Download - Alkena & alkuna
BAB III
ALKENA DAN ALKUNA
Definisi :
Alkena : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 2
Alkuna : hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap 3
Contoh :
Alkena C3H6 : CH3-CH=CH2 ( CnH2n )
Alkuna C3H4 : CH3-CCH ( CnH2n-2 )
Alkena ada yang mempunyai ikatan ganda lebih dari satu yaitu
alkadiena atau diena, triena, poliena
Kedudukan ikatan ganda sebagai berikut :
1. Terkumulasi jika ikatan ganda dua bersebelahan -C=C=C-
2. Terkonjugasi jika ikatan ganda berseling dengan ikatan tunggal
-C=C-C=C-
3. Terisolasi jika diantara ikatan ganda terdapat ikatan tunggal
lebih dari satu. -C=C-C-C=C- atau CC-C-CC-
Tata Nama :
1. Cari rantai terpanjang yang melalui gugus fungsi -ena/ -una .
Rantai ini disebut rantai utama/ rantai induk
2. Yang tidak terletak pada rantai utama disebut gugus alkil (R)
3. Penomoran dimulai dari C yang dekat dengan gugus fungsi.
Contoh Penamaan :
1
Penamaan secara trivial
CH2=CH2 etilena
HC CH asetilena
Gugus yang penting :
CH2=CH- gugus vinil
CH2=CH-CH2- gugus allil
HCC-CH2- gugus propagil
A. ALKENA
Isomer cis-trans pada alkena
Isomer Cis :
Isomer Trans :
Contoh : Gambarkan struktur 1. Cis-3-heksena 2. Trans-3-heksena
Engegen dan ZusammenJika ada prioritas yang lebih besar dari gugus yang diikat C alkena,
maka dikenal istilah Engegen (E) dan Zusammen (Z). Apabila
prioritas X > Y dan A > B , maka E dan Z dapat dilihat sbb:
Contoh : Gambarkan struktur
2
1. (E) 3-hidroksi-4-kloro-3-heptena 2. (Z) 3-hidroksi-4-kloro-3-heptena
Sifat-sifat fisika alkena
1. Merupakan senyawa relatif non polar, sehingga kelarutan
dalam air kecil
2. Berat jenisnya kurang dari air ( < 1 gram/mL )
3. Senyawa rendah (C1-C4) pada suhu kamar berupa gas tak
berwarna.
4. Senyawa-senyawa C5 dan deret homolog yang tinggi
merupakan cairan mudah menguap.
5. Titik didih rendah dibanding senyawa yang lain dengan berat
molekul yang sama.
Reaksi pada Alkena
Reaksi adisi ( Addition )
Merupakan reaksi penambahan suatu pereaksi pada senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap.
Pada reaksi-adisi ada 2 ikatan yang terlibat yaitu 1 ikatan
dan ikatan diperoleh 2 ikatan .
1. Adisi Halogen
C = C + A-B - C - C -
A B
.
3
2. Adisi Hidrogen
3. Adisi Air
4. Adisi Asam
5. Adisi Pereaksi Tidak Simetris pada Alkena Tidak Simetris
Manakah hasil yang memungkinkan???
Perhatikan contoh berikut:
1. Vladimir Markovnikov
“ Jika pereaksi tidak simetris beradisi pada alkena tidak
simetris, bagian elektropositif dari pereaksi akan
4
beradisi pada karbon dari ikatan ganda dua yang
mempunyai atom hidrogen terbanyak”.
Reaksi adisi akan mengarah ke pembentukan karbokation yang
lebih stabil. Kestabilan karbokation ditentukan oleh adanya
hiperkonjugasi.
Urutan kestabilan karbokation :
2. Postulat Hammond
“ Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktif (ion
karbonium) selalu mengarah pada zat antara reaktif
yang paling mantap”.
Adisi 1,4 pada diena terkonjugasi
Perhatikan reaksi berikut :
Penjelasan :
5
Sebagai Nu adalah Br:- menyerang C2 dan C4.
Hidroborasi Alkena
Reaksi antara alkena dengan borana (BH3). Adisi ini merupakan
adisi anti Markovnikov. Misalnya :
B(CH2CH2CH3)3 + 3 H2O2 + 3 NaOH 3 CH3CH2CH2OH + Na3BO3 + 3 H2O
Oksidasi Alkena dengan Permanganat
C = C3 + 2 K+MnO4- + 2 H2O - C - C -
HO OH
+ 2 MnO2 + KOH
glikol
.
KMnO4 berwarna unguMnO2 merupakan endapan berwarna coklat
Ozonolisis Alkena
Ozonida : hasil reaksi antara alkena dengan ozon (O3).
B. ALKUNA
Reaksi pada Alkuna
6
Adisi pada alkuna sama seperti adisi pada alkena, misalnya :
H-C C-H C = CH Br
Br H
Br2 Br2H - C - C - H
Br Br
Br Brtrans
.
H
asilnya berupa senyawa bersifat trans.
Bila dipakai katalis paladium, adisi hidrogen (katalis Lindlar) dihasilkan alkena cis.
Kedua hidrogen bereaksi di permukaan saja.
Hukum Markovnikov berlaku juga untuk ikatan ganda tiga tak
simetris dengan pereaksi tak simetris.
Keasaman Alkuna
Menurut Bronsted :
Asam : Kemudahan suatu molekul untuk melepas proton (H+)
Semakin tinggi elektronegatifitas atom yang mengikat H akan
semakin tinggi pula sifat keasaman.
Orbital s lebih dekat ke inti dari pada orbital p, maka
elektronegatifitas s > p, sehingga karena karakter orbital s, maka
keasaman sp3 sp2 sp
C-H C = C
H H
.CH3C
H-H
Pd katLindlar
H3C CH3
2-butunat.d 27oC cis-2-butena
t.d 3,7oC
7
C
sp3 sp2
C C-H
sp
peningkatan keasaman
.
8