alkana tambahan

7/23/2019 alkana tambahan

1/11

D. Konformasi Alkana

Dalam rantai terbuka dengan gugus yang terikat oleh ikatan sigma berotasi bebas mengelilingi

ikatan itu. Oleh sebab itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki secara

tak terhingga posisi di dalam ruang relatif terhadap yang lain. Molekul etana dapat meiliki

penataan dalam ruang secara berlain-lainan, pentaaan tersebut dikenal sebagai konformasi. Dalam

pembahasan selanjutnya mengenai konformasi akan digunakan model proyeksi Nemann dari Ohio

!ni"ersity. #royeksi sangat berguna untuk menggambarkan konformasi.

#ada proyeksi Nemann, kita melihat ikatan karbon-karbon dari salah satu ujung rantai. !katan-

ikatan pada karbon di depan bersumber dari pusat lingkaran, sedangkan semua ikatan pada karbon

di belakang digambarkan dari mulai garis lingkar ke luar. Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan

sigma, maka suatu molekul dapat memiliki berapapun konformasi terhadap suatu konformasi yang

paling stabil. Konformasi yang paling disukai itu dikenal sebagai konformer. Konformer bukanlah

isomer karena antara satu dengan yang lain dapat dipertukarkan . konformer adalah sekedar

orientasi ruang yang berbeda-beda dari molekul yang itu-itu juga.

#ada etana terdapat sekian banyak konformasi, yang dikenal dengan konformer-konformer, akan

tetapi ada dua konformasi yang ekstrim, yakni konformasi bersilang $staggered cmformaation% dan

konformasi berimpit $eclipsed conformation%. Konformasi bersilang, setiap ikatan &-' dari satu

atom karbon menyilang sudut '-&-' karbon yang lain, atau atom-atom yang terikat pada atom-

atom karbon yang satu terletak diantara atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain.

Konformasi berimpit, tiap ikatan &-' dari satu atom karbon sejajar dengan ikatan &-' berikutnya,

atau dapat dikatan baha atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain. Konformasibersilang lebih disukai daripada konformasi berimpit, pada suhu kamar (() dari molekul etana

berada dalam konformasi bersilang.

*ambar +. Konformasi ekstrim dari etana, bersilang $staggered% dan berimpit $eklips% dan pola

profil energinya

Konformasi berimpit dari etana kira-kira kkalmol kurang stabil $lebih tinggi energinya%

dibandingkan konformer goyang $bersilang%, karena adanya tolak menolak antara elektron-

elektron ikatan dengan atom hidrogen. Dengan memutar salah satu karbon sebesar // kita dapat

merubah konformasi bersilang menjadi konformasi berimpit, begitupun seterusnya konformasiberimpit dapat berubah menjadi konformasi bersilang dengan pemutara //. untuk berotasi dari

konformasi bersilang ke konformasi berimpit, molekul etana memerlukan kkal energi.

0ebagaimana metana, etanapun dapat memiliki konformasi bersilang dan berimpit. Dalam etana

terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat, adanya gugus metil ini

menyebabkan terjadinya dua macam konformasi bersilang dalam mana gugus gugus metil terpisah


2/11

sejauh mungkin disebut sebagai konformasi anti. Konformasi bersilang dimana gugus-gugus metil

lebih berdekatan, disebut konformer gauche. Konformasi berimpit dimana gugus-gugus metil

tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips. #erhatikan gambar $% struktur ! 1 2!!

adalah staggered atau anti memiliki energi paling rendah, jadi paling mantap $stabil%, struktur !! 1

2! disebut eclipsed, 0truktur !!! 1 2 disebut gauche dan struktur!2 disebut full eclips memiliki

energi paling tinggi, paling tidak stabil diantara semua konformasi tersebut. 3nergi !! lebih tinggi

dari ! dan !!!. Konformasi !!! energinya lebih tinggi dari !, tapi lebih rendah dari konformasi !! dan

!2.

*ambar . 'ubungkan energi dengan berbagai konformasi butana

3. 4eaksi-reaksi Alkana

0ebagaima kita ketahui baha ikatan pada alkana berciri tunggal, ko"alen dan nonpolar. Oleh

karenanya alkana relatif stabil $tidak reaktif% terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau

pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena

sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. 5alaupun

alkana tergolong sebagai senyaaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana

dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. 'al

tersebut dimungkinkan karena senyaa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang

dan memiliki atom karbon tertier yang menjadi acti"ator berlangsungnya reaksi tersebut. 6erikut

ini ditunjukkan beberapa reaksi alkana 7

8.Oksidasi,

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO9, tetapi mudah

dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar.Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan

mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion

'asil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. 0ebelum

terbentuknya produk akhir oksidasi berupa &O+ dan '+ O, terlebih dahulu terbentuk alkohol,

aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor

$misalnya eksoterm%

&'9 : +O+ &O;+ : +'+ : +8+,< kkalmol

&9'8/ : 8+ +O+ 9&O;+ : ='+O :


3/11

berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini,

karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan

hanya sampai karbon saja.

+&'9 : O+ +&O; : 9'+O

&'9 : O+ & : +'+O

#enumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor

adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. 4eaksi pembakaran tak sempurna

kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk

pearna pada tinta

+. 'alogenasi

4eaksi dari alkana dengan khlor $&l+% atau 6rom $6r+% di sebut reaksi halogenasi. !stilah yang lebih

spesifik yaitu klorinasi dan brominasi dipakai juga untuk menggambarkan suatu reaksi halogenasi

tertentu. 'alongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyaa organik sedangkan yodium

tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

>ika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak

berlangsung. >ika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di baah sinar, maka terjadi

reaksi yang eksoterm. Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih atom hidrogen diganti oleh atom

klor.

4eaksi umum, 4-' : &l-&l 4-&l : '-&l

#ada Metana &';9 : &l-&l &'&l : '&l

4eaksi tersebut dikenal dengan klorinasi, berlangsung dengan mekanisme subtitusi, karena atom

klor menggantikan atom hydrogen. ?ntuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan

mekanisme reaksinya. *ambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah dan dibuat menjadi reaktan

dan berubah menjadi hasil reaksi.

@angkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul halogen menjadi dua partikel

netral yang dinamakan radikal bebas atau radikal. 0uatu radikal adalah sebuah atom atau

kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan.

4adikal khlor adalah atom yang khlor yang netral, berarti atom khlor yang tidak mempunyai

muatan positif atau negatif.


4/11

#embelahan dari molekul &l+ atau 6r+ menjadi radikal memerlukan energi sebesar =< Kcalmol

untuk &l+ dan 9 kcalmol untuk 6r+. 3nergi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh

halongen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah permulaan.

ahap ke dua langkah penggadaan dimana radikal khlor bertumbukan dengan molekul metan,

radikal ini akan memindahkan atom atom hidrongen $' % kemudian menghasilkan '-&l dan sebuah

radikal baru, radikal metil $ &'%.

@angkah ! dari siklus penggadaan

4adikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan molekul $&l+% untuk membedakan atom

khlor dalam langkah penggandaan lainnya.

@angkah + dari siklus penggadaan

ahap !!!. 4eaksi #enggabungan Akhir

4eaksi rantai radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikalnya

dimusnahkan. 4eaksi dimana radikal dimusnahkan disebut langkah akhir. @angkah akhir akan

memutuskan rantai dengan jalan mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. 0iklus

penggandaan akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi.

0uatu cara untuk memusnahkan radikal adalah dengan menggabungkan dua buah radikal untuk

membentuk non radikal yang stabil dengan reaksi yang disebut reaksi penggabungan $coupling

reaction%

4eaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal bertumbukan

4adikal lainnya juga dapat bergabung untuk mengakhiri rangkaian reaksi tersebut. Misalnya &'

dapat bergabung dengan &l menghasilkan &'&l

0uatu masalah dengan radikal bebas adalah terbentuknya hasil campuran. &ontohnya ketika reaksi

khlorinasi metana berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang sedangkan khlorometan

bertambah. 0ehingga ada kemungkinan besar baha radikal khlor akan bertumbukkan dengan

molekul khlormetan, bukannya dengan molekul metan.

>ika halogen berlebihan, reaksi berlanjut dan memberikan hasil-hasil yang mengandung banyak

halogen berupa diklorometana, trikloroetana dan tetraklorometana

&'&l &'+&l+ &'&l &&l9

diklorometan riklorometan etraklorometan


5/11

$metilen klorida% $kloroform% $karbontetraklorida%

td. 9//& td. 8/& td. B,=/&

Keadaan reaksi dan perbandingan antara klor dan metana dapat diatur untuk mendapatkan hasil

yang diinginkan

#ada alkana rantai panjang, hasil reaksinya menjadi semakin rumit karena campuran dari hasil

reaksi berupa isomer-isomer semakin banyak. Misalnya pada klorinasi propana

&' &'+ &' : &l &' &'+ &'+ &' &l : &' &' &' : '&l

&'

#ropana 8-kloropropana +-kloropropana

$n-propil klorida% $isopropilklorida%

6ila alkana lebih tinggi dihalogenasi, campuran hasil reaksi menjadi rumit, pemurnian atau

pemisahan dari isomer-isomer sulit dilakukan. Dengan demikian halogenasi tidak bermanfaat lagi

dalam sintesis alkil halida. Akan tetapi pada sikloalkana tak bersubtitusi dimana semua atom

hidrogennya setara, hasil murni dapat diperoleh. Karena sifatnya yang berulang terus reaksi

semacam ini disebut reaksi rantai radikal bebas.

. 0ulfonasi Alkana

0ulfonasi senyaa alkana dengan menggunakan asam sulfat, dapat berlangsung jika alkana

tersebut memiliki atom karbon tertier

9. Nitrasi

4eaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika

alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

=. #irolisis 1 &racking

#roses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada

temperatur tinggi, sekitar 8//// & tabpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon

lebih pendek

#roses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. #roses

pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi


6/11

untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyaa alkena yang dipergunakan sebagai

pembuatan plastik

. &ara #embuatan Alkana

.8. &ara Khusus

&ara khusus yang dimaksudkan adalah cara pembuatan metana 7

Metana dapat diperoleh dari pemanasan unsure-unsurnya pada temperatur 8+///&

a. Metana dapat diperolehsecara tidak langsung, yaitu dari senyaa &0+,'+ 0 dan logam &u, ini

dikenal sebagai metoda 6erthelot.

b. Metana dapat diperoleh dari monoksida dan hydrogen akan menghasilkan metana

c. 4eduksi katalis dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat $KO'NaO'% tanpa

adanya air.

d. Metana dapat dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat $KO'NaO'% tanpa

adanya air

#ada reaksi ini biasanya ditambahkan soda lime $campuran NaO'% dan &aO% untuk mencegah

tejadinya keausan tabung gelasnya..

.+ &ara ?mum

a. Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya logam Cn $campuran Cn :

&u% atau logam Na dan alcohol.

b. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyaa grignard kemudian

dihidrolisis

c. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na $reaksi 5urt%, dimana alkana yang

dihasilkan mempunyai atom karbon dua kali banyak dari atom karbon alkil halida yang digunakan

9.+. 0oal @atihan

?ntuk lebih memantapkan pemahaman anda terhadap materi kegiatan belajar !, &obalah kerjakan

latihan berikut iniE

8. 6erikan struktur molekul dari 7


7/11

a. +,+,,-tetra metil pentana c. ,9,9,=-tetra metil heptana

b. +,-dimetil butana d. 9-etil-,9-dimetil heptana

+. uliskan struktur molekul dan berikan nama berdasarkan aturan !?#A&

a. $&'%+&'&'+&'+&'

b. &'&6r+&'

c. &'&'+&$&'%+&'+&'

d. $&+'=%&$&'%&'+&'

. >elaskan mengapa titik didih dari alkana yang mengandung rabtai cabang mempunyai titik didih

lebih rendah dari pada isomernya yang mempunyai rantai lurus.

9. ?bahlah tiap proyeksi neman dibaah ini kedalam rumus bangun tiga dimensi dengan bentuk

yang sama

a b.

9.. #etunjuk >aaban 0oal @atihan

?ntuk menjaab soal latihan, pelajari uraian dan contoh yang sudah disajikan dalam bab ini.

&' &' &'

8. a. &' F &'+ F & F & F &' c. &' F &'+ F &' F & F &' F &'+ F &'

&' &' &' &' &'

&' &'

b. &' F &' F &' F &' d. &' F &'+ F &'+ F & F &' F &'+ F &'

&' &' &'+-&'

+. a. &' F &' F &'+ F &'+ F &' +-metil pentena

&'

6r


8/11

b. &' F &' F &' +,+-dibromo propana

6r

&'

c. &' F &'+ F & F &'+ F &' ,-dimetil pentena

&'

&'

d. &' F &'+ F & F &'+ F &' -etil--metil pentana

&'

. Karena persenyaaan rantai cabang tak dapat menjejerkan molekul-molekulnya sedekat

mungkin seperti rantai lusrus sehingga gaya tarik menarik antar molekulnya lebih kecil.

' ' ' '

9. a. &' F & F & F &' b. 'O F & F & F O'

' &l ' '

9.9. 4angkuman

'idrokarbon adalah suatu senyaa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. 'idrokarbon

yang jenuh, alkana tidak mengandung ikatan rangkap dua atau tiga.

Dalam sistem nomenklatur !?#A& suatu nama dibuat berdasarkan rantai induk $biasanya rantai

yang paling panjang%.0ubstitusi menjadi aalan dari nama induk, dengan nomor urut bila perlu

0emua gugus akan berputar mengelilingi ikatan, perputaran akan mengakibatkanmengakibatkan

terjadinya perubahan bentuk dimana gugus dapat menjadi eclipsed $tertutup sebagian% atau

staggered $bergoyang% proyeksi neman digunakan untuk menerangkan perubahan bentuk ini.

Karena gaya tarik menarik inter molekulnya yang lemah dan tidak polar, titik didih alkana rendah

dan tidak larut dalam air. idak begitu relatif, tetapi dapat terjadi reaksi pembakaran dan

halogenasi

'alogenasi adalah suatu reaksi radikal bebas, ditandai dengan langkah permulaan $pembentukan

radikal%, langkah penggandaan yang menghasilkan hasil reaksi dan radikal baru, dan langkah akhir


9/11

dimana reaksi dihentikan dengan jalan menghancurkan radikal. 0alah satu langkah akhir adalah

reaksi coupling $reaksi pengabungan%.

V. Konformasi AlkanaBila alkana yang mempunyai 2 atau lebih atom karbon diputar mengelilingi garis ikatan

karbon-karbonmaka akan menghasilkan tatanan 3 dimensi yang berbeda-beda. Setiaptatanan 3 dimensi atom-atom yang dihasilkan oleh rotasi pada sumbu ikatan tunggaldisebut konformasi.Contohnya, molekul etana yang digambarkan dengan proyeksi Newman. Yangdimaksud gambar proyeksi Newman adalah gambar molekul yang diperoleh denganara memandang molekul tersebut dari arah sumbu ikatan karbon-karbon.

!royeksi Newman molekul etana

"pabila dilakukan pemutaran mengelilingi sumbu ikatan C-C berturut-turut sebesar #$, %2$, %&$, 2'$, dan 3$$dera(at maka diperoleh kon)ormasi sebagai berikut

"pabila diamati keenam kon)ormer tersebut ternyata hanya terdapat 2 kon)ormer yang ekstrem yaitu kon)ormasigoyang *staggered)dan eklips (eclipsed).+on)ormasi "goyang dan "eklips"ditun(ukkan oleh gambar dibawah ini

!ada kon)ormasi goyang, ketiga ikatan C- pada atom karbon yang satu ber(auhan dengan tiga ikatan C- padaatom karbon yang berdampingan. Sebaliknya pada kon)ormasi eklips, ketiga ikatan C- pada atom karbon yangsatu berdekatan dengan tiga ikatan C- atom karbon yang berdampingan.

VI. Sifat-sifat Fisika Alkana

%. "lkana yang memiliki berat molekul rendah *metana, etana, propana, dan butana pada suhu kamar dan tekanan


10/11

atmos)er berwu(ud gas."lkana yang memiliki /-%0 atom C berwu(ud cair dan selebihnya berwu(udpadat. 1itik didihdan titik leleh alkana makin tinggi bila berat molekulnya bertambah.2. "lkana adalah senyawa nonpolar, dan gaya antar molekulnya adalah gaya van der waals. leh karena itu titikleleh dan titik didih alkana lebih rendah daripada senyawa semipolar atau senyawa polar yang berat molekulnyahampir sama.

VII. Reaksi-reaksi pada Alkana

"lkana sangat tidak reakti) terhadap sebagian besar peraksi. "lkana merupakan senyawa nonpolar dan hanyamemiliki ikatan sigma-sigma yang kuat.

%. eaksi ksidasi"lkana bila bereaksi dengna oksigen dalam (umlah yang memadai *teroksidasi sempurna membentuk C2dan 2disertai pembebasan panas.

2. eaksi alogenasi"lkana bereaksi dengan halogen di bawah pengaruh panas atau sinar ultra4iolet.

5elalui eksperimen, 5arko4niko4 *tahun %&0/ memperoleh bukti bahwa dalam reaksi substitusi terdapat perbedaanla(u reaksi substitusi di antara atom-atom dalam alkana, yaitu 3626%. !ada halogenasi *keuali )luorinasi,ternyata bahwa kereakti)annya dalam reaksi substitusi adalah klorin 6 brom 6 iodin.

3. eaksi nitrasi

eaksi alkana dengan N3pada suhu %/$-'0/ dera(at elius mengakibatkan ter(adinya substitusi atom padaalkana oleh gugus -N2*gugus nitro. eaksi substitusi semaam ini dinamakan reaksi nitrasi

Seperti halnya pada halogenasi, atom-atom dalam alkana berbeda la(u reaksinya dalam nitrasi sehingga hasilnitrasi enderung membbentuk ampuran.Contoh 7 propana 8 asam nitrat akan menghasilkan ampuran %- nitopropana dan 2-nitropropana

'. eaksi sul)onasieaksi alkana dengan asam sul)at berasap *oleum menghasilkan asam alkana sul)onat.

9alam reaksi di atas ter(adi substitusi satu atom pada alkana oleh gugus -S3 dan substitusi ini dinamakandengan sul)onasi. 9alam reaksi sul)onasi terbukti bahwa la(u substitusi 3626%.

/. :somerisasi


11/11

!ada beberapa lakana dalam kondisi tertentu dapat ter(adi isomerisasi

VIII. Pem!atan Alkana!embuatan alkana dapat dibuat dengan beberapa ara diantaranya adalah 7

%. idrogenasi alkena

"lkena direaksikan dengan hidrogen dalam katalis !d;!t;Ni dapat menghasilkan alkena

2. idrolisis pereaksi urt?eaksi >urt? biasa digunakan untuk penggandengan alkil halida dengan senyawaorganologam.

I. S!mer-s!mer Alkana

Sumber-sumber "lkana yang terdapat di alam adalah bahan bakar )osil yang

meliputi gas alam# minyak !mi# dan at!ara.

alkana tambahan

Documents