ALKANA ( CnH2n+2 )Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C2-alkana).Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.Klasifikasi strukturHidorkarbon tersaturasi dapat berupa: lurus (rumus umum CnH2n+2), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang bercabang (rumus umum CnH2n+2, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai cabang-cabang siklik (rumus umum CnH2n, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga membentuk suatu siklus.Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana. Hidrokarbon tersaturasi juga dapat membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).KeisomeranC4-alkana dan -sikloalkana yang berbeda-beda (kiri ke kanan): n-butana dan isobutana adalah 2 isomer C4H10; siklobutana dan metilsiklopropana adalah 2 isomer C4H8.Bisiklo[1.1.0]butana (C4H6) tidak mempunyai isomer; tetrahedrana (tidak terlihat) (C4H4) juga tidak mempunyai isomer. Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan anagram kimia, tapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya: C1: tidak memiliki isomer: metana C2: tidak memiliki isomer: etana C3: tidak memiliki isomer: propana C4: 2 isomer: n-butana & isobutana C5: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana C6: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-Dimetilbutana C12: 355 isomer C32: 27.711.253.769 isomer C60: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.Tata namaTata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".Rantai karbon lurusAlkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-metilpentana. Anggota dari rantai lurus ini adalah: Metana, CH4 - 1 karbon dan 4 hidrogen Etana, C2H6 - 2 karbon dan 6 hidrogen Propana, C3H8 - 3 karbon dan 8 hidrogen Butana, C4H10 - 4 karbon dan 10 hidrogen pentana, C5H12 - 5 karbon dan 12 hidrogen heksana, C6H14 - 6 carbon dan 14 hidrogenMulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana.Rantai karbon bercabangModel dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC). Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut: Cari rantai atom karbon terpanjang Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang Beri nama pada cabang-cabangnyaNama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama. Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C5H12

Nama umum/trivialn-pentanaisopentananeopentana

Nama IUPACpentana2-metilbutana2,2-dimetilpentana

Struktur

Alkana siklikSikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai karbonnya membentuk cincin. Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya siklopentana (C5H10) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C5H12), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll. Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog. Nama-nama trivialNama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri. Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan seringkali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia yang sama.Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC Isobutana untuk 2-metilpropana Isopentana untuk 2-metilbutana Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana Neopentana untuk 2,2-dimetilpropanaCiri-ciri fisikTabel alkanaAlkanaRumusTitik didih [C]Titik lebur [C]Massa jenis [gcm3] (20C)

MetanaCH4-162-183gas

EtanaC2H6-89-172gas

PropanaC3H8-42-188gas

ButanaC4H100-138gas

PentanaC5H1236-1300.626 (cairan)

HeksanaC6H1469-950.659 (cairan)

HeptanaC7H1698-910.684 (cairan)

OktanaC8H18126-570.703 (cairan)

NonanaC9H20151-540.718 (cairan)

DekanaC10H22174-300.730 (cairan)

UndekanaC11H24196-260.740 (cairan)

DodekanaC12H26216-100.749 (cairan)

IkosanaC20H4234337padat

TriakontanaC30H6245066padat

TetrakontanaC40H8252582padat

PentakontanaC50H10257591padat

HeksakontanaC60H122625100padat

Titik didihTitik lebur (biru) dan titik didih (pink) pada 14 suku pertama n-alkana, dalam satuan C. Senyawa alkana mengalami gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya. Semakin besar gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya, maka semakin tinggi titik didihnya.Ada penentu lain untuk menentukan berapa kekuatan gaya van der Waals: jumlah elektron yang mengelilingi molekul, yang jumlahnya akan meningkat seiring dengan berat molekul alkana luas permukaan molekulDengan temperatur dan tekanan standar, senyawa alkana dari CH4 sampai C4H10 berwujud gas; C5H12 sampai C17H36 berwujud cairan; dan C18H38 ke atas berwujud padat. Karena titik didih alkana ditentukan oleh beratnya, maka bukanlah suatu hal yang aneh kalau titik didih alkana berbanding lurus dengan massa molekulnya. Titik didih alkana akan meningkat kira-kira 2030C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya. Alkana rantai lurus akan memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan kontaknya lebih besar, maka gaya van der Waals antar molekul juga lebih besar. Contohnya adalah isobutana (2-metilpropana) yang titik didihnya -12C, dengan n-butana (butana), yang titik didihnya 0C. Contoh lainnya adalah 2,2-dimetilbutana yang bertitik didih 50C dan 2,3-dimetilbutana bertitik didih 58C.[ Hal ini disebabkan karena 2 molekul 2,3-dimetilbutana dapat saling berikatan lebih baik daripada 2,2 dimetilbutana yang berbentuk salib.Konduktivitas dan kelarutanAlkana tidak menghasilkan listrik dan tidak dapat dipolarisasi oleh medan listrik. Untuk alasan ini mengapa alkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air. Kelarutan alkana pada pelarut nonpolar lumayan baik, ciri-ciri yang dikenal dengan nama lipofilisitas. Massa jenis alkana akan bertambah seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon, tapi tetap akan lebih rendah dari massa jenis air. Maka, alkana akan berada di lapisan atas jika dicampur dengan air.Sifat-sifat kimiaSecara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion). Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:CnH2n+2 + (1.5n+0.5)O2 (n+1)H2O + nCO2Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2O + nCOContoh reaksi, metana:2CH4 + 3O2 2CO + 4H2OCH4 + 1.5O2 CO + 2H2OReaksi dengan halogenReaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan. Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap: Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas atau cahaya. Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil. Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik.Isomerisasi dan reformasiIsomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi sikloalkana atau hidrokarbon aromatik, dengan hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan bilangan oktan pada senyawa yang dihasilkan.Cracking. Cracking akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil. Reaksi cracking dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode cracking dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan pembentukan radikal bebas. Metode cracking dengan bantuan katalis biasanya melibatkan katalis asam, prosesnya akan menyebabkan pemecahan ikatan heterolitik dengan menghasilkan ion yang muatannya berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida yang tidak stabil.Reaksi lainnyaAlkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida. Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil dari sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.Alkana pada alam semestaAlkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet seperti Yupiter (0.1% metana, 0.0002% etana), Saturnus (0.2% metana, 0.0005% etana), Uranus (1.99% metana, 0.00025% etana) dan Neptunus (1.5% metana, 1.5 ppm etana). Titan (1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh Huygens bahwa atmosfer Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu. Di Titan juga diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan. Metana dan etana juga diketahui terdapat pada bagian ekor dari komet Hyakutake. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini terbentuk di antara ruang antar bintang. Alkana di bumiGas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi olwh organisme macam Archaea dan juga ditemukan pada kotoran sapi.Sumber alkana yang paling penting adalah pada gas alam dan minyak bumi.[4] Gas alam mengandung metana dan etana, dengan sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi adalah campuran dari alkana cair dan hidrokarbon lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari jasad renik dan tanaman (zooplankton dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di lautan, tertutup oleh sedimentasi, dan berubah setelah terkena panas dan tekanan tinggi selama jutaan tahun. Gas alam terbentuk dari reaksi di bawah ini:C6H12O6 3CH4 + 3CO2Alkana yang berwujud padat dikenal sebagai tar. Tar terbentuk ketika senyawa alkana lain yang lebih ringan menguap dari deposit/sumber hidrokarbon. Salah satu deposit alkana padat alam terbesar di dunia adalah danau aspal yang dikenal dengan nama Danau Pitch di Trinidad dan Tobago. Metana juga terdapat pada biogas yang diproduksi oleh hewan ternak. Biogas ini dapat menjadi sumber energi terbaharui di kemudian hari. Alkana hampir tidak dapat bercampur dengan air, jadi kandungannya dalam air laut bisa dikatakan amat sedikit. Meski begitu, pada tekanan yang tinggi dan suhu rendah (seperti di dasar laut), metana dapat mengkristal dengan air untuk membentuk padatan metana hidrat. Meskipun saat ini padatan ini masih belum bisa dieksploitasi secara komersial, tapi energi pembakaran yang dihasilkan diperkirakan cukup besar. Maka dari itu, metana yang diekstraksi dari metana hidrat dapat dianggap sebagai bahan bakar masa depan.Pada bidang biologiBeberapa jenis archaea, misalnya metanogen, memproduksi metana dalam jumlah besar ketika memetabolisme karbon dioksida atau senyawa organik lainnya. Energi dilepas ketika pengoksidasian hidrogen:CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O

PRODUKSIPengilangan minyakSeperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas alam dan minyak bumi. Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi fraksi dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur.

Fischer-TropschProses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi dari distilat minyak bumi.Persiapan laboratoriumSedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana biasanya dijual umum. Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi maupun kimia. Ketika alkana dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping dari reaksi. Sebagai contoh, penggunaan n-butillitium sebagai basa akan menghasilkan produk sampingan n-butana:C4H9Li + H2O C4H10 + LiOHAlkana atau gugus alkil dapat dibuat dari alkil halida pada reaksi Corey-House-Posner-Whitesides. Deoksigenasi Barton-McCombie akan memecah gugus hidroksil dari alkohol sehingga reaksinya akan berupa:

dan reduksi Clemmensen akan memecah gugus karbonil dari aldehida dan keton untuk membentuk alkana atau senyawa dengan gugus alkil, misalnya:

PenggunaanPenggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama digunakan pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga sebagai sumber pembangkit listrik. Metana dan etana adalah komponen utama pada gas alam dan biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas didinginkan. Propana dan butana dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana umum dijumpai pada elpiji dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada semprotan aerosol. Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair. Dari pentana sampai oktana merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum digunakan sebagai bahan bakar bensin untuk mesin mobil. Alkana rantai bercabang lebih diutamakan karena cenderung lebih tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan bakar yang mudah tersulut akan menimbulkan ketukan pada mesin yang dapat merusak mesin. Kualitas bahan bakar dapat diukur dengan bilangan oktan bahan bakar itu, dimana bilangan oktan ditentukan dari berapa persen kandungan 2,2,4-trimetilpentana (isooktana) pada bahan bakar (bahan bakar yang bilangan oktannya 98 berarti mengandung 98% isooktana, sisanya adalah heptana). Selain digunakan untuk bahan bakar, alkana-alkana ini juga dipakai sebagai pelarut untuk senyawa nonpolar.Alkana dari nonana sampai heksadekana (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk cairan dengan viskositas yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini biasanya digunakan pada bahan bakar diesel dan bahan bakar penerbangan. Kualitas bahan bakar diesel diesel dapat ditentukan dengan besarnya bilangan cetana (cetana adalah nama lama untuk heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan menyebabkan masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin mengental sehingga sulit mengalir. Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada minyak bakar dan pelumas. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif karena sifatnya yang hidrofobik. Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada bitumen (aspal) yang dipakai untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka alkana-alkana jenis ini biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode cracking. Beberapa polimer sintetis seperti polietilena dan polipropilena adalah alkana yang terdiri dari ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram di dunia.Transformasi di lingkunganKetika dilepaskan ke lingkungan, alkana tidak akan mengalami biodegradasi yang cepat, karena alkana tidak memiliki gugus fungsi (seperti hidroksil atau karbonil) yang diperlukan oleh banyak organisme untuk memetabolisme senyawa ini. Meski begitu, ada beberapa bakteri yang dapat memetabolisme beberapa alkana dengan cara mengoksidasi atom karbon terminal. Hasilnya adalah alkohol, yang dapat dioksidasi lagi menjadi aldehida, dan dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Hasil akhirnya yang berupa asam lemak dapat dimetabolisme melalui proses degradasi asam lemak.BahayaMetana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 8% CH4). Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana suku rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan oktana digolongkan sebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan beracun. Isomer rantai lurus dari heksana bersifat neurotoksin. Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga dapat bersifat karsinogenik.

Asam alkanoatRumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain Ion karboksilatAsam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.Sifat fisisKelarutanAsam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.[1]

Titik didihAsam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk dimer yang stabil.KeasamanAsam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation H+ dan anion RCOO dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman.Asam karboksilat[2]pKa

Asam format (HCOOH)3.75

Asam asetat (CH3COOH)4.76

Asam kloroasetat (CH2ClCO2H)2.86

Asam dikloroasetat (CHCl2CO2H)1.29

Asam trikloroasetat (CCl3CO2H)0.65

Asam trifluoroasetat (CF3CO2H)0.5

Asam oksalat (HO2CCO2H)1.27

Asam benzoat (C6H5CO2H)4.2

BauAsam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.SintesisDalam industriSintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena membutuhkan peralatan khusus. Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. Aldehida dapat diperoleh dari alkena dengan hidroformilasi Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam karboksilat. Asam benzoat dari toluena dan asam tereftalat dari para-xilena, serta asam ftalat dari orto-xilena merupakan beberapa contoh konversi skala besar. Asam akrilat dihasilkan dari propena.[3] Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa. Karbonilasi. Metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan karbokation sekunder dan tersier, contohnya isobutilena menjadi asam pivalat. Pada Reaksi Koch, penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat. Asam asetat dan asam format didapatkan dari karbonilasi metanol, dengan bantuan iodida dan alkoksida. Beberapa asam karboksilat rantai panjang didapatkan dari hidrolisis trigliserida. fermentasi etanol digunakan dalam pembuatan cuka.Dalam laboratoriumMetode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal. oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan oksidan kuat seperti kalium dikromat, reagen Jones, kalium permanganat, atau natrium klorit. Pembelahan oksidatif olefin dengan ozonolisis, kalium permanganat, atau kalium dikromat. Asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis nitril, ester, atau amida, dengan bantuan katalis asam atau basa. Karbonasi reagen Grignard dan organolitium:RLi + CO2 RCO2LiRCO2Li + HCl RCO2H + LiCl Halogenasi diikuti hidrolisis metil keton pada reaksi haloform Reaksi Kolbe-Schmitt untuk membuat asam salisilat, bahan utama aspirin.Penamaan dan contoh senyawaNama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat.[4]Anion karboksilat R-COO biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasi

Atom karbonNama derifatNama IUPACRumus molekulBiasanya terdapat pada

1Asam formatAsam metanoatHCOOHGigitan serangga

2Asam asetatAsam etanoatCH3COOHCuka

3Asam propionatAsam propanoatCH3CH2COOHPengawet pada gandum

4Asam butiratAsam butanoatCH3(CH2)2COOHMentega basi

5Asam valeratAsam pentanoatCH3(CH2)3COOHValerian

6Asam kaproatAsam heksanoatCH3(CH2)4COOHLemak kambing

7Asam enantoatAsam heptanoatCH3(CH2)5COOH

8Asam kaprilatAsam oktanoatCH3(CH2)6COOHKelapa dan air susu ibu

9Asam pelargonoatAsam nonanoatCH3(CH2)7COOHPelargonium

10Asam kapratAsam dekanoatCH3(CH2)8COOH

12Asam lauratAsam dodekanoatCH3(CH2)10COOHMinyak kelapa dan sabun cuci tangan.

14Asam miristatAsam tetradekanoatCH3(CH2)12COOHPala

16Asam palmitatAsam heksadekanoatCH3(CH2)14COOHMinyak palem

18Asam stearatAsam oktadekanoatCH3(CH2)16COOHCoklat, wax, sabun, dan minyak

20Arachidic acidIcosanoic acidCH3(CH2)18COOHPeanut oil

"ALKENA"

Pada kali ini yang akan di bahas adalah tentang hidrokarbonada pun pembagian hidrokarbon antara lainBerdasarkan bentuk rantai karbonnya :Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang jenuh (ikatan tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian (konjugasi)Selanjutnya dalam artikel ini saya batasi membahas hidrokarbon rantai terbuka (alifatik) saja.Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas :1. Alkana (CnH2n+2)2. Alkena (CnH2n)3. Alkuna (CnH2n-2)

Dan pada kali ini saya akan membahas hidrokarbon tentang ALKENA

Rumus Umum AlkenaAlkenaadalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebutalkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebutalkatriena,dan seterusnya.Bagaimana rumus umum alkena? Perhatikan senyawa-senyawa di bawah ini kemudian bandingkan!

Apa kesimpulan yang Anda ambil? Ya benar, alkena ternyata mengikat lebih sedikit dua atom hidrogen dibandingkan alkana. Karena rumus umum alkana CnH2n+ 2, maka rumus umum alkena adalah :CnH2n(James E.Brady, 1990)Tata Nama Alkena1) Alkena rantai lurusNama alkena rantai lurus sesuai dengan namanama alkana, tetapi dengan mengganti akhirananamenjadi ena.Contoh: C2H4etena C3H6propena C4H8butena2) Alkena rantai bercabangUrutan penamaan adalah:a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.Contoh:

b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).Contoh:

c) Penamaan, dengan urutan:- nomor atom C yang mengikat cabang- nama cabang- nomor atom C ikatan rangkap- nama rantai induk (alkena)Contoh:

(John Mc. Murry Fay 4thed)Keisomeran AlkenaAlkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.1) Keisomeran StrukturKeisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C4H8terus ke suku yang lebih tinggi. Perhatikan contoh di bawah ini!a) C4H8mempunyai tiga macam isomer, yaitu:

b) C5H10mempunyai lima macam isomer, yaitu:

2) Keisomeran GeometriKeisomeran geometri,yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap.Contoh:2butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu cis2butena dantrans2butena.

Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi berbeda.

Sifat Fisik alkenaNama alkenaRumus molekulMrTitik leleh (0C)Titik didih (0C)Wujud pada 250C

EtenaC2H428-169-104gas

PropenaC3H642-185-48gas

1-ButenaC4H856-185-6gas

1-PentenaC5H1070-16530cair

1-HeksenaC6H1284-14063cair

1-HeptenaC7H1498-12094cair

1-OktenaC8H16112-102122cair

1-NonenaC9H18126-81147cair

1-DekenaC10H20140-66171cair

Rumus umumCnH2n

1.Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.2.Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.3.Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.4.Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans. Mislanya cis-2-butena (3,70C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,80C).5.C2-C4berwujud gas, C5-C17berwujud cair, dan C18dst berwujud padat.Sifat kimia alkenaAlkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.Reaksi yang terjadi pada alkena :1.Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)a.Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)CH2=CH2 + Cl2CH2Cl-CH2ClEtena klorin 1,2-dikloroetanab.Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)CH2=CH2(g) + H2(g) katalis Ni/Pt CH3-CH3(g)Etena etanac.Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)Aturan Markovnikov:pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.CH3CH=CH2 + HBr CH3CH-CH3Br1-propen a2-bromopropanad. Reaksi alkena dengan air (hidrasi)Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.CH2=CH2(g) + H2O katalis H+ CH3-CH2-OH(g)Etena3000C, 70 atm etanole.Reaksi alkena dengan asam sulfat (H2SO4)CH2=CH2(g) + H2SO4 CH3-CH2-OSO3H + H2O C2H5OH + H2SO4suhuruangpanasf.Polimerisasi adisi pada alkenaPada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).Polimerisasi etena : n/2(CH2=CH2) (CH2)n Etena katalis polietena2.Pembakaran alkenaC2H4(g) + 3O2(g)2CO2(g) + 2H2O(g) , bersifat eksotermik3.Reaksi oksidasi alkenaOH-CH2=CH2 + KMnO4 CH2OH-CH2OHEtena 1,2-etanadiol (etilen glikol)

ALKUNAPengertian AlkunaAlkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-CC-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.Struktur AlkunaAlkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah CnH2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HCCH. Dengan demikian, dapat dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180 dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.Penggunaan AlkunaManfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA ALKUNAWujud AlkunaTiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.Kelarutan AlkunaAlkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik seperti benzena, eter, dan karbon tetraklorida.Titik Leleh dan Titik Didih AlkunaTitik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan alkena. Contoh titik leleh alkuna adalah:SenyawaTitik Leleh (C)etuna-83propuna-271-butuna82-butuna291-pentuna482-pentuna55

Reaksi-Reaksi Pada Alkuna1. Alkuna dapat mengalami reaksi adisi sama seperti alkena. Reaksi adisi dapat berlangsung dengan hydrogen, halogen, halogen asam (HOCl), H2SO4, HCN, air, boron hidrida, dan lainnya. Reaksi adisi ini mengikuti aturan Markovnikov.2. Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi.3. Alkuna dapat mengalami reaksi ozonolisis dengan menghasilkan diketon yang akan segera dioksidasi lebih lanjut membentuk asam.4. Alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida.

PEMBUATAN ALKUNAAlkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat dijadikan sebagai starting material untuk sintesis beberapa senyawa organik yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi pembuatan alkuna:Dehidrohalogenasi Alkil HalidaDehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.Contoh:CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH CH3-CH2-CC-CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida PrimerAlkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2, menghasilkan natrium alkunida.R-CC-H + NaNH2 R-CC-Na+ + NH3

Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.R-CC-Na+ + R'-X R-CC-R' + NaXISOMER ALKUNAEtuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur. Isomer pentuna (C5H8)