7. mekanisme adisi.ppt

7/30/2019 7. Mekanisme Adisi.ppt

1/22

Kebalikan dari reaksi eliminasi merupakan reaksi penammolekul atau gugus fungsi pada substrat

Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa organik takjenuh senyawa alkena.


2/22

Pada reaksi adisi ada perubahan hibridisasi (direhibridisasi) orbkarbon dari Sp2menjadi Sp3dan reaksinya adalah eksoterm


3/22

Dengan katalis asam


4/22

1. Mekanisme reaksinya

Diawali dengan serangan E+ terhadap ikatan danterbentuk ion karbonium (bukan penentu laju reaksi)selanjutnya ion karbonium diserang oleh nukleofil


5/22

Contoh: adisi hidrogenhalida

Pada reaksi diatas, alkena adalah alkena simetris, produkaddisi yg dihasilkan hanya satu. Akan berbeda jikaalkena tidak simetris

Catatan:Addisi hidrogenhalida pada alkena untuk membuat alkilhalida yang seringdigunakan sebagai reaksi sintesis, urutan reaktifitasnya: HI > HBr > HCl > H


6/22

2. Aturan MarkovnikovVladimir Markovnikov (1837-1904):Jika alkena taksimetri diadisii akan diperoleh duproduk yang berlainan

a

Ada dua produk yangmungkin (Regioselekt

Alkena simetris

Hanya satu produk yangmungkin


7/22

Contoh:

Produk utama

Sangat sulit terb

Jadi jika alkena diadisi dengan hidrogen halida, maka H+ akanberikatan dengan karbon ikatan rangkap yang banyak mengikahidrogen dan akan membentuk ion karbonium yang lebih stabi


8/22

Contoh: untuk dikerjakan

Tuliskan hasil reaksi danmekanisme reaksinya dan

jelaskan produk utama

1.

2. 4.

Kinetika:

V = k [alkena][HX]

3.


9/22


Tuliskan dan jelaskan jenis alkena yang mungkin dapatdigunakan untuk mensintesis senyawa berikut:


10/22

3. Stereokimia reaksi addisi

Masuknya spesi molekul pada ikatan rangkap tidak secara simulmelalui tahap reaksi. Setelah elektrofil menyerang ikatan rangkapdapat masuk dengan searah dengan elektrofil (adisi cis) /addis

bersebrangan dengan arah masuknya elektrofil (addisi trans)/ad

Molekul masuk

Alkena

Addisi cis Addisi trans


11/22

Contoh:

(addisi trans)/addisianti Terlihat bahwa nukleofilmasuk berlawanan arahdengan masuknya elektrofil


12/22

Produk adcis berbed

addisi alke


13/22



14/22

Contoh:

(addisi Cis: addisi cis terjadi jika alkena diaddisi dengan hodroborasi ataudengan peroksida

Tampak bahwa, pada reaksi ini terjadi antimarkovnikov


15/22

addisi Cis:juga terjadi pada hidrogenasi katalitik dan oksidasi

Katalis


16/22

addisi Cis:juga pada senyawa polisiklik


17/22

Adisi antimarkovnikov juga terjadi pada addisi radikal


18/22

4. Addisi pada senyawa diena

Adisi diena khususnya diena terkonyugasi memberikan beberapkemungkinan produk yang dapat terbentukAkan ada pengaruh resonansi, dan kestabilan karbokation


19/22


20/22

Contoh: Untuk dikerjakan


21/22

5. Addisi nukleofil pada C=X /CX

Adisi ini biasanya disertai dengan eliminasi jikaterdapat living group yang baik pada substrak

h


22/22

Contoh:

7. mekanisme adisi.ppt

Documents