TUGAS PROGRAM BASED LEARNING ILMU BAHAN ALAM SINTESIS 1-(3,4 Dimetoksi fenil)2- Propanon 1fenil) dari Bahan Dasar Eugenol (Suatu Kajian Mengenai Sintesis Bahan Dasar DOPA sebagai Anti Parkinson)

Oleh Kelompok : Tety Puspitasari 050210176 E Catur Sugiharto 050210178 E Irawan Andi S 050210108 E Fendik Anton W 050210182 E Shendy Lilia 050210184 E Nita Kartikasari 050210184 E Ratno Setiawan 050210188 E Rina Herawati 050210190 E Hendra Widihari 050210194 E

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA SURABAYA 2005

DESKRIPSI CENGKEHSpermatophyta Angiospermae Dicotyledonae Myrtales Myrtaceae Eugenia S. aromaticum Syzygium Perry. Eugenia caryophyllata, Thumberg. Ecaryophyllus, Sprengel, Caryophyllus aromaticus, Linn. Jambos carryhophyllus, Spreng. Nama umum ( dagang ) : cengkeh Divisi Subdivisi Kelas Bangsa Suku Jenis Species Sinonim : : : : : : : :

Design KerjaPohon Cengkeh ( Eugenol)

Kadar Eugenol (%)

Daun (70-80 %)

Bunga (85-95%) Destilasi Minyak cengkeh Isolasi Eugenol Sintesis Bahan Dasar DOPA

Terapi anti Parkinsons Disease

DESTILASI (EUGENOL)MINYAK CENGKEH

DIASAMKAN DGN NaOH DAN HCl Ad PH = 1

DALAM CORONG PISAH

TAMBAHKAN DICHLOROMETHANE

KOCOK, DIAMKAN, BIARKAN MEMISAH

TAMBAHKAN Pa2SO4 (AGEN PENGERING)

BIARKAN DICHLOROMETHANE MENGUAP (DIUAPKAN DG HOT PLATE)

BUANG AGEN PENGERING

EKSTRAK KERING DIUAPKAN

EUGENOL

ISOLASI

MINYAK CENGKEHBUNGA CENGKEH

TAMBAHKAN AIR

DESTILASI SEDERHANA

DISTILAT I

DISTILAT II

CAMPURKAN

DALAM CORONG PISAH

TAMBAHKAN DICHLOROMETHANE

KOCOK, DIAMKAN, BIARKAN MEMISAH Na2SO4 LAP. DICHLOROMETANE PINDAHKAN DLM ERLENMEYER

BIARKAN DICHLOROMETANE MENGUAP (DIUAPKAN DGN HOT PLATE)

MINYAK CENGKEH

Minyak cengkeh

Isolasi

SintesisOH ( Eugenol ) DMS NaOH

OCH3

CH2CH=CH2

Reaksi Metilasi

Anti Parkinson s ini melalui 3 tahapan reaksi, yaitu : OCH Sintesis senyawa

Bahan dasar DOPA

SintesisMekanisme reaksiOH Minyak cengkeh Isolasi OCH3

CH2CH=CH2 ( Eugenol ) DMS NaOH Reaksi Metilasi

OCH3 OCH 3

CH2CH=CH2 Metil Eugenol

OCH3 OCH3

O CH3

CH2CHCH3 OH < 1-(3,4 dimetoksifenil)-2-propanol > PCC OCH3 OCH3H+

CH2 CH CH3+ H2O

O C H ester format

O

CH2CCH3O

< 1-(3,4 dimetoksifenil)-2-propanon >

Bahan dasar DOPA

Cara Kerja SkematikO CH3 OCH31 bag. Metil Eugenol 27 bag. 98% as. Formato

+CH2 CH CH3 O C O H

100 ml NaCO3 2M

Refluks 250-300 C 21,5 jam 100 ml

< 1-(3,4 dimetoksifenil)-2-propanil format > (ester format)

Analisis dengan GC-MS,IR,H-NMR

25 ml aseton 2,2 mol ester format 3,77 M as. sulfat

OCH3 OCH3

+ Na2S2O5CH2CHCH3 OH < 1-(3,4 dimetoksifenil)-2-propanol > (alkohol sekunder)

Refluks selama 24jam pada suhu kamar

dietil eter alkohol sekunder

Evaporasi pelarut dengan Evaporator Buchii

Analisis dengan IR

(2)+MgSO4

(1) + NaHCO3 2N ad normal

alkohol sekunder

alkohol sekunder220 mg PCC

Aduk dengan kecepatan sedang selama 40 menit,pada suhu 40-50 oC

20 ml CH 2Cl2

Ekstraksi dengan CH2Cl2 lalu saring, uapkan pelarut

Analisis dengan GC-MS, IR,H-NMROCH3 OCH3

CH2CCH3 O

< 1-(3,4 dimetoksifenil)-2-propanon >(Bahan dasar DOPA)

Kesimpulan dan Saran

Kesimpulan : Diperoleh Bahan Dasar DOPA sebagai pengobatan parkinson s disease dari Eugenol yg diperoleh dari bagian bunga Eugenia Carryophyllata. Dalam satu kali produksi 1 ( 3,4 dimetoksi fenil ) -2-propanol L dengan keuntungan Rp. . Saran Perlu dicari jalur sintesis lain lebih sederhana untuk menghasilkan senyawa murni bahan dasar DOPA sehingga keuntungan yang diperoleh bisa lebih besar. Menjual Varian lain selain Bahan Dasar DOPA untuk meningkatkan frekuensi penjualan. Varian lain tersebut antara lain : ekstrak bunga cengkeh, eugenol, ampas bungan cengkeh, dll.