STILBEN

STILBENKelompok 1Kelompok 1AgustanSyela Wasti LitaMerry PaembonanLupita Denta PutriSerly TandigauImelda PonglabbaAnshar KennaDiannisa B MuhammadiaSulfiani Hendrico Triandy W HSTILBENStilbenoid adalah kelompok senyawa organik yang dihasilkan oleh tanaman kayu sebagai metabolit dan juga sebagai agen konstitutif. Senyawa ini terdapat di alam sebagai aglikon dan glukosida.

Stilben juga merupakan molekul dasar untuk menyelidiki fotoisomerisasi, senyawa ini telah menjadi subjek yang substansial dalam penelitian.

trans-stilbencis-stilben

ResveratrolResveratrol adalah senyawa turunan 3,5,4-trihidroksi stilben, dan merupakan salah satu senyawa polifenol yang terdapat pada tumbuhan dan dimanfaatkan dalam bidang medis. Senyawa tersebut digolongkan sebagai senyawa fitoaleksin.

Struktur kimia resveratrol memiliki dua isomer geometrik yaitu bentuk trans-resveratrol (Ia) dan cis-resveratrol (Ib).Oligomer StilbenOligomer StilbenDimer ResveratrolHemsleyanol ALaevifonolBalanokarpol

Dimer Resveratrol Heimiol A

Trimer Resveratrol

Vaticanol A

- ViniferinTetra Resveratrol

Vatikanol B

HopeafenolJalur Biosintesis StilbenoidStilben adalah etilen yang tersubstitusi oleh dua cincin fenil. Cincin A memiliki jalur biosintesis asam mevalonat, sedangkan cincin B jalur biosintesisnya asam shikimat.

Oligomer StilbenSenyawa-senyawa yang ditemukan lazimnya merupakan oligomer dari monomer stilben yang juga disebut resveratrol, baik dalam bentuk glikosida maupun tanpa glikosidanya. Menurut Sotheeswaran dan Pasupathy (1993), senyawa oligomer stilben dalam tumbuhan terbentuk melalui reaksi kopling oksidatif antara unit-unit resveratrol.

Oligomer 3,5,4-trihidroksi stilben (resveratrol) telah diperoleh sebagai metabolit sekunder dari berbagai spesies termasuk lima famili tanaman yaitu Cyperacea, Dipterocarpacea, Gnetaceae, Leguminosae, dan Vitaceae.Beberapa contoh senyawa oligomer resveratrol yang berhasil diisolasi dari berbagai spesies tumbuhan antara lain : Dimer ResveratrolBalanokarpol (berasal dari Hopea odorata, Hopea gregaria, Shorea multiflora)Hemsleyanol A (berasal dari Shorea hemsleyana)Laevifonol (berasal dari Shorea leprosula) Heimiol A (berasal dari Hopea odorata)-viniferin (berasal dari Dipterocarpus retusus Blume, Cyphostemma bainessi, Vatica Umbonata)Ampelopsin A (berasal dari Shorea multiflora)

2. Trimer Resveratrol- Viniferin (berasal dari Shorea ovalis, Dipterocarpus retusus Blume, Caragana chamlague)Vaticanol A (berasal dari Dipterocarpus retusus Blume)Vaticanol G (berasal dari Hopea nigra)Davidiol A (berasal dari Shorea hemsleyana, Shorea guiso)Hemsleyanol B (berasal dari Shorea hemsleyana)Gretin E (berasal dari Cyphostemma bainessi)3. Tetramer ResveratrolVaticanol B (berasal dari Hopea odorata, Shorea hemsleyana)Hopeafenol (berasal dari Hopea gregaria, Shorea multiflora, Shorea Laeviflora, Shorea pinanga)Isohopeafenol (berasal dari Shorea laeviflora) Hemsleyanol D (berasal dari Shorea hemsleyana)

Anti fungiAnti bakteriAnti HIVAnti kankerAnti inflamasiAktivitas biologis stilben secara luas adalah :Bioaktivitas StilbenSri rahayu15Tiga oligomer resveratrol dari kulit batang Hopea gregaria (dipterocarpaceae) serta sifat toksik dan sitotoksiknya

trimer resveratroltetramer resveratrola-viniferin (1)hopeafenol (3)vatikanol B (2)Tiga oligomer resveratrol telah berhasil diisolasi dari kulit batang Hopea gregaria, yaitu :Sri rahayu16Sifat Toksik dan Sitotoksiknya

UJI AKTIVITASBenur udang A. salina (BST)Sifat Toksik : Metode MeyerSifat Sitotoksik : Metode Alleyriska17

Tabel 1 nilai LC 50 dan IC 50 senyawa yang diisolasiriska18

Tabel III. Sifat sitotoksik -viniferin, vatikanol B dan hopeafenol terhadap sel kanker manusiaStruktur senyawa tersebut ditetapkan dengan menggunakan tehnik spektroskopi seperti UV, IR, 1H dan 13C NMR.maidah19Berdasarkan Tabel I dan Tabel II, tampak bahwa : hopeafenol (3) yang bersifat sangat aktif terhadap sel murin leukemia P-388, memiliki aktivitas dengan kategori aktif terhadap sel leukemia HL60. -viniferin (1), dan vatikanol B (2) yang bersifat tidak aktif terhadap sel murin leukemia P-388, tetapi kedua senyawa tersebut memiliki kategori sangat aktif terhadap sel leukemia HL60. Bahkan -viniferin (1) aktif terhadap beberapa sel kanker manusia lainnya. maidah20