KIMIA ORGANIK II

METHYL SALICYLATEKIMIA ORGANIK IIMethyl SalicilateMetil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilatMetil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan, yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.Struktur Methyl Salisilate

Kegunaan Metil SalisilatObat obatanParfumFlavoringPelarut untuk derivate selulosa Tinta Copy, printing ( pencetak )

Sifat sifat metil salisilat

Berwarna kuning /merahBerupa minyakDapat bercampur dengan alcoholBerbau seperti westergenIndeks bias 1,535-1,538Titik leleh -8,3oCTitik didih 222,2oCLarut dalam eterdan asam asetat glacialLarut dalam alcohol 70%

PROSEDUR ASLI

In a 500 ml round-bottomed flask place 28 g of salicylic acid (Section IV,173) and 64 g (81 ml) of absolute methyl alcohol, and add caustiously, with shaking, 8 ml or concentrated sulphuric acis, followed by a few fragments of porous porcelain. Fit the flask with a reflux condenser and reflux on a water bath at least 5 hours. Distil off the excess of methyl alcohol on a water bath (see Fig. II, 13, 3) and allow to cool. Pour the residu into about 250 ml of water in separation funnel shake the mixture and allow to stand. Run off the lower layer os ester (I) and discard the aqueuous layer. Wash the ester successively with 25 ml of water, concentrated sodium bicarbonate solution until all free acid is removed and water; dry over about 5 g of anhydrous magnesium sulphate in small conical flask for at least 30 minutes. Filter tho ester through a fluted filter paper into a small distilling flask, and distil using an air condenser (compare Fig. II, 13, 2) and an air bath (Fig. II, 5, 3). Collect the pure methyl salicylate ( a colourless oil of delightful fragrnace, oil of winter green) at 2210-2240 ; the yield is 25 g. The ester may also be distilled under reduce pressure (see Fig. II, 20, 1) ; the b.p. is 1150/20 mm and a 20 fraction should be collected.

MEKANISME REAKSI

DASAR TEORIMetil salisilat merupakan senyawa ester. Ester dapat dibuat dari asam dan alkohol atau dengan asam dan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut juga esterifikasi. Hal ini terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Reaksinya berlangsung bolak balik.

As. Karboksilat alkohol ester karboksilat airMEKANISME REAKSI

As. Salisilat alkohol metil salisilat air

BAHAN

Asam SalisilatMetanolAq DestMagnesium SulfatNatrii SubcarbonasMetil Salisilat

ALATKabel rolHitterPenangas airLabu alas bulat 500 mlLabu alas bulat 250 mlBatang pengadukBeaker glass 100 mlBeaker glass 50 mlBeaker glass 25 mlPendingin balikPendingin udaraKaleng biskuit / penangas udaraCorong gelasCorong pisahErlenmeyer

Gelas ukur 10 mlGelas ukur 50 mlGelas ukur 100 mlKlemLabu destilasi leher pendekLabu destilasi leher panjangPipet tetesRingTermometer 3000 CTripodKertas saringAluminium foilStatifBatu didihPipa kapilerAdaptor

CARA KERJAMasukkan 14 g asam salisilat dan 32 g (40,5 ml) metanol absolut ke dalam labu alas bulat 500 ml.Tambahkan perlahan - lahan dengan pengocokkan 4 ml asam sulfat pekatMasukkan beberapa potongan porselen (batu didih).Pasanglah pendingin balik pada labu.Lakukan reflux selama 3 jam di atas penangas air. Pindahkan hasil reflux ke dalam labu destilasi di atas penangas air, tampung destilatnya pada kira kira suhu 700 C.Bila sudah tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan menjadi dingin.Isi corong pisah dengan air 125 ml airTuangkan residu ke dalam corong pisah yang berisi air.Kocok campuran perlahan dan biarkan memisah.Masukkan campuran perlahan ke dalam corong pisah lain dan buang airnya.Cuci ester itu dengan 12,5 ml air lalu masukkan ke beker glass.Tuangilah dengan larutan Natrium Bikarbonat pekat sampai netral.Pisahkan lapisan esternya dari lapisan air dan masukkan erlenmeyer kecil.Keringkan dengan menambahkan Magnesium Sulfat Anhidrat secukupnya dan biarkan selama 30 menit.Saringlah ester ke dalam labu destilat leher pendek.Destilasikan dengan penangas udara dan pendingin udara.Tampunglah destilat metil salisilat murni pada 2210 2240 C, yang berupa cairan seperti minyak dan berbau harum.TAHAP 1

TAHAP 2 ( REFLUX )

TAHAP 3 ( DESTILASI LEHER PANJANG )

TAHAP 4 ( PEMISAHAN RESIDU )

TAHAP 5

TAHAP 6 ( DESTILASI LEHER PENDEK )

HASIL REAKSI

Perhitungan hasil teoritisAsam salisilat : 14 gramMol H2SO4 : 14g / 138,12 = 0,10136 molMetanol: 32 gramMol CH3OH : 32g/ 32 = 1 molC7H6O3 + CH3OH C8H8O3 + H2O 0,1 1- - 0,1 0,10,1 0,1

- 0,9 0,1 0,1

Mol metil salisilat : gram/ Mr : gram = 0,1 x 152,15 = 15,215 gramJadi hasil teoritis dari metil salisilat : 15,215 gram

Perhitungan Hasil Praktis

Dari hasil praktikum yang dilakukan didapatkan metil salisilat sebanyak : Mol : 3,10 g / 152,15 = 0,0204 molPersentase hasil% hasil= hasil praktis x 100 % hasil teoritis = 3,10x 100 % = 20,37 % 15,215

Hasil PengamatanNo.Penambahan zatPerubahan1Asam salisilat sebanyak 14 gram ditambahkan Metanol 40,5 mlLarutan bening2Penambahan asam sulfat pekat 4 mlLarutan bening3Refluks 3 jamTerbentuk bau khas aromatik seperti balsem4DidinginkanLarutan bening dan bau balsem5Penambahan 125 ml aquadest dan dimasukkan ke dalam corong pisahTerbentuk lapisan ester dan air6Penambahan lapisan ester dengan NaHCO3 dan dimasukkan ke dalam corong pisahTerbentuk lapisan ester dan air7Penambahan lapisan ester dengan 12,5 ml aquadest dan dimasukkan ke dalam corong pisahTerbentuk lapisan ester dan air8Diukur volume lapisan EsterLarutan bening sebanyak 3,10 gUJI KEMURNIAN

Uji kemurnian dilakukan untuk menentukan apakah zat yang telah disintesis murni atau tidak. Tahap dan metode uji kemurnian ini berbeda-beda sesuai dengan zat yang akan diujikan. Proses pengujian zat padat sudah tentu berbeda dengan zat cair maupun zat setengah padat (semisolida).Pada praktikum ini metil salisilat tidak melakukan uji kemurnian, dikarenakan waktu yang terbatas. Tetapi pemurnian metil salisilat dapat dilakukan dengan cara penyulingan dari diklorometan.

KESIMPULANMetil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.Dalam sintesis metal salisilat temperature harus dikrontrol selama distilasi, apabila suhu telah mencapai 650 - 70oC distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan metal salisilat.Volume metil salisilat yang didapat adalah 3,10 g dengan rendemen sebesar 20,37 %.