TUGAS DASAR SINTESIS OBAT. CARA MENSINTESIS ASETOSAL (ASPIRIN)

SINTESIS ASPIRIN

1.   Tujuan : Mengetahui proses pembuatan aspirin

2.   Dasar teori

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama

perkembangan industri farmaseutikal. Bayer mendaftarkan aspirin sebagai merek

dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk

menciptakan senyawa aspirin ini. Sebelumnya pada tahun1853, seorang ilmuwan Perancis

bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari

gabungan asetil klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899

setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam

kulit kayu dedalu.

Aspirin ( asetosal ) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh

karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida

asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.

Rumus bangun aspirin adalah :

Formula : C9H8O4

BM : 180,2

Titik didih : 140 0C

Titik lebur : 138 0C – 140 0C

Berat jenis : 1.40 g/cm³

Kelarutan dalam air  : 10 mg/mL (20 °C)

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4

dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.

Pemerian                    Pemerian : Hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun,atau

serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara

lembab secara  bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.

Kelarutan                 Kelarutan : larut dalam air , mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform, dan

dalam eter, agak sukar larut dalam eter mutlak.

1

Kegunaan                   Kegunaan : antipiretik (penurun panas), analgesic (anti nyeri), antiinflamasi (anti

peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis

rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida.

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan

anhidrida asetat.  Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester

merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan

gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida

asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung

gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat

dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi

esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986)

Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida

asam ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan

menghubungkan fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam

karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam

mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan

mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah

asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin. (http://id.scribd.com/)

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam

salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrat atau dapat juga direaksikan dengan asam

asetat glasial bila asam asetat anhidrat sulit untuk ditemukan. Asam asetat anhidrat ini dapat

digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak

mengandung air selain itu asam asetat anhidrat juga terbuat dari dua asam

asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan.  Pada pembuatan

aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan

terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin.

3.   Alat dan bahan

Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah :

Labu bulat : tempat meletakkan sampel

Penanggas air : memanaskan labu dan sampel

Corong : untuk memudahkan memasukkan suatu larutan

Gelas ukur : untuk mengukur volume suatu larutan

2

Kondensor : pendingin

Gelas piala : meletakkan suatu larutan

Ice bath : mendinginkan

Cawan petri

Kertas saring

Batang pengaduk

Bahan yang dipakai adalah :

asam salisilat : bahan dasar

anhidrida asetat : bahan dasar

asam phospat 85% : katalis

aquades.

4.   Cara kerja

Masukkan 1,38 g asam salisilat dan 2,8 mL anhidrida asetat kedalam labu didih 100 mL.

Tambahkan 3 tetes asam phospat 85%  kedalam campuran ini dan kemudian diaduk

dengan menggoyangkan labunya.

Pasang kondensor pada labu dan kemudian panaskan campuran pada penangas air selama

10 menit.

Tanpa melakukan pendinginan tambahkan 1 mL air melalui kondensor ( hati-hati ).

Kemudian biarkan campuran mendidih lagi selama 20 menit.

Setelah itu tambahkan 25 mL air dingin kedalam campuran dan seterusnya didinginkan

sampai suhu kamar sambil diaduk.

Tempatkan labu dalam ice bath selama 10 menit.

Saring endapan yang terbentuk dan kemudian cuci dengan air. Produk dapat dikristalisasi

dalam air.

Keringkan dan kemudian timbang.

Tentukan titik leleh.

Hitung rendemennya.

5.   Hasil pengamatan

3

Terbentuknya endapan dikertas saring dan itu adalah aspirin.

6.  Pembahasan

Prinsip percobaan pada sintesis aspirin ini adalah esterifikasi. Dimana aspirin di sintesis

dari anhidrida asetat yang bertindak sebagai asam dan asam salisilat yang bertindak sebagai

alkohol karena asam salisilat memiliki gugus fenol dengan menggunakan bantuan katalis

asam. Katalis yang digunakan disini adalah asam phospat.

Metoda yang di pakai saat mensintesis aspirin adalah refluks. Refluks ini di lakukan

lebih kurang selama 30 menit. Pencampuran asam salisilat dan asetat anhidrida dilakukan di

lemari asam, begitu pula saat penambahan asam phospat 85 %. Pada saat penambahan asam

phospat harus dilakukan dengan hati-hati. Asam phospat yang ditambahkan adalah sebanyak

3 tetes saja. Hal ini dikarenakan bahan yang digunakan juga sedikit.

Setelah penambahan zat selesai, kemudian dimasukkan batu didih. Batu didih yang

dimasukkan juga dalam jumlah sedikit, karena bahan yang digunakan juga sedikit. Setelah itu

dilakukan pemanasan. Kemudian, campuran dalam wadah yang berisi air dipanaskan . Proses

pemanasan ini dilakukan lebih kurang selama 10 menit.

Setelah 10 menit pemanasan ditambahkan 1 mL air. Ini dilakukan untuk mengendapkan

aspirin agar kristal terlihat jelas. Metoda ini disebut dengan rekristalisasi, yaitu metoda

pengkristalan kembali dengan menggunakan pelarut tertentu. Jenis rekristalisasi yang

digunakan adalah single solvent, yaitu dengan menggunakan satu pelarut. Pelarut yang

digunakan disini adalah air.

Setelah itu pemanasan dilanjutkan selama lebih kurang 20 menit. Setelah proses ini

berlangsung di lakukan penambahan air sebanyak 25 mL. Hal ini dilakukan juga agar kristal

terlihat jelas. Agar kristal terlihat semakin jelas campuran ditempatkan dalam ice bath. Ini

dilakukan lebih kurang selama 10 menit. Kemudian kristal disaring. Kristal yang didapat

bewarna putih menyerupai jarum. Setelah dilakukan pengeringan lalu ditimbang jumlah

rendemen yang didapat.

Untuk menguji kemurnian dari kristal aspirin yang telah diperoleh, di lakukan pengujian

titik leleh aspirin.

7. Kesimpulan

4

Aspirin adalah obat antiseptik yang dapat dihasilkan dari proses eseterifikasi

rekristalisasi. Esterifikasi yaitu proses pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol.

8. Daftar pustaka

Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.

Muchiagloss. (2013, April 18). Manfaat Aspirin. Retrieved from Medicalera:

http://medicalera.com/3/3414/manfaat-aspirin

Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd:

http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin

Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from Wikipedia:

http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.

Fieser F.Louis, Fieser Mary.1962. Organic Chemistry 3rd Edition. Departmen of Chemistry.

U.S : Harvard University.

Pine H.Stanley, Hendricson B.James, Cram J.Donald, Hammond S.George. 1988.Kimia

Organik II. Bandung : ITB.

5