20/05/2014

1

PROTEINProtein (akar kata protos dari bahasa Yunaniyang berarti "yang paling utama") adalahsenyawa organik kompleks berbobot molekultinggi yang merupakan polimer dari monomer-monomer asam amino yang dihubungkan satusama lain dengan ikatan peptida. Molekulprotein mengandung karbon, hidrogen,oksigen, nitrogen dan kadang kala sulfur sertafosfor. Protein berperan penting dalamstruktur dan fungsi semua sel makhluk hidupdan virus.

DEFINISI

� Komponen dari semua bagian tubuh� Zat makanan yg penting

� Fungsi sebagai zat pembangun, pengatur, dan

bahan bakar� Sebagai bahan membran sel, pembentuk jaringan

pengikat, bagian dari rambut dan kuku

� Sebagai enzim katalisa; hormon, antibodi

� Terdiri dari C, H, O, N, juga S, P, dan logam dalam jumlah kecil

PROTEINProtein : suatu poliamida

� Ikatan amida (-CONH-) disebut ikatan peptida, menghubungkan dua unit Aa

� Gugus aktif�Sebelah kiri: gugus amino�Sebelah kanan: gugus karboksil�Gugus ini dapat membentuk ikatan lagi dgn Aa,

ikatan peptida terus sampai ribuan unit menjadi polimer protein

20/05/2014

2

ASAM AMINO

Asam amino yang terdapat dalam protein adalah asam α-aminokarbokasilat . Variasi dalam struktur monomer-monomernya terdapat dalam rantai samping.

NH2

R CHCO2H

gugus a-amino

rantai samping

Asam amino tersederhana → asam amino asetat (glisin),tidak memiliki rantai samping sehingga tidak mempunyaisatu karbon kiral.

Asam amino dalam deret protein termasuk dalam deret-L,artinya gugus-gugus di sekitar karbon α mempunyaikonfigurasi L, sama seperti L-gliseraldehida.

C

CHO

HO H

CH2OH

H

CO2H

C H2N

L-gliseraldehidaR

asam L-amino

RANTAI SAMPING

KARBON α

Asam amino yang lazim ditemukan dalam protein

NAMA SINGKATAN STRUKTUR

Alanin Ala

Arginin* Arg

Asparagin Asn

Asamaspartat

Asp

Valin* Val

CH3CHCO2H

NH2

NH2

CH2CHCO2H(CH2)3H2NCNH

NH

NH2

CH2CHCO2H H2NC

O

NH2

CH2CHCO2H HO2C

(CH3)2CHCHCO2H

NH2

Sistein Cys

Asam glutamat Glu

Glutamin Gln

Glisin Gly

Histidin* His

CH2CHCO2H

NH2

HS

CH2CHCO2H

NH2

HO2CCH2

CH2CHCO2H

NH2

H2NCCH2

O

CH2CO2H

NH2

NH2

N

NCH2CHCO2H

H

20/05/2014

3

Isoleusin* Ile

Leusin* Leu

Lisin* Lys

Metionin* Met

Fenilalanin* Phe

CHCHCO2H

NH2

CH3

CH3CH2

NH2

CH2CHCO2H (CH3)2CH

NH2

CH2CHCO2H H2N(CH2)3

CH2CHCO2H

NH2

CH3SCH2

CH2CHCO2H

NH2

Prolin Pro

Serin Ser

Treonin* Thr

Triptofan* Try

Tirosin Tyr

NH2

CH2CHCO2HNH

NH2

CH2CHCO2H HO

CH3CHCHCO2H

NH2

OH

N

CH2CHCO2H

NH2

H

CH2CHCO2H

NH2

HO

* asam amino essensial.

Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapitidak larut dalam pelarut non polar seperti heksana dandietileter.

Asam amino memiliki momen dipole yang besar, kurang bersifat asam dibandingkan asam karboksilat, dan kurang basa dibandingkan amina.

Sifat yang tidak biasa dari asam amino ini, karena dalam satu molekul asam amino mengandung gugus amino yang bersifat basa, dan gugus karboksil yang bersifat asam.

Asam amino mengalami reaksi asam basa internal menghasilkan ion dipolar, yang disebut juga zwitter ion.

Adanya muatan ion ini, menyebabkan asam amino bersifat amfoter, dapat bereaksi dengan asam atau basa.

H2N C

CO2H

R

H HC

CO2-

R

H2N+

ion dipolar

GUGUS AMINOGUGUS KARBOKSIL

20/05/2014

4

ASAM AMINO ESSENSIAL

Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa

mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat

dalam makanannya dalam makanannya dalam makanannya dalam makanannya

ASAM AMINO NON ESSENSIAL

AsamAsamAsamAsam aminoaminoaminoamino yangyangyangyang dapatdapatdapatdapat disintesisdisintesisdisintesisdisintesis oleholeholeholeh suatusuatusuatusuatu organismeorganismeorganismeorganisme

daridaridaridari persediaanpersediaanpersediaanpersediaan senyawasenyawasenyawasenyawa organiknyaorganiknyaorganiknyaorganiknya.... SatuSatuSatuSatu caracaracaracara sintesissintesissintesissintesis iniiniiniini

adalahadalahadalahadalah pengubahanpengubahanpengubahanpengubahan asamasamasamasam aminoaminoaminoamino berlebihberlebihberlebihberlebih menjadimenjadimenjadimenjadi asamasamasamasam

aminoaminoaminoamino yangyangyangyang diperlukan,diperlukan,diperlukan,diperlukan, yangyangyangyang disebutdisebutdisebutdisebut reaksireaksireaksireaksi transaminasitransaminasitransaminasitransaminasi....

Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :

HC

CO2H

R

H2N OC

CO2H

R'

C

CO2H

R

O H2N C

CO2H

R

H

'

+ +

enzimtransaminase

banyak tahap

asam amino asam keto asam keto asam aminolama lama baru baru

Klasifikasi asam amino

berdasarkan rantai samping

Asam amino netral , yaitu asam amino yang tidak mempunyaigugus asam maupun gugus basa dalam rantai sampingnya.

Asam amino netral ini dibagi dalam asam amino polar dan nonpolar.

Asam amino polar meliputi alanin, glisin, isoleusin, leusin,metionin, fenilalanin, prolin, triptofan dan valin.

Asam amino non polar meliputi asparagin, sistein, glutamin,serin, treonin, dan tirosin.

Asam amino netral, pada pH 6-7 berada sebagai ion dipolar.

Asam amino asam, yaitu asam amino yang mempunyaigugus karboksil pada rantai sampingnya.

Pada pH 6-7 rantai cabang karboksil melepaskanprotonnya ke air membentuk dua muatan negatif dan satumuatan positif.

Sehingga pada pH tersebut asam amino asam mempunyaimuatan negatif.Asam amino asam meliputi asam aspartat dan asamglutamat.

20/05/2014

5

Asam amino basa, yaitu asam amino yangmengandung gugus amino pada rantai sampingnya.

Asam amino ini bereaksi dengan proton pada pH 6-7membentuk senyawa bermuatan positif.Asam amino basa meliputi arginin, histidin dan lisin.

Urutan asam amino dalam suatu molekul proteinmenentukan hubungan rantai samping satu sama lain dankarenanya menentukan bagaimana protein ituberantaraksi dengan dirinya dan dengan lingkungannya.Misalnya suatu hormon atau protein lain yang larut dalamair banyak mengandung asam amino dengan rantaisamping yang polar, sedangkan protein otot yang taklarutair lebih banyak mengandung asam amino dengan rantaisamping non polar.

CH3CHCO2H

NH2

CH2CHCO2H

NH2

H2NCCH2

OASAM AMINO NETRAL

ASAM AMINO ASAM

CH2CHCO2H

NH2

HO2CCH2

ASAM GLUTAMAT

NH2

CH2CHCO2H(CH2)3H2NCNH

NH

ASAM AMINO BASA

ARGININ

ALANIN

GLUTAMIN

POLAR

NON POLAR

KLASIFIKASI ASAM AMINO BERDASARKAN RANTAI SAMPING

SINTESIS ASAM AMINO

Tiga cara sintesis yang dapat dilakukan dalam sintesisasam amino, yaitu :a.Reaksi substitusi, yaitu aminasi suatu asam α-halodengan ammonia berlebih, ammonia berlebihdimaksudkan untuk menetralkan asam dan meminimalkanreaksi alkilasi berlebih.

(CH3)2CHCHCO2H

X

(CH3)2CHCHCO2H

NH2NH3 berlebih

netralkan(R) (S) -valin

b. Sintesis Strecker, yang dikembangkan tahun 1850,merupakan reaksi dua tahap. Tahap pertama adalahreaksi antara aldehid dengan campuran ammonia danHCN menghasilkan suatu aminonitril. Tahap kedua adalahhidrolisis aminonitril membentuk asam amino.

CH3CH

O NH2OH

CH3CHNH2 CH2CH=NH CH2CHCNasetaldehid 2-aminopropananitril

NH2 H2O- HCN

2-aminopropananitril

CH2CHCN

NH2

(CH3)2CHCHCO2H

NH2

(R)(S)-alanin (60%)

(1) H2O,H+

(2) netralkan

Tahap 1 :

Tahap 2 :

20/05/2014

6

N-

O

O

+ BrCH(CO2C2H5) NCH(CO2C2H5)

O

O

- Br

dietil bromomalonat

imida malonat

2 2

imida malonat

NC(CO2C2H5)

O

O

HNC-(CO2C2H5)

O

O

+ C2H5OHOC2H5-

ion enolat

22

c. Sintesis ftalimida Gabriel, tahapan reaksi ini meliputi :(1) pengolahan kalium ftalimida dengan dietil bromomalonat,

(2) pengolahan imida-malonat dengan basa untuk mengikathidrogen-α-nya,

(3) pengolahan dengan RX yang memberikan reaksi alkilasi ester malonat yang khas

NC-(CO2C2H5)

O

O

R X NC(CO2C2H5)2

O

O

2-X-

Sn2

R

(4) Hidrolisis asam menghasilkan asam amino terprotonkan

NC(CO2C2H5)2

O

OR

H3N+CHCO2H C2H5OH

CO2H

CO2H

+ +H2O, H+

kalor

R

asam a aminoterprotonkan

+ CO2

+H3N C

CO2-

R

H + H+ HC

R

H2N+

CO2H

kation

HC

CO2-

R

H2N+ + OH

-HC

CO2-

R

H2N

H anion

REAKSI ASAM AMINOAsam amino diketahui bersifat amfoter,

karena itu dapat bereaksi dengan asam ataupunbasa, masing masing menghasilkan kation atauanion.

Dalam basa :

Dalam asam :

A. ASILASIGugus amino dapat dengan mudah diasilasi dengan

halida asam atau anhidrida asam menghasilkan amida.Asam amino terasilasi tidak membentuk ion dipolar,karena nitrogen amida tidak bersifat basa.

CH3COCCH3

O O

N+H3CHCO2

CH3CNHCHCO2H CH3COH

O

CH2CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2

+ +-

anhidridaasam asetat leusin N-asetileusin (80%)

REAKSI ASAM AMINO

20/05/2014

7

B. REAKSI DENGAN NINHIDRIN

Asam amino bereaksi dengan ninhidrin membentuk senyawa Ungu Ruhemann. Reaksi ini digunakan untuk uji kualitatif adanya asam amino.

O

O

OH

OH+ H2NCH

CO2H

R

2

N

O

O

O-

O

RCH

O

CO2 H2O+ + +

Ungu Ruhemann(biru-ungu)

ninhidrin

C. OKSIDASI SISTEIN MENJADI SISTIN

Gugus sulfhdril (-SH) dari sistein mudah dioksidasi menjadigugus disulfida (-SS-), suatu reaksi yang menggabungkandua sistein menjadi asam amino sistin.

HSCH2CHCO-

O

NH3

OCCHCH2S

NH3

O- SCH2CHCO-

NH3

O

+ + +

[O]

[H]

sistein sistin

-

Peptida adalah suatu amida yang dibentuk dari dua asamamino atau lebih.

Ikatan peptida didefinisikan sebagai ikatan amida yang

dibentuk oleh gugus α-amino dari suatu asam amino dangugus karboksilat dari asam amino yang lain.

Suatu peptida dapat dirujuk sebagai dipeptida (dua

unit/residu asam amino), tripeptida (tiga unit), dan

seterusnya.Suatu polipeptida adalah peptida dengan banyak sekali

residu atau unit asam amino. Polipeptida maupun protein

adalah polipeptida yang tersusun dari asam-asam amino.

PEPTIDA Menurut perjanjian poliamida yang mengandung residu asam amino 10<Aa<50 dikelompokkan sebagi suatu

peptida, sedangkan poliamida yang lebih besar dianggap

sebagai protein.

Peptida yang disusun oleh �Lebih 10 Aa disebut polipeptida�2 Aa disebut dipeptida�3 Aa disebut tripeptida�Glycilphenylalanine (dipeptida)

H3N CH2

CH2

OHN NH

CH2

O

O

20/05/2014

8

Makin banyak residu asam amino dalam suatu peptida,

makin banyak kemungkinan strukturnya Misalnya dua

dipeptida yang berlainan dapat dibentuk dari dua asam

amino yang berlainan pula. Misalnya glisin dan alanin

dapat membentuk dua dipeptida glisilalanin (gly-ala) dan

alanilglisin (ala-gly).

H2NCH2C NHCHCOH

O O

CH3

H2NCHC NHCH2COH

O O

CH3glisilalanin (gly-ala) alanilglisin (ala-gly)

Suatu konvesi disepakati, residu asam amino dengan

gugus karboksil bebas ditulis di sebelah kanan dari

struktur, dan disebut asam amino-C ujung, sedangkan

residu asam amino dengan gugus α-amino bebas ditulis

di sebelah kiri disebut asam amino-N ujung. Nama asam

amino dimulai dari asam amino-N ujung.

Contoh soal :*Bagaimana struktur lys-met ?

Jawab :H2N(CH2)3CH2C NHCHCOH

CH2)2SCH3(

O O

lisilmetionin (lys-met)

KLASIFIKASI PROTEIN

1. Protein serat (fibrous protein), disebut juga protein struktural yang tak larut, terdiri dari : kolagen yaitu protein pembentuk tulang, gigi dan tendon; elastin yaitu protein pembentuk otot dan pembuluh darah; serta keratin yaitu protein pembentuk kulit, kuku, dan rambut

Berdasarkan fungsinya :

2. Protein globular (bujur telur), bentuknya

agak bulat karena rantainya melipat

bertumpukkan. Protein ini umumnya larut

dalam air dan melakukan fungsi dalam suatu

organisme. Terdiri dari : albumin seperti

albumin telur dan serum; globulin; histon

yang terdapat dalam jaringan kelenjar dan

bersama-sama dengan asam nukleat; serta

protamin.

20/05/2014

9

3. Protein konjugasi (conjugated protein) yaitu protein yang bersenyawa dengan zat lain. Terdiri dari nukleoprotein (bersenyawa dengan asam nukleat); mukoprotein (bersenyawa dengan > 4% karbohidrat); glikoprotein (bersenyawa dengan < 4% karbohidrat); dan lipoprotein (bersenyawa dengan lipid,seperti fosfolipid atau kolesterol).

� Struktur primer, yaitu urutan asam amino dalam rantai protein.

� Struktur sekunder, yaitu bentuk dari rantai protein yang panjang yang dijadikan satu oleh ikatan hidrogen dan membentuk spiral a-helix (right-handed spiral). Suatu a-helix mempunyai 3,6 residu asam amino tiap putaran yang dihasilkan dari ikatan hidrogen 4 asam amino. Struktur helix menyebabkan molekul elastis dan fleksibel. Contohnya adalah keratin dan kolagen. Struktur sekunder lainnya adalah lembaran yang berlipat b (b-pleated sheet) dimana molekul protein tunggal dideretkan sisi ke sisi dan antara rantai asam amino terikat oleh ikatan hidrogen. Contohnya adalah serat sutera.

Berdasarkan strukturnya :

KLASIFIKASI PROTEIN

� Struktur tersier, bentuk terlipat dari struktur sekunder. Bentuk ini terdapat pada protein globular untuk mempertahankan bentuk bola dan kelarutannya tetap baik.

� Struktur kwarterner, adalah penggabungan dua atau lebih bentuk rantai protein rantai banyak. Contohnya adalah hemoglobin yang mempunyai berat molekul 65.000, dan mengandung empat molekul protein (globin).

STRUKTUR PROTEIN

20/05/2014

10

TUGAS

� BUAT RINGKASAN : KARBOHIDRAT, LEMAK PROTEIN DIKUMPULKAN PADA SEBELUM UAS KIMIA