nukleofilik eva

7/17/2019 Nukleofilik Eva

http://slidepdf.com/reader/full/nukleofilik-eva 1/6

Nucleophilic Addition

Reaksi paling khas dari aldehid dan keton adalah penambahan nukleoflikdengan ikatan ganda.

Aldehid dan keton sangat rentan terhadap penambahan nukleoflik, dan yang

ditunjukkan di bawah ini.

• Susunan trigonal planar dari sekitar sarana atom karbon karbonil

berarti

bahwa atom karbon karbonil relati terbuka untuk menyerang dari

atas atau di bawah gugus karbonil (lihat di atas

The trigonal planar arrangement of groups around the carbonylcarbon atom meansthat the carbonyl carbon atom is relatively open to attack fromabove or below the

plane of the carbonyl group (see above).

• !uatan positi pada atom karbon karbonil berarti bahwa itu adalah

sangat rentan untuk diserang oleh nukleofl.

The positive charge on the carbonyl carbon atom means that it is

especially susceptible to attack by a nucleophile.



• !uatan negati pada atom carbonyl o"ygen berarti bahwapenambahan nukleoflik rentan terhadap katalisis asam

The negative charge on the carbonyl oxygen atom means that nucleophilic additionis susceptible to acid catalysis

Nucleophilic addition to the carbon#o"ygen double bond occurs,

there ore, in either o two general ways.

$. %etika reagenya adalah nukleofl kuat (Nu& ' , Selain itu biasanya

terjadi

dengan cara sebagai berikut &

!engubah trigonal planar aldehid atau keton menjadi produk

tetrahedral. alam jenis ini nukleofl menggunakan pasangan

elektron untuk membentuk ikatan dengan karbonil atom karbon.

%arena ini terjadi pasangan elektron dari p karbon)oksigen obligasi

bergeser ke atom oksigen karbonil elektronegati dan hibridisasi

keadaan baik karbon dan perubahan oksigen dari sp' ke sp*. +angpenting dari langkah ini adalah kemampuan atom oksigen karbonil

untuk mengakomodasi elektron pasangan dari ikatan ganda.

When the reagent is a strong nucleophile ( Nu: 2 ), addition usually takes place in

the following way (see the mechanism box on the following page), converting thetrigonal planar aldehyde or ketone into a tetrahedral product.In this type of addition the nucleophile uses its electron pair to form a bond to thecarbonyl carbon atom. s this happens the electron pair of the carbon!oxygen pbond shifts out to the electronegative carbonyl oxygen atom and the

hybridi"ationstate of both the carbon and the oxygen changes from sp 2 to sp # . The important aspect of this step is the ability of the carbonyl oxygen atom to

accommodate theelectron pair of the carbon–oxygen double bond .



ada langkah kedua atom oksigen menerima proton. -al ini terjadi

karena

atom oksigen sekarang jauh lebih mendasar ia membawa muatan

negati penuh sebagai alkoksida

anion.

'. %etika terdapat katalis asam dan nukleofl lemah, reaksi karboniloksigen dengan asam meningkatkan electrophilicity dari gugus

karbonil.

!ekanisme ini beroperasi ketika senyawa karbonil diperlakukan dengan

asam kuat dengan adanya nukleofl lemah. ada langkah pertama asam



menyumbangkan proton untuk pasangan elektron tersebut yang atom

karbonil oksigen. +ang dihasilkan terprotonasi senyawa karbonil, kation

oksonium, sangat reakti terhadap serangan nukleoflik pada atom karbon

karbonil karena atom karbon karbonil membawa muatan yang lebih positi daripada yang dilakukannya di kompleks tidak terprotonasi

2. When an acid catalyst is present and the nucleophile is weak , reaction o thecarbonyl

o"ygen with the acid enhances electrophilicity o the carbonyl group

/his mechanism operates when carbonyl compounds are treated with strong acids in thepresenceo weak nucleophiles . 0n the frst step the acid donates a proton to an electron pair o the carbonyl o"ygen atom. /he resulting protonated carbonyl compound, an oxoniumcation ,is highly reacti1e toward nucleophilic attack at the carbonyl carbon atom because thecarbonyl

carbon atom carries more positi1e charge than it does in the unprotonated

compound.

nukleofilik eva

Documents