mekanisme reaksi adisi
DESCRIPTION
Reaksi Adisi,pemutusanTRANSCRIPT
![Page 1: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/1.jpg)
MEKANISME REAKSI ADISIKELOMPOK I
ARFAN HUTAPEA 4113210003CHASEA D. ANAKAMPUN 4111210001DEWI PURNAMA SARI.S 4111210002DIO HADINATA 4113210006DITO PRASETYO 4111210003UCI WULANDARI 4111210010
KIMIA 2011
![Page 2: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/2.jpg)
Mekanisme Reaksi Adisi
Reaksi AdisiReaksi Adisi adalah reaksi
penambahan suatu atom pada ikatan rangkap dalam suatu senyawa. Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna.
![Page 3: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/3.jpg)
Reaksi secara umum: X YR – C = C – R + X – Y → R - C – C – R H H H HAlkena alkana
![Page 4: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/4.jpg)
Contoh:
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3Etena hidrogen etana
![Page 5: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/5.jpg)
Beberapa jenis reaksi adisi
1.Hidrogenasi
Reaksi Hidrogenasi sebagai berikut:
CH3CH = CH2 + H2 → CH3CH2CH3
![Page 6: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/6.jpg)
2. ADISI ELEKTROFILIK
a. ADISI HIDROGEN HALIDA b. H2O (HIDRASI)
c.ADISI HALOGEN
![Page 7: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/7.jpg)
A. Adisi hidrogen halida
C C
H XH X+C C
(X = Cl, Br, I)
![Page 8: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/8.jpg)
Reaktivitas relatif asam halida HI > HBr > HCl > HF.
Asam terkuat HI bersifat paling reaktif terhadap alkena Asam terlemah HF paling tak reaktif terhadap alkena.
Suatu hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dan dapat mudah melepaskan H+ dan menyerang ikatan rangkap pada alkena dan membentuk karbokation sementara, yang dengan cepat bereaksi dengan ion negatif halida dan menghasilkan alkil halida (R-X).
Karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil, maka adisi HX pada alkena disebut reaksi adisi elektrofilik (menyukai elektron).
![Page 9: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/9.jpg)
CH3-CH = CH2 + HCl ???????
Tahap 1
CH3-CH = CH2 + HCl [CH3-C+H – CH2]
Karbokation sekunderTahap 2
Ion Cl masuk pada karbokation Cl- / [CH3-C+H – CH2] CH3-CHCl - CH3
![Page 10: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/10.jpg)
ATURAN MARKOVNIKOV Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan
diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain.
Tahun 1869 seorang ahli kimia Rusia Vladimir Markovnikov, merumuskan aturan
”Dalam adisi HX pada alkena tak simetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H”
![Page 11: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/11.jpg)
Adisi alkena oleh asam halida berlaku aturan Markovnikov :
Atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak
atauAtom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih sederhana
atom X akan cenderung terikat pada atom karbon yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap)
![Page 12: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/12.jpg)
Penalaran Markovnikov Markovnikov merumuskan aturan berdasar
pengamatan eksperimen Adisi HX pada alkena dirujuk sebagai reaksi
regioselektif (Latin: regio berarti arah), Suatu reaksi dimana satu arah adisi pada
alkena tak simetris lebih melimpah dari dari yang lain.
Selektifan ini menghasilkan karbokation antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin.
![Page 13: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/13.jpg)
Mekanisme reaksi adisinyaTahap 1 pembentukan sebuah karbokation.
CH3 - CH = CH2 + H+ CH3-CH2 – C+H2
karbokation (ion karbonium) primer kurang stabil
CH3 - CH = CH2 + H+ CH3 - C+H – CH3
karbokation (ion karbonium)sekunder lebih stabil
![Page 14: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/14.jpg)
Tahap 2 Ion halida (X) dari HX akan terikat pada
karbokation
Urutan kestabilan karbokation ialah Tersier > sekunder > primer.
Untuk propena, kedua posisi adisi H+ akan menghasilkan :
karbokation primer; tak stabil, berenergi tinggi. karbokation sekunder, lebih stabil, bernergi
lebih rendah
![Page 15: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/15.jpg)
Reaksi pembentukan karbokation berlangsung lambat dan menjadi tahap penentu laju reaksi. urutan kestabilannya adalah karbokation tersier > sekunder > primer. Pada tahap pembentukan karbokation juga dapat terjadi reaksi penataan ulang untuk menghasilkan karbokation yang lebih stabil.
![Page 16: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/17.jpg)
ADISI ANTI MARKOVNIKOV dari HBr
Adisi HBr pada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak.
(efek ini tak dijumpai pada HCl dan HI)
CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 - CHBr – CH3
(tanpa peroksida atau oksigen)
CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 – CH2- CH2Br
(Anti Markovnikov terjadi karena adanya peroksida atau oksigen)
![Page 18: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/18.jpg)
ANTI MARKOVNIKOV Anti markovnikov dari HBr terjadi karena
terbentuk radikal bebas dari peroksida atau oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br▪ yang menyerang ikatan rangkap pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang lebih stabil.
(Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation dengan urutan tersier > sekunder > primer)
![Page 19: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/19.jpg)
Mekanisme reaksi
ROOR (peroksida) mudah terbelah menjadi radikal bebas ROOR 2 RO▪
RO▪ + HBr ROH + Br▪ (radikal bebas)
CH3 – CH = CH2 + Br▪ CH3 – CH▪ - CH2Br Radikal bebas sekunder lebih stabil.
CH3 – CH = CH2 + Br▪ CH3 – CHBr - CH▪2 (radikal bebas)
Radikal bebas primer kurang stabil
![Page 20: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/20.jpg)
Pembentukan produk CH3 – CH▪ - CH2Br + HBr CH3 – CH2 - CH2Br
+ Br▪
HCl tidak menjalani adisi radikal-bebas pada alkena karena relatif lambatnya pemaksapisahan homolisis HCl menjadi radikal bebas.
HI tidak menjalani reaksi ini karena adisi radikal bebas I▪ pada alkena bersifat endoterm dan terlalu perlahan untuk mendukung reaksi rantai ini.
![Page 21: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/21.jpg)
3. Penataan ulang karbokation
Cl Cl
+HCl
![Page 22: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/22.jpg)
4. Adisi radikal bebas HBr
+ HBrBr
Br
noperoxides
peroxides
Orientasi Markovnikov
Orientasi antiMarkovnikov(efek peroksida)
![Page 23: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/23.jpg)
Br
Br
Br
3º
1º
BrHBr
Reaksi berlangsung melaluiIntermediat radikal yang lebih stabil
![Page 24: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/24.jpg)
Br
Br
Br
HBr(H+)
HBrperox(Br )
Br
HBr
Orientasi Markovnikov
Orientasi antiMarkovniko
v
Intermediat yang lebih stabilDalam kedua kasus
![Page 25: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/25.jpg)
3. Adisi halogen
C C C
X
C
X+ X2 (X = Cl or Br)
dihalida visinal
![Page 26: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/26.jpg)
C C C CBr
C
Br
C
Br
BrBr
BrIon bromonium siklis
BrBr
Br
Br Br
Br
anti adisi
Produk trans
![Page 27: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/27.jpg)
Reaksi Hidrasi
OH
OH
H2OH2SO4
1) B2H6
2) H2O2, OH-
Markovnikov
antiMarkovnikov
![Page 28: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/28.jpg)
Polimerisasi
Polimerisasi adisi adalah polimer yang terbentuk dari reaksi polimerisasi disertai dengan pemutusan ikatan rangkap diikuti oleh adisi dari monomer monomernya yang membentuk ikatan tunggal.
![Page 29: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/29.jpg)
![Page 30: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/30.jpg)
Mekanisme polimerisasi adisi dapat dibagi menjadi tiga tahap yaitu:
![Page 31: mekanisme Reaksi Adisi](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022081415/577cc3f61a28aba71197b6e5/html5/thumbnails/31.jpg)
SEKIAN DAN
TERIMAKASIH