reaksi adisi ii
DESCRIPTION
Reaksi AdisiTRANSCRIPT
Reaksi Adisi(alkena dan
alkuna)Bilby Rosma Dewi 12303241038Titis Catur Wigati 12303241040Nining Istiqomah 12303241041
ENTER
Tujuan dan ManfaatPratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida (Alkena dan Alkuna)Adisi H2SO4 dan H2O (Alkena dan Alkuna)
Adisi Adisi Borona (Alkena)
Adisi Halogen (Alkena dan Alkuna)
Adisi Karbena (Alkena)
Adisi Hidrogen (Hidrogenasi Katalitik)
materi
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Pada reaksi adisi alkena, ikatan pi terputus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk ikatan sigma
baru, atom karbon sp2 direhibridisasi menjadi sp3.
C CC C
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Hidrogen halide (HX) mengadisi ikatan pi alkena dan menghasilkan alkil halida.
Reakstivitas relatif HX dalam reaksi ini adalah HI>HBr>HCl>HF
Serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil, maka adisi HX kepada sebuah alkena disebut reaksi adisi elektrofilik.
CH2 CH2 CH3CH2X+ HX
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
CH3CHCH2CH3 + Cl CH3CHCH2CH3
Cl
2-klorobutana
Mekanisme reaksi adisi halogen halida
Tahap 1 (lambat)
Tahap 2 (Cepat) karbokation antara2-butena
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
ATURAN MARKOVNIKOV untuk alkena tak simetris
CH3CH CH2
CH3CH2-CH2Cl
CH3CHClCH3
1-kloropropana
2-kloropropana
2 produk yang mungkin
propenatak-simetris
Salah satu produk lebih
dominan
Adisi HX kepada alkena tak-simetris, H+ dari HX akan menuju ke karbon yang lebih banyak memiliki hidrogen. Sehingga, adisi HCl pada
propena akan menghasilkan 2-kloropropana.
Urutan kestabilan karbokation adalah tersier>sekunder>primer.
dasar
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
HCl
Adisi anti markonikov
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
CH3CH CH2 CH3CHBrCH3 tetapi kadang-kadang CH3CH2CH2BrHBr
propena 2-bromopropana 1-bromopropanaproduk anti-Markovnikov
Anti markovnikov dari HBr terjadi karena terbentuk radikal bebas dari peroksida atau oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br▪ yang menyerang ikatan rangkap pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang lebih stabil. (Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation dengan urutan tersier > sekunder > primer)
Adisi anti markonikov
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
ROOR 2RO
HBr ROH + Br+RO
+CH3CH CH2 Br CH3CHCH2
Br
bukan CH3CHCH2
Br
sekunder lebih stabil primer kurang stabil
CH3CHCH2BrH+ H Br CH3CH2CH2Br + Br
Pembetukan Br :
Adisi Br kepada Alkena :
Pembentukan produk :
Adisi H2SO4
Asam sulfat mengadisi alkena dengan mekanisme yang mirip dengan adisi hidrogen halida, menghasil produk berupa alkil hidrogen sulfat
CH3CH CH2 + H-OSO3H CH3CH-CH3
OSO3H
propena 2-propil hidrogen sulfat
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2O
Adisi Borona
Adisi Haloge
n
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Larutan asam kuat (seperti asam sulfat dalam air), air mengadisi suatu ikatan rangkap dan menghasilkan alkohol. HIDRASI ALKENA
CH3CH CH2
propena
+ H2O CH3CH-CH3
OH
2-propanol (60%)
MEKANISME REAKSI
R2CH CHR + H+ R2C-CH2R
R2C-CH2R + H2O R2C-CH2R
OHH
R2C-CH2R
OH
+ H+
alkoholterprotonasi
alkohol
Tahap 1
Tahap 2
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2O
Adisi Borona
Adisi Haloge
n
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Adisi halogen dalam CCl4 Mekanisme ionik melalui zat
antara karbokation bertitian-halogen (bromin atau klorin).
Bersifat stereospesifik (adisi anti) karena adanya halangan strerik oleh titian-halogen.
CH3CH2CH CH2 + Cl Cl CH3CH2CH2 CH2
Cl
+ Cl-
1-butena
-9oC
karbokation bertitian klorin
CH3CH2CH2 CH3
Cl
Cl-CH3CH2CH
Cl
CH2
Cl
titran klorin menghalangi Cl-
untuk menyerang dari sisi ini
kedua gugus Clberposisi anti
1,2-diklorobutana(97%)
1
2
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Adisi halogen dalam garam halida Contoh : Brominasi dalam larutan NaCl (adisi campuran)
CH2 CH2 + Br Br
H2C CH2
Br+
Br-
BrCH2CH2Br1,2-dibromometana
Cl-
BrCH2CH2Cl1-bromo-2-kloroetana
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Adisi halogen dalam H2O
C CH2
H3C
H3C
Br2 CH3C
CH3
CH2
Br
H2O CH3 C
OH
H
CH3
CH2Br
CH3 C
OH
CH3
CH2Br
1-bromo-2-metil-2-propanol(73%)
+
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Senyawa diborana (BH3)2 adalah bentuk dimer dari borana (BH3). Diborana dapat mengadisi alkena dengan cepat dalam pelarut eter
pada suhu kamar. Adisi diborana pada alkena terminal (alkena dengan ikatan rangkap
pada ujung rantai) menghasilkan trialkilborana.
C C CH
CBR2
CH
COH
R2BH H2O2
OH-
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona
Adisi Haloge
n
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
contoh B2H6 2 BH3 H BH2
lebih elektropositifdaripada H
CH3 CH CH2
H BH2
CH3 CH CH2
BH2H
lebih tersubtitusi ke C yangmemiliki lebih besar
CH3 CH CH2
H BH2
Reaksi adisi
OH
Anti Markovnikov
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona
Adisi Haloge
n
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
1959 ada bukti spektroskopi menunjukkan ada senyawa dengan struktur :CH2 (metilena). Karbena (R2C:)
Karbena senyawa netral yang memiliki atom C dengan hanya dua ikatan (divalen). Senyawa ini sangat reaktif karena tidak memenuhi kaidah oktet.
CH
Horbital p kosong
sp2
METILENA SINGLET
H C Hsp
METILENA TRIPLET
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Metilena singlet dapat dibuat melalui reaksi fotolisis
Reaksi Adisi Karbena Secara Umum
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Reaksi ini bersifat sin-adisi yang stereospesifikCis Alkena Cis-SiklopropanaTrans-Alkena Trans-Siklopropana
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Dihalokarbena terbentuk dari reaksi eliminasi alkil halida, khususnya α-
eliminasi.Reaksi pembentukan dihalokarbena menggunakan kloroform:
Reaksi Adisi dihalokarbena terhadap alkena
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
a
Adisi Hidrog
en
Persamaan umum adisi hidrogen
Adisi hidrogen kepada suatu alkena atau alkuna adalah suatu reduksi dari senyawa berikatan pi.
Reaksi bersifat eksoterm Tidak Spontan energi aktivasi terlalu tinggi, maka
memerlukan katalis. Katalis yng digunakan merupakan logam-logam transisi,
yaitu: Pt, Pd, dan Ni. Disebut juga Hidrogenasi Katalitik
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
aAdisi
Hidrogen
Contoh reaksi hidrogenasi
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
CH3C=CH + 2H2 CH3CH2CH3
Pt
Pt
Kerja Katalis Katalis logam pada hidrogenasi memudahkan jalannya suatu
reaksi hidrogenasi. Efek keseluruhan katalis adalah menyediakan suatu permukaan
untuk tempat terjadi reaksi dan melemahkan ikatan dalam H2 dan alkena. Akibatnya ialah penurunan energi aktivasi reaksi tersebut.
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
aAdisi
Hidrogen
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
aAdisi
Hidrogen
Stereokimia HidrogenasiBukti menunjukkan bahwa dua atom hidrogen mengadisi dari satu sisi (sin) terhadap ikatan rangkap bila digunakan suatu katalis padat. Oleh sebab itu, produk hidrogenasi berisomer geometri cis.
end
Cis-alkana
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
aAdisi
Hidrogen
end
Nama Struktur Hº kkal/mol1-butena CH3CH2CH=CH2 -30,3Cis-2-butena Cis-CH3CH=CHCH3 -28,6Trans-2-butena
Trans-CH3CH=CHCH3
-27,6
Kalor Hidrogenasi Katalitik Kalor hidrogenasi suatu alkena adalah selisih energi antara alkena
awal dan alkena produk hidrogenasi. Kalor ini dihitung dari banyaknya kalor yang dibebaskan dalam suatu
reaksi hidrogenasi.
Menurunnya kandungan energi meningkatkan stabilitas.
Pratinjau Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida
Adisi H2SO4
dan H2OAdisi
Borona Adisi
Halogen
Adisi Karben
aAdisi
Hidrogen
Terimakasih
Pertanyaan
Pertanyaan