makalah klp 6 alkaloid.docx

Upload: maulyda-awwaliyah-pawallungi

Post on 06-Jul-2018

284 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    1/42

    “ALKALOID”

    DISUSUN OLEH

    KELOMPOK VI:

    NURINSAN JUNIARTI 1414140003

    OLA MULYA 1414141002

    NUR ISTIQAMAH 1414142011

    RISKA AMELIA 1414142004

     JURUSAN BIOLOGI

    FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN

    ALAM

    UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR

    TAHUN 2015-201

    KATA PENGANTAR 

    1

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    2/42

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    3/42

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    4/42

    BAB I

    PENDAHULUAN

    A. L"#"$ Bel"k"%&

    4ndonesia merupakan salah satu negara beriklim tropis yang terdiri dari

     beribu-ribu pulau yang kaya sumber alam terutama tumbuh-tumbuhan yang

    sangat beraneka ragam *eberapa jenis tumbuhan digunakan sebagai ramuan

    obat yang penggunaanya didasarkan secara turun-temurun, maka para peneliti

    kimia telah melakukan penyelidikan terhadap kandungan kimia berbagai

    tanaman

    Salah satu senya#a organik yang paling banyak ditemukan di alam

    ialah alkaloid, yaitu senya#a organik yang bersi$at basa atau alkali dan si$at

     basa ini disebabkan karena adanya atom N 5Nitrogen6 dalam molekul senya#a

    tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis

    kecil dapat memberikan e$ek $armakologis pada manusia dan he#an

    Sejarah alkaloid hampir setua peradan manusia !anusia telah

    menggunakan obat-obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman "bat-

    obat yang pertama ditemukan secara kimia adalah opium, getah kering

    Apium Papa7er somni$erum "pium telah digunakan sebagai obat-obatan dan

    si$atnya sebagai analgetik dan narkotik sudah diketahui Pada tahun '/&,

    0erosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama

    narkotin Selain itu, pada tahun '/'8-'/%& di )aboratorium Pelletier dan

    a7enton di 2akultas 2armasi di Paris, melanjutkan penelitian dibidang kimia

    alkaloid dan dalam #aktu singkat diperoleh Stikhnin, 1metin, *rusin, Piperin,

    ka$$ein, 9uinin, Sinkhonin dan .olkhisin

    Alkaloida umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus

    dipisahkan dari campuran senya#a :ampir seluruh alkaloid berasal dari

    tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan Secara

    organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya

    teridenti$ikasi mengandung alkaloid Selain daun-daunan, senya#a alkaloid

    dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu *erdasarkan hal

    1

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    5/42

    tersebut bah#a hampir semua alkaloid di alam mempunyai keakti$an biologis

    dan memberikan e$ek $isiologis tertentu pada mahluk hidup maka dibuatlah

    makalah ini untuk membahas hal-hal penting mengenai alkaloid agar 

    ketersediaanya yang cukup melimpah di alam dapat diman$aatkan dengan

     baik

    B. R'm'("% M"("l")

    ' Apa yang dimaksud dengan senya#a Alkaloid;

    % Penamaan dan si$at-si$at $isika serta kimia ;

    *agaimana struktur dan klasi$ikasi senya#a alkaloid;

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    6/42

    BAB II

    PEMBAHASAN

    A. Pe%&e$#i"% Se%+"," Alk"loi-

    4stilah >alkaloid> 5mirip alkali, karena dianggap bersi$at basa6 pertama

    kali dipakai oleh arl 2riedrich Wilhelm !eissner 5'/'36, seorang apoteker 

    dari :alle  5?erman6 untuk menyebut berbagai senya#a yang diperoleh dari

    ekstraksi tumbuhan yang bersi$at basa 5pada #aktu itu sudah dikenal,

    misalnya, mor$ina, striknina, sertasolanina6

    Suatu Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah

    atom nitrogen yang bersi$at basa dan merupakan bagian dari cincin

    heterosiklik .ebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik 

    lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi Alkaloid dapat juga

     berbentuk amor$ atau cairan 0e#asa ini telah ribuan senya#a alkaloid yang

    ditemukan dan dengan berbagai 7ariasi struktur yang unik, mulai dari yang

     paling sederhana sampai yang paling sulit Sebagian besar alkaloid terdapat

     pada tumbuhan dikotil Alkaloid tidak sering terdapat dalam gymospermae,

     paku-pakuan, lumut dan tumbuhan rendah

    0alam !eyer@s on7ersation )eicons tahun '/3( dinyatakan bah#a

    alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering

    dibedakan berdasarkan kereakti$an $isiologi yang khas Senya#a ini terdiri

    atas karbon, hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung

    oksigen Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali 5bersi$at basa6

    dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen

    sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya

    .esulitan mende$inisikan alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun

    0e$inisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan Trier menyatakan

     bah#a sebagai hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam

    senya#a alkaloid akhirnya harus ditinggalkan 5:esse, '3/'6 Baram alkaloid

    dan alkaloid bebas biasanya berupa senya#a padat, berbentuk kristal tidak 

     ber#arna 5berberina dan serpentina ber#arna kuning6 Alkaloid sering kali

    3

    http://id.wikipedia.org/wiki/Basahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hallehttp://id.wikipedia.org/wiki/Jermanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Morfinahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Striknina&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Solanina&action=edit&redlink=1http://www.membuatblog.web.id/2010/02/tumbuhan-dikotil.htmlhttp://www.membuatblog.web.id/2010/02/tumbuhan-dikotil.htmlhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hallehttp://id.wikipedia.org/wiki/Jermanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Morfinahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Striknina&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Solanina&action=edit&redlink=1http://www.membuatblog.web.id/2010/02/tumbuhan-dikotil.htmlhttp://id.wikipedia.org/wiki/Basa

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    7/42

    optik akti$, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam,

    meskipun dalam beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus

    lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan lain

    mengandung enantiomernya 5Padma#inata, '33=6

    Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan

    higrina Sebagian besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit Alkaloid juga

    mempunyai si$at $armakologi Sebagai contoh, mor$ina sebagai pereda rasa

    sakit, reser$ina sebagai obat penenang, atro$ina ber$ungsi sebagai

    antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan

    syara$ :ingga sekarang dikenal sekitar '&&&& senya#a yang tergolong

    alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada

     batasan yang jelas untuknya 54kan, '3(36

    0ari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil

    asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid

    alisiklik, $enilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin,

    dan tri$topan yang menurunkan alkaloid indol +eaksi utama yang mendasari

     biosintesis senya#a alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan

    suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senya#a enol atau $enol

    *iosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidati$ $enol dan

    metilasi ?alur poliketida dan jalur me7alonat juga ditemukan dalam

     biosintesis alkaloid 1kstraksi secara kasar biasanya mudapa dapat dilakukan

    melalu teknik ekstraksi asam-basa +asa pahit atau getir yang dirasakan lidah

    dapat disebabkan oleh alkaloid

    Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik 

     perhatian terutama karena pengaruh $isiologinya terhadap mamalia dan

     pemakaiannya di bidang $armasi, tetapi $ungsinya dalam tumbuhan hampir 

    sama sekali kabur *eberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya

    dalam tumbuhan sebagai berikut 5Padma#inata, '33=6 C

    ' Alkaloid ber$ungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam

    urat dalam he#an 5salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali,

    sekarang tidak dianut lagi6

    4

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    8/42

    % *eberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan

    nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami

    metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen

    Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan

     parasit atau pemangsa tumbuhan !eskipun dalam beberapa peristi#a

     bukti yang mendukung $ungsi ini tidak dikemukakan, mungkin

    merupakan konsep yang direka-reka dan bersi$at Dmanusia sentris@

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    9/42

    yang mengandung alkaloid adalah Papa7eraceae 0alam kebanyakan $amili

    tanaman yang mengandung alkaloid, beberapa genera mengandung alkaloid

    sedangkan genera yang lain tidak mengandung alkaloid Suatu genus sering

    menghasilkan alkaloid yang sama, dan bahkan beberapa genera yang berbeda

    dalam suatu $amili dapat mengandung alkaloid yang sama

    .elompok alkaloida tertentu dapat dihubungkan dengan .eluarga

    52amili6 atau !arga 5Benus6 Sistem 1ngeler tumbuhan tinggi ada (& *angsa

    5"rdo6 dan F < mengandung alkaloida,

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    10/42

    .arena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan

     penyatuan penamaan *ahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering

    terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten

    Suatu contoh, adalah alkaloid indol, dimana banyak terdapat kerangka

    yang berbeda .ebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang

    digunakan didasarkan pada biogenesis, namun sayang Chemical Abstract 

    mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap

    kerangka indi7idu

    .araktersistik yang laEim penamaan alkaloid adalah bah#a nama

     berakhiran ”ina” 0isamping itu alkaloid, seperti bahan alam yang lain,

    diberi nama yang dikenal ”tri7ial” 5yaitu non-sistematik6 !ereka

    mungkin diturunkan dari nama genus 5contoh atropin dari  Atropa

    belladonna6 I dari nama species 5contoh, kokain dari Erythroxyloncoca6 I

    dari nama yang laEim untuk obat-obatanJakti$itas $isiologik 5contoh,

    emetin, emetat6, atau dari nama pakar kimia alkaloid yang

    terkenalJpenemunya 5contoh, pelletierina6

    /. Si0"#Si0"# Fi(ik"

    Kmumnya mempunyai ' atom N meskipun ada beberapa yang

    memiliki lebih dari ' atom N seperti pada 1rgotamin yang memiliki =

    atom N Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier 

    yang semuanya bersi$at basa 5tingkat kebasaannya tergantung dari

    struktur molekul dan gugus $ungsionalnya6

    .ebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal

    tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran

    dekomposisi Sedikit alkaloid yang berbentuk amor$ dan beberapasepertiI nikotin dan koniin berupa cairan

    .ebanyakan alkaloid tidak ber#arna, tetapi beberapa senya#a

    yang kompleks, species aromatik ber#arna 5contoh berberin ber#arna

    kuning dan betanin ber#arna merah6 Pada umumnya, basa bebas

    alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa

     pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air Baram alkaloid dan

    alkaloid Luartener sangat larut dalam air

    3. Si0"#Si0"# Kimi"

    7

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    11/42

    .ebanyakan alkaloid bersi$at basa Si$at tersebut tergantung pada

    adanya pasangan elektron pada nitrogen?ika gugus $ungsional yang

     berdekatan dengan nitrogen bersi$at melepaskan elektron, sebagai

    contohI gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan

    senya#a lebih bersi$at basa :ingga trietilamin lebih basa daripada

    dietilamin dan senya#a dietilamin lebih basa daripada etilamin Sebaliknya,

     bila gugus $ungsional yang berdekatan bersi$at menarik elektron 5contohI

    gugus karbonil6, maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan

     pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersi$at netral atau bahkan sedikit

    asam ontoh I senya#a yang mengandung gugus amida

    .ebasaan alkaloid menyebabkan senya#a tersebut sangat mudah

    mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya

    oksigen :asil dari reaksi ini sering berupa N-oksida 0ekomposisi alkaloid

    selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika

     penyimpanan berlangsung dalam #aktu yang lama Pembentukan garam

    dengan senya#a organik 5tartarat, sitrat6 atau anorganik 5asam hidroklorida

    atau sul$at6 sering mencegah dekomposisi 4tulah sebabnya dalam

     perdagangan alkaloid laEim berada dalam bentuk garamnya

    *. S#$'k#'$ -"% Kl"(i0ik"(i Se%+"," Alk"loi-

    1. Struktur senya#a alkaloid

    Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah

    atom nitrogen yang bersi$at basa dan merupakan bagian dari cincin

    heterosiklik 0ari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari

    sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan

    alkaloid alisiklik, $enilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis

    isokuinolin, dan tri$topan yang menurunkan alkaloid indol

    +eaksi utama yang mendasari biosintesis senya#a alkaloid

    adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan

    sekunder, dan suatu senya#a enol atau $enol *iosintesis alkaloid juga

    melibatkan reaksi rangkap oksidati$ $enol dan metilasi ?alur poliketida

    dan jalur me7alonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid

    /. Sistem klasi$ikasi senya#a alkaloid

    8

    http://www.chem-is-try.org/tabel_periodik/nitrogen/http://www.chem-is-try.org/basis_data_organik/berdasar_jenis_reaksi/substitusi/reaksi_mannich/http://www.chem-is-try.org/tabel_periodik/nitrogen/http://www.chem-is-try.org/basis_data_organik/berdasar_jenis_reaksi/substitusi/reaksi_mannich/

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    12/42

    Sistem klasi$ikasi yang paling banyak diterima adalah menurut :egnauer,

    dimana alkaloid dikelompokkan atasC

    a Alkaloid sesungguhnya

    Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senya#a tersebut menunjukkan

    akti7itas $isiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersi$at basaI

    laEim mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklikI diturunkan dari

    asam aminoI biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan

    asam aristolokhat yang bersi$at bukan basa dan tidak memiliki cincin

    heterosiklik dan alkaloid Luartener, yang bersi$at agak asam daripada

     bersi$at basa

     b Protoalkaloid

    Protoalkaloid merupakan amin yang relati$ sederhana dimana nitrogen

    dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik

    Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang

     bersi$at basa Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk 

    kelompok ini ontohnya adalah meskalin, ephedin dan N,N-

    dimetiltriptamin

    c Pseudoalkaloid

    Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino Senya#a

     biasanya bersi$at basa Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas

    ini, yaitu alkaloid steroidal ontohnyaC konessin dan purin 5ka$$ein6

    *erdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atasC

    A Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik 

    0imana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya Mang termasuk 

     pada golongan ini adalahC

    '6 Alkaloid Piridin-Piperidin

    !empunyai satu cincin karbon mengandung ' atom nitrogen

    Struktur intiC

    9

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    13/42

    N   NH

    Reduksi

    PiperidinPiridin

    Bolongan ini dibagi dalam < sub golonganC

    • Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari

     Piperis Nigri FructusI yang berasal dari tumbuhan  Piperis

    nigri 5$amiliC Piperaceae6 berguna sebagai bumbu dapur

    • Turunan Propil-Piperidin, meliputi konini yang diperoleh dari

    onii 2ructusI yang berasal dari tumbuhan Canium maculatum

    5$amiliC Umbelliferae6 berguna sebagai antispasmodik dan

    sedati$

    • Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh

    dari Areca SemenI yang berasal dari tumbuhan Areca catechu

    5$amiliC Palmae6 berguna sebagai anthelmentikum pada he#an

    Turunan Pirinin dan Pirolidin, meliputi nikotin yang diperolehdari Nicoteana 2oliumI yang berasal dari tumbuhan Nicotiana

    tobaccum 5$amiliC Solanaceae6 berguna sebagai antiparasit,

    insektisida, dan antitetanus

    %6 Alkaloid Tropan

    !engandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya 5N-:6

    Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem sara$ pusat termasuk yang

    ada pada otak maupun sumsum tulang belakang

    Struktur intiC

      N :

    Bolongan ini dibagi dalam sub golonganC

    • :iosiamin dan Skopolamin

    *erasal dari tumbuhan  Datura stramonium,  D. etel 5$amC

    Solanaceae6, tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang

    10

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    14/42

     panas, daun dan bijinya mengandung alkaloid SkopolaminI

     ber$ungsi sebagai antispasmodik dan sedati$

    • .okain

    Senya#a ini ber$ungsi sebagai analgetik narkotik yang

    menstimulasi pusat syara$, selain itu juga ber$ungsi sebagai

    antiemetik dan midriatik at ini bersal dari daun tumbuhan

     Erythroxylum coca,  E. !usby dan  E. No"ogranatense 5$amC

     Erythroxylaceae6 .okain lebih banyak disalahgunakan 5drug 

    abuse6 oleh sebagian orang dengan nama-nama yang laEim

    dikalangan mereka seperti  sno#$ shabu%shabu$ cra& dan

    sebagainya

    • Atropin, Apotropin, dan *elladonina

    Atropa dari bahasa Munani yaitu terdiri dari kata “Atropos”

    yang berarti tidak dapat dibengkokkan atau disalahgunakan, ini

    disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat

     beracun dan dapat menyebabkan kematian

    6 Alkaloid 9uinolin

    !empunyai % cincin karbon dengan ' atom nitrogen

    Struktur intiC

    N

    Bolongan ini dibagi dalam < sub golonganC

    • .inina, .inidina, Sinkonidin, SinkonidinaSenya#a ini pada umumnya berguna sebagai antimalaria,

    alkaloid ini terdapat pada kulit batang 5cote6 dari tumbuhan

    Cinchona succirubra 5$amiliC !ubiaceae6 Ada beberapa jenis

    dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang ber#arna kuning

     berasal dari Peru dan *oli7ia, C. 'fficinalis dan C. (edgeriana

    lebih banyak di 4ndonesia yang ditanam di pulau ?a#a

    • Akronisina

    11

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    15/42

    *erasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery 5$amiliC

     !utaceae6, ber$ungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji

    cobakan pada he#an dan diharapkan mampu merupakan obat

    yang e$ekti$ untuk kemoterapi neoplasma pada manusia

    • amptothecin

    0iperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon

    Camptotheca acuminata 5$amiliC  Nyssaceae6, suatu pohon

    yang secara endemik tumbuh di daratan ina 1kstrak dari

    tumbuhan ini ternyata mempunyai keakti$an terhadap leukemia

    limpoid• Oiridicatin

    !erupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur 

     Penicillium "iridicatum 5$amiliC  Aspergillaceae6, senya#a ini

    akti$ untuk semua jenis  Plasmodium 5kecuali  P. "i"ax6

     penyebab malaria Penggunaan senya#a ini memiliki e$ek 

    samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    16/42

    Senya#a ini berasal dari tumbuhan  *ydrastis canadensis

    5$amiliC  !anunculaceae6 dikenal pula sebagai +ello#root I

     bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai

    adstrigensia pada radang selaput lendir

    • *eberina

    *erupa akar dan umbi akar dari tumbuhan  )erberis "ulgaris

    5dari "regon6 $ ). Amition 5dari :imalaya6 $ dan  ). aristaca

    54ndia6 dari $amiliC  )erberidaceae  yang berguna sebagai Eat

     pahitJamara dan antipiretik

    =6 Alkaloid 4ndol

    !empunyai % cincin karbon dengan ' cincin indol

    Struktur intiC

    N

    H

    Bolongan ini dibagi dalam ( sub golonganC

    • +eserpina

    !erupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan  !au#olfia

     serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur 

    dengan $ragmen rhiEima dan bagian batang yang melekat

     padanya Senya#a ini ber$ungsi sebagai antihipertensi

    •Oinblastina, Oinleusina, Oinrosidina, Oinkristina

    0iperoleh dari tumbuhan ,inca rosea$ Catharanthus roseus

    5$amiliC  Apocynaceae6 berupa herba yang berkhasiat sebagai

    antitumor

    • Striknina dan *rusina

    *erasal dari tumbuhan Strychnos nux%"omica dan S. ignatii

    5$amiliC  (oganiaceae6 yang terdapat di 2ilipina, Oietnam dan

    .amboja *agian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji

    13

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    17/42

    yang telah kering dengan khasiat sebagai tonikum dalam dosis

    yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai

    ratisida 5racun tikus6

    • 2isostigmina dan 1serina

    Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean$ ordeal bean$

    chop nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma

    "enenosum 5$amiliC  (eguminosae6 yang berkhasiat sebagai

    konjungti7a pengobatan glaukoma

    • 1rgotoksina, 1rgono7ina, dan 1rgometrina

    Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain,sebab berasal dari jamur yang menempel pada sejenis

    tumbuhan gandum yang kemudian dikeringkan ?amur ini

     berguna sebagai 7asokonstriktor untuk penyakit migrain yang

    spesi$ik dan juga sebagai oytoksik

    • .urare

    0iperoleh dari kulit batang Stricnos cre"auxii$ C. Castelnaci$

    C. -oxifera 5$amC  (oganiaceae6 dan Chondodendron

    tomentosum 5$amiliC  enispermaceae6 yang berguna sebagai

    relaksan pada otot

    (6 Alkaloid 4midaEol

    *erupa cincin karbon mengandung % atom nitrogen

    Struktur intiC

    N

    H

    N

    )ingkaran 4midaEol merupakan inti dasar dari pilokarpin yang

     berasal dari daun tumbuhan  Pilocarpus aborandi atau /aborandi

    rermambuco$ P. icrophylus atau /. marashm$ dan P. Pinnatifolius

    14

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    18/42

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    19/42

    36 Alkaloid Amina

    Bolongan ini tidak mengandung N heterosiklik *anyak yang

    merupakan tutrunan sederhana dari $eniletilamin dan senya#a-

    senya#a turunan dari asam amino $enilalanin atau tirosin

    Struktur intiC

    NH2COOH

    OH   NH2

    Feniletilamin   Fenilalanin

    Bolongan ini dibagi dalam < sub golonganC

    • 1$edrina

    *erasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya$ E. Sinica dan

     E. E1uisetina 5$amiliC 2netaceae6 berguna sebagai

     bronkodilator

    • .olkisina

    Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei

    5$amiliC  (iliaceae6 berguna sebagai antineoplasmik dan

    stimulan SSP, selain pada biji kormus 5pangkal batang yang

    ada di dalam tanah6 tumbuhan ini juga mengandung alkaloid

    yang sama

    • d-Norpseudo 1$edrina

    Alkaloid ini diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Cathaedulis 5$amiliC Celastraceae6 Nama lain dari tumbuhan ini

    adalah .hat atau teh Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon

    kecil atau semak-semak yang berasal dari daerah tropik A$rika

    Timur .hasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP

    • !eskalina

    0iperoleh dari sejenis tumbuhan cactus (ophophora #illiamsii

    5$amiliC Cactaceae6 dikenal dengan nama  Peyote  yang dapat

    menyebabkan halusinasi dan euphoria

    16

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    20/42

    '&6 Alkaloid Purin

    !empunyai % cincin karbon dengan < atom nitrogen

    Struktur intiC

    N

    N

    N

    N

    H

    Susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang

    tergabung dengan 4midaEole

    Bolongan ini dibagi dalam sub golonganC

    • .a$eina 5',,8 trimetil anthin6

    Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica$ C. (iberica

    5$amiliC  !ubiaceae6 mengandung ka$ein Aksi dari kopi pada

     prinsipnya di dasarkan pada daya kerja ka$ein, yang bekerja

     pada susunan syara$ pusat, ginjal, otot-otot jantungSelain tumbuan kopi ada tumbuhan lain yang juga

    mengandung ca$$ein seperti camellia sinensis 5$amiliC

    -heaceae6, cola nitida 5$amiliC Starculiaceae6

    N

    N  N

    N

    CH3O

    O

    CH3

    CH3

    Kafeina

    • Theobromina 5,8 dimetil anthin6

    0iperoleh dari biji tumbuhan -heobroma cacao 5$amiliC

    Sterculaceae6 yang berguna sebagai diuretik dan stimulan SSP

    17

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    21/42

    N

    NH   N

    N

    CH3O

    O

    CH3

    Theobromina

    • Theo$ilina 5', dimetil anthin6

    !erupakan isomer dari Theobromina yang berguna sebagai bronkodilator dan diuretik

    N

    N  N

    H

    N

    CH3

    O

    O

    CH3

    Theofilina

    * Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik 

    0imana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi

     pada salah satu atom karbon pada rantai samping

    '6 Alkaloid 1$edrin 5Alkaloid Amina6

    !engandung ' atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen

     pada salah satu atom karbon pada rantai samping Termasuk 

    !escalin dari  (ophophora #illiamsii$ -richocereus pachanoi$

    Sophora secundiflora$ Aga"e americana$ Aga"e atro"irens$

     Ephedra sinica$ Cholchicum autumnale.

    %6 Alkaloid apsaicin

    0ari hile peppers, genus apsicum MaituC Capsicum pubescens$

    Capsicum baccatum$ Capsicum annuum$ Capsicum frutescens$

    Capsicum chinense.

    18

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    22/42

    .lasi$ikasi alkaloid dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaituC

    A. *erdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian

    dari struktur molekul *erdasarkan hal tersebut, maka alkaloid dapat

    dibedakan atas beberapa jenis seperti alkaloid pirolidin, alkaloid

     piperidin, alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin dan alkaloid indol

    Struktur masing-masing alkaloid tersebut adalah sebagai berikutC

    N

    H

    N

    H

    N

    Pirolidin Piperidin   Isokuinolin

    N

    Kuinolin

    N

    H

    Indol

    B. *erdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloid ditemukan ara ini

    digunakan untuk menyatakan jenis alkaloid yang pertama-tama

    ditemukan pada suatu jenis tumbuhan *erdasarkan cara ini, alkaloid

    dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu alkaloid tembakau, alkaloid

    amaryllidaceae, alkaloid erythrine dan sebagainya ara ini mempunyai

    kelemahan yaituC beberapa alkaloid yang berasal dari suatu tumbuhan

    tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda

    *. *erdasarkan asal-usul biogenetik ara ini sangat berguna untuk 

    menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloid yang diklasi$ikasikan

     berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik 0ari biosintesa alkaloid,

    menunjukkan bah#a alkaloid berasal dari hanya beberapa asam amino

    tertentu saja *erdasarkan hal tersebut, maka alkaloid dapat dibedakan

    atas tiga jenis utama yaituC

    19

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    23/42

    '6 Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam-asam amino omitin dan

    lisin

    %6 Alkaloid aromatik jenis $enilalanin yang berasal dari $enilalanin,

    tirosin dan ,

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    24/42

    /. +eaksi !annich

    .omponen integral dari reaksi !annich, selain amina

    dan karbonil senya#a, adalah carbanion , yang memainkan peran

     Nukleo$il dalam penambahan nukleo$ilik pada ion yang terbentuk oleh

    reaksi amina dan karbonil

    +eaksi !annich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung

    alkilasi amino proton asam terletak di sebelah gugus $ungsi karbonil

    dengan $ormaldehida dan amonia atau amina primer atau sekunder 

    apapun Produk akhirnya adalah senya#a R-amino-karbonil

    +eaksi antara aldimina dan karbonil -metilena juga dianggap

    sebagai reaksi !annich karena imina ini merupakan bentuk antara amina

    dan aldehida Scheme ' Amonia atau amina bereaksi dengan

    $ormaldehida dan proton asam al$a, membentuk senya#a beta aminokarbonil

    +eaksi !annich merupakan salah satu contoh adisi nukleo$ilik 

    amina ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh eliminasi anion

    hidroksil menjadi basa Schi$$ *asa Schi$$ merupakan elektro$il yang

     bereaksi dalam dua langkah pada adisi nukleo$ilik kedua dengan

    karbanion yang dihasilkan dari senya#a yang mengandung proton asam

    "leh karena itu, reaksi !annich mengandung si$at elektro$ilik dan

    nukleo$ilik +eaksi !annich juga dianggap sebagai reaksi kondensasi

    Pada reaksi !annich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan

    untuk akti7asi $ormaldehida Amina tersier dan amina aril akan berhenti

     pada tahap basa Schi$$ karena ia kekurangan proton untuk membentuk Eat

    antara imina Senya#a -:-asam 5Nukleo$il6 dapat berupa senya#a

    karbonil, senya#a nitril, senya#a asetilena, senya#a nitro ali$atik,

    senya#a - alkil-piridina, atau senya#a imina Penggunaan heterolingkar 

    21

    http://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonyl&usg=ALkJrhjl4IzDrRhQrWpLgOxFD1i94pGK8ghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbanion&usg=ALkJrhgth0w_t65h9jhKhVhtE7zqHZI9Cghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_addition&usg=ALkJrhidBHN4VKfVFknrQcZqu5xjKEnx7Ahttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbonyl&usg=ALkJrhjl4IzDrRhQrWpLgOxFD1i94pGK8ghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Carbanion&usg=ALkJrhgth0w_t65h9jhKhVhtE7zqHZI9Cghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&ei=VbLRUOjsKMmJrAffnIH4Dw&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dalkaloid%26hl%3Did%26tbo%3Dd%26biw%3D1366%26bih%3D646&rurl=translate.google.com&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_addition&usg=ALkJrhidBHN4VKfVFknrQcZqu5xjKEnx7A

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    25/42

    seperti $uran, pirola, dan tio$ena juga dimungkinkan, karena struktur 

    mereka menyerupai bentuk enol dari senya#a karbonil

    +eaksi ini menghasilkan senya#a R-amino karbonil dan basa !annich

    Asam amino merupakan senya#a organik yang sangat penting,

    senya#a ini terdiri dari amino 5N:%6 dan karboksil 5"":6 Ada %& jenis

    asam amino esensial yang merupakan standar atau yang dikenal sebagai al$a

    asam amino alanin, arginin, asparagin, asam aspartat, sistein, asam glutamat ,

    glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin, $enilalanine,

     prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, and 7alin

    0ari %& jenis asam amino yang disebutkan diatas, alkaloid diketahui

     berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang

    menurunkan alkaloid alisiklik, $enilalanin dan tirosin yang menurunkan

    alkaloid jenis isokuinolin, dan tri$topan yang menurunkan alkaloid indol

    +eaksi utama yang mendasari biosintesis senya#a alkaloid adalah reaksi

    mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan

    suatu senya#a enol atau $enol *iosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi

    rangkap oksidati$ $enol dan metilasi ?alur poliketida dan jalur me7alonat juga

    ditemukan dalam biosintesis alkaloid .emudian reaksi yang mendasari

     pembentukan alkaloid membentuk basa *asa kemudian bereaksi dengan

    karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah alkaloid

    0ari %& jenis asam amino yang disebutkan, selain tirosin yang juga

    merupakan pencetus terbentuknya alkaloid adalah histidin, lisin dan triptopan

    *erikut adalah rumus struktur masing-masing asam amino yang dimaksud C

     Tirosin

    Histidin

    22

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    26/42

     

    Lisin

     Triptopan

    Pada reaksi selanjutnya ke empat asam-asam amino di atas akan

    membentuk golongan alkaloid yang berbeda, akan tetapi melalui prinsip dasar 

    reaksi yang sama *iosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil

    analisa terhadap ciri struktur tertentu yeng sama-sama terdapat dalam

     berbagai molekul alkaloid Alkaloid aromatik mempunyai satu unit struktur 

    yaitu -ariletilamina Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis '-benEilisokuinolin

    seperti laudonosin mengandung dua unit -ariletilamina yang saling

     berkondensasi@ .ondensasi antara dua unit -ariletilamina tidak lain

    adalah reaksi kondensasi !annich 0engan reaksi sebagai berikut C

    5:6% N: U ::" U :": 5:6% N:%:%":  U :%"

    !enurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina

    menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogen dalam bentuk amina atau garam

    amonium, diikuti oleh serangan suatu atom karbon nukleo$ilik ini dapat

     berupa suatu enol atau $enol 0ari percobaan menunjukkan bah#a -

    ariletilamina berasal dari asam-asam amino $enil alanin dan tirosin yang dapat

    mengalami dekarboksilasi menghasilkan amina Asam-asam aminom ini,

    dapat menyingkirkan gugus-gugus amin 5deaminasi oksidati$6 diikuti oleh

    dekarboksilasi menghasilkan aldehid .edua hasil trans$ormasi ini yaitu

    amina dan aldehid melakukan kondensasi !annich0isamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-

    reaksi sekunder yang menyebabkan terbentuknya berbagai jenis struktur 

    alkaloida Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi

    rangkap oksidati$ $enol pada posisi orto atau para dari gugus $enol +eaksi ini

     berlangsung dengan mekanisme radikal bebas

    +eaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen

    menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-

    metil ataupun oksidasi dari gugus amina .eragaman struktur alkaloid

    23

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    27/42

    disebabkan oleh keterlibatan $ragmen-$ragmen kecil yang berasal dari jalur 

    me7alonat, $enilpropanoid dan poliasetat

    0alam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang

    diikuti oleh reaksi !annich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi

    reaksi reduksi dan esteri$ikasi menghasilkan hiosiamin 5Sastrohamidjojo,

    '33(6

    ontoh Pembentukan Senya#a Alkaloid "leh Tirosin Tirosin merupakan

     produk a#al dari sebagian besar golongan alkaloid Produk pertama yang

     penting adalah antara dopamin yang merupakan produk a#al dari

     pembentukan senya#a dari berberine, papa7erine dan juga mor$ina Sintesis *enEylisoLuinolin, dimulai dengan dua molekul tirosin

     b incin tirosin mengalami kondensasi dan membentuk struktur dasar dari

    mor$in

    odeinon odein !or$in

    24

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    28/42

    c Skema lebih lanjut pada pembentukan alkaloid dengan prekursor tirosin

    Skema '

    +ingkasan jalur biosintesis dari )-tirosin ke mor$in menununjukkan

    alkaloid isoLuinolin, 5S 6-norlaudanosolin, perubahan kon$igurasi dari 5S 6-

    ke 5 !6 reticulin dan terbagi atas dua jalur dari tebain dan mor$in

    5*oettcher et al , %&&=6

    25

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    29/42

    Skema %

    Penggabungan unit $eniletil menjadi $eniletilamina menyebabkan

    terbentuknya kerangka benEilteterahidroisoLuinolin dengan modi$ikasi

    selanjutnya yang terjadi secara umum pada tanaman yang mengandung

    26

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    30/42

    alkaloid, beberapa diantara senya#a tersebut merupakan bahan baku obat

    Perubahan mendasar pada kerangka utama meningkatkan 7ariasi jenis

    strukturnya, sebagaimana yang ditunjukkan pada modi$ikasi

     benEilteterahidroisoLuinolin 50e#ickP!, %&&36

    Skema

    27

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    31/42

    +eaksi subseLuen yang melibatkan perubahan tebain menjadi mor$in

    melalui jalur codein, dimana proses ini melibatkan reaksi osidasi pada

    cincin diene,lebih nyata terlihat lepasnya dua gugus "-metil, satu dalam

     bentuk enol eter membentuk neopinon, yang mana juga terbentuk 

    codeinon dan codein melalui bantuan enEim keto-enol tautomerasi dan

    reduksi NA0P: secara berturut-turut

    Skema <

    :eroinI pada umumnya berupa diasetat mor$in dan merupakan analgesik 

    dan hipnotik yang sangat bersi$at adikti$ Peningkatan si$at lipo$ilik dari

    heroin dibandingkan dengan mor$in menyebabkan meningkatnya kelarutan

    dan laju absorpsi .omponen akti$nya berupa (-asetat, -asetat yang

    merupakan hasil hidrolisa oleh enEin esterase pada otak :eroin disintesis

     pada a#alnya sebagai pereda batuk akan tetapi ditemukan adanya e$ek 

    yang kurang baik berupa si$at adiksinya, dengan pemakaian pada penyakit

    yang berhubungan dengan masalah keji#aan Penggunaannya yang lain

     pada pengobatan pada kanker Penyalahgunaan heroin dalam bentuk 

    injeksi sangat banyak digunakan dan telah menjadi persoalan

    internasional

    28

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    32/42

    E. *"$" Pe%e%#'"% S#$'k#'$ Se%+"," Alk"loi-

    0ua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman

    yang mengandung alkaloid

    ' Prosedur Wall

    !eliputi ekstraksi sekitar %& gram bahan tanaman kering yang

    dire$luks dengan /&G etanol Setelah dingin dan disaring, residu dicuci

    dengan /&G etanol dan kumpulan $iltrat diuapkan +esidu yang tertinggal

    dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam klorida 'G dan

    alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi !ayer atau dengan

    Siklotungstat *ila hasil tes positi$, maka kon$irmasi tes dilakukan dengan

    cara larutan yang bersi$at asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke

    dalam larutan asam ?ika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan

     pereaksi tersebut di atas, ini berarti tanaman mengandung alkaloid

    % .romatogra$i

    0engan penyerap yang cocok merupakan metode yang laEim untuk 

    memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor Seperti halnya

     pemisahan dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan

    kromatogra$i lapis tipis Kntuk mendeteksi alkaloid secara kromatogra$i

    digunakan sejumlah pereaksi Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi

    0ragendor$$, yang akan memberikan noda ber#arna jingga untuk senya#a

    alkaloid Namun demikian perlu diperhatikan bah#a beberapa sistem tak 

     jenuh, terutama koumarin dan -piron, dapat juga memberikan noda yang

     ber#arna jingga dengan pereaksi tersebut Pereaksi umum lain tetapi

    kurang digunakan adalah asam $os$omolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan

    antimon 54446 klorida!engidenti$ikasi dan penentuan struktur pada senya#a bahan alam ini

    kita dapat juga menggunkan berbagai metode, yaitu C

    a !etode .)T 5.romatogra$i )apis Tipis6

    .)T 5.romatogra$i )apis Tipis6 adalah salah satu metode

     pemisahan komponen menggunakan $asa diam berupa plat dengan

    lapisan bahan adsorben inert .)T merupakan salah satu jenis

    kromatogra$i analitik .)T sering digunakan untuk identi$ikasi a#al,

    29

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    33/42

    karena banyak keuntungan menggunakan .)T, diantaranya adalah

    mudah dan murah pakan salah

     b Spektro$otometer KO 5Kltra Oiolet6

    Kmumnya spektroskopi dengan sinar ultra7iolet 5KO6 dan sinar 

    tampak 5O4S6 dibahas bersama karena sering kedua pengukuran dilakukan

     pada #aktu yang sama .arena spektroskopi KO-O4S berkaitan dengan

     proses berenergi tinggi yakni transisi elektron dalam molekul, in$ormasi

    yang didapat cenderung untuk molekul keseluruhan bukan bagian-bagian

    molekulnya spetroskopi KO-O4S sangat kuantitati$ dan jumlah sinar yang

    diserap oleh sampel diberikan oleh ungkapan hukum )ambert-*eer0engan mengukur transmitans larutan sampel, dimungkinkan

    untuk menentukan konsentrasinya dengan menggunakan hukum )ambert-

    *eer :ukum )ambert-*eer dipenuhi berapapun panjang gelombang sinar 

    yang diserap sampel Panjang gelombang sinar yang diserap oleh sampel

     bergantung pada struktur molekul sampelnya ?adi spektrometri KO-O4S

    dapat digunakan sebagai sarana penentuan struktur

    Bambar ini merupakan spectrum KO dari ka$ein

    c Spektro$otometer 2T-4+ 52ourier Trans$orm 4n$tra +ed6

    Spektroskopi in$ramerah merupakan suatu metode yang mengamati

    interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik yang berada pada

    daerah panjang gelombang &8= H '&&& Vm atau pada bilangan

    gelombang '&&& H '& cm-' 1nergi dari kebanyakan 7ibrasi molekul

     berhubungan dengan daerah in$ramerah Oibrasi molekul dapat dideteksi

    30

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    34/42

    dan diukur pada spektrum in$amerah Penggunaan spektrum in$ramerah

    untuk penentuan struktur senya#a organik biasanya antara (=&-

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    35/42

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    36/42

    disimpan dalam alat sohlet dan tidak dicampur langsung dengan pelarut

    dalam #adah yang di panaskan, yang dipanaskan hanyalah pelarutnya,

     pelarut terdinginkan dalam kondensor dan pelarut dingin inilah yang

    selanjutnya mengekstraksi sampel

    Prinsip sohletasi C

    Penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara serbuk 

    simplisia ditempatkan dalam klonsong yang telah dilapisi kertas saring

    sedemikian rupa, cairan penyari dipanaskan dalam labu alas bulat sehingga

    menguap dan dikondensasikan oleh kondensor bola menjadi molekul-

    molekul cairan penyari yang jatuh ke dalam klonsong menyari Eat akti$ di

    dalam simplisia dan jika cairan penyari telah mencapai permukaan si$on,

    seluruh cairan akan turun kembali ke labu alas bulat melalui pipa kapiler 

    hingga terjadi sirkulasi 1kstraksi sempurna ditandai bila cairan di si$on

    tidak ber#arna, tidak tampak noda jika di .)T, atau sirkulasi telah

    mencapai %&-%= kali 1kstrak yang diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan

    .euntungan metode ini adalah C

    a 0apat digunakan untuk sampel dengan tekstur yang lunak dan tidak 

    tahan terhadap pemanasan secara langsung

     b 0igunakan pelarut yang lebih sedikit

    c Pemanasannya dapat diatur 

    .erugian metode ini adalahC

    a .arena pelarut didaur ulang, ekstrak yang terkumpul pada #adah di

    sebelah ba#ah terus-menerus dipanaskan sehingga dapat menyebabkan

    reaksi peruraian oleh panas

     b ?umlah total senya#a-senya#a yang diekstraksi akan melampaui

    kelarutannya dalam pelarut tertentu sehingga dapat mengendap dalam

    #adah dan membutuhkan 7olume pelarut yang lebih banyak untuk 

    melarutkannya

    c *ila dilakukan dalam skala besar, mungkin tidak cocok untuk 

    menggunakan pelarut dengan titik didih yang terlalu tinggi, seperti

    metanol atau air, karena seluruh alat yang berada di ba#ah kondensor 

    33

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    37/42

     perlu berada pada temperatur ini untuk pergerakan uap pelarut yang

    e$ekti$

    Bambar ' Alat sohlet

    /. Re0l'k(

    +e$luks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik 

    didihnya, selama #aktu tertentu dan jumlah pelarut yang relati$ konstan

    dengan adanya pendingin balik 1kstraksi re$luks digunakan untuk 

    mengektraksi bahan-bahan yang tahan terhadap pemanasan

    Prinsip re$luksC

    Penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara sampel

    dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama dengan cairan penyari

    lalu dipanaskan, uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensor 

     bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun kembali

    menuju labu alas bulat, akan menyari kembali sampel yang berada

     pada labu alas bulat, demikian seterusnya berlangsung secara berkesinamb

    ungan sampai penyarian sempurna, penggantian pelarut dilakukan

    sebanyak kali setiap -< jam 2iltrat yang diperoleh dikumpulkan dan

    dipekatkan

    .euntungan metode ini adalah C

    0igunakan untuk mengekstraksi sampel-sampel yang mempunyai

    tekstur kasar dan tahan pemanasan langsung

    34

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    38/42

    .erugian metode ini adalah C

    !embutuhkan 7olume total pelarut yang besar dan sejumlah

    manipulasi dari operator

    Bambar % Alat re$luks

    F. Ke&'%""% Se%+"," Alk"loi-

    ' Sebagai analgetik dan narkotik, analgetika 5menghilangkan rasa sakit6

    sedangkan narkotika 5menghilangkan rasa sakit sekaligus juga

    menidurkan dan membius6 ontohnya analgesik pada migrain dari

    senya#a ergotamine yang dapat ditemukan pada jamur ergot,

    analgesic.dan antitusi$ pada mitraginin yang dapat ditemukan pada

    tanaman kratom serta kodein, adalah sejenis obat golongan opiat yang

    digunakan untuk mengobati nyeri sedang hingga berat, batuk 5antitusi$6

    dan diare

    % Alkaloid mempengaruhi peredaran darah dan pernapasan, yang termasuk 

    dalam golongan ini adalah Oaratrum, +au#ol$ia 5terutama sebagai

     penurunan tekanan darah6 )obelia 5)obelin murni ialah obat asma untuk 

    35

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    39/42

    stimulan pada pernapasan6, golongan simpatomimetika seperti e$edrin

    dan meskalin, basa purin

    Sebagai kemoterapeutika dan anti parasit, alkaloid kina sebagai anti

    malaria, alkaloid dari Areca dan Branatum sebagai anti cacing,

    4pecacuancha emetin dan ephalin sebagai anti amuba

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    40/42

    BAB III

    PENUTUP

    A. Ke(imp'l"%

    ' Pengertian senya#a alkaloid

    Alkaloid adalah senya#a metabolid sekunder yang bersi$at basa,

    yan mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam cincin

    heterosiklik, dan bersi$at akti$ biologis menonjol

    % Penamaan dan si$at-si$at $isika serta kimia

    Alkaloid tidak mempunyai tatanama sistematik, oleh karena itu,

    suatu alkaloid dinyatakan dengan nama tri7ial, misalnya kuinin, mor$in,

    dan stiknin :ampir semua nama tri7ial ini berakhiran Hin yang

    mencirikan alkaloid

    Si$at alkaloid yaitu .ebanyakan tidak ber#arna, tetapi beberapa

    senya#a yang kompleks, species aromatik ber#arna 5contoh berberin

     ber#arna kuning dan betanin ber#arna merah6 dan kebanyakan alkaloid

     bersi$at basa Si$at tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron

     pada nitrogen Struktur dan klasi$ikasi senya#a alkaloid

    Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah

    atom nitrogen yang bersi$at basa dan merupakan bagian dari cincin

    heterosiklik Sistem klasi$ikasi yang paling banyak diterima adalah

    menurut :egnauer, dimana alkaloid dikelompokkan atasC Alkaloid

    sesungguhnya, Protoalkaloid, Pseudoalkaloid

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    41/42

    ( .egunaan dari senya#a alkaloid

    a6 Sebagai kemoterapeutika dan anti parasit

     b6 Sebagai stimulan uterusc6 Sebagai anastetika lokal seperti ocain

    d6 !idriatika merupakan obat yang melebarkan pupil mata

    e6 Simplisia

    $6 Sebagai bumbu dapur yaitu alkaloid turunan Piperidin

    g6 Antisasmodik dan sedati7e yaitu alkaloid

    h6 Anthelmentikum pada he#an yaitu alkaloid turunan Asam Nikotinan

    B. S"$"%

    !eyadari bah#a penulis masih jauh dari kata sempurna, kedepannya penulis

    akan lebih $ocus dan details dalam menjelaskan tentang makalah diatasdengan sumber-sumber yang lebih banyak yang tentunya dapat dipertanggung

     ja#abkan

    DAFTAR PUSTAKA

    Achmad SA '3/( 3imia 'rgani& )ahan Alam Kni7ersitas Terbuka C ?akarta

    *oettcher et all %&&=  *o# human neuroblastoma cells ma&e morphinePNASC Ne# Mork

    0e#ickP! %&&3 edicinal Natural Products 4 A )iosynthetic Approach 5rd ed 

    ?ohn Wiley Sons )td C Knited .ingdom

    :arborne dan Turner 5'3/

  • 8/17/2019 Makalah Klp 6 ALKALOID.docx

    42/42

    Padma#inata '33= ard System dan +eaksi Warna A+S-P+A1PA+AN04

    4nstitut Teknologi *andung C *andung

    Sastrohamidjojo : '33( Sintesis )ahan Alam Bajahmada Kni7ersity Press C

    ?ogjakarta

    Sudjadi '3/ Analisis obat Secara .romatogra$i dan !ikroskopi Penerbit 4T* C

    *andung