lignan

4
BIOSINTESA LIGNAN DAN BIOAKTIVITASNYA I. Lignan 1.1 Pengertian Lignan berupa zat padat hablur tanpa warna yang menyerupai senyawa aromatik sederhana yang lain dalam sifat kimianya. Lignan tersebar luas pada tumbuhan, terdapat dalam kayu, daun, eksudat, damar, dan bagian tumbuhan lain. Lignan terkadang dijumpai sebagai glikosida. Lignan dapat diekstraksi dengan aseton atau etanol dan seringkali diendapkan sebagai garam kalium yang sukar larut. Lignan adalah kelompok besar senyawa fenolik alami yang ditandai dengan dua unit C 6 C 3 dihubungkan oleh ikatan antara posisi 8 dan 8 '. Lignan diklasifikasikan menjadi delapan subkelompok: furofuran, furan, dibenzylbutan, dibenzylbutyrolactone, aryltetralin, arylnaphthalene, dibenzocyclooctadiene dan dibenzylbutyrolactol. Lignan dari masing-masing subkelompok sangat mudah berubah-ubah karena proses oksidasi dari cincin

Upload: serli-angelina

Post on 26-Oct-2015

202 views

Category:

Documents


31 download

TRANSCRIPT

Page 1: Lignan

BIOSINTESA LIGNAN DAN BIOAKTIVITASNYA

I. Lignan

1.1 Pengertian

Lignan berupa zat padat hablur tanpa warna yang menyerupai senyawa

aromatik sederhana yang lain dalam sifat kimianya. Lignan tersebar luas pada

tumbuhan, terdapat dalam kayu, daun, eksudat, damar, dan bagian tumbuhan lain.

Lignan terkadang dijumpai sebagai glikosida. Lignan dapat diekstraksi dengan

aseton atau etanol dan seringkali diendapkan sebagai garam kalium yang sukar

larut.

Lignan adalah kelompok besar senyawa fenolik alami yang ditandai dengan

dua unit C6C3 dihubungkan oleh ikatan antara posisi 8 dan 8 '. Lignan

diklasifikasikan menjadi delapan subkelompok: furofuran, furan, dibenzylbutan,

dibenzylbutyrolactone, aryltetralin, arylnaphthalene, dibenzocyclooctadiene dan

dibenzylbutyrolactol.

Lignan dari masing-masing subkelompok sangat mudah berubah-ubah

karena proses oksidasi dari cincin aromatic dan rantai propil. Lignan juga

memiliki atom c kiral.

I.2 Struktur

Page 2: Lignan

II. Jalur Biosintesa Lignan

Biosintesa lignan dimulai dari 2 molekul coniferol alcohol yang salaing

beriktanan yang menghasilkan pino / resinol (ikatan 8-8 '). Dengan bantuan

NADPH dan enzim pinoresinol-laricisinol reduktase (PLR) akan menghasilkan

seco. Selanjutnya seco akan diubah menadi matai dengan bantuan enzim

secoisolariciresinol dehydrogenase (SDH).

Contoh biosintesa dari dibenzylbutyrolactol yang merupakan subkelompok

dari lignan dan aryltetralin lakton.

III. Bioaktivitas

Senyawa lignan memiliki kemampuan untuk mengatasi ketergantungan

hormone, kanker payudara, kanker prostad, osteoporosis, penyakit kardiovaskuler,

fungsi imun, dan memiliki efek antimikroba.

Page 3: Lignan

Lignan memiliki kemampuan unutk mengikat reseptor estrogen dan

memecah estrogen yang menyebabkan penyakit payudara. Radikal bebas juga

salah satu penyebab rterjadinya kanker. Dan lignan juga berperan sebagain

antioksidan.

Contoh lignan yang bermanfaat adalah Justicidin B (Jus B) yang meruapkan

sub kelompok dari arylnaphthalene yang berfungsi sebagai fungisidal, antiprozoa,

antivirus, dan antiinflamasi.

DAFTAR PUSTAKA

Cunha, Wilson., Marcio Silva., Rodrigo Sola., Sergio Ambrosio and Kenupp Bastos. Lignans: Chemical and Biological Properties. Phytochemicals – A Global Perspective of Their Role in Nutrition and Health.

Hemmati, Shiva.2007. Biosynthesis of lignans in plant species of the section Linum: pinoresinol-lariciresinol reductase and justicidin B 7-hydroxylase. German : Dissertation, Heinrich-Heine University, Düsseldorf.