LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN IV

PEMBUATAN PROPILENA

OLEH

NAMA : WA ODE AMALIA

STAMBUK : A1C4 12 051

KELOMPOK : III (TIGA)

ASISTEN PEMBIMBING : MUH. JALIL BAARI

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2013

ABSTRAK

Propilena merupakan senyawa alkena yang biasa disebut propena, dan secara struktur terdiri dari tiga atom C dan enam atom H yang ditandai dengan satu ikatan rangkap dua. Propilena bersifat sebagai zat yang radikal. Tujuan dari percobaan pembuatan propilena yaitu membuat gugus fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi. Prinsip percobaan dari percobaan pembuatan propilena yaitu pembuatan gugus fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi alkohol dalam suasana asam. Metode yang digunakan pada percobaan pembuatan propilena yaitu metode deslitasi dengan reaksi eliminasi atau reaksi dehidrasi. Pada pembuatan propilena ini, hal pertama yang dilakukan yaitu membuat katalis H2SO4, dengan melarutkan 15 mL H2SO4 kedalam aquadest (air). Dalam air H2SO4 akan melepaskan ion-ion H+ yang dapat mengikat gugus –OH pada isopropyl alkohol. untuk mengidentifikasi keberadaan propilena. KMnO4 digunakan seagai penunjuk karena KMnO4 mampu terurai dalam propilena dengan membentuk endapan MnO2. Endapan ini akan berwarna cokelat. Dari percobaan yang dilakukan, hal ini terlihat jelas pembentukannya dan dipastikan bahwa propilena dapat dibentuk dari proses dehidrasi isopropil alkohol. Kemudian ditambahkan 2 mL H2SO4 pekat sebagai katalis untuk mempercepat terjadinya reaksi pada propilena yang menghasilkan warna larutan menjadi cokelat muda.

Kata Kunci : Propilena, Alkohol, Isopropyl alkohol, Alkena

BAB I

PENDAHULUAN

I. Latar Belakang

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dan ditandai dengan

ikatan rangkap dua. . Propilena merupakan bagian dari alkena yang biasa disebut

propena. Dalam percobaan yang dilakukan dengan cara eliminasi. Reaksi eliminasi

merupakan reaksi kimia yang dapat menghasilkan senyawa alkena dalam

produknya.

Propilena adalah suatu senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dikenal juga

sebagai propena, propilena termasuk kedalam kelompok alkena atau berada di

dalam kelompok olefin. Rumus molekul dari propilena  C3H6. Propilena mempunyai

bobot molekul 42,08 gram/mol pada temperatur kamar berbentuk gas tetapi dapat

dicairkan dengan penambahan tekanan dan penurunan temperature sehingga dalam

penampungan dan penyimpanan di dalam tanki berwujud cair. Propilena merupakan

senyawa alkena yang biasa disebut propena, dan secara struktur terdiri dari tiga

atom C dan enam atom H yang ditandai dengan satu ikatan rangkap dua. Propilena

bersifat sebagai zat yang radikal.

Karakteristik atau sifat khusus dari propilena yaitu senyawaan ini sangat

reaktif, kereaktifan ini terletak pada ikatan rangkap dua, pada ikatan rangkap dua ini

dapat terjadi proses penggabungan beberapa molekul sejenis dari propilena menjadi

molekul yang lebih besar. Salah satu cara pembuatan senyawa alkena seperti

propilena adalah melalui reaksi eliminasi alkohol. Dalam reaksi eliminasi, alkohol

kehilangan satu molekul H2O sehingga reaksi ini biasa dinamakan reaksi dehidrasi

alkohol. Pada senyawa alkohol terdapat gugus –OH yang dapat dieliminasi hingga

terbentuk alkena.

Berdasarkan pernyataan-pernyataan diatas maka perlunya dilakukan

praktikum terhadap pembuatan propilena guna mengetahui dan memahami cara

pembuatannya dengan menggunakan reaksi eliminasi alkohol.

II. Tujuan Praktikum

Tujuan dari percobaan pembuatan propilena yaitu membuat gugus

fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi.

III.Prinsip Praktikum

Prinsip percobaan dari percobaan pembuatan propilena yaitu pembuatan

gugus fungsional alkena dengan cara reaksi eliminasi alkohol dalam suasana asam.

BAB II

TEORI PENDUKUNG

Gugus alkil pada alkohol boleh alifatik boleh siklik, namun yang biasa

disebut alkohol adalah yang mempunyai gugus alkil ( R ) alifatik. Oleh karena itu, bila

dikaitkan dengan alkana maka penamaan alkohol adalah mirip dengan alkana dimana

akhiran pada alkana diganti dengan ol pada alkohol. Rumus molekul alkohol atau

alkanol adalah CnH2n+2O (Matsjeh. 1993).

Pembuatan alkohol dapat dilakukan dengan berbagai proses, antara

lainproduksi alkohol dengan cara fermentasi dan proses pembuatan alkohol dengan cara

fermentasi dan proses pembuatan alkohol dari tetes. Adapun proses pembuatan alkohol

tergantung pada bahan baku yang dipakai (Harahap. 2003).

Suatu reaksi yang paling penting dari alkohol adalah dehidrasi membentuk

alkena. Ikatan C-O dan ikatan C-H yang bersebelahan akan putus dan membentuk

ikatan π.

Reaksi dehidrasi memerlukan adanya asam dan pemanasan, yang umumnya dilakukan

salah satu dari dua kemumgkinan berikut: (1) memanaskan alkohol dengan asam sulfat

atau asam fosfat, atau (2) uap alkohol dilewtkan pada katalis, umumnya katalis alumina

H2O

(Al2O3), pada suhu tinggi. Alumina berfungsi sebagai asam Lewis atau Bronsted-Lowry.

Urutan reaktivitas alkohol yaitu 3o ˃ 2o ˃ 1o (Riswiyanto.2009).

Reaksi katalisis 2-propanol dengan katalis asam menghasilkan propilen

melalui reaksi dehidrasi, sedangkan dengan katalis basa menghasilkan aseton. Propilen

dan aseton adalah produk-produk primer yang tidak stabil dari hasil konversi katalisis

2-propanol secara dehidrasi dengan katalis asam dan secara dehidrogenasi dengan

katalis basa, sedangkan 3,3,5-trimetil sikloheksanol dan 4-metil-2-pentanol merupakan

produk-produk sekunder yang stabil. Produk primer aseton akan saling bereaksi melalui

reaksi kondensasi aldol membentuk senyawa-senyawa intermediet mesitil oksida (4-

metil-3-penten-2-on), phoron dan isophoron, yang kemudian bereaksi dengan 2-

propanol menjadi 3,3,5-trimetil sikloheksanol, sedangkan 4-metil-2-pentanol dihasilkan

dari reaski mesitil oksida dengan 2-propanol.

Gambar 1. Reaksi dehidrasi 2-propanol menjadi propilena (Wibowo, 2007).

Monomer-monomer yang menyusun rantai polipropilena adalah propilena

yang diperoleh dari pemumian minyak bumi. Propilena, merupakan senyawa vinil yang

memiliki struktur : CH2=CH-CH3. Secara industri polimerisasi polipropilena dilakukan

dengan menggunakan katalisasi koordinasi. Proses polimerisasi ini akan menghasilkan

suatu rantai lenear yang terbentuk -A-A-A-A- dengan A merupakan propilena. Struktur

tiga dimensi dari propilena dapat terjadi dalam tiga bentuk yangberbeda berdasarkan

posisi relatif dari gugus metil satu sama lain di dalam rantaipolimernya. Ketiga struktur

tersebut dapat dilihat pada gambar :

Gambar Struklur tiga dimensi dari polipropilena

Facia prinsipnya ketiga struktur polipropilena tersebut berbeda satu dengan yang lain

secara kimiawi. Struktur yang satu tidak dapat berubah begitu saja menjadi strukturyang

lain tanpa mengalami pemutusan dan penyusunan kembali ikatan kimia pada rantai

polimernya(Nuraida, 2004).

Alkena dapat dibuat dengan reaksi yang melibatkan senyawa-senyawa

berikut ini:

1. Alkil halida. Jika alkil halida direaksikan dengan KOH atau NaOH, maka akan

mengalami dehidrohalogenasi menjadi alkena. Urutan kecepatan reaksi

dehidrohalogenasi alkil halida adalah ssebagai berikut.

Alkil halida tersier ˃ alkil halida sekunder ˃ allkil halida primer

2. Asetilena. Asetilena jika dihidogenasi dengan adanya Pd dalam BaSO4 akan

menghasilkan alkena.

3. Alkohol. Alkohol akan mengalami reaksi dehidrasi jika ditambahkan asam sulfat

pekat, P2O5, Al2O3 atau aasam fosfat. Urutan kecepatan reaksi dehidarasi adalah

sebagai berikut.

Alkil halida tersier ˃ alkil halida sekunder ˃ allkil halida primer

(Riswiyanto.2009).

BAB III

METODE PRAKTIKUM

I. Alat dan Bahan

A. Alat

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

- Labu destilasi 1 buah

- Termometer 1 buah

- Tabung reaksi 1 buah

- Gelas piala 100 mL 1 buah

- Labu Erlenmeyer 250 mL 1 buah

- Pipet tetes 1 buah

- Gelas ukur 10 mL 1 buah

- Spatula 1 buah

- pemanas 1 buah

- Botol semprot 1 buah

B. Bahan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut:

- Isopropyl alkohol 15 mL -aquadest

- Larutan KMnO4 1-2 mL

- Larutan H2SO4 pekat 15 mL dan 2 mL

II. Prosedur Kerja

-

BAB IV

Air (15 ml)

Air + H2SO4 pekat

Hasil destilat

Larutan berwarna cokelat dan terbentuk endapan

- Dimasukan dalam gelas piala- Ditambahkan 15 mL H2SO4 pekat

- Dinginkan hingga suhu 20-25oC- Dimasukkan dalam labu destilasi

yang telah berisi 15 mL isopropyl alkohol

- Didestilasi pada suhu 80oC

- Ditambahkan1-2 ml KMnO4- Ditambahkan beberapa tetes H2SO4

pekat - Diamati perubahan warna yang terjadi

HASIL PENGAMATAN

I. Hasil Pengamatan

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1 15 mL H2O + 15 mL H2SO4 pekat Larutan berwarna bening, panas da nada pula gelembung dipinggir gelas kimia

2 15 mL H2O + 15 mL H2SO4 pekat + 15 mL isopropyl alkohol didestilasi pada suhu 80oC

Larutan berubah warna menjadi merah

3 Hasil destilasi 1 mL ditambahkan 1 mL KMnO4

Larutan berbah warna menjadi cokelat pekat dan terdapat endapan

4 Kemudian ditambahkan 2 mL H2SO4 pekat Larutan berubah warna menjadi cokelat muda

II. Reaksi Lengkap

Reaksi-reaksi yang terjadi :

Penguraian Katalis Asam

Proses Pembentukan Propilena

Reaksi Identifikasi Propilena

III.Pembahasan

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dan ditandai dengan

ikatan rangkap dua. Propilena merupakan bagian dari alkena yang biasa disebut

propena. Dalam percobaan yang dilakukan dengan cara eliminasi. Reaksi eliminasi

merupakan reaksi kimia yang dapat menghasilkan senyawa alkena dalam

produknya.

Senyawa alkohol terdapat gugus –OH yang dapat dieliminasi hingga

terbentuk alkena. Reaksi eliminasi ini dapat berlangsung dalam suasana asam dan

katalis dehidrasi yang biasa digunakan adalah H2SO4. Salah satu cara pembuatan

senyawa alkena seperti propilena adalah melalui reaksi eliminasi alkohol. Reaksi

eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi, karena adanya

pelepasan H2O.

Berdasarkan hasil praktikum pembuatan peropilena ini, menggunakan

isopropyl alkohol, asam sulfat pekat dan kalium permanganat dengan proses

destilasi. Proses destilasi adalah proses dimana terjadi pemisahan antara larutan

yang satu dengan yang lain untuk memperoleh larutan murni yang diinginkan.

Pada pembuatan propilena ini, hal pertama yang dilakukan yaitu membuat

katalis H2SO4, dengan melarutkan 15 mL H2SO4 kedalam aquadest (air). Dalam air

H2SO4 akan melepaskan ion-ion H+ yang dapat mengikat gugus –OH pada isopropyl

alkohol. Larutan asam sulfat tersebut bersifat panas.

Selanjutnya pada pembuatan propilena ini, 15 mL larutan asam sulfat dan

15 mL isopropyl alkohol didestilat pada alat destilasi dengan suhu terjaga 80oC, hal

ini untuk menjaga agar H2O tidak mudah menguap. Saat proses destilasi akan

membentuk propilena yang berbentuk gas yang kemudian mengubahnya dalam

bentuk cairan dengan adanya kondensor yang terdapat pada alat destilasi.

Kondensor inilah yang akan mampu mengubah wujud gas propilena

menjadi cair dalam suhu dan tekanan yang tetap Suhu dan tekanan yang tetap pada

kondensor ini diperoleh dari aliran air yang diberikan pada ruang luar disekitar

kondensor. Dengan adanya perubahan suhu dan tekanan, molekul-molekul

propilena akan termampatkan dari wujud gas menjadi cair. Hal ini akan sangat

membantu untuk mendeteksi apakah benar akan terbentuk propilena dari hasil

dehidrasi isopropil alkohol atau tidak. Larutan propilena akan jatuh pada labu

Erlenmeyer dengan mengeluarkan bau yang khas.

Untuk memastikan hasil destilat yang diperoleh, maka dilakukan

pemberian 1-2 mL larutan KMnO4. Hal ini dimaksudkan untuk mengidentifikasi

keberadaan propilena. KMnO4 digunakan seagai penunjuk karena KMnO4 mampu

terurai dalam propilena dengan membentuk endapan MnO2. Endapan ini akan

berwarna cokelat. Dari percobaan yang dilakukan, hal ini terlihat jelas

pembentukannya dan dipastikan bahwa propilena dapat dibentuk dari proses

dehidrasi isopropil alkohol. Kemudian ditambahkan 2 mL H2SO4 pekat sebagai

katalis untuk mempercepat terjadinya reaksi pada propilena yang menghasilkan

warna larutan menjadi cokelat muda.

BAB V

PENUTUP

I. Kesimpulan

Setelah melakukan percobaan terhadap pembuatan propilena maka dapat

ditarik kesimpulan yaitu propilena dapat dibentuk dari proses eliminasi isopropil

alkohol menggunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Identifikasi propilena dilakukan

dengan pemberian larutan KMnO4 yang kemudian membentuk larutan cokelat dan

endapan cokelat.

II. Saran

Saran yang dapat saya ajukan setelah mengikuti praktikum ini yaitu bagi

kelompok yang akan melakukan percobaan ini sebaiknya perhatikan suhu saat

proses detilasi, agar tetap terjaga pada suhu 80oC.

DAFTAR PUSTAKA

Harahap, Hamidah. 2003. Karya Ilmiah Pembuatan Alkohol. Digitized USU digital library. (diakses tanggal 6 November 2013).

Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar I. Kimia FMIPA UGM. Yogyakarta.

Pasaribu, Nuraida. 2004. Berbagai Ragam Pemanfatan Polimer Vol- No-, Universitas Sumatra Utara. Digitized USU digital library. (diakses tanggal 6 November 2013)

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Wibowo, Sunardi, dan Yulia. 2007. Studi Reaksi Konversi Katalisis 2-Propanol Menggunakan Katalis dan Pendukung Katalis γ-Al2O. .Vol 2. (Diakses tanggal 6 November 2013).

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN IV

PEMBUATAN PROPILENA

OLEH

NAMA : WA ODE AMALIA

STAMBUK : A1C4 12 051

KELOMPOK : III (TIGA)

ASISTEN PEMBIMBING : MUH. JALIL BAARI

LABORATORIUM PENGEMBANGAN UNIT KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2013

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi!

2. Perubahan warna apa yang terjadi jika diidentifikasi propilena positif? Dan mengapa

ditambahkan asam sulfat pekat?

JAWAB:

1. Reasi-reaksi yang terjadi yaitu:

a. Penguraian Katalis Asam

b. Proses Pembentukan Propilena

c. Reaksi Identifikasi Propilena

2. Perubahan warna yang terjadi jika diidentifikasi propilena positif adalah perubahan

warna ungu dari KMnO4 menjadi warna cokelat pekat. Ditambahkan asam sulfat

pekat (KMnO4) karena asam sulfat bertindak sebagai katalis yang berfungsi untuk

memprotonasi gugus OH sehingga menjadi gugus lepas yang lebih baik yaitu H2O.

Dengan lepasnya gugus H2O, dihasilkan karbokation yang kemudian melepaskan

proton-b untuk menghasilkan alkena.