Oleh: Prasetyo Adi, drg.MS.Tujuan :Setelah menempuh mata kuliah ini diharapkan mahasiswa dptmemahami tentang: Penggolongan senyawa Lemak ( asam lemak, minyak dan lemak )Sumber, fungsi dan manfaat senyawa senyawa lemak.Sifat fisik dan kimia dari beberapa golongan senyawa lemak.

LEMAKSuatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur C, H, O dan kadang-kadang N, sebagai salah satu sumber energi TubuhRemember ?Functional groups;double bond, hidroxyl, carbonil ( carboxylate groups )Reactions;oxidation, hidrolysis, hidrogenation and dealkylation ect.

Keberadaan lemak di alam disebut LipidaKARAKTERISTiK LEMAK Non volatile tidak berbau dan tidak berasa, tetapi bila dibiarkan lama diudara akan menjadi tengik atau memiliki rasa dan berbau tidak sedap

Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organic non polar seperti ether, benzen, aseton, khloroform dan karbon tetra khlorida (CCl4) Rumus Umum LemakASAM LEMAKlemak ( trigliserida ) , kata trigliserida berarti : tri ester dari gliserol

dimer Pada struktur molekul lemak keberadaan gugus R (R1, R2, R3) dapat berupa alkil yang berantai lurus, bercabang,berikatan rangkap atau tidak, hal ini yang membedakan antara lemak satu dengan yang lain

Sifat-sifat kimia dan fisika masing-masing lemak yang tersusun dari asam lemak yang berlainan akan berbeda

R Lemak: Alkil dan KarboksilKarboksil merupakan bgn hidrofilik yang dapat larut dalam air disebut bagian yang polar. Alkil merupakan bagian hidrofobik yg tidak larut dalam air disebut bagian non polar Hidrofobisitas gugus R sangat tergantung pada jumlah / panjang atom C, bercabang atau tidak serta ada atau tidak nya ikatan rangkap. Asam Lemak As. lemak merupakan suatu as. organik dgn. ggs karboksil pd ujung serta satu ujung yg lain terdiri dari rantai karbon ( -CH2 - ) panjang, baik mempunyai ikatan rangkap ataupun tidak.

Penggolongan as. lemak menjadi dua golongan yaitu as. lemak jenuh dan tidak jenuh. As. lemak jenuh didasarkan panjang rantai C lurus dng jumlah atom C genap atau ganjil serta ada atau tidaknya percabangan. A. Rantai C lurus dng jumlah atom C genap. As. Butirat, As. Kaproat, As. Kaprilat, As. Laurat, As.Miristat, As. Palmitat dan As. Stearat.B. Rantai C lurus dengan jumlah atom C ganjil. As.Pentadekanoat dan As. Heptadekanoat. As. Valerat, As. Heptanoat, As. Nonanoat, As. C. Rantai C yang bercabang dari asam lemak.

Nama Asam S t r u k t u r SumberJ e n u hButiratCH3(CH2)2CO2H Lemak susuPalmitatCH3(Ch2)14CO2HLemak hewani& nabatiStearatCH3(CH2)16CO2HLemak hewani& nabatiTak JenuhPalmitoleatCH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2HLemak hewani& nabatiOleatCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2HLemak hewani& nabatiLinoleatCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Minyak nabatiLinolenatCH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Minyak biji

Posisi ikatan rangkap ditentukan dng menghitung gugus metil dari rantai C ujung akhir dianggap sbg nomer awal, maka dlm penulisan digunakan tanda tambahan ( suffix ) . Dng demikian bentuk konfigurasi cis dapat dikelompokkan menjadi tiga: Tatanama as. Lemak = as. Karboksilat, disamping pemberian nama dng awalan . 3 yang termasuk adalah asam linolenat, dengan struktur molekull seperti berikut : CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH 6 yang termasuk adalah asam linoleat, asam linolenat dan asam arakhidonat, dengan struktur molekul seperti berikut:

CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)2-(CH2)6-COOH asam linoleat2. asam linolenat-(CH=CH-CH2)3(CH2)3COOH3. asam arakhidonat-(CH=CH-CH2)4(CH2)2COOH 9 yang termasuk adalah asam oleat, asam erusat asam nervonat, dngstruktur molekul sbg. berikut: CH3-(CH2)7 -CH=CH-CH2-(CH2)6-COOH as. oleat-(CH2)10COOH as. erusat -(CH2)12-COOH as. nervonat

Konfigurasi trans as. lemak yg termasuk adalah: trans CH3-(CH2 )7-CH=CH-(CH2)7-COOH asam elaidat trans CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH asam linolelaidat Asam lemak tak jenuh dengan ikatan rangkap berselang seling (berkonyugasi), yang termasuk adalah: asam elkostearat, asam elkostearat dan asam parinarat.

Sifat-sifat Kimia Asam Lemak Metilasi Gugus Karboksil Addisi Halogen (as lemak tak jenuh) Transformasi ikatan rangkap (delokalisasi ikatan tak jenuh)

Reaksi Oksidasi. 3. Gugus aldehid inilah yang bertanggung jawab terhadap bau tengik dan rasa kurang sedap Adanya kontak udara bebas yang terlalu lama, sehingga ikatan rangkap yang ada pada asam lemaknya mengalami oksidasi dan terbentuk senyawa aldehid berantai pendek.2. Oksidasi karena adanya mikroorganisme, yang berlangsung sangat cepat pada suhu kamar.

Reaksi Hidrolisis. Hidrolisis sebagian dari trigliseraldehid yang menghasilkan asam lemak rantai pendek yg memiliki bau kurang sedap.Pencegahan reaksi oksidasi dan hidrolisis sebagian dapat dilakukan dengan cara menambahkan bahan antioksidan pada lemak atau minyak, misalnya Vitamin A dan Vitamin C serta berbagai senyawa lain yang memiliki aktivitas sebagai

Sebagai contoh persen rata rata asam lemak dan bilangan Iodine dari berbagai lemak dan minyak dapat dilihat pada tabel berikut:

LauratMiristatPalmitatStearatOleatLinoleatLinolenatLain-lainBilanganiodineLemak HewaniLemak dagingMentegaLemak babiHumanMinyak NabatiKelapaJagungBijikapasBiji ramiZaitunPalm / arenKacangSafflowerKedelaiBunga matahari --2,5--

45,5------------

0,2-- 6,311,11,32,7

181,41,4----1,4--6,80,1-- 27,42928,324

10,510,223,46,36,940,18,3

9,55,614,19,211,98,4

2,331,12,52,35,53,1

2,42,249,626,747,546,9

7,549,622,91984,442,75618,628,925,12,53,66,010,2

--34.347,824,14,610,326,070,152,366,2--------

------47,4------3,43,6--0,117,95,07,8

16,31,53,40,71,8--6,61,12,7--50365968

10123106179815493145130126

Lemak dan minyak merupakan ( T G ) trigliserida, perbedaan secara fisik dapat diartikan: Contoh: lemak babi, lemak sapi Sedangkan dalam tumbuh-tumbuhan berupa minyak ( minyak nabati ) contoh: minyak jagung, minyak atsiri dsb. Lemak pada temperatur kamar berupa suatu padatan Minyak bersifat cair. Gliserida gliserida dari hewan adalah lemak, oleh karena itu sering dikenal istilah lemak hewani.

Triasil Gliserol (TG)Gliserol merupakan suatu senyawa alcohol dengan tri hidroksil yang dapat membentuk tri ester dengan 1,2 atau 3 asam lemak yang sama, berbeda atau selang seling. Konfigurasi , , dan dalam bentuk kristal memberikan sifat pd titik lelehnya yang berbeda untuk setiap konforamsi, yang paling stabil berada pada bentuk . Sebagai contoh untuk tri asil yang sama dari palmitat dapat disebutkan sebagai tripalmitin

Klasifikasi Lemak Apabila pada proses hidrolisis dihasilkan asam lemak dan alcohol dengan berat molekul tinggi maka simple lipid tersebut merupakan suatu lilin (Waxes). 1. Simple lipids:Merupakan lemak sederhana ( ester dari asam lemak ) yang mana dalam proses hidrolisisnya menghasilkan asam lemak dan alcohol.2. Compound lipids.

misalnya glikogen, phosphat dan lain lain. 3. Derived lipids.Merupakan suatu senyawa turunan simple lipids dan compound lipids hasil hidrolisis kedua senyawa tersebut. Yang termasuk dalam golongan ini adalah asam lemak, gliserol senyawa alcohol serta sterol yang merupakan alcohol tingkat tinggi dan berbentuk padat.Yang termasuk dalam golongan ini adalah phospholipid dan glikolipid, sehingga dalam proses hidrolisisnya tidak saja menhasilkan asam lemak dan alcohol tetapi juga senyawa senyawa lain penyusunnya

LEMAK KOMPLEKS TERDAPAT DUA GOLONGAN: 1. PHOSPHOLIPID A. ALKOHOLB. ASAM LEMAKC. GUGUS PHOSPHATTERDAPAT DUA MACAM: A. PHOSPHOGLISERIDA Gugus hidroksi yang ketiga diesterifikasi oleh suatu gugus phosphat yang menghubungkan dengan alcohol yang lain ( misalnya: Kholin ) Struktur sama dengan lemak sederhana. Dua gugus hidroksi ( --OH ) diesterifikasi oleh asam lemak.

B. Sphingolipid. Pelapis axon syaraf ( myelin ) terdiri dari lemak komplek yang disebut sebagai Sphingolipid. Yang mana bagian alkoholnya digantikan oleh spingosin

B. GLIKOLIPID1. KARBOHIDRAT 2. SEREBROSID ( CERAMIC MONO, DI DAN OLIGOSAKARIDA ).

STEROID / KHOLESTEROL. 3 sikloheksana yang terhubung. ( Fenantren ) ABC1 siklopentana D

KHOLESTEROL.Merupakan komponen membran (plasma membran sel darah merah dan myelin sel sel syaraf)2. Raw material sintesis senyawa steroid hormon sex dan adrenokortikoid

3. Ada dalam bentuk bebas dan bentuk ester dengan asam lemak4. Kholesterol bebas Gallstone5. Senyawa yg dinamis dlm tubuh oleh karena dpt dirubah menjadi senyawa lain garam empedu6. Level serum kholesterol parameter sintesis kholesterol 7. Transportasi kholesterol, lemak - lemak yang lain dilakukan oleh lipoprotein8. Kholesterol yang penting: A. HDL ( High density lipoprotein ) 50 % Protein 18 % KholesterolB. LDL ( Low density lipoprotein )dan 25 % Protein 45 % Kholesterol dan

HORMON STEROID DISINTESIS DARI KHOLESTEROL:RANTAI SAMPING ALIFATIC PD CINCIN D DEALKILASI / OKSIDASI ( 6 KARBON )2. DIIKUTI REAKSI OKSIDASI PD C -3 KETON PROGESTERONADRENOCORTICOD HORMONESSEX HORMONESADRENAL GLANDSMINERALOCORTICOIDSGLUCOCORTICODS(METABOLISME KH)(KONSENTRASI ION Na+ dan K+)

Sabun dan DeterjenSabun adalah hasil reaksi hidrolisis trigliserida/lemak yang dilakukan dalam medium larutan alkaliSabun dpt bersifat sbg pembersih oleh karena pada molekul sabun terdiri dari dua bagian yaitu bgn. kepala (hidrofobik) dan bgn ekor (hidrofilik).Bgn kepala dari molekul sabun biasanya gugus karboksil ( --COO- ) dinamakan bgn ionic / larut dlm air, sedangkan bgn yng lain yaitu dgn rantai karbon lurus / bercabang / ikatan rangkap atau tidak disebutkan bgn yg tdk larut dlm air, tetapi larut dlm pelarut organic

Kotoran pd pakian juga terdiri dari dua bgn yg sama seperti pd sabun, dgn demikian terjadi interaksi antara sabun dgn kotoran melalui gugus yg sama ( mis: hidrofilik dgn hidrofilik serta hidrofobik dgn hidrofobik ) dlm proses mengemulsikan yg terjadi kotoran terangkat dari suatu bahan ( pakain )

Suatu deterjen, pada awalnya dilakukan proses pembuatan deterjen dengan bahan dasar alkil bensen sulfonat dengan cabang yang banyak melalui beberapa tahapan antara lain : 1. Pembuatan senyawa alkil melalui proses polimerisasi propilen.2.Reaksi alkilasi Friedel Craft3. Sulfonasi yang kemudian dilanjutkan reaksi dengan Na2CO3DETERJEN

Detergent dlm skala industri melalui alcohol primer dgn 12 18 rantai atom C dgn melalui tahapan pembentukan alkil hydrogen sulfat. Contoh: deterjen yang bersifat biodegradable ( hancur oleh mikroorganisme ) yaitu : Natrium lauril sulfat dan alkil bensen sulfonat. Membran sel pada dasarnya suatu lemak kompleks, membran memisahkan sel dari lingkungan luarnya dan bertindak sebagai transport nutrients and waste products yang selektif.MEMBRAN

Fungsinya mengatur secara selektif keluar dan masuknya bahan bahan dari dan ke dalam sel. Membran yang tersusun dari suatu lipida tersebut merupakan lipid bilayer terdiri dua lapisan dari molekul lemak antara ujung polar sampai dengan ujung non polar.Bagian lemak pada membran yg mengatur setiap pergerakan ion dan senyawa senyawa polar dari dan ke dalam / luar sel, demikian juga untuk lipid bilayer dalam mengatur molekul protein dipercaya pada permukaan, sebagian atau semuanya dalam bilayer.

Tugas baca: The Myelin sheath and Multiple Sclerosis Prostaglandins and Leukotriens

TERIMA KASIH DIPERHATIKAN