hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal
TRANSCRIPT
![Page 1: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/1.jpg)
Hubungan Struktur, Aspek Stereokimia dan Aktivitas Biologi Vitamin C
Farah AfifahRiza AmaliaWafa Aufia
Yulisa Raras Dewi
![Page 2: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/2.jpg)
ASAM ASKORBAT
• Asam askorbat adalah salah satu senyawa kimia yang biasa disebut vitamin C, selain asam dehidroaskorbat• Rumus Kimia C6H8O6
![Page 3: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/3.jpg)
Definisi
• Pemerian = hablur atau serbuk putih atau agak kuning, oleh pengaruh cahaya lambat laun menjadi berwarna gelap, dalam keadaan kering stabil diudara, dalam larutan cepat terokisdasi melebur pada suhu 190ᵒC (FI IV)
![Page 4: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/4.jpg)
STRUKTUR KIMIA VITAMIN C
• Struktur kimia vit C tersusun atas beberapa zat pembangun, asam askorbat (vit C) adalah turunan heksosa dan diklasifikasikan sebagai karbohidrat yang erat kaitanya dengan monosakarida
• Vitamin C dapat disintesis dari D-glukosa dan D-galaktosa dalam tumbuh-tumbuhan dan sebagian besar hewan
![Page 5: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/5.jpg)
BENTUK ASAM ASKORBAT
Asam askorbat dialam
bentuk tereduksi bentuk teroksidasi
L-asam askorbat L-asam dehidroaskorbat
![Page 6: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/6.jpg)
Oksidasi bolak-balik L-asam askorbat menjadi L-dehidroaskorbat terjadi apabila bersentuhan dengan tembaga, panas, atau alkali
![Page 7: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/7.jpg)
• L- Asam Askorbat sangat mudah teroksidasi menjadi Asam L- Dehidro askorbat.
• L- Asam Askorbat dan asam L- Dehidroaskorbat masih mempunyai keaktifan sebagai vitamin C
• Asam L- Dehiroaskorbat bersiat sangat labil dan dapat mengalami perubahan menjadi L-Diketogulonat.
• L-Diketogulonat yang terbentuk sudah tidak memiliki keaktifan vitamin C lagi
![Page 8: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/8.jpg)
ISOMER OPTIK DAN AKTIVITAS BIOLOGIS
• Isomer optik = senyawa yang memilki atom C asimetrik dengan sifat fisika kimia yang sama namun berbeda pada kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi atau berbeda rotasi optiknya dengan sudut pemutaran yang sama
• Perbedaan ini mengakibatkan aktivitas biologi yang berbeda karena interaksi dengan reseptor berbeda
![Page 9: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/9.jpg)
L-(+)-asam askorbat D-(-)-asam askorbat
![Page 10: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/10.jpg)
PERBEDAAN PUTARAN OPTIK
• Hubungan antar L-(+)-asam askorbat dengan D-(-)-asam askorbat memiliki aktivitas biologis yang berbeda• L-(+)-asam askorbat memiliki putaran optik
cahaya terpolarisasi ke arah kiri sedangkan D-(-)-asam askorbat memiliki putaran optik cahaya teroksidasi ke arah kanan
![Page 11: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/11.jpg)
Cont..
• L-(+)-asam askorbat merupakan anti askorbut dan termasuk vitamin
• D-(-)-asam askorbat tidak mempunyai efek anti askorbut dan tidak termasuk vitamin namun hanya termasuk antioksidan
• Skorbut adalah perubahan patologis pada gigi dan gusi sehingga yang dapat memberikan efek terapeutik adalah L-(+)-asam askorbat.
![Page 12: Hubungan struktur-aspek stereokimia-kimia-dan-aktivitas-biologi obat-kimia medisinal](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012304/5872f4f61a28ab8c718b558d/html5/thumbnails/12.jpg)