stereokimia vina
DESCRIPTION
Semoga bermanfaat ^_^TRANSCRIPT
1. Putri Siti Sahara (0661 12 071)
2. Vina Ramdiani (0661 12 072)
3. Upit Novitasari (0661 12 073)
4. Deta Meila P (0661 12 076)
5. Ardilla Lisawardi (0661 12 077)
6. Apriani (0661 12 078)
7. Ghintya Fitaloka (0661 12 079)
Stereokimia KELOMPOK 8
Pengertian Stereokimia
Studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yaitu bagaimana atom-atom dalam molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.
• Stereoisomer: isomer-isomer yang berbeda susunan atomnya dalam ruang
• Polarimeter : alat pengukur sudut putar bidang polarisasi cahaya. (optis aktif = dapat memutar bidang polarisasi cahaya)
• Enantiomer : stereoisomer yang optis aktif• Diastereoisomer : stereoisomer yang tidak optis aktif.
1. a. Isomer Geometri dalam Alkena (Cis dan Trans)
Diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul
Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik.
Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya.
Karena kekakuan ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain.
cis 1,2-dikloroetena trans 1,2-dikloroetena
C C
ClCl
H H
C C
Cl
Cl
H
H
Syarat isomer geometri dalam alkena :
Tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua
gugus yang berlainan
b. Isomer geometri dalam senyawa siklik
Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin, tidak bebas berotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin tersebut.
CH3
OH OH
CH3
trans-2-metil-1-sikloheksanol cis-2-metil-1-sikloheksanol
2. Sistem Tata Nama (E) dan (Z)
Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom karbon ikatan
rangkap berlainan, tetap diperolah pasangan isomer geometri tetapi
sulit untuk penamaan cis dan trans sintem (E) dan (Z). Bila
gugus prioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan
pi maka isomer itu (E) = entgegen, jika satu sisi (Z) = zusammen
Atom bernomor atom paling tinggi mendapat prioritas utama.
C C
Cl
Br
I
F
I lebih prioritas daripada Br
Cl lebih prioritas daripada F
(Z)-1 bromo-2-kloro-2 fluoro-1-iodoetena
3. Penetapan konfigurasi: Sistem (R) dan (S)
1. Urutkan keempat gugus yang terikat pada karbon kiral menurut aturan prioritas aturan Chan-Ingold-Prelog.
2. Proyeksikan molekul tersebut sehingga gugus dengan prioritas rendah berarah ke belakang.
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik arah panah ke prioritas berikutnya.
4. Jika panah searah jarum jam, maka konfigurasinya R (rectus), sebaliknya S (sinister).
43
2
1
4 3
2
1
Urutan prioritas: 4 > 3 > 2 > 1
43
2
1
4 3
2
1
R S
Stereoisomer dapat berupa :
Konformer : Dapat berinterkonversi melalui rotasi pada
ikatan tunggal
A Isomer Konfigurasional : Tidak dapat berinterkonversi
melalui rotasi, hanya dengan memutus dan membuat
ikatan.
Kiral : Bayangan cermin tidak dapat disuperimposkan pada
B molekul sendiri
Akiral : Molekul dan bayangan cerminnya identik.
C Enantiomer : stereoisomer yang optis aktif
Diastereoisomer : stereoisomer yang tidak optis aktif
Contoh Konformasi senyawa terbuka : 3-kloro-1-propanol
dimensional bola dan pasak Newman
dimensional bola dan pasak Newman
CC
HH
H
H
ClCH2
OH
1
2
3
OOH
HH
OH
H
ClCH21
2
3 H
HH
OH
H
ClCH2
CH2
OH
CH2
CH2Cl
2
3
CH2
OH
CH2
CH2Cl
2
1
CC
HH
H
H
Cl
CH2OH
2
3
1
OOH
HH
CH2OH
H
Cl2
3 1
H
HH
CH2OH
H
Cl
1
2
3
Konformasi sikloheksana
kursi setengah kursi biduk belit biduk
Etana berkonformasi goyang dah konformasi tindih
dan
HH
H
H
HH
H HH
HH
H
Suatu benda yang tak dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya disebut kiral, sebaliknya akiral. Kiralitas terjadi
karena molekul tersebut mengandung sebuah atom
karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan, disebut atom
karbon asimetrik, atau atom karbon kiral. Penataan gugus-
gugus di sekitar atom kiral disebut konfigurasi mutlak.
KIRALITAS
Enantiomer
Bayangan cermin yang tidak dapat di superimposkan.
Enantiomer memiliki sifat akiral yang identik,seperti titik leleh,titik
didih,rapatan dan berbagai jenis spektrum. Namun memiliki sifat kiral yang
berbeda salah satunya ialah arah pemutaran cahaya terpolarisasi bidang.
CC
CH3 H OH OH H CH3
(R)-(-)-asam laktat (S)-(+)-asam laktat
CO2H CO2H
- C untuk atom stereogenik di hilangkan dan hanya dinyatakan secara sederhana sebagai titik silang dari garis datar dan garis tegak.- garis datar menghubungkan pusat stereogenik dengan gugus yang menjulur ke atas bidang,dan garis tegak menunjukkan bahwa gugus- gugus berada di bawah bidang.
Rumus Proyeksi FischerRumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.
C
CH
O
OH
CH2OH
H C
CH
O
OH
CH2OH
H
Menjadi
Diastereomer• Stereomer yang bukan bayangan cermin satu dengan lainnya.
Perbedaan mendasar antara enantiomer dengan stereoisomer:
Enantiomer: Bayangan cermin, hanya berbeda dalam sifat kiral. Memiliki sifat
akiral yg sama,tidak dapat dipisahkan satu dengan lainnya melalui metode
yang bergantung pada sifat akiral seperti rekristalisasi atau distilasi
Diastereomer : Bukan bayangan cermin. Berbeda dalam banyak sifat, baik
akiral maupun kiral
CO2H
C
C
CO2H
H OH
HO H
C
C
CO2H
OHH
H OH
CO2H
R R
S R
Senyawa Dengan Lebih Dari Satu Pusat Stereogenik
2-bromo-3-klorobutana (Memiliki dua pusat stereogenik)
CH3 CH CH CH3
Br Cl
Jadi ada empat isomer yang mungkin:
CH3
Br C H H C Br Br C H H C Br
H C Cl Cl C H H C Cl Cl C H
CH3
(A) (B) (C) (D)
Pasangan (A,B) dan (C,D) merupakan Enantiomer. Selebihnya
Diastereomer. Jika molekul mempunyai n pusat stereogenik yang
berbeda, maka stereoisomer yang terbentuk 2n
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
R
R
R
R
S
S S
S
Campuran Rasemik
Pembentukan produk kiral dari reaktan akiral contohnya adisi hidrogen bromida pada 1-butena 2-bromobutena sesuai dengan aturan Markovnikov.
CH3CH2CH==CH2 + HBr CH3CH2CHCH3
Produknya memilik satu pusat stereogenik, tetapi kedua enantiomer ini terbentuk dalam jumlah yang tepat sama. Produknya ialah campuran rasemik.
Br
*
MEKANISME REAKSI
+ Br -
BrKation 2-butil
CH3CH2CH=CH2 + H+ CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3
Intermediet kation 2-butil yang diperoleh dengan mengadisikan satu proton ke karbon ujung berbentuk planar, dan ion bromida dapat bergabung dengannya dari bagian atas atau bawah dengan peluang yang tepat sama
C
CH3CH2 C Br
C
+
-
H
H
H
CH3
CH3
CH3
CH3CH2
CH3CH2
Br
Br
Atas
Bawah
(S)-2-bromobutana
(R)-2-bromobutana
Resolusi Campuran Rasemik
Adalah Proses pemisahan campuran rasemik menjadi enantiomernya.
Untuk memisahkan campura rasemik:
Reaksikan dengan reagen kiral, produknya akan berua sepasang diastereomer.
R + R RS
SS R
Pasangan Enantiomer ( Tidak dapat dipisahkan)
Produk diastereomer (dapat dipisahkan)
Reagen Kiral