hidrolisa metil salisilat

7/31/2019 hidrolisa metil salisilat

1/5

Sabtu, 10 Juli 2010

sintesis metil salisilat

SINTESIS METIL SALISILAT

Tujuan praktikum

Memahami metoda sintesis ester melalui reaksi esterifikasi

Dasar teori

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam

air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit

syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen

utama obat gosok pada minyak angina.

Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura (Gaultheria Fragrantissima) yang

merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial dan terkandung pada minyak

aromatic dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan lainnya. Didalam tubuh, metal salisilat

di hidrolisis menjadi asam salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin.

Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat

bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam

klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat

atau asam lewis dan asam hidroklorida.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan

elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air

menghasilkan ester.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks

teraktivasi.

Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan dalam sistem

dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dalam reaksi ini. Untuk membuat

sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah

campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan

memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik.

Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih

yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam


2/5

campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul

yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin

diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu

untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam

karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Reaksi esterifikasi

O O

|| ||

R-C-OH + R-OH R-C-OH + H2O

As. Karboksilat alcohol Ester air

Alat dan bahan

Alat :

- Labu Bundar 50 ml

- Batu didih

- Kondensor tegak model HMIC-F 50, 500 ml serial LT 16030606

- Corong pisah

- Labu Erlenmeyer (pyrex) 250 ml

- Kerts saring

- Labu destilasi kecil

- Gelas ukur (pyrex) 10 ml

Bahan :

- 2,8 gr asam salisilat

- 10 ml methanol

- 0,6 ml asam sulfat pekat

- Air

- Diklorometan

- Larutan natrium bikarbonat

- Magnesium sulfat


3/5

Prosedur kerja

Masukkan 2,8 g asam salisilat dan 10 ml methanol ke dalam labu bundar 50 ml. Aduk

campuran untuk melarutkan asam dan tambahkan dengan hati-hati 0,6 ml asam sulfat pekat

(perhatian-korosiv!!!!). Masukkan batu didih, sambungkan dengan kondensor tegak dan

reflux selama 2 jam. Dinginkan larutan pada suhu kamar dan dekantasi dari batu didih ke

dalam corong pisah yang ada didalamnya terdapat 5 ml air dan 5 ml diklorometan.

Bilas labu bundar tadi dengan 2-3 ml diklorometan dan tuang bilasan ke dalam corong

pisah,kocok campuran dan pisahkan cairan organic dari lapisan air, yang mengandung asam

sulfat dan methanol. Cuci cairan organic dengan 5 ml air dan kemudian 5 ml larutan

natrium bikarbonat (Hati-hati timbul busa) untuk menghilangkan asam salisilat yang belum

teresterifikasi. Pisahkan lapisan organic hati-hati dan masukkan ke dalam labu Erlenmeyer.

Tambahkan sedikit magnesium sulfat, aduk, buka penutupnya biarkan selama 20 menit.

Saring larutan ke dalam labu destilasi kecil, tambahkan batu didih dan suling diklorometan.

Setelah tidak ada lagi pelarut yang tersuling, biarkan labu dingin pada suhu ruangan. Ester

kotor ini dapat dimurnikan dengan destilasi vakum. Titik didih metal salisilat pada tekanan

atmosfer adalah 222C.

Hasil dan Pembahasan

2,80015 gram asam salisilat yang berbentuk serbuk kristal putih seperti jarum-jarum kecil,

ditambahkan methanol menjadi larut dan berwarna bening, kemudian ditambahkan 0,6 ml

asam sulfat pekat tetap bening. Asam sulfat pekat hanya sebagai katalis. Kemudian di reflux ,

reflux berguna untuk pemberian energi aktifasi dan inilah proses esterifikasi, tetap bening.

Penggunaan batu didih untuk meratakan panas saat direflux. Batu didih juga berguna agar

tidak terjadi letupan-letupan saat dipanaskan. Larutan dididihkan pada reflux dan kondensor

agar terjadi tumbukan antara methanol dan asam salisilat, sehingga terjadi reaksi. Reflux

harus dalam keadaan dibawah titik didih agar tidak terjadi penguapan berlebihan, sehingga

dapat menyebabkan larutan dalam labu bundar bisa habis ( tidak terkondensasi).

Dalam kondensor tegak, labu dipanaskan menghasilkan uap, kemudian uap keluar melalui

pipa yang sudah dialiri (dikondensasi) sehingga uap tersebut kembali menjadi cair dan turun

kembali kebawah labu.


4/5

Setelah di reflux selama 1,5 jam, kemudian didinginkan. Lalu dekantasi dari batu didih

kedalam corong pisah yang sudah berisi 5 ml air ditambahkan 5 ml diklorometan.

Diklorometan berwarna kuning. Kemudian terjadi pemisahan, diklorometan dibawah dan air

diatas. Metil salisilat tidak larut dalam air tapi larut dalam diklorometan. Penggunaan

diklorometan bertujuan untuk menarik asam salisilat karena sepolar, dan air untuk menarik

pengotornya.

Larutan yang berada dalam corong pisah tersebut ditambahkan bilasan yang ada dalam labu

bundar dengan 2-3 ml diklorometan, kemudian dikocok dan memisahkan cairan oragnik dari

lapisan air. Pengocokan dilakukan sampai terlihat 2 fase yang jelas, kemudian terjadi lapisan

yang berwarna kuning bening di bawah dan air di atas. Dan yang digunakan adalah yang

berwarna kuning.

Setelah cairan organic dicuci dengan 5 ml air dan ditambahkan 5 ml larutan natrium

bikarbonat, terjadi gelembung dan busa serta berwarna kuning keruh. Penambahan larutan

natrium bikarbonat untuk menghilangkan asam salisilat yang belum teresterifikasi. Kemudian

didiamkan terdapat 3 lapisan, asam salisilat, diklorometan dan larutan air. Lalu warna kuning

dikeluarkan dan terdapat 2 lapisan. Metil salisilat dalam diklorometan yang terdapat di bagian

atas dan itu yang dibutuhkan, sisanya adalah pengotor. Penggunaan magnesium sulfat untuk

menyerap pengotor, kemudian di saring (pemurnian), lalu hasil saringannya itu adalah ester

kotor.

Dalam destilasi vakum, dipanaskan, titik didih yang dibawah itu menguap dan kelabu sebelah

kanan, setelah melewati tabung yang melingkar-lingkar kemudian didinginkan lalu

diembunkan. Titik awal mendidih adalah 90C, dan titik akhir tidak diketahui karena

waktunya tidak mencukupi. Pemurnian dengan destilasi vakum untuk memurnikan dengan

perbedaan titik didih.

Kesimpulan

Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi. Dengan penambahan asam salisilat dan

methanol serta katalis asam sulfat pekat, serta ditambahkan batu didih untuk meratakan

panas, direflux selama 1,5 jam, dekantasi dari batu didih kedalam corong pisah yang sudah

berisi 5 ml air ditambahkan 5 ml diklorometan. Penggunaan diklorometan bertujuan untuk

menarik asam salisilat karena sepolar, dan air untuk menarik pengotornya.

Kemudian dikocok dan memisahkan cairan oragnik dari lapisan air, kemudian terjadi lapisan

yang berwarna kuning bening di bawah dan air di atas. Penambahan larutan natrium

bikarbonat untuk menghilangkan asam salisilat yang belum teresterifikasi. Kemudian

didiamkan terdapat 3 lapisan, asam salisilat, diklorometan dan larutan air.


5/5

Metil salisilat dalam diklorometan yang terdapat di bagian atas dan itu yang dibutuhkan,

sisanya adalah pengotor. Penggunaan magnesium sulfat untuk menyerap pengotor, kemudian

di saring (pemurnian), lalu hasil saringannya itu adalah ester kotor. Pemurnian dengan

destilasi vakum untuk memurnikan dengan perbedaan titik didih.

DAFTAR PUSTAKA

Asam salisilat, fa.lib.itb.ac.id (23 March 2008)

Esterifikasi, www.chem-as-try.org (17 Maret 2008)

Esterifikasi, www.disperindag-jabar.go.id (18 Maret 2008)

Esterifikasi Fischer, www.wikipedia.org (17 Maret 2008)

Sintesis senyawa asam salisilat, www.adln.lib.unair.ac.id (23 maret 2008)

Diposkan oleh Asri Pramugiyan di 18:53

hidrolisa metil salisilat

Documents