glikosida sianogen
DESCRIPTION
Glikosida Sianogen. Oleh : Siti Karimah Siti Mas Ayu R. Vivi Desi S. Warlina Yunita S. Analis Kesehatan Reguler A. Out Line. Pengenalan Struktur Umum Senyawa Glikosida Sianogen pada Tanaman Reaksi Penguraian Mekanisme Toksisitas pada Tanaman Analisa - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Glikosida Sianogen
Oleh :1.Siti Karimah2.Siti Mas Ayu R.3.Vivi Desi S.4.Warlina5.Yunita S.
Analis Kesehatan Reguler A
Out Line
Pengenalan Struktur Umum Senyawa Glikosida Sianogen pada
Tanaman Reaksi Penguraian Mekanisme Toksisitas pada Tanaman Analisa Kasus Keracunan Glikosida Sianogen
Pengenalan
Glikosida sianogen adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogen sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman.
Struktur Umum Glikosida Sianogen
Glikosida Sianogen Pada Tanaman
Glikosida sianogen terdistribusi pada lebih
dari 100 famili tanaman berbunga. Senyawa
ini juga ditemukan pada beberapa spesies
paku-pakuan, fungi, dan bacteria. Senyawa
glikosida sianogenik yang paling terkenal
diantaranya adalah amigdalin dan Linamarin.
Jenis Senyawa Glikosida Sianogenik Dan Tanamannya
Jenis Glikosida Sianogen
Spesies
Nama Umum Nama Latin
Amigdalin Almond Prunus amygdalus
Dhurrin Shorgum Shorgum album
Linamarin Singkong Manihot esculenta
Lotaustralin Singkong Manihot carthaginensis
Prunasin Stone fruits Prunus sp.
Taxyphyllin Bambu Bambusa vulgaris
Rumus kimia beberapa senyawa glikosida sianogen
Tahap Pelepasan Asam Sianida
Tahap 1:
Glikosida sianogenik dapat terhidrolisis secara
enzimatis menghasilkan asam sianida (HCN), atau
asam prusat yang sangat beracun. Hidrolisis ini
dilakukan oleh enzim Beta glikosidase, menghasilkan
gula dan sianohidrin.
Tahap 2:
Degradasi sianohidrin menjadi HCN dan senyawa
keton atau aldehid.
Tahap Lain Hidrolisis Glikosida Sianogen
Tahap lain dari hidrolisis Glikosida sianogen adalah melalui enzim Hidroksinitril Liase yang tersebar luas pada berbagai tanaman. Pada tanaman utuh, keberadaan enzim hidroksinitrilliase dengan Glikosida sianogen terpisah. Namun, pada saat terjadi kerusakan jaringan tertentu pada bagian tanaman tersebut, maka enzim ini akan langsung bertemu dengan senyawa glikosida sianogen hingga pelepasan HCN dapat terjadi.
Reaksi Penguraian Glikosida Sianogen
Glikosida sianogenik
Sianohidrin
Keton/aldehid +
Asam sianida
Mekanisme Toksisitas Asam Sianida
Asam sianida (HCN) yang dilepaskan
oleh glikosida sianogenik merupakan
senyawa toksik berspektrum luas pada
setiap organisme. Hal ini disebabkan oleh
kemampuannya mengikat mineral-mineral
seperti Fe2+, Mn2+ dan Cu2+
Mineral tersebut berperan sebagai kofaktor
untuk memgoptimalkan kerja enzim,
menghambat proses reduksi Oksigen rantai
pernafasan tingkat sel
Lanjutan...
oleh sitokrom oksidase, transport electron
pada proses fotosintesis, dan aktivitas
beberapa enzim semisal katalase, oksidase,
dll.
Mekanisme toksisitas HCN yang paling
umum adalah berikatan dengan Ion besi.
HCN setelah dilepas dengan cepat
diabsorpsi dari saluran gastrointestinal
masuk ke dalam darah.
Ion Cianida (CN- ) selanjutnya berikatan
dengan Fe heme dan bereaksi dengan ferric
(oxidasi) dalam mitokondria membentuk
cytochrome oxidase, membentuk kompleks
stabil dan menahan jalur respirasi.
Akibatnya hemoglobin tidak bisa melepas
oxygen dalam sistem transport electron
dan terjadi kematian akibat hipoksia selular
(sel-sel kekurangan oksigen).
Tanaman yang Mengandung Glikosida Sianogen
1. Singkong
Gejala keracunan glikosida sianogen diantaranya penyempitan kerongkongan, mual, muntah, sakit kepala, bahkan pada kasus berat dapat menimbulkan kematian.
Penanganan:
singkong tipe pahit : dicuci, kulitnya dikupas, dipotong-potong, direndam dalam air bersih yang hangat selama beberapa hari, dicuci, lalu dimasak sempurna, baik itu dibakar atau direbus,
Lanjutan...
Singkong tipe manis : hanya memerlukan pengupasan dan pemasakan untuk mengurangi kadar sianida ke tingkat non toksik.
2. Pucuk bambu (rebung)
Racun alami pada pucuk bambu termasuk dalam
golongan glikosida sianogen, sehingga gejala
keracunannya mirip dengan gejala keracunan
singkong. Untuk mencegah keracunan akibat
mengkonsumsi pucuk bambu, maka sebaiknya
pucuk bambu yang akan dimasak terlebih dahulu
kemudian dibuang daun terluarnya, diiris tipis, lalu
direbus dalam air mendidih dengan penambahan
sedikit garam.
3. Biji buah-buahan
Contoh biji yang mengandung glikosida sianogenik
adalah apel, pir, plum, ceri, dan peach. Secara normal,
kehadirannya tidak membahayakan. Namun, ketika biji
segar buah-buahan tersebut terkunyah, maka zat
tersebut dapat berubah menjadi hidrogen sianida,
yang bersifat racun.
Dosis letal sianida berkisar antara 0,5-3,0 mg per
kilogram berat badan.
Analisa Glikosida Sianogen pada Tanaman
1. Celupkan potongan kertas saring berbentuk segiempat ke dalam larutan asam pikrat jenuh (0,05 M) dalam air, yang sebelumnya
dinetralkan dengan NaHCO3 dan disaring.
Keringkan dan simpan.
2. Masukkan dua atau tiga helai daun (atau jaringan lain dalam jumlah sama) tumbuhan yang diuji ke dalam tabung reaksi.
3. Tambahkan setetes air dan dua tetes toluene, lalu bahan dilumatkan dengan batang pengaduk.
4. Tutup tabung dengan gabus dan kertas pikrat yang dibasahkan digantungkan pada gabus di dalam tabung.
5. Inkubasi pada suhu 40oC selama dua jam.
6.Perubahan warna dari kuning ke coklat kemerahan menunjukkan adanya pembebasan HCN dari tumbuhan secara enzimatis.
7. Bila reaksi negatif, tabung harus disimpan pada suhu kamar selama 24-48 jam lagi, kemudian diperiksa lagi apakah HCN dibebaskan secara non-enzimatis. Intensitas perubahan warna sesuai dengan banyaknya sianogen yang ada.
Kasus Keracunan Glikosida Sianogen
• Keracunan tanaman angrung (Trema orientalis)
pada salah satu peternakan di Kalimantan Timur
menyebabkan 26 ekor kambing otawa mati. Hal
ini disebabkan peternak tidak mengetahui bahwa
tanaman angrung mengandung glikosida
sianogen cukup tinggi dan terdesak kekurangan
hijauan (musim kering), sehingga peternak
memanfaatkan hijauan yang tumbuh di
sekitarnya sebagai pakan.
• Di Venezuela, terjadi kematian ternak babi
akibat keracunan glikosida sianogen
setelah mengonsumsi ubi kayu pahit asal
sisa makanan anak-anak (umur 8−11
tahun) yang menderita keracunan, dengan
gejala lemah dan sesak nafas dan warna
darahnya merah terang (Espinoza et al.
1992).