FITOKIMIA

GOLONGAN SENYAWA KIMIA TUMBUHAN :

Senyawa Fenol Senyawa Terpenoid Senyawa Asam Organik Senyawa Lipid Senyawa Nitrogen Senyawa Karbohidrat Senyawa Makromolekul

Metode Analisis Tumbuhan

Metode Ekstraksi dan Isolasi

Metode Pemisahan

Metode Identifikasi

Analisa Hasil

SENYAWA FENOL Mempunyai cincin aromatik dan mengandung satu atau dua gugus hidroksil.

A. Senyawa Fenol dan Asam FenolatSenyawa asam fenolat ada hubungan dg lignin terikat sebagai ester.Berbagai khasiat : antipyretik, antiinflamasi, diuretik, antibiotik.Contoh : Asam p-hidroksibenzoat, asam protokatekuat, asam vanilat, asam galat, asam siringat, asam salisilat,

B. Senyawa Fenil PropanoidMempunyai cincin aromatik dg rantai samping terdiri atas tiga atom karbon. Fenilpropena mempengaruhi bau dan cita rasa atsiri.Contoh : asam hidroksisinamat (asam ferulat, asam sinapat, asam kafeat, asam p-kumarat, hidroksikumarin, fenilpropena, lignan.

C. Senyawa Pigmen FlavonoidSenyawa larut dalam air terikat pada gula sebagai glikosida.Contoh : Antosianin, Flavonol, Flavon, Glikoflavon, Biflavonil, Khalkon dan auron, Flavanon, isoflavon.

D. Senyawa AntosianinMerupakan pewarna penting dalam daun, bunga, buah tanaman tinggi : warna merah, ungu, biru. Senyawa aromatik tunggal turunan sianidin.Contoh : Pelargonidin 3-glukosida, Sianidin 3-ramnosilglukosida,Peonidin 3,5-diglukosida.

E. Senyawa Flavanol & FlavonFlavanol sering terdapat sebagai glikosida dg aglikon : kaemferol,kuersetin (kuersetin-3-rutinosida yg disebut Rutin), mirisetin. Contoh Flavon : Apigenin & Luteolon.

F. Senyawa Flavonoid minor, Xanton, Stilbena.Flavonoid minor: Khalkon, auron, flavonon, dihidrokolkon, isoflavon,Disebut flavonoid minor karena penyebarannya terbatas.

Contoh : Khalkon --- lutein. Auron --- aureusidin. Isoflavon --- Daidzein , Genistein. Flavanon --- Naringin Dihidrokhalkon --- Floridin Xanthon --- Mangiferin

G. Senyawa TaninMampu mengubah kulit hewan mentah menjadi kulit

siap pakai.(dapat menyambung silang protein).Jenis Tanin :a. Tanin terkondensasi ( Flavolan )b. Tanin terhidrolisa ( Galotanin )

H. Pigmen Kuinon.Senyawa berwarna mempunyai kromofor dasar benzokuinon.Warna pigmen kuinon : kuning pucat sampai hitam.Ada 4 kelompok : Benzokuinon, Naftokuinon, Antrakuinon,Kuinon isoprenoid.

SENYAWA TERPENOID1. Minyak Atsiri2. Senyawa Diterpena ( C20 ) 3. Senyawa Triterpenoid ( C30 )4. Senyawa Sterol ( C30 )5. Pigmen Karotenoid ( C40 )

GOLONGAN UTAMA TERPENOID

Jumlah Jumlah Golongan ContohSatuan KarbonIsoprena

1 C5 Isoprena2 C10 Monoterpenoid Mentol, Lakton.3 C15 Seskuiterpenoid Absisin4 C20 Diterpenoid Giberelin6 C30 Triterpenoid Sitosterol, saponin, glikosida

jantung.8 C40 Tetraterpenoid Karotenoid70 C70 Poliisoprena Karet

Umumnya larut dalam lemak, minyak atsiri terdapat di dlm sel kelenjar khusus.Karotenoid berhubungan dg kloroplast daun atau kromoplast bunga.

1. Minyak atsiri

Dibagi menjadi : Monoterpena dan Seskuiterpena

Monoterpena : asiklik ( geraniol ) ; Monosiklik ( limonena ) bisiklik ( a-pinena )

Seskuiterpena : asiklik ( farnesol ) ; Monosiklik ( bisabolena ) bisiklik ( b-selimena )Contoh :Adas manis ----- anethol , anisaldehide.Mungsi ----- KarvonKetumbar ----- LinaloolJintan ----- KuminaldehidePeterseli ----- Apiol , miristisin

2. Diterpenoid & Giberelin

Ada tiga kelas Diterpenoid :- Diterpena Damar- Diterpena Racun- GiberelinContoh :Diterpena Damar --- asam abietat, asam agatat.Diterpena Racun --- grayanotoksinGiberelin --- asam giberelat

3. Triterpenoid & Steroid

Struktur kimianya : alkohol, aldehide, asam karboksilat.Ada 4 golongan : triterpena, steroid, saponin, glikosida jantung.

Contoh :Triterpen --- limonin, amirin.Sterol --- sitosterol, kampesterol, stigmasterolSaponin --- lekogenin, diosgenin, yamogeninGlikosida jantung --- digitalis, nerium, oleandrin.

4. Senyawa KarotenoidPigmen yg larut dalam lipid. Karotenoid umum turunan likopena di-kenal sebagai Xantofil.Contoh :Karotenoid --- a-karotena, b-karotena, y-karotena, likopena.Xantofil --- lutein, Zeaxanthin, violaxantin, kapsantin.

SENYAWA ASAM ORGANIKDAN LIPID

- Asam Tumbuhan- Asam Lemak & Lipid- Alkana dan hidrokarbon sejenis- Poliasetilena- Senyawa Belerang

A. Asam TumbuhanAda 2 golongan : Asam daur trikarboksilat , Asam Lain

- Asam daur trikarboksilat :Asam Sitrat ( jeruk )Asam Malat ( anggur , apel , Ceri )

- Asam Lain :Format ( bulu sengat urticaria )Acetat ( atsiri tumbuhan )Oksalat ( daun bayam ) Tartrat ( anggur )Askorbat ( sebagai Vit C )

Monokarboksilat : asam formiat , asam acetatDikarboksilat : asam malonat, asam suksinatTrikarboksilat : asam sitrat

B. Asam Lemak dan LipidAsam lemak terdapat dalam bentuk terikat ester, gliserol, lemak.Lemak terdapat dalam biji atau buah, untuk cadangan energi.

Contoh : m. Zaitun (asam oleat)m. Biji linum (asam linoleat)m. Kacang tanah ( asam oleat, asam palmitat)

C. Alkana dan Hidrokarbon sejenis

Merupakan hidrokarbon jenuh rantai panjang C27 – C31.

Contoh :n-nanokosana (C29H60) ; n-hentriakontana (C31H64)serilalkohol CH3-(CH2)24-CH2OH terdapat pada lilin kutikula.

D. Poliasetilena

Hidrokarbon dg satu gugus asetilena dan gugus fungsi tambahan alkohol, keton, ester, asam, seny.aromatik, furan.

Fungsinya sebagai racun tumbuhan.

SENYAWA NITROGEN

- Asam Amino- Amina- Alkaloid- Glikosida Sianogenik- Indol- Purina, Pirimidina, Sitokinin- Klorofil

1. Asam AminoAda dua golongan : asam amino protein dan bukan proteinAsam amino protein berjumlah 20, yg terbanyak adl asam glutamat,asam aspartat, glutamine dan asparagina. Yang paling sedikit :histidina , triptopan , sisteina , metionina.Asam amino bukan protein : asam y amino butirat.

2. Amina

Ada tiga golongan : mono amina alifatik, poliamina alifatik ,

amina aromatik.mono amina mudah menguap , bau busuk

(ikan)diamina dan poliamina tak mudah

menguap ,bau busuk.

Contoh :poliamina putresina, agmatina,

spermilinaaromatik meskalina

3. Alkaloid

Bersifat basa, mengandung satu atau lebih atom N, digunakan dalam pengobatan.

Contoh :Tanaman Kandungan alkaloidAtropa belladonae L. L-hioscyamina, l-scopolamina,AtropinaHyoscyamus niger L. L-hioscyamina , scopolamina.Cinchona succirubra P. Kuinina, kuinidina, sinkonina,SinkonidinaCephaelis ipecacuanha Emetina, safaelinaPapaver somniferum L. Morfin, codein, thebain,Papaverin, Noskapin

4. Glikosida SianogenikMenghasilkan gas racun HCNContoh :Linamarin , Lotaustralin , amigdalin , prunasin .

5. IndolContoh : asam indol 3-asetat (auksin)

6. Purin , Pirimidina , SitokininAda 4 bagian Purin / Pirimidina :- Basa asam nukleat : purina, pirimidina, adeina, guanina.- Basa mirip basa asam nukleat : 5-metilsitosinina, visina.- Basa purina termetilasi : teobromina, kafeina.- Basa purine : sitokinin (kinetin, zeatin)

7. KlorofilKatalisator fotosintetis, sebagai pigmen hijau.Mengandung satu inti porfirin, satu atom Mg dan satu rantai samping hidrokarbon panjang. Ada 5 macam klorofil .

GULA DAN TURUNANNYA

Fungsi Utama : penyimpanan energi (pati), pengangkut (sukrosa) pembangunan dasar dinding sel (selulosa)

Ada tiga golongan Gula :MonosakaridaOligosakaridaPolisakarida

A. MonosakaridaGula bebas utama dlm tumbuh-2an :Glukosa, fruktosa, xilosa, ramnosa, galaktosa.

Ada 5 macam gula yg sering terdapat sebagai komponen glikosida dan polisakarida :Heksosa, glukosa, galaktosa, manosa, pentosa, xilosa, arabinosa.Metilpantosan, ramnosa.

B. OligosakaridaMengandung dua sampai lima satuan monosakarida :Sukrosa dua monosakaridaMaltosa dua monosakaridaVerbaskosa lima monosakarida

C. Alkohol Gula dan SiklitolContoh :Gliserol , manitol, sorbitol , dulcitol.Yang paling dikenal adalah Gliserol.

Fungsi utama : penyimpanan energi , mengendalikan osmose.

Gliserol berfungsi sebagai bahan bangunan dasar

lipid tumbuhan.

MAKROMOLEKUL

Mempunyai BM tinggi : 10.000 – 1.000.000, terdiri atas rantaipanjang satuan struktur kecil

Contoh :Protein rantai panjang asam aminoPolisakarida rantai panjang gula sederhanaAsam nukleat struktur lebih rumit

Fungsi :DNA & RNA genetikProtein katalisator reaksi enzimPolisakarida penyimpan energiLignin membentuk batang pohon

A. Asam Nukleat

DNA : 2 basa pirimidina Sitonina & timina 2 basa purina Adenina & guanina

RNA : 2 basa pirimidina Sitonina & Uracil 2 basa purina Adenina & guanina

B. Protein

Penggolongan protein tumbuhan atas dasar :- kelarutan- B M- peranannya

Perbedaan dengan protein hewan :- kandungan asam amino belerang rendah- ada as.amino lain selain yg 20- merusak sistem mamalia

C. PolisakaridaYang paling dikenal adalah selulosa dan pati, merupakan polimer gula tunggal ( glukosa ).

Contoh :Selulosa serat pada dinding selLignin serat pada dinding selkeduanya mengkokohkan tumbuhan.Pati :AmilosaAmilopektin

Penggolongan berdasarkan kelarutan :Larut dalam air pati, inulin, pektin, gom, mucilago.Tak larut dalam air selulosa, hemiselulosa.

SAPONINSaponin adalah suatu glikosida yang mungkin ada pada banyak macam tanaman.

Sifat-sifat Saponin adalah: 1)Mempunyai rasa pahit 2)Dalam larutan air membentuk busa yang stabil 3)Menghemolisa eritrosit 4)Merupakan racun kuat untuk ikan dan amfibi 5)Membentuk persenyawaan dengan kolesterol dan hidrok- sisteroid lainnya 6)Sulit untuk dimurnikan dan diidentifikasi 7)Berat molekul relatif tinggi, dan analisis hanya menghasil- kan formula empiris yang mendekati.

Berdasarkan atas sifat kimiawinya, saponin dapat dibagi dalam dua kelompok: 1)Steroids dengan 27 C atom. 2)Triterpenoids, dengan 30 C atom.

Macam-macam saponin berbeda sekali komposisi kimiawinya, yaitu berbeda pada aglikon (sapogenin) dan juga karbohidratnya, sehingga tumbuh-tumbuhan tertentu dapat mempunyai macam-macam saponin yang berlainan, seperti:

Quillage saponin : campuran dari 3 atau 4 saponin Alfalfa saponin : campuran dari paling sedikit 5 saponin Soy bean saponin : terdiri dari 5 fraksi yang berbeda dalam sapogenin, atau karbohidratnya, atau dalam kedua-duanya.

HEALTH BENEFITS OF SAPONINS   

SAPONINS INHIBITS GROWTH OF CANCER CELLS  

SAPONINS AS CHOLESTEROL LOWERING AGENT

SAPONINS AS AN IMMUNE BOOST

SAPONINS AS A NATURAL ANTIBIOTIC 

SAPONINS BOOST ENERGY. 

CLASSIFICATION OF GLYCOSIDES

SAPONIN GLYCOSIDESSaponins on hydrolysis yield an aglycone known as "sapogenin".

The so-called NEUTRAL saponins are derivatives of STEROIDS with spiroketal side chains. The ACID saponins possess triterpenoid structures.