Proposal Skripsi Kimia

SINTESIS POLIEUGENOL MENGGUNAKAN

KATALIS ASAM NITRAT PEKAT (HNO3) DENGAN

MEDIA GARAM NATRIUM KLORIDA (NaCl)

Oleh :

SAIFUL IMAN

04630022

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SUNAN KALIJAGA

YOGYAKARTA

2007

2

I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Tanaman cengkeh merupakan salah satu jenis tanaman yang tumbuh subur

di beberapa daerah di Indonesia, khususnya di kepulauan Maluku. Dari tanaman

cengkeh yang sering dimanfaatkan adalah bunga dan daun cengkeh. Bunga

cengkeh digunakan sebagai bahan baku rokok ataupun sebagai rempah-rempah.

Sedangkan daunnya sering didestilasi untuk mendapatkan minyak atsiri yang

sering kita sebut dengan minyak daun cengkeh (leaf clove oil).

Minyak atsiri merupakan minyak essensial dan diperoleh dengan proses

destilasi biasa atau destilasi uap karena memiliki titik uap yang rendah.

Komponen penyusun minyak daun cengkeh adalah eugenol dan sedikit senyawa-

senyawa terpene. Indonesia termasuk penghasil minyak atsiri paling penting di

dunia. Penyulingan minyak atsiri di Indonesia umumnya dilakukan dalam skala

kecil. Dan pemanfaatan minyak atsiri di dalam negeri masih sangat terbatas,

misalnya digunakan sebagai penghilang rasa sakit gigi, bahan kosmetik sedang

penggunaan lainnya masih kurang begitu banyak terlihat.

Sebagian besar dari komoditi minyak atsiri di Indonesia diekspor keluar

negeri dan sebagian kecil dimanfaatkan di dalam negeri, khususnya minyak atsiri

dari daun cengkeh. Karena komponen utama dari minyak daun cengkeh adalah

eugenol, maka sering diisolasi dan disintesis. Salah satu pengembangan eugenol

adalah dengan mesintesis isoeugenol dan metaleugenol. Pada perkembangannya

ternyata eugenol dapat disintesis menghasilkan polieugenol dengan bantuan

katalis asam sulfat.

3

Oleh karena itu, diperlukan penelitian lebih lanjut agar sintesis

polieugenol ini dapat dilakukan secara efektif dan efisien. Metode polimerisasi

adalah penggunakan asam sebagai katalis dan media pendukung yang sesuai.

Media pendukung ini diharapkan mampu mengatasi beberapa kelemahan metode

sebelumnya, sehingga hasil yang diperoleh dapat lebih efisien.

Salah satu media pendukung yang disarankan adalah garam yang tidak

memiliki ion katalis asam yang digunakan, misalnya garam NaCl. Garam

semacam ini secara teoritis membantu efek katalis asam dengan mempercepat

transfer ion hidrogen, sehingga waktu reaksi dapat dipersingkat. Agar lebih

menarik dan membuktikan bahwa yang dimanfaatkan untuk polimerisasi adalah

ion hidrogen maka katalis yang digunakan diganti dari asam sulfat menjadi asam

nitrat dengan bantuan garam NaCl. Selain tidak memiliki ion nitrat, garam NaCl

merupakan elektrolit kuat, relatif murah, aman, dan mudah diperoleh..

B. Identifikasi Masalah

Berdasarkan latar belakang masalah di atas, masalah yang dapat muncul

dalam penelitian ini diantaranya :

1. Minyak atsiri yang digunakan untuk mendapatkan eugenol murni

2. Metode yang digunakan dalam isolasi eugenol.

3. Jenis dan konsentrasi katalis asam yang digunakan dalam sintesis polieugenol.

4. Garam yang digunakan dapat meningkatkan rendemen dan laju reaksi

polimerisasi eugenol.

5. Metode yang digunakan dalam polimerisasi eugenol.

6. Terbentuk atau tidak polieugenol dengan katalis asam nitrat.

4

C. Pembatasan Masalah

Agar penelitian ini tidak meluas dalam pembahasannya, maka berdasarkan

identifikasi masalah diatas, dilakukan pembatasan masalah sebagai berikut :

1. Minyak atsiri yang digunakan berasal dari KUD minyak atsiri Samigaluh

Kulon Progo.

2. Metode isolasi eugenol adalah metode ekstraksi menggunakan larutan NaOH.

3. Asam yang digunakan adalah asam nitrat pekat.

4. Pembuatan polimer eugenol dengan menambahkan asam nitrat pekat pada

minyak atsiri dengan media garam NaCl dan tanpa media garam NaCl.

5. Pembuatan polimer eugenol dengan menambahkan asam nitrat pada eugenol

hasil isolasi minyak atsiri dengan media garam NaCl dan tanpa media garam

NaCl.

6. Reaksi polimerisasi dibatasi selama 8 jam pada kondisi tekanan dan suhu

kamar.

7. Karakterisasi eugenol menggunakan kromatografi gas, dan Spektroskopi IR.

8. Karakterisasi Polieugenol menggunakan Viskometri, dan Spektroskopi IR.

D. Perumusan Masalah

Agar lebih mempermudah dalam pembahasannya, maka dilakukan

perumusan masalah sebagai berikut :

1. Berapa kadar eugenol dalam minyak atsiri sebelum dan setelah dilakukan

isolasi?

2. Apakah terbentuk polieugenol dari minyak atsiri dengan katalis asam nitrat

pekat tanpa media garam NaCl dan dalam media NaCl?

5

3. Apakah terbentuk polieugenol dari eugenol hasil isolasi dari minyak atsiri

dengan katalis asam nitrat pekat tanpa media garam NaCl dan dalam media

NaCl?

E. Tujuan Penelitian

Berdasarkan perumusan masalah diatas, maka tujuan penelitian ini adalah :

1. Mengetahui metode isolasi eugenol dari minyak atsiri daun cengkeh

2. Mengetahui terbentuk atau tidak polieugenol menggunakan asam Nitrat

sebagai katalis asam pada minyak atsiri tanpa media garam NaCl dan dengan

media garam NaCl.

3. Mengetahui terbentuk atau tidak polieugenol menggunakan asam Nitrat

sebagai katalis asam eugenol tanpa media garam NaCl dan media garam

NaCl.

4. Mengetahui rendemen polieugenol yang terbentuk dari minyak atsiri maupun

dari eugenol hasil isolasi.

F. Kegunaan Penelitian

Hasil penelitian ini berguna bagi :

1. Pribadi

Menerapkan ilmu-ilmu yang sudah diperoleh dalam bentuk penelitian dan

tugas akhir berupa karya tulis ilmiah sebagai syarat memperoleh gelar Sarjana

Kimia di UIN Sunan Kalijaga.

2. Mahasiswa

6

Menambah khasanah ilmu pengetahuan tentang penelitian kimia dan sebagai

bahan referensi untuk penelitian selanjutnya sebagai daya tarik pada bidang

ilmu kimia organik dan polimer.

3. Lembaga

Sebagai bahan referensi untuk data penelitian selanjutnya untuk pemanfaatan

yang lebih baik.

4. Masyarakat

Menambah wawasan mengenai pengolahan eugenol untuk mendapatkan

keuntungan.

7

II. KAJIAN PUSTAKA

A. Deskripsi Teori

1. Tanaman Cengkeh

Tanaman cengkeh dalam bahasa latin mempunyai beberapa nama yaitu,

Eugenia Aromatica, Eugenia Crropyta Tunb, Jambosa Caryophyllus Spengel, dan

lain sebagainya. Dari tanaman cengkeh yang sering dimanfaatkan adalah bunga

dan daun cengkeh. Bunga cengkeh digunakan sebagai bahan baku rokok ataupun

sebagai rempah-rempah. Sedangkan daunnya sering didestilasi untuk

mendapatkan minyak atsiri. Sistematika tanaman cengkeh adalah sebagai berikut,

Divisi Spermatophyta, Sub-Divisi Angiospermae, Kelas Dicotyledoneae, Subkelas

Choripetalae, Ordo Myrtales, Famili Eugenia, Spesies Eugenia Carryophyllus

2. Minyak Daun Cengkeh

Minyak yang diperoleh dari daun cengkeh disebut minyak cengkeh (clove

leaf oil) dengan cara destilasi uap dari daun cengkeh yang sudah tua atau yang

telah gugur. Kadar minyak cengkeh tergantung kepada jenis, umur, dan tempat

tumbuh tanaman cengkeh, yaitu sekitar 5-6 %.

Komponen utama minyak cengkeh adalah eugenol yaitu sekitar 70-90 %

dan merupakan cairan tak berwarna atau kuning pucat, bila kena cahaya matahari

berubah menjadi coklat hitam yang berbau spesifik.

Minyak daun cengkeh berwarna kuning pucat, bila kena cahaya matahari

akan segera berubah menjadi coklat gelap. Minyak ini dapat larut dalam dua

bagian volume etanol 70 %, dapat larut dalam etanol 90 % dan eter. Sifat-sifat

fisikanya adalah sebagai berikut:

8

a. Berat Jenis (25°C) : 1,014 -1,054

b. Putaran Optik (20°C) : 0 -15

c. Indeks Bias (20°C) : 1,528 -1,537

3. Eugenol

Eugenol merupakan cairan tidak berwarna atau berwarna kuning-pucat,

dapat larut dalam alkohol, eter, atau kloroform. Senyawa ini mempunyai rumus

molekul C10

H12

02 dengan bobot molekul 164,20 dan titik didih 250 -255°C.

Rumus bangunnya dapat dilihat pada gambar 1.

Eugenol dengan mudah dapat dipisahkan dari senyawa-senyawa bukan

fenolat dengan mengekstraksi minyak daun cengkeh dengan larutan natrium

hidroksida. Hasil reaksinya adalah garam natrium eugenolat yang larut dalam air

dan berada pada lapisan bawah. Reaksi ini bersifat eksotermis, sehingga

pemisahan garam tersebut dilakukan setelah campuran dingin. Pengasaman

larutan alkali menghasilkan kembali eugenol yang kemudian dimurnikan dengan

destilasi bertingkat dengan pengurangan tekanan.

OCH2

HC

H2C

OH

CH3

Gambar 1. Struktur eugenol

4. Polimerisasi

Polimerisasi secara tradisional dibedakan menjadi dua kelompok, yaitu

polimerisasi adisi dan polimerisasi kondensasi. Polimerisasi adisi mempunyai unit

9

pengulang yang mengandung jumlah atom yang sama dengan jumlah atom

monomernya, sedangkan pada polimerisasi kondensasi jumlah atom unit

pengulangannya lebih sedikit dari jumlah atom monomernya karena terjadi

dehidrasi atau pelepasan molekul lain selama polimerisasi (Steven, 1975).

Polimerisasi adisi melibatkan reaksi rantai. Penyebab reaksi rantai ini

dapat berupa radikal bebas atau ion. Polimerisasi adisi terjadi khusus pada

senyawa yang mempunyai ikatan rangkap, seperti etena dan turunannya,

khususnya yang berbentuk CH2=CHX atau CH2=CXY.

Polimerisasi adisi terjadi melalui tiga tahap, yaitu tahap inisisasi,

propagasi, dan terminasi. Polimerisasi ini dibedakan berdasarkan pembawa

rantainya, yaitu polimerisasi radikal bebas dan polimerisasi ionik. Polimerisasi

ionik dibedakan berdasarkan jenis ionnya, yaitu pembawa rantai berupa ion

karbonium (polimerisasi kationik) dan pembawa rantai berupa ion karbanion

(polimerisasi anionik).

Polimerisasi adisi dapat dilakukan dengan berbagai cara (Cowd, 1982),

yaitu :

a. Polimerisasi ruah

Sistem pada polimerisasi ini terdiri dari monomer (cair/gas) dan inisiator.

Polimerisasi adisi ini sangat eksotermis dan reaksi dapat tak terkendalikan atau

meledak. Oleh karena polimer biasanya larut dalam monomernya, kekentalan

sistem meningkat dan sukar mengaduknya. Keadaan lewat panas dapat mengurai

polimer.

b. Polimerisasi larutan

10

Polimerisasi ini dilakukan pada sistem pelarut yang sesuai. Pada sistem ini

pelarut membantu melepaskan panas reaksi. Kelemahan cara ini adalah

kemungkinan terjadinya pengalihan rantai kepada larutan dengan akibat

pembentukan polimer bermassa molekul rendah, dan pelarut kemudian harus

dipisahkan.

c. Polimerisasi suspensi

Pada proses ini, monomer (mengandung inisiator yang terlarut) disebarkan

sebagai tetesan dalam air. Hal ini dilakukan dengan pengadukan yang cepat

selama reaksi. Polimerisasi lalu terjadi dalam tetesan-tetesan. Keuntungan sistem

ini meliputi pelepasan panas reaksi ke dalam fase air, polimer berbentuk butiran

kecil yang dapat dengan mudah disimpang dan relatif tidak tercemar.

d. Polimerisasi emulsi

Poimerisasi ini hampir sama dengan polimerisasi suspensi. Perbedaannya

adalah sabun yang ditambahkan untuk memantapkan tetesan monomer. Dengan

cara ini polimer bermassa molekul tinggi dapat terbentuk. Panas reaksi yang

dilepaskan selama rekasi diserap oleh fasa air.

5. Polimerisasi Kationik

Pada polimerisasi kationik spesies yang terpropagasi adalah ion

karbonium. Inisiasi terjadi oleh adanya spesies yang mengadisi monomer melalui

adisis elektrofilik untuk menghasilkan kation baru (Steven, 1975).

X+ + CH2=CHR � XCH2CH+R

Katalis pada reaksi polimerisasi ini adalah asam mineral seperti

HCl, H2SO4, HNO3 atau katalis Friedel Crafts seperti AlCl3, BF3, TiCl4, dan

11

SnCl4. Katalis Friedel Crafts membutuhkan kokatalis agar menjadi inisiator yang

efektif. Kokatalis adalah beberapa material yang dapat memeberikan proton

apabila bereaksi dengan katalis (misal H2O) atau dapat membentuk inisiator ion

karbonium (misal alkil halida). Mekanisme polimerisasi kationik meliputi tahap

inisiasi, propagasi, dan terminasi.

Tahap inisiasi pada polimerisasi eugenol menjadi polieugenol yang

dikatalis oleh asam HA dapat dilihat pada gambar 2. Pada tahap ini, adisi

elektrofilik antara asam HA dan monomer membentuk ion karbonium yang

mengikuti hukum Markovnikov: ” Apabila asam HA digunakan untuk mengadisi

alkena tak simetris, maka H+ dari asam HA menuju ke karbon berikatan rangkap

yang lebih banyak memiliki hidrogen”(Fessenden dan Fessenden, 1986).

Reaktivitas dari monomer sangat ditentukan oleh stabilitas ion karbonium baru

yang terbentuk oleh adisi dari ion inisiator. Stabilitas yang dihasilkan disebabkan

oleh resonansi atau efek hiperkonjugasi. Laju adisi untuk alkena adalah sebagai

berikut:

(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2

Biasanya monomer yang dapat membentuk ion karbonium stabil dapat dengan

mudah mengalami polimerisasi kation.

12

Gambar 2. Tahap inisiasi

Tahap propagasi berupa adisi monomer oleh ion karbonium yang

dihasilkan pada tahap inisiasi diperlihatkan pada gambar 3. Laju reaksi tahap ini

dipengaruhi oleh stabilitas ion baru yang terbentuk, makin stabil ion baru yang

terbentuk maka laju reaksi propagassi makin cepat. Hal ini memang belum jelas,

namun salah satu penjelasan yang mungkin adalah tahap penentu laju dapat

melibatkan pembentukan suatu kompleks π antara rantai kationik dengan molekul

monomer yang baru daripada pembentukan ikatan kovalen.

Gambar 3. Tahap propagasi

Tahap terminasi dapat terjadi melalui berbagai proses. Proses yang paling

sederhana adalah penggabungan ion karbonium dan anion pasangannya yang

disebut ion lawan (Cowd, 1982). Tahap ini dapat juga melalui pertukaran tempat

dari reaksi antara ujung rantai pertumbuhan dengan runutan air atau reagen proton

lain, misalnya metanol (Allcock dan Lampe, 1981). Pada tahap terminasi

polimerisasi eugenol dengan asam HA diperlihatkan pada gambar 4.

13

Gambar 4. Tahap terminasi

Polimerisasi ruah merupakan proses yang sederhana terdiri dari monomer

(cair/gas) dan inisiator. Reaksi yang sangat eksotermis ini melibatkan energi

aktiviasi yang tinggi dan kecenderungan pengaruh campuran gel menyebabkan

panas sulit dihilangkan. Selain itu juga memerlukan pengadukan yang kuat karena

viskositas bertambah dengan cepat. Pengaruh viskositas dan sifat eksotermis ini

menyebabkan suhu sulit dikontrol. Terjadinya panas yang terlalu tinggi

menyebabkan penguraian, pengotoran, atau perubahan produk polimer (Odian,

1991)

Polimerisasi dalam pelarut mengatasi beberapa kelemahan pada proses

polimerisasi ruah. Pelarut berfungsi sebagai pengencer dan membantu

mengendalikan panas selama proses polimerisasi. Pelarut juga mempermudah

pengadukan karena viskositas campuran berkurang (Odian, 1991).

B. Penelitian yang Relevan

Polieugenol merupakan polimer adisi dari eugenol yang masih baru dan

jarang disintesis. Penelitian telah dilakukan oleh Ngadiyana (1996) dengan judul

Polimerisasi Eugenol dengan Katalis Asam Sulfat Pekat yang mampu mensintesis

polieugenol dengan katalis asam sulfat pekat pada suhu dan tekanan standar.

14

Penelitian oleh Wuryanti Handayani (2000), staf pengajar Jurusan Kimia FMIPA

Universitas Jember dengan judul Sintesis Polieugenol Dengan Katalis Asam

Sulfat mensintesis polieugenol dengan perbandingan mol eugenol murni dan

katalis asam sulfat 1:2, 1:4, dan 1:8. Hasil yang diperoleh adalah polieugenol

terbentuk sempurna pada perbandingan 1:2. Pada perbandingan 1: 4 polieugenol

belum sempurna, sedangkan pada perbandingan 1:8 polieugenol belum terbentuk.

Sayangnya rendemen yang dihasilkan dari dua penelitian tersebut belum

signifikan dan waktu yang digunakan masih sangat lama, sehingga tidak efisien.

Penelitian ini akan mengembangkan dan memodifikasi metode yang digunakan

agar sintesis polieugenol dapat dilakukan secara efisien dalam waktu yang lebih

singkat. Metode yang disarankan secara teoritis adalah penggunaan media

pendukung yang sesuai. Media pendukung ini diharapkan mampu mengatasi

beberapa kelemahan metode sebelumnya, sehingga hasil yang diperoleh dapat

lebih efisien.

Modifikasi dan pegembangan yang dilakukan berdasarkan hasil

pengamatan yang ditulis Cowd (1982) dalam bukunya yang menunjukkan bahwa

polimerisasi 2-metil propana tidak terjadi bila pelarut yang digunakan adalah

pelarut tidak polar. Ion karbonium yang terbentuk bereaksi dengan ion lawannya,

memberikan rantai yang serupa dengan rantai adisi elektrofilik senyawa asam

pada senyawa berikatan rangkap, seperti halnya hidrogen pada alkena. Akan

tetapi, jika reaksi tersebut dilakukan pada pelarut polar, polimerisasi segera

terjadi. Hal ini karena ion karbonium menjadi mantap akibat solvasi, dan ion

lawan dalam keadaan berjauhan untuk menghasilkan polimer. Selain itu, media

15

pendukung seperti air dapat membantu mentransfer panas reaksi dan mengurangi

viskositas sistem reaksi karena kapasitas panas dan viskositasnya yang tinggi.

Selain itu, Triyono, dalam bukunya, Kimia Katalis, menyebutkan bahwa

garam yang tidak mengandung ion katalis asam yang digunakan dalam reaksi

organik akan meningkatkan efek katalis asam terebut. Misalnya garam NaCl jika

menggunakan katalis asam sulfat. Hal ini karena efek listrik ion-ion garam

mampu mempercepat transfer ion hidrogen asam, meski disatu sisi ion tersebut

justru mampu mengikat ion hidrogen itu sendiri.

C. Kerangka Berpikir

Eugenol merupakan senyawa fenol yang dapat bereaksi dengan NaOH

menghasilkan garam natrium eugenolat sehingga eugenol dapat diekstraksi dari

minyak cengkeh, dimana garam natrium eugenolat yang terbentuk dapat

dinetralkan dengan pengasaman. Senyawa-senyawa fenolat lainnya dalam minyak

cengkeh memiliki titik didih yang beragam sehingga hanya dapat dipisahkan

dengan destilasi fraksinasi.

Gugus alil pada eugenol dapat diadisi oleh ion hidrogen dari asam kuat

dan selanjutnya dapat dipolimerisasi secara kationik. Garam NaCl merupakan

elektrolit kuat, dimana efek listriknya dapat mempercepat transfer hidrogen katalis

asam. Oleh karena itu garam ini mampu meningkatkan efek katalis asam dan

mempercepat reaksi polimerisasi eugenol. Agar menarik maka katalis yang

digunakan diganti dari asam sulfat menjadi asam Nitrat dengan bantuan garam

NaCl. Selain tidak memiliki ion Nitrat, garam NaCl merupakan elektrolit kuat,

relatif murah, aman, dan mudah diperoleh.

16

D. Hipotesis Penelitian

Berdasarkan deskripsi teori, penelitian yang relevan, dan kerangka berpikir

diatas maka dapat dihipotesiskan bahwa:

1. Eugenol dapat diekstraksi dengan larutan NaOH

2. Diperoleh Rendemen polieugenol yang disintesis pada kondisi tekanan dan

suhu kamar dengan katalis asam nitrat pekat.

17

III. Metode Penelitian

A. Rancangan Penelitian

Penelitian ini dibagi dalam beberapa tahap. Tahap pertama adalah

redestilasi minyak daun cengkeh, kemudian isolasi eugenol dari minyak daun

cengkeh menggunakan larutan NaOH dan selanjutnya diekstraksi. Selanjutnya

eugenol diperiksa kemurniannya dengan menggunakan kromatografi gas dan .

Selanjutnya, eugenol murni yang berhasil diisolasi digunakan sebagai

bahan sintesis polieugenol dengan katalis asam Nitrat menggunakan media garam

NaCl. Terbentuknya polimer eugenol dibuktikan menggunakan Spektoskopi IR,

dan Kromatografi gas

B. Subjek dan Objek Penelitian

Subjek penelitian ini adalah polimerisasi eugenol. Adapun objeknya

adalah polieugenol yang disintesis menggunakan katalis asam nitrat pekat tanpa

media garam NaCl dan dengan media garam NaCl pada suhu kamar.

C. Instrumen Penelitian

1. Alat

a. Seperangkat alat Evaporator Buchi

b. Penentu titik lebur.

c. Kromatografi Gas (GC)

d. Spektrofotometer IR

e. Viskometri

f. Timbangan

18

g. Stopwatch

h. Alat-alat gelas laboratorium

2. Bahan

a. Minyak daun cengkeh dari Samigaluh Kulon Progo Yogyakarta

b. Natrium hidroksida p.a. (Merck)

c. Asam nitrat pekat p.a. (Merck)

d. Asam klorida 25 % p.a. (Merk)

e. Metanol p.a. (Merk)

f. Natrium sulfat anhidrat p.a. (Merk)

g. Petroleum eter p.a. (Merck)

h. Natrium klorida p.a. (Merck)

i. Kloroform p.a. (Merck)

j. Akuades (Merck)

k. Kertas pH

3. Validasi Penelitian

Semua peralatan yang digunakan pada penelitan ini telah divalidasi oleh

laboratorium terpadu UIN Sunan Kalijaga Yogyakarta.

D. Metode Pengumpulan Data

1. Isolasi Eugenol dari Minyak Daun Cengkeh

Dua ratus gram minyak daun cengkeh dimasukkan ke dalam gelas piala

1000 ml dan diaduk dengan penambahan larutan 80 gram NaOH dalam 500 ml

akuades. Campuran dipindahkan ke dalam corong pisah, kemudian didiamkan

hingga terbentuk dua lapisan (lapisan atas A1 dan lapisan bawah B1). Lapisan atas

19

A1 diekstrak lagi dengan 16 gram NaOH baru dalam 150 ml aquades, hingga

terbentuk dua lapisan (lapisan atas A2 dan lapisan bawah B2). Lapisan bawah B1

diekstrak dengan petroleum eter 3 kali @100 ml lalu dipisahkan (lapisan atas A3

dan lapisan bawah B3). Lapisan bawah B2 dan B3 digabung, kemudian

diasamkan dengan HCl 25% sambil diaduk dengan pengaduk magnet sampai

pH=2-3. pH diukur menggunakan kertas pH.

Setelah didiamkan, terbentuk dua lapisan. Lapisan tersebut dipisahkan.

Lapisan atas (organik) disimpan, sedangkan lapisan bawah diekstrak dengan

petroleum eter dua kali @100 ml. Lapisan organik digabung, dicuci dengan

akuades hingga netral, dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat, kemudian pelarutnya

diuapkan pada evaporator Buchi. Kemurnian eugenol diperiksa kemurniannya

dengan kromatografi gas (GC). Analisis struktur dilakukan dengan alat

spektrofotometer IR.

2. Polimerisasi Eugenol dengan Media NaCl

Sebanyak 5 gram eugenol dan 25 ml NaCl dimasukkan ke dalam labu

leher tiga 250 ml, kemudian ditambahkan 2 ml HNO3 98% dengan perbandingan

mol eugenol murni dan katalis asam Nitrat 1:2. Penambahan asam Nitrat ini

dilakukan setiap 2 jam sekali @ 0,5 ml. Setelah reaksi berlangsung selama 8 jam,

polimerisasi dihentikan dengan menambahkan 1 ml metanol. Endapan yang

terbentuk, didekantir, kemudian dilarutkan ke dalam kloroform. Larutan tersebut

kemudian dinetralkan dengan aquades, kemudian dikeringkan dengan Na2SO4

anhidrat dan pelarutnya diuapkan dengan evaporator Buchi. Residu ditimbang,

20

ditentukan titik leburnya dan strukturnya ditentukan dengan spektrofotometer IR.

Hal yang sama untuk perbandingan eugenol dengan asam Nitrat 1:2, 1:4, dan 1:8.

E. Teknik Analisis Data

1. Hasil Pemurnian Eugenol dengan Destilasi Fraksinasi

Fraksi 1 Fraksi 2 Fraksi 3

Berat (gr)

T.d. (oC)/ 0,3 mmHg

Berat Jenis /30oC

Warna

2. Hasil Karakterisasi Eugenol dengan Kromatografi Gas

Fraksi 1 Fraksi 2 Fraksi 3

Tinggi puncak

Tinggi puncak total

% kemurnian

%100alpuncak tot tinggi

eugenolpuncak tinggi kemurnian % x=

3. Hasil Analisis Spektra IR Terhadap Eugenol Murni Hasil Destilasi

Fraksinasi

Serapan (cm-1) Gugus Karakteristik

21

4. Hasil Polimerisasi Eugenol dengan Katalis Asam Nitrat Pekat

Menggunakan Media NaCl untuk Perbandingan Eugenol Murni dan

Katalis Asam Nitrat 1:2, 1:4, dan 1:8

1:2 1:4 1:8

Polimer terbentuk (gr)

Wujud Polimer

Warna Polimer

Rendemen

Titik lebur

22

DAFTAR PUSTAKA

Allcock, R.H. dan W.F. Lampe. 1981. Comtemporary Polymer Chemistry. New Jersey: Prentice Hall, Inc. Englewood Cliffs

Cowd, M.A. 1982. Kimia Polimer. Alih Bahasa: Harry Firman. Bandung: Penerbit

ITB Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jilid I. Alih Bahasa: Aloysius

HP. Jakarta: Penerbit Erlangga Handayani, Wuryanti. Sintesis Polieugenol Dengan Katalis Asam Nitrat. Jurnal

Penelitian. FMIPA Universitas Jember Ngadiyana. 1996. Polimerisasi Eugenol dengan Katalis Asam Nitrat Pekat.

Skripsi. FMIPA UGM. Yogyakarta Odian, G. 1991. Principles of Polimerization. Third Edition. New York: John

Wiley & Sons Stevens, Malcolm P. 2001. Kimia Polimer. Alih Bahasa: Iis Sopyan. Jakarta:

Pradnya Paramisa Triyono. 2000. Kimia Katalis. Yogyakarta: Jurusan Kimia FMIPA UGM