BAB 14KIMIA ORGANIK

Cakupan Materi16.1Penulisan Molekul Organik 16.2Hidrokarbon 16.3Hidrokarbon Asiklik 16.4 Hidrokarbon Siklik 16.5Alkohol dan Eter16.6Aldehida dan Keton16.7Asam Karboksilat dan Ester16.8Amina16.9Tatanama Senyawa Organik

Ketika Scott dan Jennifer datang lebih awal untuk kelas kimia, mereka menemukan tugas tertulis di papan : Identifikasilah sebuah molekul yang mengandung sedikitnya delapan atom yang penting bagi pekerjaan yang ingin Anda raih di kemudian hari. Jelaskan bagaimana molekul tersebut berhubungan dengan pekerjaan Anda. Gambarkan struktur molekulnya dan jelaskan bagaimana strukturnya dapat menentukan suatu sifat yang membuat molekul tersebut menjadi penting. Siswa lain pun mulai berdatangan, Scott dan Jennifer menempati kursi masing-masing dan mulai mendiskusikan rencana pekerjaan yang akan mereka geluti kelak serta molekul penting yang berperan di bidang perkerjaan tersebut. Scott, seorang ahli ilmu lingkungan, tertarik pada bahan bakar mesin yang efisien, sehingga ia berpikir bahwa senyawa oktana merupakan pilihan yang paling tepat baginya. Dia mengetahui bahwa angka oktan yang merupakan standar untuk menentukan kualitas bensin, tetapi tidak setelah ia membaca beberapa buku. Dari hasil membacanya, dia mengetahui bahwa oktana, C8H18, memiliki beberapa kemungkinan struktur, diantaranya :

Setelah mempelajari gambarnya, Scott menyadari bahwa struktur oktana hanya berbeda dalam cara atom karbon saling berikatan satu sama lain. Karena besarnya jumlah, Scott mengetahui bahwa molekul oktana memiliki gaya dispersi London yang kuat sehingga mampu menjadikan senyawa oktana berwujud cairan pada suhu kamar. (Titik didih untuk masing-masing rumus sturktur diatas secara berturut-turut adalah 125,6C; 117,6C; dan 99,3C.) Scott juga menemukan bahwa hanya satu struktur, yaitu struktur terakhir, yang berperan sebagai molekul standar penentu angka oktan bensin. Senyawa ini lebih mudah terbakar disbanding molekul lain yang sejenis. Menurut Anda, mengapa senyawa-senyawa diatas memiliki titik didih yang berbeda, padahal semuanya memiliki rumus molekul dan massa yang sama? Jennifer bercita-cita memiliki karir di bidang kedokteran gigi, sehingga ia berpikir tentang obat kumur yang mengandung mentol, C10H20O, sebagai bahan umumnya. Molekul mentol, yang dia temukan dari studi literatur, memiliki struktur sebagai berikut :

Mentol juga digunakan dalam anestesi lokal, seperti obat batuk, salep nyeri otot, dan krim antigatal. Zat ini juga digunakan dalam losion pencukur dan penyegar kulit. Untuk semua jenis penggunaan tersebut, mentol berperan sebagai pemberi sensasi dingin. Jennifer menduga bahwa reseptor-reseptor pada membran sel di bagian mulut, tenggorokan, dan kulit menyerap molekul mentol dan menghasilkan impuls-impuls saraf. Jika hal tersebut benar, maka ukuran, bentuk, dan polaritas molekul mentol harus benar-benar memiliki ukuran yang tepat untuk dapat berinteraksi dengan reseptor, demikian alasan yang dikemukakan Jennifer. Dari hasil membaca lebih lanjut ternyata membuktikan bahwa pendapatnya benar. Meskipun mekanisme reaksinya tidak dapat benar-benar dipahami, bukti penelitian menunjukkan bahwa mentol mengubah temperatur reseptor sehingga menstimulus otak dimana telah terjadi kontak antara sesuatu yang dingin dengan reseptor-reseptor saraf. Omar berkeinginan menjadi seorang apoteker. Dia memilih aspirin, C9H8O4 sebagai molekul yang berperan di bidang tersebut. Berikut merupakan struktur aspirin yang ia temukan melalui studi literatur. Aspirin disebut juga sebagai asam asetilsalisilat.

Menurut yang dipelajari Omar, aspirin menghambat aktivitas enzim siklooksigenase. Enzim tersebut mengkatalisis pembentukan dan pelepasan prostaglandin. Prostaglandin terbentuk ketika ada jaringan yang terluka, kemudian enzim tersebut mengirim sinyal saraf ke otak dan menafsirkannya sebagai nyeri. Pencegahan pembentukan prostaglandin mengakibatkan berkurangnya rasa sakit akibat cedera, namun tidak berpengaruh dalam proses penyembuhan sakit yang diderita. Prostaglandin juga menjadikan trombosit-trombosit darah tetap menyatu dalam bentuk gumpalan. Pencegahan pembentukan prostaglandin juga membantu mencegah terjadinya pembekuan darah, sehingga aspirin sering digunakan untuk mengobati atau mencegah stroke dan serangan jantung. Omar menduga bahwa aspirin dapat menghambat fungsi enzim dengan menyesuaikan bentuknya dengan rongga dalam struktur enzim, sehingga mencegah terikatnya molekul-molekul substrat ke dalam rongga tersebut. Maya bercita-cita menjadi seorang dokter mata. Dia memilih retinal, molekul C20H28O, karena molekul ini sangat penting untuk penglihtan. Dari hasil studi literatur, ia menemukan dua struktur berbeda untuk molekul ini, yang disebut cis-retinal (kiri) dan trans-retinal (kanan). Molekul cis-retinal memiliki dua atom hidrogen di sisi yang sama pada salah satu karbon-karbon ikatan rangkap, sedangkan trans-retinal memiliki dua atom hidrogen pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan. Perbedaan struktur ini menyebabkan perbedaan bentuk, seperti yang terlihat dalam model molekul. Gugus CHO pada ujung molekul bersifat cukup reaktif. Hal ini memungkinkan molekul cis-retinal untuk berubah menjadi molekul opsin, sebuah protein dalam sel batang dan sel kerucut mata. Hasilnya berupa molekul yang disebut rodopsin (Gambar 16.1).

Gambar 16.1 Proses penglihatan tergantung pada perubahan cis-retinal menjadi trans-retinal dan sebaliknya. Penyerapan cahaya menyebabkan pemutusan ikatan dan menyebabkan terjadinya perubahan molekul retinal.

Bentuk molekul cis-retinal memungkinkan molekul tersebut untuk masuk ke dalam rongga molekul opsin. Cahaya tampak akan mengubah cis-retinal menjadi trans-retinal, disertai perubahan molekul berstruktur tekuk menjadi molekul dengan struktur yang lebih linier. Karena tidak lagi cocok menempati rongga molekul opsin, trans-retinal terlepas dari protein dan mengirimkan sinyal listrik ke otak melalui saraf penglihatan. Trans-retinal kemudian berinteraksi dengan enzim dan berubah kembali menjadi cis-retinal, yang dapat terpasang kembali pada molekul opsin. Retinal memiliki sifat yang tidak biasa. Umumnya, hidrokarbon dengan ikatan rangkap tidak berubah dari bentuk cis- menjadi trans- hanya karena terkena sinar. Hal ini dikarenakan perubahan tersebut membutuhkan terputusnya satu ikatan.Aisha, seorang ahli hukum kriminal, memiliki perhatian khusus terhadap upaya penegakan hukum dan penyalahgunaan narkoba, sehingga ia memutuskan untuk meneliti zat adiktif stimulan sistem saraf pusat yaitu senyawa amfetamin, C9H13N, dengan struktur molekul sebagai berikut.

Bentuk dan struktur amfetamin mirip dengan norepinefrin, suatu neurotransmiter alami yang membawa impuls-impuls saraf melewati celah antarneuron dalam otak. Norepinefrin biasanya disimpan di dalam bagian ujung neuron sebelum dilepaskan dalam jumlah yang sesuai. Karena kemiripan strukturnya, amfetamin dapat menggantikan posisi norepinefrin pada rongga penyimpanannya. Akibatnya, terlalu banyak molekul norepinefrin yang dilepaskan ke celah antarneuron sehingga muncul respon emosional yang berlebihan. Apakah semua molekul yang disebutkan dalam ilustrasi diatas memiliki kesamaan? Apakah Anda menyadari bahwa semua molekul tersebut mengandung atom karbon? Mengapa hal tersebut penting? Jika Anda mendapat tugas serupa, molekul apa yang akan Anda pilih? Apakah Anda akan memilih senyawa karbon? Coba tentukan jenis molekul yang memenuhi kriteria yang diberikan oleh profesor dalam paragraf pertama bab ini dan dan kumpulkan pekerjaan Anda. Dalam bab ini, kita akan membahas senyawa karbon dan hidrogen, dan kita akan mempelajari bidang kajian kimia organik.Berikut adalah beberapa contoh senyawa yang mengandung karbon dan berhubungan dengan pekerjaan tertentu. Nama Senyawa (dan asalnya)Kegunaan

asam laktat (pada otot yang lelah)pengobatan untuk kegiatan olahraga dan terapi fisik

asam linoleat(dalam minyak biji rami)bahan untuk melukis, untuk minyak cat

metil metakrilat(plexiglas)bahan pahatan

glisin(suatu asam amino esensial)bahan makanan

glukosateknik-teknik pengobatan

asam lemak jenuhilmu makanan

dietil eteranestesi

PERTANYAAN PENUNTUN16.1Bagaimana kita menuliskan molekul organik untuk menggambarkan persamaan dan perbedaannya?16.2Apakah hidrokarbon itu, dan darimana asalnya?16.3Apakah hidrokarbon asiklik itu, dan bagaimana reaksinya?16.4Apakah hidrokarbon siklik itu, dan bagaimana reaksinya?16.5Bagaimana alkohol dan eter dibedakan dari alkana?16.6Apakah persamaan dan perbedaan antara aldehid dan keton?16.7Apakah perbedaan asam karboksilat dan ester dari senyawa organik lainnya? 16.8Apakah keunikan amina?16.9Bagaimana kita menggunakan sistem IUPAC dalam tatanama senyawa organik?

16.1PENULISAN MOLEKUL ORGANIKSenyawa-senyawa yang dipilih oleh Scott, Jennifer, dan siswa lainnya untuk mengerjakan tugas semuanya mengandung unsur karbon. Dengan berkombinasi dengan unsur-unsur lain (terutama H, O, N, dan S), karbon dapat membentuk berjuta-juta senyawa yang telah diketahui, jauh melebihi senyawa-senyawa yang dapat dibentuk oleh unsur-unsur lain kecuali hidrogen. Golongan senyawa karbon yang paling luas adalah senyawa organik, yang mengandung unsur karbon, hidrogen, dan biasanya juga mengandung unsur lain. Ilmu yang mempelajari tentang senyawa organik disebut kimia organik. Istilah organik berkaitan dengan pentingnya senyawa karbon di sistem kehidupan. Senyawa organik tidak perlu berasal dari makhluk hidup, tetapi senyawa-senyawa tersebut sangat penting untuk semua proses kehidupan. Secara umum, senyawa organik diartikan sebagai setiap senyawa yang mengandung karbon. Namun pengertian tersebut berarti juga termasuk ion karbonat CO32, ion sianida CN, dan senyawa-senyawa ionik lain yang biasanya termasuk senyawa anorganik. Kimia organik lebih baik didefinisikan sebagai ilmu yang mempelajari senyawa karbon, dimana atom karbon atom saling terikat satu sama lain dan saling berikatan pula dengan atom hidrogen, serta senyawa-senyawa lain yang merupakan turunan dari senyawa hidrokarbon tersebut.Mengapa unsur karbon ditemukan dalam berbagai macam molekul dengan bermacam-macam bentuk dan struktur? Salah satu alasannya adalah akibat kemampuan karbon untuk berikatan dengan sesama atom karbon serta mampu berikatan dengan unsur lainnya. Sebuah atom karbon dapat membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap, atau ikatan ganda tiga dengan berbagai variasi, seperti contoh berikut :

(a) empat ikatan tunggal, seperti dalam molekul C2H6

(b) dua ikatan tunggal dan satu ikatan rangkap, seperti dalam molekul C2H4

(c) dua ikatan rangkap, seperti ikatan atom pusat dalam molekul C3H4

(d) satu ikatan tunggal dan satu ikatan ganda tiga, seperti dalam molekul C2H2

Pada masing-masing contoh, atom karbon memiliki total empat ikatan kovalen. Sebaliknya, hidrogen dan fluorin biasanya hanya membentuk satu ikatan, oksigen membentuk dua ikatan, dan nitrogen membentuk tiga ikatan. Karena lebih banyak ikatan yang dapat terbentuk pada atom karbon, maka lebih banyak pula kemungkinan senyawa yang terbentuk dengan berbagai macam variasi.Suatu senyawa karbon yang hanya mengandung karbon dan hidrogen saja disebut senyawa hidrokarbon. Dalam hidrokarbon, karbon mampu membentuk ikatan dengan atom karbon yang lain untuk membentuk senyawa karbon rantai panjang atau rantai cincin disertai dengan pengikatan atom hydrogen. Perbedaan pola percabangan memungkinkan terbentuknya bermagai macam molekul dari senyawa karbon. Dua senyawa dengan komposisi dan rumus molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dalam hal struktur atom dalam molekulnya, merupakan suatu isomer satu sama lain. Karbon dapat pula mengikat unsur nonlogam lain, seperti nitrogen dan oksigen, yang kemudian menjadi kelompok atom yang paling menentukan karakteristik senyawa organik yang disebut gugus fungsional. Gugus fungsional merupakan bagian reaktif dari suatu molekul yang mengalami reaksi-reaksi khas untuk golongan senyawa tertentu. Sebagai contoh, jika terdapat sebuah gugus hidroksil (OH) yang menggantikan sebuah atom H dalam senyawa propana, C3H8, maka akan diperoleh senyawa propil alkohol atau propanol, C3H7OH. Gugus fungsional senyawa ini adalah OH, yang merupakan ciri khas dari golongan senyawa alkohol.Ketika gugus fungsional mengalami reaksi, bagian molekul sisa biasanya tetap utuh. Dalam reaksi-reaksi selanjutnya, rantai hidrokarbon dimana gugus fungsional terikat sering tidak berubah, jadi untuk menyederhanakan bagian hidrokarbon dari molekul yang tidak berubah tersebut disingkat sebagai R, dan ditunjukkan bahwa rantai tersebut mengikat gugus fungsional. Jika terdapat dua gugus hidrokarbon, gugus kedua dapat dinyatakan sebagai R. Sebagai contoh, penulisan untuk semua jenis senyawa alkohol adalah ROH. Singkatan R memungkinkan kita untuk mengabaikan rantai hidrokarbon dan berkonsentrasi pada bagian lain dari molekul yang memberiikan banyak informasi tentang karakteristik senyawa tersebut.Berbagai macam molekul yang memiliki gugus-gugus fungsional yang berbeda ditunjukkan pada Tabel 16.1. Apa hubungan struktur-struktur tersebut dengan propana? Bagaimana peristiwa penggantian, penambahan, atau pengurangan atom atau kelompok atom dapat membentuk struktur-struktur tersebut?Model bola-pasak merupakan cara yang baik untuk menggambarkan struktur molekul-molekul organik, namun penulisan dengan simbol dan model lain juga memiliki kelebihan masing-masing. Sebagai contoh adalah propana, suatu bahan bakar hidrokarbon, memiliki rumus molekul sederhana C3H8. Senyawa ini memiliki tiga buah atom karbon yang saling berikatan membentuk rantai, dengan atom hidrogen terikat pada setiap atom karbon dalam jumlah yang sesuai sehingga karbon membentuk empat ikatan kovalen : CH3CH2CH3. Rumus struktur tersebut memberiikan lebih banyak informasi tentang propana dibandingkan rumus molekulnya, karena rumus struktur tersebut menunjukkan posisi terikatnya masing-masing atom secara berurutan. Butana, bahan bakar lain, memiliki rumus molekul C4H10. Rumus struktur senyawa tersebut adalah CH3CH2CH2CH3, atau dapat pula ditulis dalam bentuk rumus struktur termampatkan, CH3(CH2)2CH3, dimana unit-unit identik dikelompokkan menjadi satu kesatuan. Butana juga dapat digambarkan sebagai molekul isomernya, dimana satu atom karbon mengikat tiga gugus CH3 dan satu atom hidrogen. Rumus struktur termampatkan untuk senyawa tersebut adalah CH3CH(CH3)CH3, dimana bagian struktur di dalam tanda kurung terikat pada atom karbon sebelumnya, dengan rumus struktur sebagai berikut :

Cara lain untuk menulis molekul organik adalah dengan menggunakan struktur garis, dimana ikatan antar atom karbon dihubungkan dengan garis. Atom-atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tidak ditampilkan, karena jumlahnya dapat ditentukan berdasarkan fakta bahwa karbon harus membentuk empat ikatan kovalen. Sedangkan atom lain ditulis dengan simbol unsurnya masing-masing. Dalam struktur garis, persimpangan dua garis atau ujung akhir garis yang tidak terhubung mewakili sebuah atom karbon. Dengan demikian, molekul oktan yang diminati oleh Scott dapat ditulis dengan cara-cara sebagai berikut : Model bola-pasak

Rumus molekul: C8H18 Rumus struktur:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Rumus struktur termampatkan: CH3(CH2)6CH3 Struktur garis:

Model bola-pasak, rumus struktur termampatkan, dan struktur garis untukisomer kedua oktana yang ditemukan oleh Scott adalah :

(CH3)2CH(CH2)4CH3

Struktur garis merupakan cara yang paling tepat untuk menunjukkan perbedaan dalam suatu isomer. Pada contoh ini, isomer pertama berupa rantai lurus dengan delapan atom karbon, sementara isomer kedua, salah satu atom karbon terikat pada atom karbon kedua dalam rantai yang terdiri dari tujuh atom karbon. Struktur garis juga membantu kita untuk lebih fokus pada gugus fungsional dimana reaksi-reaksi kimia lebih sering terjadi. Struktur garis untuk molekul mentol Jennifer adalah :

Molekul tersebut berbentuk cincin atau siklik dari enam atom karbon yang saling terhubung. Pada cincin ini terikat sebuah atom karbon, sebuah gugus OH (menggantikan satu atom H dari cincin), dan sebuah rantai tiga atom karbon yang dihubungkan dengan atom karbon pusat. Molekul mentol memiliki gugus fungsional OH yang merupakan karakteristik dari golongan senyawa alkohol, sehingga memiliki kemiripan sifat fisika dan kimia dengan alkohol lainnya.

Tabel 16.1 Gugus Fungsional dalam Molekul OrganikGolongan SenyawaGugus FungsionalContoh

Rumus StrukturModel Bola-PasakNama SenyawaSifat Senyawa

Alkana

CH3CH2CH3propanabahan bakar kompor gas

Alkena

CH3CH=CH2propenabahan baku propilena (plastik)

Alkuna

CH3CCHpropunameledak di udara

Alkohol

CH3CH2CH2OHpropanolMemabukkan

Eter

CH3CH2CH2OCH3metil propil eterAnestesi, obat bius

Keton

asetonpelarut, penghapus kutek

Aldehida

CH3CH2CHOpropanalMemiliki efek bius

Asam karboksilat

CH3CH2CO2Hasam propanoatberbau dan berasa, keju Swiss

Ester

CH3CH2CO2CH3metil propanoatzat perasa, essense buah

Amina

CH3CH2CH2NH2propilaminberbau amonia menyengat

CONTOH 16.1Menggambar Rumus Struktur dan Struktur GarisAisha mempelajari molekul amfetamin dengan menggunakan model bola-pasak sebagai berikut. Gambarlah rumus struktur dan struktur garis dari molekul tersebut !

PenyelesaianPerhatikan model bola-pasak molekul diatas. Rumus struktur harus menunjukkan setiap ikatan karbonkarbon, termasuk ikatan dengan atom hidrogen atau atom lain yang terikat pada masing-masing atom karbon. Karena molekul mentol bukan termasuk struktur rantai yang sederhana, kita dapat menggunakan garis untuk menunjukkan ikatannya dan menunjukkan bagaimana atom-atom tersebut saling terhubung :

Struktur garis kemudian digambar berdasarkan rumus strukturnya, tetapi dengan mengabaikan ikatan antara atom karbon dan hydrogen, serta simbol tidak perlu menuliskan simbol atom karbon. Berikut adalah struktur garis molekul mentol.

Untuk lebih memperjelas, simbol unsur untuk gugus NH2 tetap dicantumkan yang merupakan karakteristik dari senyawa amina.

Latihan Soal 16.1Omar mempelajari molekul aspirin dengan model bola-pasak sebagai berikut:

Gambarkan rumus struktur dan struktur garis untuk molekul tersebut !

Sebagai tambahan, molekul organik dapat pula ditulis berupa gambaran perspektif, yang dapat digunakan sebagai pengganti model bola-pasak dalam memvisualisasikan struktur molekul tiga dimensi. Dalam gambaran perspektif, garis lurus mewakili ikatan yang terletak pada bidang gambar. Garis putus-putus menggambarkan ikatan yang terletak di belakang bidang gambar. Garis tebal menggambarkan ikatan yang menembus bagian depan bidang gambar. Untuk melihat bagaimana gambaran perspektif ini digunakan, maka coba bandingkan gambaran perspektif senyawa oktana berikut dengan model bola-pasaknya.

16.2HIDROKARBONKlasifikasi Senyawa HidrokarbonHidrokarbon merupakan golongan utama dari senyawa organik dan merupakan struktur dasar komponen dari sebagian besar golongan senyawa organic lain. Hidrokarbon dapat dibedakan dari jenis ikatan karbon-karbon yang dikandungnya dan bagaimana bentuk rantai karbonnya, apakah berupa rantai terbuka atau cincin tertutup. Penggolongan hidrokarbon ditunjukkan pada Gambar 16.2.

Gambar 16.2 Klasifikasi Senyawa Hidrokarbon

Hidrokarbon Asiklik (Rantai Terbuka) Penggolongan pertama senyawa hidrokarbon seperti yang ditunjukkan pada Gambar 16,2 didasarkan pada bentuk molekulnya. Sebuah molekul hidrokarbon yang membentuk rantai terbuka termasuk senyawa hidrokarbon asiklik. Dalam molekul asiklik, elektron ikatan terlokalisasi, elektron terpusat pada dua atom yang berdekatan. Suatu senyawa hidrokarbon dengan ikatan terlokalisasi termasuk senyawa hidrokarbon alifatik. Senyawa hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan tunggal antar atom-atom karbonnya. Semua atom karbon dikatakan jenuh karena atom-atom tersebut mengikat empat atom yang lain, jumlah maksimum ikatan yang dapat dibentuk oleh atom karbon. Contohnya adalah senyawa etana, CH3CH3, yang termasuk golongan senyawa alkana. Alkana adalah suatu senyawa hidrokarbon rantai lurus yang hanya mengandung karbon-karbon ikatan tunggal.Dalam kimia organic, istilah jenuh dan tidak jenuh memiliki makna berbeda dengan ketika kita menggambarkan konsentrasi larutan, tetapi duahal tersebut sebenarnya berkaitan. Untuk berbagai jenis kasus, tidak jenuh didefinisikan sebagai masih memiliki kemampuan untuk memperhatankan kapasitasnya, baik untuk menerima sejumlah atom hidrogen (dalam molekul organic) atau untuk melarutkan lebih banyak zat terlarut (dalam larutan). Sedangkan jenuh berarti kemampuan untuk mempertahankan kapasitas tersebut semuanya telah digunakan.Senyawa hidrokarbon tidak jenuh mengandung satu atau lebih ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga antar atom-atom karbonnya. Molekul tersebut dianggap tak jenuh karena dua atau lebih atom karbon tidak mengikat empat atom yang lain. Senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan ikatan rangkap disebut alkena, seperti pada senyawa H2C=CH2 (etena, disebut juga etilena). Sedangkan senyawahidrokarbon tidak jenuh berikatan ganda tiga disebut alkuna, seperti pada senyawa HCCH, (etuna, disebut juga asetilena).Semua senyawa asiklik, hidrokarbon alifatik tersebut membentuk rantai karbon terbuka, seperti misalnya pada propana, H3CCH2CH3. Rantai karbon tersebut masih memungkinkan untuk mengikat suatu rantai samping, atau cabang, seperti pada senyawa 4-etilheptana :

Hidrokarbon Siklik (Rantai Tertutup)Berbeda dengan senyawa alifatik rantai terbuka, hidrokarbon siklik membentuk sebuah rantai tertutup atau cincin atom karbon, seperti dalam senyawa siklobutana, suatu gas tidak berwarna yang terbakar dengan nyala api yang menyilaukan, dengan rumus struktur sebagai berikut.

Contoh diatas merupakan contoh dari senyawa golongan sikloalkana : sebuah rantai ikatan tunggal yang ujung-ujungnya saling bertemu. Sikloalkana, seperti halnya alkana, memiliki ikatan tunggal dan bersifat jenuh. Sebaliknya, senyawa hidrokarbon aromatik adalah molekul siklik yang mengandung sebuah cincin karbon yang saling terikat satu sama lain dan ditandai oleh adanya struktur resonansi yang mengandung ikatan tunggal dan ikatan rangkap secara bergantian. Elektron ikatan rangkap dalam molekul aromatik ini terdelokalisasi, sama dengan penjelasan tentang resonansi dalam bab ikatan kamia. Sebagai contoh, sebuah cincin yang mengandung enam atom karbon seperti dalam benzena, C6H6, memiliki dua struktur resonansi yang memungkinkan, yaitu :

Namun, tidak satu pun dari kedua gambar diatas yang mewakili struktur sebenarnya. Sebaliknya, elektron ikatan rangkap dalam benzena terdelokalisasi atau tersebar secara keseluruhan dalam semua bagian struktur cincin, menghasilkan ikatan molekul dengan panjang yang sama, dan tidak seperti ikatan rangkap biasa, ikatan rangkap dalam senyawa aromatik cenderung memiliki reaktivitas yang rendah. Dengan alasan tersebut, penulisan struktur lebih akurat jika digambarkan dengan sebuah lingkaran di dalam cincin karbon yang mengindikasikan adanya ikatan rangkap terdelokalisasi.

atauPembahasan tentang senyawa hidrokarbon aromatik akan dibahas secara lebih rinci dalam subbab 16.4.

Minyak BumiSeperti halnya batubara, minyak bumi adalah sumber utama hidrokarbon. Penggunaan utamanya sebagai penghasil energi, tetapi sekitar 10% dari batubara dan minyak bumi yang ditambang diolah kembali untuk membuat bahan yang bermanfaat seperti plastik, obat-obatan, makanan, dan serat sintetis. Minyak bumi merupakan sumber utama senyawa yang mengandung karbon dalam plastik atau produk lainnya. Haruskah kita terus memafaatkan sebagian besar minyak bumi sebagai bahan bakar ? Minyak bumi biasanya ditemukan secara alami sebagai salah satu dari dua bentuk berikut, baik dalam bentuk gas alam atau minyak mentah. Sebagian besar gas alam terdiri dari metana (CH4) dengan sejumlah kecil etana (C2H6), propana (C3H8), dan butana (C4H10). Semua gas tersebut merupakan gas yang tidak berwarna, tidak berbau, dan mudah terbakar. Karena gas alam tidak berbau, metil merkaptan, CH3SH, ditambahkan dalam penggunaan komersial sehingga kebocoran gas dalam industri dan rumah tangga dapat dideteksi dari baunya yang mirip telur busuk. Gas alam digunakan terutama untuk proses pemanasan dan memasak. Minyak mentah berupa cairan berwarna gelap, kental, dan berbau yang terdiri dari sekitar 95% senyawa hidrokarbon. Zat ini harus dimurnikan terlebih dahulu sebelum dapat digunakan. Proses pemurnian melibatkan beberapa langkah dasar. Langkah pertama adalah proses destilasi bertingkat, yaitu proses pemisahan minyak bumi menjadi fraksi-fraksinya berdasarkan perbedaan titik didih. Fraksi-fraksi tersebut dapat digunakan secara langsung, mengalami pemurnian lebih lanjut, atau diubah menjadi produk lain yang lebih bermanfaat. Fraksi-fraksi yang biasa diperoleh dari hasil pemurnian minyak bumi terangkum dalam Tabel 16.2.Hidrokarbon yang mengandung 5 sampai 18 atom karbon umumnya berwujud cair pada temperatur ruang. Sebagian besar hasil pengolahan senyawa hidrokarbon yang dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari juga berwujud cair. Bensin terbuat dari fraksi hidrokarbon yang lebih ringan. Sedangkan minyak tanah mengandung senyawa hidrokarbon yang sedikit lebih berat, dan minyak pelumas mengandung hidrokarbon yang jauh lebih berat.

Tabel 16.2 Fraksi-fraksi Minyak BumiNama FraksiRentang Titik Didih (oC)Rentang KomposisiKegunaan

Gas alam< 20CH4 C4H10bahan bakar, bahan baku industri petrokimia

Petroleum eter2060C5H12, C6H14pelarut

Nafta60100C6H14, C7H16pelarut, bahan baku industri

Bensin40220C4H10 C13H28,sebagian besar terdiri dari C6H14 C8H18bahan bakar kendaraan bermotor

Minyak tanah175325C8H18 C14H30bahan bakar mesin pemanas

Solar> 275C12H26 C18H38bahan bakar diesel dan mesin pemanas

Minyak pelumastinggi,cairan kental> C18H38pelumas mesin

Paraffintinggi,titik leleh 5060C23H48 C29H60industri lilin wax

Aspaltinggi,residu padatbahan baku atap, aspal jalan, reduktor

Sebagian besar minyak bumi digunakan untuk membuat bensin, suatu campuran senyawa hidrokarbon yang salah satunya adalah oktana, molekul yang dipilih Scott untuk dipelajari. Mengingat ketergantungan kita pada bensin sebagai bahan bakar transportasi, fraksi minyak bumi yang dapat langsung dipisahkan sebagai bensin tidak sebanding dengan permintaan konsumen, karena lebih dari setengah senyawa hidrokarbon yang terkandung dalam minyak bumi memiliki lebih dari 13 atom karbon, rantai terpanjang yang ditemukan dalam fraksi bensin. Untuk memperoleh bensin dalam jumlah yang lebih besar, dilakukan proses perengkahan katalitik (catalytic cracking) dengan menggunakan panas dan katalis untuk memecah fraksi minyak bumi dengan titik didih yang lebih tinggi. Sebagai contoh :

Perhatikan berbagai rentang titik didih pada Tabel 16.2. Mengapa senyawa-senyawa hidrokarbon tersebut mendidih pada temperatur yang berbeda-beda ? Hidrokarbon memiliki perbedaan sifat fisika akibat perbedaan jumlah dan susunan atom karbon dalam senyawanya. Kekuatan gaya antarmolekul untuk menarik molekul lain menyebabkan adanya perbedaan sifat. Misalnya, karena jumlah atom karbon semakin bertambah, maka wujud fisik senyawa hidrokarbon dari gas ke cair hingga berwujud padat. Bagaimana dengan gaya antarmolekulnya ? Karena ukuran molekul menjadi semakin besar, maka molekul tersebut juga memiliki luas permukaan yang lebih besar. Hal ini menyebabkan gaya dispersi London semakin meningkat, sehingga interaksi antarmolekul menjadi lebih kuat dan titik didih molekul meningkat.

16.3HIDROKARBON ASIKLIKSenyawa organik paling sederhana adalah hidrokarbon rantai terbuka, hidrokarbon asiklik, yang terdiri dari golongan senyawa alkana, alkena, dan alkuna. Rantai karbonnya dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Golongan alkana memiliki ikatan karbonkarbon tunggal dan bersifat jenuh. Sedangkan golongan alkena dan alkuna termasuk senyawa tidak jenuh.

AlkanaAlkana termasuk golongan senyawa hidrokarbon jenuh dengan rumus umum CnH2n+2. Alkana dapat diperoleh secara langsung dari pengolahan minyak bumi atau secara tidak langsung melalui proses perengkahan (cracking), dimana terjadi pemecahan senyawa hidrokarbon yang berukuran lebih besar menjadi senyawa-senyawa yang lebih kecil. Pada saat nilai n antara 1 sampai 4, alkana berwujud gas pada temperatur ruang. Jika nilai n antara 5 sampai 18, golongan senyawa ini berwujud cairan, dan jika n lebih besar dari 18 akan berwujud padatan. Titik leleh dan titik didih senyawa mengalami peningkatan seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Peningkatan tersebut terjadi akibat bertambahnya luas permukaan bidang sentuh molekul dan semakin kuatnya gaya antarmolekul yang disebabkan semakin besarnya ukuran molekul. Berikut adalah grafik perubahan titik didih akibat semakin panjangnya rantai karbon yang ditunjukkan pada Gambar 16.3.

jumlah atom karbontitik didih (oC)GAMBAR 16.3 Titik didih alkana rantai lurus meningkat seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Hal ini disebabkan terjadinya peningkatan gaya antarmolekul.Tidak hanya ukuran molekul yang berpengaruh terhadap gaya antarmolekul, bentuk molekul juga memiliki pengaruh yang sama. Molekul dengan rantai lurus akan memiliki permukaan bidang sentuh antarmolekul yang lebih luas dibandingkan molekul dengan rantai bercabang (Gambar 16.4). Semakin luasnya permukaan bidang sentuh akan meningkatkan gaya dispersi London, dengan dipol sementara salin tarik menarik satu lain. Ketika suatu molekul tertarik dengan kuat, dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul tersebut menjadi fase gas selama proses pendidihan berlangsung.Alkana rantai lurus tidak benar-benar berupa garis lurus, karena masing-masing karbon terletak pada pusat tetrahedral. Sebuah alkana rantai lurus memiliki sebuah struktur zigzag. Dengan alasan tersebut, sebagian kimiawan ada yang menyebut alkana sebagai alkana rantai kontinyu atau alkana rantai tidak bercabang.

ABCGAMBAR 16.4 Alkana rantai lurus (A) memiliki permukaan bidang sentuh yang lebih luas dibanding molekul alkana rantai bercabang (B dan C) yang mengandung jumlah atom yang sama. Dengan demikian, alkana rantai lurus memiliki gaya dispersi London lebih besar dibanding alkana rantai bercabang, sehingga titik didihnya lebih tinggi. Titik didih senyawa alkana diatas yang semuanya memiliki rumus molekul C6H14 secara berturut-turut adalah (A) 69,0C; (B) 60,3C; dan (C) 49,7C.

CONTOH 16.2 Gaya Antarmolekul dalam Senyawa AlkanaScott menemukan data titik didih dua senyawa hidrokarbon dengan delapan atom karbon, yang masing-masing ditunjukkan oleh struktur garisnya sebagai berikut.

TB = 125,6oCTB = 117,6oCJelaskan alasan perbedaan titik didih kedua molekul tersebut !

Penyelesaian Karena molekul-molekul diatas hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, maka molekul-molekul tersebut bersifat nonpolar dan hanya memiliki gaya dispersi London saja sebagai gaya antarmolekulnya. Kedua molekul tersebut memiliki rumus molekul yang sama, sehingga jumlah elektronnya juga sama. Permukaan bidang sentuh molekul linear (kiri) yang lebih luas memiliki kemungkinan yang lebih besar untuk membentuk dipol sementara dan saling berinteraksi satu sama lain. Sedangkan molekul alkana rantai bercabang (kanan) memiliki permukaan bidang sentuh yang lebih sempit daripada molekul rantai lurus, dan molekulnya tidak tepat saling berinteraksi satu sama lain. Dengan demikian, molekul bercabang memiliki gaya antarmolekul yang lebih kecil. Hal ini mengakibatkan molekul tersebut mendidih pada suhu yang lebih rendah karena untuk mengatasi gaya antarmolekulnya hanya membutuhkan energi yang cukup rendah.

Latihan Soal 16.2Selain dua molekul di atas, Scott juga menemukan data titik didih senyawa hidrokarbon lain yang juga memiliki delapan atom karbon, dengan struktur garis sebagai berikut :

titik didih = 99,3oCJelaskan mengapa titik didih molekul ini lebih rendah dibandingkan dengan dua molekul lain dalam contoh !

Struktur dan Tatanama Senyawa AlkanaAlkana diberi nama dengan awalan yang menunjukkan jumlah atom karbon dalam rantai terpanjangnya, diikuti dengan akhiran ana. Empat senyawa alkana rantai pendek pertama metana (CH4), etana (C2H6), propana (C3H8), dan butana (C4H10) memiliki nama khusus, sedangkan alkana yang lebih panjang menggunakan awalan yang diturunkan dari angka Yunani atau Latin, misalnya oktana untuk C8H18. Nama-nama sepuluh senyawa alkana pertama tercantum dalam Tabel 16.3.

Tabel 16.3 Nama-nama Senyawa Alkana SederhanaNama Senyawa AlkanaRumus Molekul(CnH2n+2)

MetanaCH4

EtanaC2H6

PropanaC3H8

ButanaC4H10

PentanaC5H12

HeksanaC6H14

HeptanaC7H16

OktanaC8H18

NonanaC9H20

DekanaC10H22

Secara berturut-turut, setiap senyawa alkana dalam tabel 16.3 dapat dianggap terbentuk dengan menyisipkan satu gugus CH2 tambahan diantara atom karbon pertama dan satu atom hydrogen yang terikat pada atom karbon tersebut dari senyawa alkana yang lebih kecil. Sebagai contoh, penyisipan gugus CH2 dalam senyawa metana akan menghasilkan etana, CH3CH2H atau CH3CH3. Alkana suku ketiga adalah propana, C3H8, yang merupakan hasil penyisipan kedua gugus CH2 dan menghasilkan CH3CH2CH2H atau CH3CH2CH3. Molekul berikutnya adalah butana (C4H10 atau CH3CH2CH2CH2H atau CH3CH2CH2CH3).Alkana yang semua atom karbonnya membentuk rantai kontinyu tanpa cabang, disebut normal alkana atau alkana rantai lurus. Susunan lainnya disebut alkana rantai bercabang dan merupakan isomer dari senyawa rantai lurus. Tidak seperti tiga suku pertama alkana, butana memiliki dua struktur yang berbeda, atau memiliki isomer. Senyawa pertama adalah normal butana (n-butana atau butana saja), senyawa alkana dengan empat atom karbon tidak berrcabang. Senyawa kedua adalah isobutana, sebuah rantai yang terdiri dari tiga atom karbon dengan gugus tambahan CH2 disisipkan pada atom karbon yang berada di tengah :

atauJumlah isomer meningkat pesat seiring bertambahnya jumlah atom karbon. Pentana, C5H12, memiliki tiga isomer, molekul C10H22 memiliki 75 isomer, dan molekul C20H42 memiliki 366.319 isomer. Karena besarnya jumlah isomer yang memungkinkan, molekul-molekul alkana dinamai sesuai dengan aturan tatanama sistematis yang disusun oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Jika penggunaan nama umum (nama trivial) lebih sering digunakan untuk menamai isomer-isomer tersebut, para ahli kimia tidak dapat berkomunikasi dengan efisien. Perhatikan molekul-molekul dan nama IUPAC masing-masing yang diberikan dalam Tabel 16.4. Dapatkah Anda menentukan aturan yang digunakan dalam penamaan senyawa-senyawa tersebut ?Apakah Anda mengetahui bagaimana penamaan rantai samping (cabang) ? Apakah Anda memahami bagaimana penggunaan system penomoran untuk menunjukkan suatu posisi? Jika Anda mengalami kesulitan, pelajarilah subbab 16.9. Cobalah untuk menerapkan aturan Anda untuk memberii nama suatu senyawa alkana dengan satu cabang dalam rantai karbonnya.

CONTOH 16.3 Nama Senyawa Alkana dengan Cabang TunggalBerilah nama senyawa berikut umumnya dikenal sebagai isopentana berdasarkan aturan tatanama IUPAC :

PenyelesaianLangkah 1Rantai karbon kontinyu terpanjang memiliki empat karbon, sehingga nama nama rantai utamanya adalah butana.Langkah 2Atom karbon dalam rantai tersebut diberi nomor dari ujung yang lebih dekat ke cabang. Satu-satunya cabang dalam senyawa ini terletak pada posisi nomor 2.Langkah 3Cabang yang terletak pada posisi nomor 2 adalah CH3, atau metil, yang namanya diturunkan dari senyawa alkana, metana.Langkah 4Nama IUPAC senyawa tersebut adalah 2-metilbutana.

Latihan Soal 16.3Berilah nama senyawa berikut umumnya dikenal dengan nama isobutana sesuai dengan aturan tatanama IUPAC :

Untuk memberi nama cabang pada alkana, carilah gugus asal cabang tersebut diturunkan dengan mengurangi satu atom hidrogen dari suatu senyawa alkana, dengan rumus umum CnH2n +1. Gugus ini disebut dengan gugus alkil. Nama-nama gugus alkil mirip dengan nama alkananya (seperti yang diberikan dalam Tabel 16.3), kecuali akhirannya, untuk senyawa alkana diakhiri dengan ana, sedangkan gugus alkil diakhiri dengan il. Dengan demikian, gugus CH3 disebut metil dan gugus C2H5 disebut etil.

Tabel 16.4 Rumus Struktur dan Nama Beberapa Senyawa AlkanaRumus StrukturNama Senyawa

2-metilpentana

3-metilpentana

3-metilheksana

3-metilheksana

2,4-dimetilheksana

4-etil-2-metilheksana

sikloheksana

Jika suatu alkana mengandung lebih dari satu cabang, masing-masing cabang diberi nama secara terpisah dan disebut sesuai dengan urutan abjad. Perhatikan struktur molekul berikut :

Rantai terpanjang molekul diatas adalah heksana. Sebuah cabang metil (CH3) terletak pada atom C nomor 2 dan sebuah cabang etil (C2H5) terletak pada C nomor 4. Penomoran dimulai dari ujung kiri rantai karbon sehingga cabang terletak pada posisi yang lebih rendah. Gugus etil disebut terlebih dahulu sesuai dengan urutan abjad. Sehingga molekul diatas bernama 4-etil-2-metilheksana.Perhatikan contoh rumus struktur ketiga dan keempat yang tercantum dalam Tabel 16.4. Keduanya memiliki nama yang sama. Apakah kedua struktur tersebut merupakan senyawa yang sama? Ujung manakah dari masing-masing struktur yang digunakan untuk memulai penomoran rantai? Yakinkan diri Anda bahwa kedua struktur tersebut merupakan senyawa yang sama. Tatanama Sistem IUPAC memberi kepastian bahwa masing-masing senyawa memiliki nama yang khusus yang unik. Contoh-contoh berikut akan membantu Anda mempelajari aturan dasar penamaan senyawa dengan sistem IUPAC.Sekarang coba beri nama senyawa alkana lain yang memiliki lebih dari satu cabang. Dalam sebuah molekul yang mengandung lebih dari satu gugus cabang, awalan di depan nama cabang mengindikasikan jumlah cabang tersebut dalam satu molekul. Sebagai contoh, awalan di berarti dua dan awalan tri berarti tiga. Jika Anda mengalami kesulitan, silakan lihat subbab 16.9.

CONTOH 16.4 Nama Senyawa Alkana dengan Beberapa CabangBerilah nama isomer senyawa C12H26 dengan rumus struktur sebagai berikut :

PenyelesaianRantai kontinyu terpanjang memiliki delapan atom karbon, seperti yang ditunjukkan oleh bagian yang nerwarna, sehingga senyawa tersebut merupakan turunan dari senyawa oktana.

Senyawa diatas memiliki dua gugus metil, satu gugus pada C nomor 3 dan gugus lagi pada C nomor 5. Selain itu, terdapat pula satu gugus etil pada C nomor 3. Gugus etil harus disebut terlebih dahulu karena disesuaikan dengan urutan abjad. Gugus metil disebut bersama-sama disertai nomor atom karbon tempat gugus tersebut terikat pada rantai utama. Nama lengkap untuk senyawa tersebut adalah 3etil3,5dimetiloktana.

Latihan Soal 16.4Berilah nama isomer senyawa C12H26 dengan rumus struktur sebagai berikut :

Jika Anda diberi nama suatu senyawa, dapatkah Anda menuliskan struktur dari senyawa tersebut ? Anda dapat menggunakan aturan penulisan nama senyawa secara terbalik untuk menulis rumus struktur senyawa dari nama IUPAC-nya.

CONTOH 16.5 Rumus Struktur dari Nama Suatu Senyawa AlkanaMeskipun Scott menemukan tiga isomer dengan rumus molekul C3H8, sebenarnya masih ada beberapa yang lain. Salah satunya adalah 2,2,3,3tetrametilbutana. Gambarkan rumus struktur molekul dengan nama tersebut.

Penyelesaian Nama molekul senyawa pada contoh soal diatas mengandung senyawa butana, sehingga rantai kontinyu terpanjangnya harus mengandung empat atom karbon :CCCCDari empat gugus metil (CH3), dua gugus terikat pada atom karbon nomor 2. Sedangkan dua lainnya terikat pada karbon nomor 3.

Lagkah terakhir adalah menambahkan sejumlah atom hidrogen yang sesuai sehingga tiap atom karbon membentuk empat ikatan kovalen.

Latihan Soal 16.5Isomer lain dari senyawa C8H18 adalah 2,2,4trimetilpentana. Jika senyawa ini dicampurkan ke dalam bensin, maka akan dapat mengurangi ketukan pada mesin dan termasuk senyawa dengan nilai oktan tertinggi. Gambarlah rumus struktur senyawa tersebut !

Nilai oktan didasarkan pada perbedaan relatif kemampuan suatu senyawa yang terkandung dalam bensin yang dapat menyebabkan terjadinya ketukan pada mesin. Banyaknya jumlah cabang pada struktur senyawa 2,2,4trimetilpentana menunjukkan ciri-ciri terjadinya pembakaran sempurna dengan sedikit ketukan pada mesin. Senyawa ini memiliki nilai oktan 100. Sebaliknya, struktur n-heptana tanpa cabang menyebabkan mesin sering mengalami ketukan, sehingga n-heptana ditetapkan memiliki nilai angka oktan sama dengan nol, 0. Bensin terdiri dari campuran berbagai senyawa dengan tingkat percabangan berbeda-beda, sehingga nilai oktan bensin dimanapun berada pada rentang tertentu dan umumnya sekitar 90.

Reaksi-reaksi AlkanaAlkana tidak mudah mengalami reaksi kimia, karena kedua ikatan tunggal, baik ikatan karbon-hidrogen maupun ikatan karbon-karbon termasuk ikatan yang sangat kuat. Namun, dengan adanya panas atau cahaya, akan menghasilkan sejumlah energi yang dibutuhkan oleh alkana untuk bereaksi. Misalnya, dalam pemurnian minyak bumi, pemanasan dengan penambahan katalis dapat memecah senyawa alkana dengan molekul besar menjadi molekul-molekul yang berukuran lebih kecil. Reaksi ini menghasilkan alkana dengan rantai yang lebih pendek, sikloalkana, alkena, dan molekul-molekul gas hidrogen.Alkana teroksidasi melalui reaksi pembakaran eksotermis, dimana senyawa-senyawa alkana tersebut bertindak sebagai bahan bakar dan terbakar ketika direaksikan dengan gas oksigen sehingga menghasilkan karbon monoksida atau karbon dioksida dan uap air :C3H8 + 5O2 3CO + 4H2ODengan adanya sinar matahari atau radiasi ultraviolet, alkana akan bereaksi dengan halogen. Seperti yang ditunjukkan pada Gambar 16.5, cahaya akan menghasilkan energi yang digunakan untuk memutuskan ikatan halogenhalogen dan terjadilah suatu reaksi :

Gambar 16.5 Heksana tidak bereaksi dengan bromin (coklat) kecuali jika dikenai cahaya terang. (A) Ketika heksana dan bromin dicampur tanpa cahaya, campuran tetap berwarna cokelat karena bromine tidak bereaksi. (B) Dengan adanya sorot cahaya, terjadi suatu reaksi yang menghasilkan produk suatu senyawa tidak berwarna.BA CONTOH 16.6 Reaksi-reaksi pada Senyawa AlkanaPrediksikan produk dari reaksi antara propana dengan bromin dalam keadaan gelap pada temperatur ruang !

Penyelesaian Alkana tidak bereaksi dengan bromin kecuali jika dipanaskan, terpapar sinar matahari, atau terkena radiasi ultraviolet. Dengan demikian, tidak akan terjadi reaksi antara propana dan bromine pada kondisi yang diberikan.

Latihan Soal 16.6Prediksikan produk reaksi antara butana dengan bromin di bawah sinar matahari.

Alkena dan AlkunaMolekul yang dipilih Maya, retinal, mengandung dua jenis gugus fungsional, gugus karbonkarbon ikatan rangkap dan gugus CHO. Selanjutnya, kita juga akan mempelajari sifat-sifat gugus CHO. Pada pembahasan selanjutnya, kita akan mempelajari tentang efek ikatan rangkap terhadap sifat senyawa hidrokarbon. Dalam subbab ini, kita akan mempelajari dua golongan senyawa hidrokarbon : (1) alkena, mengandung ikatan rangkap, dan (2) alkuna, mengandung ikatan ganda tiga.

Struktur dan Tatanama Senyawa Alkena Golongan senyawa alkena setidaknya mengandung satu ikatan rangkap C=C dengan rumus umum CnH2n. Senyawa ini umumnya diperoleh dari proses perengkahan senyawa alkana dalam minyak bumi dengan bantuan panas dan katalis. Berikut merupakan contoh reaksi yang paling sederhana :

Produk hasil reaksi diatas disebut etena (sistem IUPAC), atau etilena (nama umum, nama trivial). Etena berperan dalam proses pematangan buah, sehingga buah yang berwarna hijau sering kali dikirim dalam wadah yang berisi gas etena, sehingga terjadi proses pemasakan selama proses pengiriman berlangsung.Sebuah molekul alkena juga dapat memiliki lebih dari satu ikatan rangkap. Sebagai contoh, H2C = CH CH = CH2, dengan ikatan rangkap pada atom karbon nomor 1 dan 3, disebut senyawa 1,3butadiena. Alkena juga dapat membentuk polimer, suatu molekul besar yang tersusun atas pengulangan unit-unit (monomer) sejenis. Polimer digunakan untuk membuat berbagai macam barang yang bermanfaat, misalnya seperti karet ban. Perhatikan rumus struktur dan nama beberapa senyawa alkena yang diberikan pada Tabel 16.5. Coba tentukan aturan penamaan senyawa-senyawa alkena tersebut.

Tabel 16.5 Rumus Struktur dan Nama Beberapa Senyawa AlkenaRumus StrukturNama Senyawa

etena

propena

1butena

1butena

2butena

2metil2butena

3metil1butena

2,3dimetil1butena

Apakah Anda sudah menemukan aturan-aturan tertentu dalam penamaan senyawa alkena ? Bagaimana Anda memberi nama rantai utamanya ? Bagaimana Anda menentukan posisi ikatan rangkap ? Bagaimana Anda menentukan posisi dan nama cabang ? Jika Anda mengalami kesulitan, lihatlah subbab 16.9. Gunakan aturan yang Anda temukan untuk memberi nama beberapa senyawa alkena yang lain.

CONTOH 16.7 Nama Senyawa AlkenaBerilah nama senyawa di bawah ini :

PenyelesaianRantai kontinyu terpanjang memiliki lima atom karbon, sehingga senyawa tersebut merupakan turunan dari senyawa pentena, karena memiliki ikatan rangkap. Rantai atom karbon diberi nomor dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap. Ikatan rangkap terletak pada atom karbon kedua dari kanan. Karena penomoran dimulai dari ujung tersebut, maka cabang metil terikat pada atom karbon keempat. Nama senyawa dengan rumus struktur diatas adalah 4metil2pentena.

Latihan Soal 16.7Berilah nama senyawa di bawah ini :

Dalam isomer-isomer senyawa alkena, rotasi terbatas di sekitar C = C ikatan rangkap. Karena terbatasnya rotasi, posisi relatif dari rantai samping yang terikat pada karbon ikatan rangkap tidak dapat mengalami perubahan. Untuk menghasilkan suatu isomer geometris, dua gugus berbeda harus terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. Gugus-gugus tersebut mungkin terikat pada sisi yang sama (isomer cis) atau pada sisi yang berlawanan (isomer trans) terhadap C = C ikatan rangkap dalam molekul tersebut. Dengan demikian, Maya menemukan dua isomer berbeda untuk senyawa retinal bentuk cis dan bentuk trans yang dapat dibedakan berdasarkan posisi terikatnya atom pada salah satu satuan C = C dalam molekul tersebut. Sebuah contoh sederhana dapat diamati dari senyawa 2-butena, dengan dua atom hidrogen di sisi yang sama atau berlawanan terhadap ikatan rangkap :

cis2butenatrans2butenaKedua molekul diatas memiliki sifat yang berbeda karena memiliki struktur yang berbeda pula. Senyawa cis2butena memiliki titik didih 4C, sedangkan titik didih senyawa trans2butena adalah 1C. Isomer cis memiliki gaya antarmolekul yang lebih kuat karena bersifat sedikit polar, sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi.

CONTOH 16.8 Isomer cis dan transManakah dari molekul-molekul di bawah ini yang memiliki isomer cis dan trans ? Gambarkan setiap struktur isomer yang memungkinkan !(a) CH3CH = CHCH2CH3(b) (CH3)2C = CHCH2CH3

Penyelesaian (a) Setiap karbon ikatan rangkap memiliki dua gugus yang terikat padanya, dimana kedua gugus tersebut berbeda posisi satu sama lain untuk masing-masing isomer. Dengan demikian, molekul (a) memungkinkan untuk memiliki isomer geometri, baik isomer cis maupun isomer trans :

(b) Setiap karbon ikatan rangkap memiliki dua gugus yang terikat padanya, tetapi atom karbon pertama (kiri) mengikat gugus yang identik. Maka, molekul tersebut hanya memiliki satu struktur yang memungkinkan, tidak memiliki isomer cis dan trans.

Latihan Soal 16.8Manakah dari molekul-molekul di bawah ini yang memiliki isomer cis dan trans ? Gambarkan setiap struktur isomer yang memungkinkan !(a) CH3CH2CH = CH2(b) CH3CH2CH = CHCH2CH3

Struktur dan Tatanama Senyawa Alkuna Alkuna mengandung sebuah ikatan ganda tiga C C dengan rumus umum CnH2n2. Alkuna disebut juga asetilena, berasal dari nama umum (nama trivial) senyawa alkuna paling sederhana, HC CH. Etuna (nama system IUPAC) atau asetilena (nama umum, trivial) umumnya dibuat dari kalsium karbida (Gambar 16.6). CaC2(s) + 2H2O(l) HC CH(g) + Ca(OH)2(s)Tatanama senyawa alkuna memiliki aturan yang sama seperti alkena, tetapi menggunakan akhiran una sebagai pengganti ena. Dengan demikian, senyawa CH3C CCH3 bernama 2butuna, sedangkan HC CCH2CH3 disebut 1butuna. Senyawa golongan alkuna tidak memiliki isomer cis dan trans.

Reaksi-reaksi Senyawa Alkena dan Alkuna Reaksi adisi adalah reaksi dimana suatu atom atau gugus berlebih ditambahkan ke dalam suatu senyawa hidrokarbon sederhana. Alkena dan alkuna umumnya mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkap atau ikatan ganda tiganya :CH2 = CH2 + HBr CH3CH2BrKebanyakan dari reaksi ini memerlukan katalis agar dapat berlangsung pada laju yang signifikan. Misalnya, jika etena diletakkan dalam wadah berisi gas H2, maka tidak akan terjadi reaksi. Namun, dengan adanya katalis logam seperti platina, etena akan berubah menjadi etana :

Gambar 16.6 Sebelum ada lampu listrik portable, para penambang dan penjelajah gua menggunakan penerangan yang berasal dari air yang menetes diatas kalsium karbida. Senyawa asetilena yang dihasilkan dibakar agar dapat menghasilkan cahaya. Tingkat nyala diatur dengan mengubah laju penambahan air.Reaksi penting lainnya adalah reaksi polimerisasi, dimana molekul-molekul kecil yang mengandung ikatan rangkap bergabung membentuk molekul besar seperti plastik. Suatu polimer terbentuk satuan-satuan kecil yang tersusun berulang dan disebut sebagai monomer. Pembentukan polietilena adalah contoh reaksi polimerisasi adisi, dimana monomer-monomer ditambahkan satu sama lain tanpa kehilangan satu atompun. Penggabungan monomer-monomer pada ikatan rangkapnya akan membentuk polimer, seperti yang ditunjukkan pada reaksi polimerisasi etilena untuk membentuk polietilena di bawah ini :

H2C = CH2 + H2C = CH2 + H2C = CH2 + CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

Persamaan di atas dapat digeneralisasi untuk reaksi polimerisasi sejumlah n monomer sebagai berikut :nH2C = CH2 (CH2 CH2)nGugus-gugus yang terletak di dalam tanda kurung berulang dalam rantai sebanyak n kali, dimana n merupakan suatu bilangan yang sangat besar.Polietilena merupakan polimer yang sangat bermanfaat. Polimer ini dapat dipanaskan sehingga menjadi lentur dan dapat dibentuk, kemudian dapat didinginkan kembali menjadi plastik kembali sesuai dengan sifat aslinya. Itulah mengapa wadah yang terbuah dari polietilena dapat disegel dalam kondisi panas. Lembaran polietilena dapat menahan air atau mencegah masuknya uap air tetapi memungkinkan terjadinya sirkulasi oksigen. Polietilena merupakan isolator listrik yang baik. Polimer ini umumnya digunakan dalam botol soda, karton susu, bahan produksi tas, pembungkus makanan, pelapis kabel, dan lain sebagainya (Gambar 16.7). Propilena merupakan polimer yang mirip dengan etilena, tetapi polimernya, polipropilena bersifat lebih keras dan kurang lentur jika dibandingkan dengan polietilena karena polimer tersebut mengandung gugus metil sebagai rantai cabangnya.

n()nBahan lain yang berhubungan dengan polimer adalah stirena, C6H5CH = CH2 :

n)(n

Polistirena digunakan untuk kemasan, baik untuk makanan maupun peralatan rumah tangga (Gambar 16.8), sisir, dan bahan pelapis kabel dalam televisi. Polimer ini bersifat kaku, bening, tidak beracun, dan tidak larut dalam pelarut-pelarut cair. Polistirena dapat dibentuk menjadi suatu lembaran yang cukup luas, yang dapat dicetak dan dibentuk. Hasilnya berupa styrofoam.

Gambar 16.7Berbagai macam produk berbahan polietilena.Gambar 16.8Polistrirena digunakan sebagai bahan pembuatan plastik bening hingga styrofoam.CONTOH 16.9Reaksi-reaksi AlkenaTuliskan suatu persamaan yang menunjukkan reaksi antara 2heksena dan H2 !

Penyelesaian Soal diatas merupakan contoh dari reaksi adisi, disebut juga reaksi hidrogenasiKarena ke dalam molekul alkena ditambahkan hidrogen. Dengan bantuan katalis, molekul hidrogen akan terpecah dan masing-masing atom hidrogen ditambahkan ke atom karbon ikatan rangkap :

Latihan Soal 16.9Tuliskan suatu persamaan yang menunjukkan reaksi antara 2butena dan HBr !

Reaksi-reaksi pada alkuna mirip dengan reaksi-reaksi pada senyawa alkena. Keduanya juga mengalami reaksi pembakaran. Salah satu contohnya adalah reaksi pembakaran asetilena, C2H2, pada saat digunakan sebagai bahan bakar dalam proses pengelasan : 2 HC CH + 3O2 4CO2 + 2H2O

14.4 HIDROKRBON SIKLIKSikloalkana dan SikloalkenaBayangkan sebuah rantai hidrokarbon berikatan tunggal dengan atom hidrogen yang dihilangkan di setiap ujungnya dan dua atom karbon di ujung kemudian saling terikat. Hasilnya akan menjadi struktur cincin dari hidrokarbon siklik jenuh, atau sikloalkana, dengan rumus umum CnH2n. Sikloalkana yang paling sederhana adalah siklopropana, C3H6. Siklopropana adalah gas yang tidak berwarna, mudah terbakar dan meledak di udara. Siklopropana pernah digunakan sebagai anestesi umum.

Siklopropana

Kebanyakan molekul siklik, terutama yang bercincin kecil, meregang karena tidak bisa mengadopsi sudut ikatan tetrahedral yang normal (109,5C) di sekitar karbon. Dengan demikian, molekul ini cenderung agak lebih reaktif daripada alkana. Sikloalkana yang paling umum adalah cairan bertitik didih rendah siklopentana, C5H10, dan sikloheksana, C6H12:

SikloheksanaSiklopentana

Siklopentana adalah cairan tidak berwarna, mudah terbakar, dan berbau seperti bensin. Sikloheksana memiliki sifat yang mirip dan digunakan sebagai pelarut untuk pernis dan resin serta penghilang cat.Beberapa alkena juga membentuk struktur cincin. Molekul yang mengandung ikatan rangkap dua ganda dan ikatan rangkap dua dalam struktur cincin umum di alam. Kita melihatnya pada contoh cis- dan trans-11-retina yang dipelajari Maya, yang terdiri dari lima ikatan karbon-karbon yang memiliki ikatan rangkap dua, yang salah satunya adalah dalam cincin sikloheksena:

Sikloheksena

Nomor 11 dalam nama resmi retina digunakan untuk menunjuk posisi ikatan rangkap dua yang menimbulkan isomer. Beberapa contoh umum lainnya di alam adalah vitamin A, yang dibutuhkan untuk penglihatan yang baik, dan limonene, yang ditemukan dalam minyak dalam buah jeruk:

limonenevitamin A

Hidrokarbon AromatikOmar mempelajari aspirin, yang mengandung cincin enam-karbon dengan ikatan tunggal dan ganda yang bergantian. Aisha tertarik amfetamin, yang juga mengandung cincin enam-karbon. Meskipun masing-masing molekul memiliki gugus fungsional tambahan, keduanya diklasifikasikan sebagai aromatik. Hidrokarbon aromatik umumnya adalah hidrokarbon siklik dengan ikatan karbon-karbon tunggal dan ganda yang bergantian.

Istilah aromatik awalnya ditetapkan dalam kelompok senyawa ini karena kebanyakan senyawa memiliki aroma yang enak.

Struktur yang sebenarnya dari hidrokarbon aromatik seperti C6H6 memiliki elektron dalam ikatan rangkap dua yang menyebar atau terdelokalisasi di atas sistem cincin keseluruhan, seperti yang dibahas dalam Bagian 14.2. Ikatan rangkap dua dengan elektron terdelokalisasi di atas seluruh cincin kurang reaktif dibandingkan ikatan rangkap dua biasa. Kepasifan (inertness) yang dihasilkan disebut sebagai karakter aromatik. Ikatan terdelokalisasi di benzena,, C6H6 biasanya diwakili oleh lingkaran dalam struktur tersebut, dan atom hidrogen, yang melekat pada setiap atom karbon, tidak ditampilkan:

Aspirin dan amfetamin dapat diwakili oleh rumus struktur berikut:

amfetaminaspirin

Beberapa senyawa aromatik memiliki tumpang tindih (overlapping) cincin enam-karbon dengan ikatan rangkap dua terdelokalisasi. Contohnya adalah naftalena, yang banyak digunakan sebagai anti ngengat dalam lemari:

TABEL 14.6 Beberapa Rumus dan Nama Hidrokarbon Aromatik

2,4,6-trinitrotoluena (TNT)1,4-dimetilbenzena1,3-dimetilbenzena1,2-dimetilbenzena1-amino-4-klorobenzena (atau 4-kloroanilina)etilbenzenaaminobenzena (atau anilina)klorobenzenametilbenzena (atau toluena)Rumus StrukturNamaRumus StrukturNama

Tatanama Hirokarbon Aromatik Turunan benzena umumnya dinamai dengan benzena sebagai nama dasar. Kebanyakan molekul ini juga memiliki nama khusus. Molekul berikut, misalnya, disebut metilbenzena dan, lebih umum, toluena. Sebuah gugus metil disubstutusi oleh satu atom hidrogen pada cincin benzena:

Toluena, C6H5CH3, adalah cairan tidak berwarna, mudah terbakar, dan berbau seperti benzena. Senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan dalam pembuatan asam benzoat, benzaldehida, pewarna, bahan peledak, dan banyak senyawa organik .

Perihatikan nama senyawa aromatik pada Tabel 14.6. Dapatkah Anda memberikan sejumlah aturan untuk tata namanya?Apakah Anda menemukan beberapa aturan? Bagaimana Anda menamai cincin? Bagaimana Anda menetapkan posisi dan nama-nama gugus yang terikat? Jika Anda membutuhkan bantuan, silakan lihat Bagian 14.9. Lihat apakah Anda dapat menerapkan aturan tersebut untuk penamaan beberapa senyawa aromatik.

CONTOH 14.10 NAMA SENYAWA AROMATIKBeri nama senyawa berikut:

Penyelesaian:Struktur dasar adalah cincin aromatik enam-karbon, sehingga senyawa ini disebut sebagai turunan benzena. Kita mulai penomoran cincin pada gugus yang terikat pertama (dalam urutan abjad), etil, sehingga gugus metil pada karbon 4. Nama senyawa ini 1-etil-4-metilbenzena.Latihan:Beri nama senyawa berikut:

Latihan Lanjutan: Soal nomor 14.51 dan 14.52 di akhir bab.

Reaksi-Reaksi Hidrokarbon Aromatik Benzena dan hidrokarbon aromatik lainnya kurang memiliki reaktivitas ikatan rangkap dua dalam alkena. Biasanya, benzena tidak bereaksi sama sekali, tetapi dengan katalis yang tepat, dapat mengalami reaksi substitusi di mana beberapa gugus fungsional menggantikan satu atau lebih hidrogen pada cincin benzena. Misalnya, benzena bereaksi dengan klorin dengan katalis FeCl3 untuk membentuk klorobenzena:

Bereaksi dengan klorometana dengan adanya katalis AlCl3 untuk membentuk toluena:

14.5 ALKOHOL DAN ETERAlkoholMolekul Jennifer, mentol, adalah contoh dari alkohol, yang dicirikan oleh gugus fungsional OH:

Alkohol adalah zat yang berguna, dan beberapa adalah salah satu bahan kimia 50 teratas yang diproduksi di Amerika Serikat. Alkohol yang diproduksi dalam jumlah besar termasuk metanol (CH3OH), etilen glikol (HOCH2CH2OH), isopropanol atau 2-propanol (C3H7OH), dan etanol (C2H5OH).

Etilen glikol, atau 1,2-etanadiol, HOCH2CH2OH, adalah alkohol yang mengandung dua gugus OH. Cairan tidak berwarna ini umumnya digunakan sebagai antibeku dalam radiator mobil.

Gugus OH menyebabkan alkohol polar, dan dapat berpartisipasi dalam interaksi ikatan hidrogen. Hasilnya, bahkan alkohol bermassa molar terendah adalah cairan, sedangkan alkana dengan ukuran yang hampir sama adalah gas. Alkohol rantai-pendek larut dalam air, tetapi kelarutan alkohol berkurang seiring dengan semakin panjangnya rantai hidrokarbon dari molekul. Misalnya, C4H9OH hanya sedikit larut dalam air, dan alkohol yang mengandung lima atau lebih atom karbon pada dasarnya tidak larut dalam air. Alkohol dengan ukuran yang hampir sama dapat larut satu sama lain. Misalnya, metanol larut dalam etanol. Metanol merupakan cairan tidak berwarna yang sangat beracun sehingga bernapas dalam uapnya dapat mengakibatkan kebutaan atau kematian. Metanol sering ditambahkan ke dalam minuman non etanol, untuk membuatnya tidak layak untuk diminum. Etanol yang dimodifikasi bisa dijual untuk penggunaan ilmiah dan sebagai aditif untuk bensin tanpa pajak pemerintah yang dikenakan pada minuman alkohol. Dalam peran ini, metanol disebut denaturant, dan etanol yang dimodifikasi disebut alkohol terdenaturasi.Karena polaritas dan ikatan hidrogennya, alkohol memiliki titik didih jauh lebih tinggi dari alkana dengan massa sebanding. Misalnya, titik didih CH3CH2OH adalah 78,5C, tetapi CH3CH2CH3 adalah 42,1C. Molekul-molekul alkana tertarik satu sama lain hanya dengan gaya dispersi London, sementara molekul alkohol tertarik satu sama lain oleh gaya dipol yang lebih kuat dan ikatan hidrogen.Karbohidrat seperti glukosa dan fruktosa mengandung beberapa gugus fungsional alkohol:

fruktosaglukosa

Perhatikan juga keberadaan gugus fungsional eter, sebuah atom O terikat pada dua atom karbon dalam gula sederhana. Gula yang lebih besar seperti sukrosa dan maltosa berisi dua unit glukosa dan/atau fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan eter. Pati dan selulosa merupakan polimer yang lebih besar dari glukosa, juga terhubung oleh ikatan eter. Manusia dan hewan vertebrata lainnya memiliki enzim yang diperlukan untuk metabolisme pati, mengubahnya kembali menjadi glukosa, yang digunakan sel sebagai sumber energi utama mereka. Namun, mereka tidak dapat mencerna selulosa yang ada dalam rumput dan sebagian besar makanan nabati lainnya. Pemakan rumput seperti sapi bergantung pada bakteri yang hidup dalam ususnya untuk mencerna selulosa.TABEL 14.7 Rumus dan Nama Beberapa Alkohol

4-metil-2-pentanolmetanol2-butanol1-butanol2-propanol1-propanoletanolRumus Struktur Nama

Tatanama Alkohol Perhatikan nama dan rumus dari beberapa alkohol yang diberikan dalam Tabel 14.7.Cobalah untuk menentukan aturan untuk tata nama senyawa tersebut. Apakah Anda menemukan beberapa aturan? Bagaimana Anda menamai rantai? Bagaimana Anda menentukan posisi setiap cabang? Bagaimana Anda menentukan posisi gugus OH? Jika Anda membutuhkan bantuan, silakan lihat Bagian 14.9. Cobalah untuk menggunakan aturan yang Anda tetapkan untuk menamai beberapa alkohol.

CONTOH 14.11 NAMA ALKOHOLBeri nama alkohol berikut:

Penyelesaian:Rantai terpanjang yang mengandung gugus OH memiliki empat karbon, jadi ini merupakan turunan dari butana. Akhiran -ana diubah menjadi -anol, menjadi butanol. OH melekat pada karbon kedua, sehingga nama rantai ini 2-butanol. Sebuah gugus metil terikat pada atom karbon 3, sehingga nama lengkapnya adalah 3-metil-2-butanol.

Latihan:Beri nama alkohol berikut:

Latihan Lanjutan: Soal nomor 14.61 dan 14.62 di akhir bab.

Sebuah OH dapat terikat langsung dengan gugus hidrokarbon aromatik, seperti pada C6H5OH:

fenol

Molekul ini dikenal sebagai fenol. Sifat kimia gugus OH berubah drastis saat terikat langsung ke cincin aromatik, dan senyawa tersebut diklasifikasikan bukan sebagai alkohol, tetapi sebagai fenol.

EterEter adalah suatu molekul organik yang mengandung atom O terikat pada dua atom karbon. Eter berkaitan dengan alkohol, tetapi memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat pada oksigen: ROR'. Nama eter termasuk nama gugus alkil yang terikat, disusun menurut abjad dan diikuti oleh kata eter, seperti dalam dietil eter (CH3CH2O CH2CH3). Eter cenderung lebih volatil dibandingkan dengan alkohol yang sebanding. Perhatikan titik didih alkana, eter, dan alkohol dengan massa sebanding:

RumusCH3CH2CH3CH3OCH3CH3CH2OH

Titik didih (C)42,123,678,5

Eter adalah molekul polar, sehingga memiliki gaya antarmolekul yang kuat dan titik didih yang lebih tinggi dari alkana. Dengan tidak adanya atom hidrogen yang terikat pada atom oksigen dalam eter, tidak ada ikatan hidrogen, sehingga eter memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol yang sebanding.Salah satu molekul pertama kali digunakan sebagai anestesi umum adalah dietil eter:

MTBE, atau metil tersier-butil eter, ditambahkan ke beberapa formulasi bensin untuk memastikan pembakaran yang lebih sempurna:

14.6 ALDEHIDA DAN KETONAldehidaSebelumnya kita telah membahas molekul favorit Maya, cis-dan trans-retina, sebagai contoh alkena. Namun, molekul-molekul tersebut mengandung gugus fungsional CHO, sehingga molekul tersebut juga aldehida. Aldehida mengandung sebuah gugus C=O (karbonil) di mana ada satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbon. Aldehida memiliki rumus umum RCHO, di mana hidrogen dan oksigen keduanya terikat pada karbon, dan ikatan oksigen-karbon adalah ikatan rangkap dua:

Aldehida yang paling umum adalah formaldehida, HCHO, dan asetaldehida, CH3CHO. Formaldehida (nama umum), atau metanal (nama IUPAC), adalah gas tidak berwarna dengan bau yang mengiritasi. Senyawa ini sangat larut dalam air dan umumnya dijual sebagai larutan 37% yang dikenal sebagai formalin. Formalin menyebabkan koagulasi protein, sehingga berguna sebagai pengawet jaringan. Formaldehida juga digunakan dengan fenol untuk membentuk resin polimer, yang digunakan dalam plastik dan sebagai perekat kayu lapis dan papan partikel. Busa urea-formaldehida (Gambar 14.9) pernah digunakan untuk penghangat (insulation) rumah, tetapi penggunaannya dilarang karena sifat beracun dari formaldehida.

Gambar 14.9Busa urea-formaldehida yang digunakan untuk menghangatkan (insulation) dibentuk dengan mencampur dua cairan. Kedua cairan bereaksi untuk menghasilkan polimer dan gas. Gas menyebabkan polimer meluas dan membentuk busa. Dalam waktu singkat busa mengeras menjadi padatan yang kaku dan mengandung banyak gas yang terperangkap.

Asetaldehida (nama umum), atau etanal (nama IUPAC ), CH3CHO, adalah cairan tidak berwarna, mudah menguap, dan larut dalam air. Senyawa ini memiliki karakteristik, bau yang tajam seperti apel hijau dipotong. Senyawa ini beracun dan mudah terbakar. Asetaldehida digunakan dalam parfum, pewarna anilin, plastik, dan karet sintetis. Aldehida mudah teroksidasi, menjadikannya agen pereduksi yang baik. Uji Tollens menggunakan sifat ini menunjukkan adanya aldehida (Gambar 14.10).

Gambar 14.10Dalam uji Tollens untuk aldehida, ion perak(I) direduksi menjadi logam perak dan aldehida teroksidasi. Reaksi dengan formaldehida ini menciptakan cermin perak pada labu. Keton tidak mudah teroksidasi dan tidak bereaksi dengan cara ini.

KetonKeton serupa dengan aldehida karena keduanya mengandung karbon ikatan rangkap dua yang terikat pada sebuah oksigen, atau C=O. Dalam aldehida, gugus ini terletak pada karbon terakhir. Namun, dalam keton, gugus organik, seringkali gugus alkil seperti metil atau etil yang ditunjukkan oleh R dan R' terikat pada kedua sisi gugus C=O :

Senyawa keton yang penting dan paling sederhana adalah aseton, (H3C)2C=O, yang secara resmi dinamai propanon. Aseton adalah cairan tidak berwarna, mudah terbakar dengan bau tajam yang khas. Senyawa ini mudah larut dalam air. Aseton banyak digunakan sebagai pelarut untuk lemak, minyak, lilin, resin, karet, plastik, pernis, minyak rengas (varnish), dan semen karet. Aseton adalah bahan utama dalam beberapa penghilang cat kuku.

Istilah resin ini awalnya digunakan untuk menggambarkan bau-bauan getah yang dihasilkan oleh pemotongan kulit pohon pinus. Istilah ini sekarang digunakan dalam arti yang lebih umum untuk menyatakan kebanyakan senyawa sintetik, bahan padat amorf yang digunakan dalam plastik, pernis, tinta, dan obat-obatan.

14.7 ASAM KARBOKSILAT DAN ESTERAsam KarboksilatMolekul favorit Omar, aspirin mengandung gugus fungsi asam karboksilat. Karakteristik gugus fungsi dalam molekul asam karboksilat adalah atom karbon rangkap terikat pada atom oksigen dan gugus OH, CO2H :

Asam karboksilat biasanya asam lemah, dan reaksinya sering melibatkan pelepasan H+.Asam karboksilat paling sederhana adalah asam format (asam metanoat), HCO2H, yang pertama kali diperoleh dari semut merah. Asam format adalah bahan kimia yang menyebabkan gigitan semut, sengatan lebah, dan sengatan jelatang menjadi begitu menyakitkan. Asam format tidak berwarna, larut dalam pelarut air dengan bau yang tajam. Asam format digunakan dalam pencelupan wol, dan penyamakan kulit, elektroplating, mengentalkan lateks karet, dan regenerasi karet tua.Contoh lainnya adalah asam laktat yang diproduksi otot dari metabolisme glukosa:

Asam laktatAsam laktat menyebabkan nyeri otot ketika konsentrasi naik. Molekul asam laktat juga mengandung gugus fungsi alkohol.Asam karboksilat lainnya adalah asam linoleat, adalah asam lemak esensial yang juga digunakan dalam produksi cat. Asam linoleat juga mengandung dua gugus fungsi alkena:

Asam linoleat

ragiAsam karboksilat yang paling umum adalah asam asetat, CH3CO2H, yang diproduksi sebagai larutan dalam air, yang disebut cuka, ketika fermentasi sari apel. Fermentasi menyebabkan gula membentuk etanol dengan adanya enzim ragi katalitik. Dengan kehadiran udara, etanol teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat:CH3CH2OH + O2 CH3CO2H + H2OAsam asetat murni adalah cairan yang memiliki bau tajam dan membakar kulit. Asam tersebut larut sempurna dalam air dan merupakan pelarut yang sangat baik untuk senyawa organik, termasuk resin dan minyak. Asam asetat digunakan dalam sintesis karet dan berbagai jenis plastik asetat. Hal ini digunakan dalam pencetakan belacu dan pencelupan sutra.

Banyak perangkat uji Breathalyzer menggunakan oksidator K2Cr2O7 (senyawa orange) untuk mengoksidasi etanol menjadi asam asetat. Dengan adanya etanol, K2Cr2O7 direduksi menjadi senyawa hijau. Tingkat perubahan warna menunjukkan konsentrasi etanol dalam napas seseorang.

EsterEster adalah senyawa dengan rumus umum RCO2R'. Dalam ester, salah satu gugus organik (seringkali alkil) secara langsung melekat pada karbon, yang lainnya terikat pada salah satu oksigen, dan oksigen lainnya terikat rangkap pada karbon:

Aspirin yang menarik perhatian Omar adalah keduanya, baik asam karboksilat maupun ester. Contoh lain dari ester adalah metil metakrilat, yang digunakan untuk membentuk polimer kaca:

Ester dapat dibentuk oleh reaksi kondensasi asam karboksilat dengan alkohol. Air akan dihilangkan dalam proses ini, seperti yang ditunjukkan berikut untuk pembentukan etil asetat dengan reaksi asam asetat dengan etanol:

Reaksi-reaksi ini biasanya reversibel dan memerlukan katalis asam. Penambahan basa menetralkan dan menghilangkan asam karboksilat, menyebabkan reaksi kesetimbangan bergeser ke kiri. Kebanyakan ester merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau yang menyenangkan. Wewangian alami dari bunga dan tanaman sering kali berasal dari ester. Ester sering digunakan sebagai agen penambah rasa dalam makanan sintetis dan olahan.Umumnya, hewan dan minyak sayur dan lemak adalah ester, sebagian besar didasarkan pada alkohol yang disebut gliserol (atau 1,2,3-propanetriol). Gliserol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester yang disebut trigliserida:

Ester yang terbentuk dari reaksi gliserol dengan asam bermassa molar tinggi adalah minyak cair atau lemak padat, tergantung pada jumlah ikatan rangkap pada gugus alkil dari asam. (Asam karboksilat seperti ini disebut asam lemak) Jika asam lemak jenuh (tanpa ikatan rangkap), trigliserida adalah padatan, atau lemak, dan jika asam lemaknya sangat tak jenuh, dengan banyak ikatan rangkap karbon-karbon, trigliserida merupakan cairan, atau minyak. Semakin besar ketidakjenuhan, trigliserida lebih seperti cairan. Lemak umum termasuk lemak babi, lemak, dan lemak susu. Minyak umum adalah biji rami, kapas, kelapa, kedelai, kacang tanah, jagung, dan minyak zaitun.Ester padat terbentuk dari asam stearat dan gliserol, C17H35CO2H, yang merupakan asam lemak jenuh:

Ester cair terbentuk dari asam linoleat dan gliserol, C17H31CO2H, yang merupakan asam lemak tak jenuh:

Mengapa kedua ester-satu padat dan yang lainnya cair pada suhu kamar-memiliki titik leleh yang berbeda? Jawabannya terletak pada struktur asam karboksilat dari mana ester diturunkan:

Asam stearat

Asam linoleatAsam linoleat bengkok karena pengaturan cis di sekitar ikatan karbon-karbon rangkap dua. Manakah dari asam ini yang akan memiliki gaya antarmolekul lebih besar? Ingat argumen yang kita buat untuk gaya antarmolekul lebih besar dalam rantai lurus hidrokarbon dibandingkan rantai hidrokarbon bercabang. Karena molekul rantai lurus dapat berinteraksi untuk tingkat yang lebih besar daripada dengan yang berbentuk bengkok, rantai lurus memiliki gaya antarmolekul yang lebih besar, sebagai akibatnya titik lelehnya lebih tinggi. Logika yang sama berlaku di sini. Asam linoleat memiliki titik leleh -12C, sedangkan asam stearat memiliki titik leleh 70C. Dengan demikian, ester yang diturunkan dari kedunya memiliki titik leleh yang berbeda dengan cara yang sama.Gliserida dari asam linoleat ditemukan dalam minyak biji-bjian dan sayuran. Asam stearat berasal dari lemak hewan dan minyak. Apakah semua lemak padat berasal dari hewan, sedangkan lemak cair berasal dari sayuran? Secara umum, ya, tapi minyak dari sayuran dapat dikonversi di laboratorium menjadi padat oleh proses hidrogenasi, dimana molekul hidrogen ditambahkan melintang pada ikatan rangkap dua dengan adanya katalis yang sesuai. Berikut ini adalah bagaimana margarin dibuat.

Jenuh (padatan)Tak jenuh (minyak)Hidrogenasi: C3H5(C17H31CO2)3 + 6H2 C3H5(C17H35CO2)3

Senyawa natrium dari asam-asam karboksilat yang diperoleh dari lemak dan minyak digunakan dalam sabun. Anionnya memiliki ujung polar yang menarik air dan ujung nonpolar yang menarik lemak dan minyak, mendispersikannya ke dalam air. Sabun dibuat dari lemak hewan melalui saponifikasi, yaitu reaksi dengan natrium hidroksida yang memutus ikatan ester dan mengkonversi ester menjadi natrium karboksilat dan gliserol:

panas

Suatu reaksi kondensasi melibatkan kombinasi dua molekul disertai dengan eliminasi H2O.Banyak buah-buahan dan bunga mengandung ester atau campuran dari ester yang memberiikan bau khas. Beberapa contohnya adalah metil salisilatwintergreenisoamil asetat(CH3)2CHCH2CH2O2CCH3pisangoktil asetatCH3(CH2)6CH2O2CCH3jerukmetil butiratCH3O2CCH2CH2CH3apelLemak dan minyak yang digunakan dalam tubuh untuk mensintesis komponen penting jaringan. Tubuh juga menggunakannya sebagai sumber energi. Karena lemak dan minyak tidak larut, dapat disimpan dalam sel dan dapat tetap ada tidak berubah hingga energi dibutuhkan.Trigliserida adalah bentuk utama dari lemak yang beredar dalam aliran darah manusia. Sebagian besar lemak tubuh juga dalam bentuk trigliserida. Sebuah tes darah sederhana mengukur jumlah trigliserida dalam darah. Ini adalah salah satu ukuran resiko dari pengembangan penyakit jantung koroner.

14.8 AMINAAisha tertarik pada amfetamin molekul aromatik. Karena mengandung atom nitrogen tunggal yang terikat pada karbon, amfetamin juga merupakan contoh dari amina organik. Amina aromatik lainnya adalah anilin, C6H5NH2, yang digunakan dalam pewarna. Amina dapat dianggap sebagai turunan dari amoniak, NH3, dengan satu atau lebih atom hidrogen yang digantikan oleh gugus organik. Contoh dari beberapa amina sederhana ditampilkan di sini.

trimetilaminadimetilaminametilaminaamoniak

Banyak amina yang diklasifikasikan sebagai alkaloid, yang merupakan senyawa dasar yang mengandung nitrogen yang berasal dari tanaman. Banyak alkaloid memiliki efek fisiologis pada manusia, yang sebagian besar beracun. Beberapa contoh alkaloid adalah kafein dan nikotin, yang berinteraksi dengan sel-sel hidup dan mempengaruhi fungsinya.

nikotinkafeinSeperti amoniak, sebagian besar amina bertindak sebagai basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom nitrogen. Kebanyakan amina merupakan basa lemah dalam air dan bereaksi sempurna dengan asam kuat, seperti HCl, untuk membentuk garam amonium:RNH2 + HCl(aq) RNH3+Cl-(aq)

Hal ini juga memungkinkan untuk membuat senyawa amonium kuarterner seperti tetrametil amonium klorida, (CH3)4N+Cl-. Hal ini bisa dianggap turunan dari NH4+Cl-, dengan semua empat atom hidrogen digantikan dengan metil.

14.9 TATANAMA SENYAWA ORGANIKNomenklatur organik membantu kita mengkomunikasikan struktur tanpa menggambar rumus struktur lengkapnya. Meskipun banyak nama umum yang digunakan, sistem IUPAC adalah sistem standar yang digunakan di seluruh dunia. Setelah Anda mempelajari dasar-dasar dari sistem IUPAC, Anda dengan mudah dapat menamai berbagai senyawa organik dengan berbagai gugus fungsional.

AlkanaUntuk menggunakan nomenklatur IUPAC, mulai dengan nama-nama gugus alkil yang diturunkan dari alkana dengan menghilangkan satu atom hidrogen, dengan rumus umum CnH2n +1. Nama gugus alkil mirip dengan alkana yang diberikan dalam Tabel 14.2, kecuali akhiran ana digantikan dengan il. Maka CH3 adalah metil dan C2H5 adalah etil. Beberapa aturan memungkinkan kita untuk mencapai nomenklatur yang konsisten untuk alkana.1. Tentukan rantai karbon kontinu yang paling panjang dalam hidrokarbon. Nama alkana ini merupakan nama induk (utama). 2. Beri nomor atom karbon dalam hidrokarbon induk dari ujung cabang yang lenih dekat, sehingga cabang akan memiliki nomor posisi serendah mungkin.3. Cabang yang melekat pada rantai induk disebut sebagai gugus alkil.4. Nama ini terdiri dari nomor posisi, tanda hubung, nama cabang, dan nama rantai lurus. Jika ada lebih dari satu cabang, beri nama sesuai urutan abjad. Jika cabang gugus alkil sama, dahului namanya dengan awalan (di-, tri-, dll) yang menunjukkan jumlah gugus alkil dalam molekul, dan memisahkan nomor posisi dengan koma.

Sikloalkana diberi nama dengan cara yang sama seperti alkana rantai lurus, tetapi dengan awalan siklo. Dengan demikian, C6H12, dimana enam karbon terikat dalam cincin, bernama sikloheksana.

Alkena dan AlkunaNama-nama alkena menggunakan turunan alkana, dengan akhir ene yang menggantikan akhiran ana. Jika ikatan rangkap dua memiliki lebih dari satu posisi yang mungkin, nomor menunjukkan lokasinya. Atom-atom karbon diberi nomor dari ujung yang lebih dekat dengan ikatan rangkap dua. Untuk senyawa berikut, rantai karbon diberi nomor dari kiri ke kanan, yang menempatkan ikatan C=C antara atom karbon 1 dan 2:

Molekul ini memiliki empat atom karbon, sehingga merupakan turunan butana. Molekul tersebut memiliki ikatan rangkap dua, sehingga akhiran ana digantikan oleh ena, memberiikan nama butena. Posisi ikatan rangkap dua ditunjukkan oleh karbon dengan nomor terendah yang terlibat dalam ikatan tersebut, sehingga molekul ini adalah 1-butena. Demikian pula molekul CH3CH=CHCH3 bernama 2-butena.Nama-nama untuk rantai samping pada alkena, mengikuti aturan untuk penamaan gugus alkil. Nama rantai samping memiliki akhiran il, dan nomor menunjukkan posisi karbon yang terikat. Sekali lagi, penomoran dimulai pada ujung terdekat dari ikatan rangkap.Molekul mungkin memiliki lebih dari satu ikatan rangkap. Dalam kasus seperti itu, sebuah awalan yang tepat (seperti di-) ditempatkan sebelum akhiran -ena untuk menunjukkan jumlah ikatan rangkap dua. Sebagai contoh, H2C=CHCH=CH2 bernama 1,3-butadiena.Alkuna diberi nama sama dengan alkena, tetapi menggunakan akhiran -una bukan akhiran -ena.

Jika ikatan rangkap dua paling dekat dengan sisi kanan molekul, seperti yang tertulis, maka kita mulai menghitung dari ujung molekul:H3CCH2CH=CH2Beberapa alkena, seperti CH3CH=CHCH3, memiliki isomer geometri. Molekul ini akan diberi nama cis-2-butena atau trans-2-butena.

Hidrokarbon AromatikSebuah gugus aromatik terbentuk oleh penghapusan sebuah atom hidrogen dari cincin benzena yang disebut gugus aril, dimana aromatik analog dengan gugus alkil. Gugus aril terbentuk dari benzena, C6H5, yang disebut fenil. Misalnya, C6H5CCH umumnya dikenal sebagai fenilasetat.Jika dua atau lebih posisi pada sebuah cincin benzena memiliki gugus subtituen, posisi ditunjukkan oleh angka, dihitung dari lokasi gugus subtituen. Jika dua gugus metil yang digantikan pada benzena, molekul tersebut adalah dimetilbenzena atau xilena. Ada tiga isomer: 1,2-dimetilbenzena, 1,3 dimetilbenzena, dan 1,4-dimetilbenzena. Ketiganya dan beberapa contoh lain dirangkum di sini :

aminobenzena(anilin)hidroksibenzena(fenol)metilbenzena(toluena)

1,2-dimetilbenzena1,3-dimetilbenzena1,4-dimetilbenzena

Penamaan Umum LainnyaKelas senyawa organik lainnya diberi nama melalui aturan yang mirip, yang dirangkum dalam Tabel 14.8

Tabel 14.8 Aturan untuk Penamaan Molekul Organik LainnyaKelas SenyawaAturan Penamaan

AlkoholNama umum dari alkohol terdiri dari nama gugus alkil diikuti oleh kata alkohol. Nama IUPAC menggunakan turunan alkana dan mengganti akhiran a dengan ol. Maka, CH3OH adalah metil alkohol atau metanol, C2H5OH adalah etil alkohol atau etanol, dan C3H7OH adalah propil alkohol atau propanol.

EterNama umum dari eter terdiri dari nama gugus alkil tersubstitusi, terinci secara alfabetis, dan diikuti oleh kata eter, seperti dalam dietil eter, C2H5OC2H5, atau etilmetil eter, C2H5OCH3.

AldehidaNama umum menggunakan akhiran aldehida, seperti di formaldehida, HCHO, atau asetaldehida, CH3CHO. Nama IUPAC menggunakan nama alkana dengan akhiran al, seperti di metanal, HCHO, atau etanal, CH3CHO.

KetonNama umum menggunakan nama kedua gugus alkil yang terikat pada gugus C=O, diikuti oleh kata keton. Nama IUPAC menggunakan nama alkana dengan akhiran on. Pada umumnya pelarut disebut aseton, (CH3)2C=O, adalah dimetil keton atau propanon.

Asam KarboksilatAsam karboksilat sering memiliki nama umum, seperti asam format, HCO2H, dan asam asetat, CH3CO2H. Nama IUPAC menggunakan nama alkana dengan asam diakhiri oat. Dua contohnya berturut-turut adalah asam metanoat dan asam etanoat.

EsterEster memiliki gugus alkil menggantikan hidrogen asam dalam asam karboksilat. Ester diberi nama dengan cara yang sama seperti asam karboksilat dari mana mereka diturunkan, menggunakan akhiran oat. Dengan demikian, HCO2CH2CH3 adalah etil metanoat (atau etil format), dan CH3CO2CH3 adalah metil etanoat (atau metil asetat)

AminaAmina biasanya dinamai dengan merinci gugus alkil yang terikat pada nitrogen, diikuti oleh kata amina. Misalnya, NH2CH2CH3 adalah etilamina dan NH(CH3)2 adalah dimetilamina.

RANGKUMAN

Senyawa organik mengandung karbon, hidrogen, dan terkadang termasuk unsur-unsur lainnya. Karbon membentuk sejumlah besar senyawa karena atomnya membentuk empat ikatan yang kuat. Karbon dapat terikat pada atom karbon lain untuk membentuk rantai atau cincin. Rantai tersebut dapat memiliki satu, ikatan dua, atau tiga ikatan, dan ikatan tersebut dengan mudah terikat pada oksigen dan nitrogen. Banyak senyawa organik ada sebagai isomer dengan rumus molekul yang sama tetapi struktur, sifat fisika, dan kereaktifan yang berbeda. Untuk alasan ini, kita biasanya menggunakan rumus struktur, rumus struktur termampatkan, atau struktur garis ketika menggambarkan senyawa organik.Senyawa organik diklasifikasikan berdasarkan bentuknya, jenis-jenis ikatan yang dikandungnya, dan adanya gugus fungsi. Gugus fungsi memberiikan sifat-sifat khusus pada senyawa organik, yang umumnya merupakan bagian dari molekul yang mengalami reaksi karakteristik.Hidrokarbon hanya mengandung karbon dan hidrogen, tetapi dapat memiliki satu, dua, atau tiga ikatan antara atom-atom karbonnya. Hidrokarbon umumnya diperoleh dari minyak bumi. Hidrokarbon paling sederhana adalah alkana, yang hanya memiliki ikatan tunggal antara atom karbonnya. Alkana terkadang disebut hidrokarbon jenuh karena alkana memiliki jumlah maksimum yang mungkin untuk atom hidrogen (CnH2n+2 untuk rantai alkana). Karena kurangnya gugus fungsi, alkana agak tidak reaktif, dengan pengecualian reaksi pembakaran dan reaksi lain yang harus dimulai oleh panas atau cahaya.Alkena mengandung ikatan rangkap dua dan alkuna mengandung ikatan rangkap tiga. Alkena dan alkuna mengalami reaksi, seperti reaksi polimerisasi dan adisi, yang mengakibatkan hilangnya beberapa ikatan. Hidrokarbon aromatik yang paling umum mengandung sebuah cincin benzen, C6H6. Delokalisasi elektron dalam benzena membuatnya kurang reaktif daripada alkena.Alkohol (ROH) dan eter (RO'R) mengandung ikatan tunggal karbon-oksigen. Alkohol adalah cairan atau padatan pada suhu kamar karena ikatan hidrogen. Reaksi alkohol dan eter terjadi pada bagian oksigen dari molekul. Alkohol dapat teroksidasi menjadi aldehida, dan kemudian lebih lanjut menjadi asam karboksilat atau keton.Aldehida dan keton mengandung gugus karbonil (C=O). Dalam aldehida gugus karbonil setidaknya memiliki satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbon dari gugus karbonil, sehingga ditemukan pada akhir rantai karbon.Asam karboksilat (RCO2H) adalah "asam organik," karena kereaktifannya sering melibatkan hilangnya H+. Ester (RCO2R) terbentuk dari asam karboksilat dan alkohol. Ester bertanggung jawab pada banyak bau sedap tanaman.Amina mengandung atom karbon satu hingga tiga ikatan tunggal dengan atom nitrogen (RNH2, R2NH, atau R3N). Amina umumnya bertindak sebagai basa dalam reaksi dan ditemukan dalam obat-obatan seperti kafein dan nikotin.Nomenklatur organik membantu kita mengkomunikasikan tanpa menggambarkan struktur. Meskipun banyak nama umum yang sering digunakan, sistem IUPAC merupakan standar internasional.

ISTILAH-ISTILAH KUNCI

aldehida (14.6)eter (14.5)hidrokarbon jenuh (14.2)

alkana (14.3)gugus alkil (14.3)hidrokarbon siklik (14.2)

alkena (14.3)gugus aril (14.9)hidrokarbon tak jenuh (14.2)

alkuna (14.3)gugus fungsi (14.1)isomer (14.1)

alkohol (14.5)hidrokarbon (14.1)keton (14.6)

amina (14.8)hidrokarbon alifatik (14.1)kimia organik (14.1)

asam karboksilat (14.7)hidrokarbon alisiklik (14.2)sikloalkana (14.4)

ester (14.7) hidrokarbon aromatik (14.2)

SOAL-SOALPertanyaan-pertanyaan dan masalah berikut, kecuali untuk bagian Pertanyaan Tambahan sudah berpasangan. Pertanyaan yang berpasangan fokus pada konsep yang sama.Menjodohkan Definisi dengan Istilah Kunci 14.1 Cocokkan istilah kunci dengan penjelasan yang diberikan.(a) suatu senyawa memiliki komposisi dan rumus yang sama dengan senyawa lain, tetapi memiliki struktur yang berbeda(b) senyawa organik yang mengandung gugus fungsi OH(c) hasil kondensasi asam karboksilat dan alkohol, rumus umumnya RCO2R(d) senyawa organik yang mengandung gugus fungsi CHO(e) hidrokarbon yang memiliki struktur cincin rantai-tertutup(f) hidrokarbon yang hanya mengandung karbon-kabon ikatan tunggal(g) gugus turunan alkana dengan menghilangkan satu atom hidrogen(h) alkana yang mengandung struktur cincin(i) hidrokarbon yang mengandung ikatan tunggal, rangkap dua, atau rangkap tiga yang terlokalisasi(j) molekul kecil yang mengandung gugus fungsional NH2 dan CO2H(k) ilmu yang mempelajari senyawa organik(l) hidrokarbon yang tidak mengandung semua atom hidrogen yang mungkin bisa disertakan14.2 Cocokkan istilah kunci dengan penjelasan yang diberikan.(a) hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih ikatan rangkap dua karbon-karbon terlokalisasi(b) senyawa organik yang mengandung sebuah oksigen yang berikatan rangkap dua pada karbon, yang juga berikatan dengan dua karbon lain: R2C=O(c) senyawa organik yang mengandung gugus fungsi CO2H(d) bagian reaktif dari molekul yang mengalami reaksi karakteristik(e) hidrokarbon yang mengandung dua atau lebih ikatan rangkap tiga (f) senyawa organik yang mengandung gugus fungsional O yang terikat pada dua gugus organik: ROR(g) gugus aromatik yang terbentuk akibat penghapusan hidrogen dari hidrokarbon aromatik siklik(h) hirdokarbon siklik dengan ikatan terdelokalisasi, yang memberi kestabilan khusus(i) senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen(j) hidrokarbon yang mengandung semua hidrogen yang dapat disertakan(k) hidrokarbon yang memiliki struktur rantai lurus atau bercabang hanya dengan ikatan tunggal(l) basa organik dengan satu atau lebih gugus alkil terikat pada atom nitrogen14.3 Jelaskan jenis ikatan pada masing-masing molekul berikut.(a) CH3CH3(b) CH2CH2(c) CHCH14.4 Jelaskan jenis ikatan pada masing-masing molekul berikut.(a) CH3CH2CH3(b) CH3CHCH2(c) CHCCH314.5 Identifikasi dan klasifikasikan gugus fungsional pada masing-masing molekul berikut.(a) CH3NH2(b) (c) CH3CH2OH(d) CH2=CHCH3(e) CH3CH2CH2CO2H(f) CH3C=CH(g) (h) CH3CH2OCH3(i) 14.6 Identifikasi dan klasifikasikan gugus fungsional pada masing-masing molekul berikut.(a) CH3CH2C=CH(b) (c) CH3CH2NH2(d) (e) CH3CH2OCH2CH3(f) (g) CH3CO2H(h) CH3CH2CH=CH2(i) 14.7 Dari model bola dan stik (ball and stick model), tentukan rumus molekul dan gambarkan rumus struktur dan struktur garis dari molekul berikut.

14.8 Dari model bola dan stik (ball and stick model), tentukan rumus molekul dan gambarkan rumus struktur dan struktur garis dari molekul berikut.

14.9 Tuliskan rumus molekul dari masing-masing.

14.10 Tuliskan rumus molekul dari masing-masing.

14.11 Gambarkan struktur garis dari masing-masing.(a) CH3(CH2)6CH3(b) CH3CH2COCH2CH3(c) (CH3)2CHCH2CH2CHCH2(d) CH3(CH2)5CHO(e) (CH3)4C14.12 Gambarkan struktur garis dari masing-masing.(a) CH3(CH2)8CH3(b) CH3CH2CH2COCH2CH3(c) CH3CH2CHCHCH(CH3)2(d) CH3(CH2)5CO2H(e) (CH3)3CH14.13 Tuliskan rumus struktur dan gambarkan struktur garis dari masing-masing.

14.14 Tuliskan rumus struktur dan gambarkan struktur garis dari masing-masing.

14.15 Gambarkan gambar perspektif dari molekul berikut.(a) CH4(b) CH3CH3(c) CH2ClCH2Cl14.16 Gambarkan gambar perspektif dari molekul berikut.(a) CH3Cl(b) CCl3CH3(c) CH3CHCl2

Hidrokarbon14.17 Apa perbedaan antara alkana, alkena, dan alkuna,14.18 Gambarkan struktur garis dari alkana, alkena, dan alkuna, masing-masing mengandung empat atom karbon.14.19 Tandai molekul berikut sebagai hidrokarbon jenuh atau tak jenuh.(a) (b) C4H6(c) CH3CHCHCH2CH314.20 Tandai molekul berikut sebagai hidrokarbon jenuh atau tak jenuh.(a) CH3CH2CHCH2(b) C3H6(c) 14.21 Apa perbedaan antara hidrokarbon aromatik dengan hidrokarbon lainnya?14.22 Apa keunggulan umum dari semua hidrokarbon aromatik?

Hidrokarbon Asiklik14.23 Jelaskan mengapa terjadi perbedaan titik didih antara dua molekul dengan struktur garis berikut.

14.24 Jelaskan mengapa terjadi perbedaan titik didih antara dua molekul dengan struktur garis berikut.

14.25 Senyawa manakah dalam setiap kelompok berikut yang diduga memiliki gaya intermolekuler terkuat?(a) CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3(b) CH3(CH2)4CH3, CH3CH(CH3)