kd ii meeting 2 (tep thp)

ALKENA ALKUNA

Tim Dosen Kimia FTP - UB

1. Sumber Alkena Alkuna

Darimana sumber alkena dan alkuna itu? Alkena dan Alkuna ialah hidrokarbon tak jenuh yang masing masing memiliki ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap tiga karbon-karbon.SUMBER Alkena Gugus fungsi alkena dijumpai dalam berbagai sumber seperti jeruk limau, steroid, dan feromon serangga.

Jeruk limun

Feromon serangga

Lanjut....

SUMBER AlkunaGugus fungsi alkuna banyak dijumpai pada gas asetilena, gas alam (natural gas), minyak bumi (petroleum)

2. Tatanama dan Struktur Alkena Alkuna

Rumus umum alkena adalah CnH2n, Rumus alkuna adalah CnH2n-2. Aturan IUPAC untuk penamaan alkena dan

alkuna pada dasarnya serupa dengan untuk alkana

Akhiran –ena : menunjukkan ikatan rangkap karbon-karbon. Bila terdapat lebih maka digunakan akhiran –diena, -triena, dan seterusnya.

Akhiran –una : digunakan utk ikatan rangkap 3 (-diuna utk 2 ikatan rangkap 3)

Pilihlah rantai terpanjang yg mengandung baik karbon dgn ikatan rangkap maupun ikatan rangkap tiga. Contohnya

Bukan

Nomori rantai dari ujung terdekat dgn ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap memperoleh nomor terkecil

H2C CH2C CH3

CH2

CH3

H2C CH2C CH3

CH2

CH3

2. Tatanama dan Struktur Alkena Alkuna

Bukan

Jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua ujung rantai, nomori dari ujung yang terdekat dengan alkil

Bukan

H3C CH

CH

H2C CH3 H3C C

HCH

H2C CH3

1 2 3 4 5 12345

H3C C CH

CH3

CH3

H3C C CH

CH3

CH3

1 2 3 4 1234

2. Tatanama dan Struktur Alkena Alkuna

Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dgn ikatan rangkap pertama.

Jika ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga sama jauhnya dari ujung rantai, ikatan rangkap dua mendapat nomor terendah. Contohnya,

C= C – C = C – C bukan

C= C – C = C – C 1 2 3 4

5 5 4 3 2 1

bukanH2C CH

C CH H2C CH

C CH

1 2 3 4 4 3 2 1

2. Tatanama dan Struktur Alkena Alkuna

Alkenil

H2C

H2C CH

H2C CH

H2C

H2C CH

Cl

H2C CH

H2C Br

CH2

metilena

vinil

alil

metilenasikloheksana

vinilklorida

alilbromida

H2C CH

H3C CH

1-butena 2-butena

H2C C

HCH3 CH3

H3C CH3 H2C CH2 HC CH

etana etena etuna

H2C CH2C CH3

CH3

H2C C CH

CH2

CH3

H2C CH2C CH3

H2C CH3

3-Methylene-pentane2-Methyl-but-1-ene 2-Methyl-buta-1,3-diene

2-metil-1-butena 2-metil-1,3-butadiena 2-etil-1-butena

Cl

Cl

Tata nama

3. Sifat Alkena Alkuna

AlkenaSifat fisik Alkena serupa dengan alkanaGolongan senyawa ini 1.karena sifatnya yang nonpolar, alkena tidak terlalu

larut dalam air., tetapi larut dalam alkena lainnya, pelarut non polar.

2.Seperti halnya alkana, senyawa dengan atom C dua, tiga dan empat berwujud gas tak berwarna, sedangkan homolognya yg lebih tinggi adalah cair atsiri (volatil)

AlkunaSifat fisis alkuna serupa dengan sifat fisis alkena dan serupa dengan perilaku kimianya

Titik Didih

Nama alkena

Rumus molekul

Td

Etena C2H4 - 102Propena C3H6 -48Butena C4H8 -6Pentena C5H10 30Nama

alkuna Rumus molekul

Td

Etuna C2H2 -75Propuna C3H4 -231-Butuna C4H6 8,12-Butuna C4H6 27

4. Isomer Alkena Alkuna

Isomer pada alkena : Isomer kerangka Isomer geometri cis, trans

Isomer pada alkuna : Isomer kerangka

Isomer alkena

Isomer alkena

Karena terbatasnyya rotasi ikatan rangkap karbon-karbon, Isomerisme cis-trans (isomerisme geometrik) dimungkinkan utk alkena yang tersubstitusi dengan benar. Contohnya, 1,2-dikloroetena terdapat dalam 2 bentuk berbeda

Cl

H H

Cl H

Cl H

Cl

trans-1,2-dikloroetenacis-1,2-dikloroetena

Isomer alkena :Cis (Z : Zusammen) prioritas utama

posisi samaTrans (E : Entgegen) prioritas

utama posisi berlawananPrioritas :

Berdasar nomor atom : -H < -CH3 < -NH2 < -OH < -SH-CH2-H < -CH2-CH3 < -CH2-NH2 < -CH2-OH

H

ClCl

CH3

H3C

Isomer alkuna

4.2 Isomer alkuna Alkuna hanya mempunyai keisomeran

struktur, tidak mempunyai keisomeran geometri . Keisomeran alkuna dimulai dari C4H6.Contoh:

1) C4H6 mempunyai dua isomer, yaitu:HC C

H2C CH3 H3C C C CH3

1-butuna 2-butuna

Lanjutan Isomer alkuna

Bagaimana dengan Isomer pentuna (C5H8)

5. Reaksi PADA ALKENA

Adisi Halogenadisi klorin atau bromin pada alkena

H3C CH

CH

CH3 H3CHC

HC CH3

Cl Cl

+ Cl2

2,3-Dichloro-butanebut-2-ene

H2C CH

H2C C

HCH2 H2C

HC

H2C

HC CH2

Br Br Br Br

+ 2Br2

1,2,4,5-Tetrabromo-pentanepenta-1,4-diene

Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi)Jika asam asam halogen (HCl, HBr, dan HI) mengadisi pada alkena terbentuklah senyawa haloalkana. H3C C

HCH2 H3C

HC CH2

Cl

H3CHC CH2

ClH H

2-Chloro-propane 1-Chloro-propanePropene

+ HCl

Hasil utama adalah 2-kloropopana mengikuti kaidah markovnikov

5. Reaksi PADA ALKENA

Kaidah Markovnikov

Apa itu KAIDAH MARKOVNIKOV?Kaidah yg menyatakan bahwa atom H dari HX mengadisi atom karbon yg berikatan rangkap yg mengikat atom H lebih banyak sedangkan X mengikat diri pada atom karbon yg berikatan rangkap disebelahnya.

Adisi Air (Hidrasi)

Dengan pengaruh katalis asam, umumnya H2SO4, air dapat mengadisi pada alkena dan menghasilkan alkohol. Reaksi ini disebut hidrasi alkena mengikuti kaidah markovnikov

H3C CH

CH2 H3CHC CH2

OH

H3CHC CH2

H OHH

+ H2OH2SO4

+

5. Reaksi PADA ALKENA

Adisi Hidrogen

Alkena jika dihidrogenasi menghasilkan alkana. Reaksi ini dikatalisis dengan katalis logam logam transisi (Pt, Pd, atau Ni) disebut hidrogenasi katalitik.

5. Reaksi PADA ALKENA

H3C CH

CH2 H3CH2C CH3+ H2

Ni

PropenePropane

Reaksi Oksidasi Alkena dapat dioksidasi oleh ion pemanganat (MnO4) dan membentuk glikol (senyawa yg mempunyai 2 gugus hidroksil yg terikat pd 2 atom karbon yg berdampingan).

H3C CH

CH2H3C C

HCH2

OH OH

+ 2KMnO4 + 4 H2O

+ 2MnO2 + 2 KOH

Propene Propane-1,2-diolatau

1,2-propanadiol

3 3

5. Reaksi PADA ALKeNA

Reaksi adisi hidrogen (Hidrogenasi)

Dengan pengaruh katalis logam transisi (Pt, Pd, Ni) hidrogen dapat mengadisi alkuna menjadi senyawa alkana

HC CH2C CH3 H C C

H2C CH3

H

H

H

H

+ 2H2

6. Reaksi PADA ALKuNA

Reaksi Adisi HalogenBromin dan klorin dapat

mengadisi alkuna seperti halnya alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan senyawa dihaloalkena, jika 2 mol halogen dihasilkan senyawa tetrahalida

C C R' R C C R'

X

X

X

X

+ 2X2R

6. Reaksi PADA ALKuNA

Reaksi Adisi Hidrogen Halida (HX) kaidah Markovnikov

HC CH2C HC C

H2C

H Br

+ HBrH2C CH3

H2C CH3

H2C CH2C

H Br

H2C CH3

Br

HBr

6. Reaksi PADA ALKuNA

Reaksi Air (Hidrasi ) kaidah Markovnikov

C CH C CH+ H2ORHgSO4

H2SO4

R

OH H

6. Reaksi PADA ALKuNA

Reaksi Oksidasi Oksidasi oleh KMnO4

Apabila alkuna direaksikan dengan larutan KMnO4 pada kondisi yg agak netral, terjadi reaksi oksidasi dan dihasilkan senyawa α-diketon.

R C C R' R C C R'

OH OH

OH OH

R C C R'

O O

KMnO4

H2O-2H2O

alfa-diketon

6. Reaksi PADA ALKuNA