ALKOHOL DAN ETER

Tim Dosen

Kimia Dasar II/ Kimia Organik

1

SUMBER ALKOHOL DAN ETER

Alkohol didapatkan dengan berbagai cara

yaitu dapat dibuat dengan cara fermentasi

terhadap bahan bahan yang mengandung

pati atau gula

Eter didapatkan dengan mereaksikan alkil

halida dengan alkoksida, atau dehidrasi

alkohol.

2

2. TATANAMA

2.1 TATA NAMA ALKOHOL2.1.1 Dalam Tatanama Substitutif IUPAC

suatu nama harus mengandung empatkarakter : lokasi, awalan, senyawa induk, dansuatu akhiran.

3

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-heksanol

lokasi awalan lokasi induk akhiran

Lokasi 4 menunjukkan bahwa substituen gugus metil,

yang merupakan awalan, terikat pada senyawa induk

di posisi C-4.

Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan

tidak ada ikatan rangkap, jadi induknya adalah

heksana.

Dan karena merupakan suatu alkohol, maka memiliki

akhiran -ol.

Lokasi 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikat gugus

hidroksil.

Secara umum, penomoran pada rantai karbon selalu

dimulai dari bagian akhir yang lebih dekat dengan

gugus yang mendapat nama sebagai suatu akhiran.

4

5

CH3CH2CH2OH

1-Propanol

CH3CHCH2CH3

OH

2-Butanol

CH3CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-pentanol

ClCH2CH2CH2OH

3-Kloro-1-propanolCH3CHCH2CCH3

OH

CH3

CH3

4,4-Dimetil-2-pentanol

1 2 3 4 5

5 4 3 2 11 2 3 4

3 2 1

3 2 1

Contoh :

Alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus

alkil yang mengikat –OH kemudian diikuti dengan kata

alkohol.

contoh alkohol sederhana adalah sebagai berikut ini:

6

CH3CH2CH2OH

Propil alkohol

CH3CH2CH2CH2OH

Butil alkohol

CH3CH2CHCH3

OH

sec-Butil alkohol

2.1.2 Tata nama Trivial

C O

H

CH3

CH3

H3C

CH3CHCH2OH

CH3

CH3

CH3

CH3CCH2OH

CH3

tert-Butil alkohol Isobutil alkohol Neopentil alkohol

2.1.3 Tata Nama Karbinol

Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil

umumnya diberi nama glikol.

Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut

dinamai sebagai diol.

7

CH2 CH2

OH OH

Etilen glikol

1,2-Etanadiol

CH2

OH OH

Propilen glikol

1,2-Propanadiol

CH3CH CH2CH2CH2

OH OH

Trimetilen glikol

1,3-Propanadiol

3. STRUKTUR

3.1 Struktur Alkohol

Alkohol adalah senyawa yang molekulnya

memiliki suatu gugus hidroksil, yang terikat

pada suatu atom karbon jenuh.

8

Etanol

2-Propanol

(isopropil alkohol)2-Metil-2-propanol

(tert-butil alkohol)

Metanol

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CHCH3

OH

CH3 C CH3

OH

CH3

9

Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon

dari gugus alkenil atau gugus alkunil.

Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh

dari suatu cincin benzena.

CH2OHCH2 CCH3

C CCH2OHH

Benzil alkohol

Suatu alkohol benzilik

2-Propenol (alil alkohol)

OH

Alkohol dapat dilihat secara struktural:

a sebagai turunan hidroksi dari alkana.

b sebagai turunan alkil dari air.

Etil alkohol = etana dimana satu hidrogen diganti

dengan gugus hidroksil.

Etil alkohol = air dimana satu hidrogen diganti dengan

gugus etil.

10

CH3CH3

Gugus etil

Gugus hidroksil

CH3CH2

O

H

1090

H

O

H

1050

AirEtil alkoholEtana

4. KLASIFIKASI ALKOHOL

Alkohol dibagi dalam tiga golongan:

a Alkohol primer (1º)

b Alkohol sekunder (2º)

c Alkohol tersier (3º)

Penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari

atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil.

1. Jika karbon tersebut mengikat satu atom karbon lain,

maka disebut karbon primer dan alkoholnya disebut

alkohol primer.

2. Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat dua

atom karbon lain, maka disebut karbon sekunder dan

alkoholnya disebut alkohol sekunder.

3. Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat tiga

atom karbon lain, maka disebut karbon tersier dan

alkoholnya disebut alkohol tersier.11

Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai

alkoksialkana

Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.

12

CH3OCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3

C6H5OC

CH3

CH3

CH3

Butoksi benzena

Etoksi etana

Metoksi etana

2.2 TATA NAMA IUPAC ETER

2.3 TATA NAMA ETER TRIVIAL

Eter sederhana sering dinamai dengan nama

umum.

Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom

oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan

kata eter.

13

CH3OCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3

C6H5OC

CH3

CH3

CH3

tert-Butil fenil eter

Dietil eter

Etil metil eter

3.2 Struktur Eter

Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari

suatu eter terikat pada dua atom karbon. Gugus

hidrokarbon dapat berupa alkil, alkenil, vinil, atau aril.

Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’ dimana

R’ adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus R.

Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan

gugus alkil.

14

R

O

R

O1100

Dimetil eterRumus umum suatu eter

CH3

CH3

atau

R’

O

R

15

C O C

Gugus fungsional

suatu eter

CH2H2C

O

Etilen oksida

O

Tetrahidrofuran

(THF)ETER SIKLIK

2-Metoksipentana

CH3CHCH2CH2CH3

OCH3

CH3CH3CH2O

1-Etoksi-4-metilbenzena

CH3OCH2CH2OCH3

1,2-Dimetoksietana

O

O

Dioksana

(1,4-dioksasikloheksana)

LATIHAN

16

H3CH2C O

H2C

HC C

H

OH

CH2

H3CHC O

H2C

H2C OH

CH3

H3CH2C O

H2C

HC CH3

OH

H3CH2C O

H2C

HC C

H

OH

CH3

CH3

H3CHC O

H2C

HC

CH3

CH3

CH3

H3CHC O

H2C C

CH3

CH3

CH2

5. SIFAT FISIK

5.1 Sifat Fisik Alkohol

Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan

dengan eter atau hidrokarbon yang sebanding.

Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain

melalui ikatan hidrogen.

Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol, dan tert-

butil alkohol campur sempurna dengan air.

Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap

sebanding rantai hidrokarbon yang semakin panjang.

Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip alkana” dan

oleh karena itu kurang mirip dengan air

17

Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan

hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.

Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34,6ºC, dan

pentana (MW = 72) adalah 36ºC.

Eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

senyawa-senyawa seperti air.

Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding

dengan alkohol dengan berat molekul yang sama.

Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama

dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada suhu kamar.

Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut dalam air.

18

5.2 Sifat Fisik Eter

6. ISOMER ALKOHOL DAN ETER

Alkohol dan eter memiliki kesamaan yaitu

isomeri fungsi dimana rumus molekulnya sama

tetapi berbeda gugus fungsi. Sehingga sifat-

sifat fisikanya berbeda.

contoh : etanol dan metoksi metana

19

7. REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER

1. Reaksi-reaksi pada Alkohol

Penggantian hidrogen dalam Gugus –OH

Hidrogen dalam gugus –OH alkohol dapat

digantikan oleh logam aktif, gugus alkil, dan gugus asam

a. Penggantian oleh Logam Aktif

Dengan logam Na, alkohol membentuk garam

natrium alkoksida disertai pembebasan hidrogen

b. Penggantian oleh Gugus Alkil

Reaksi ini terjadi bila alkohol diubah dahulu menjadi

garam alkoksida dan kemudan direaksikan dgn alkil

halida.20

H3CH2C OH H3C

H2C ONa+ 2Na

c. Penggantian oleh halogen

reaksi penggantian gugus –OH dengan halogen

( X : F, Cl, Br, dst)

d. Penggantian oleh Gugus Asam (Esterifikasi)

Reaksi penggantian ini berlangsung bila alkohol

direaksikan dengan asam, atau klorida asam, dan

semuanya menghasilkan ester.

21

H3CH2C OH H3C

H2C Cl+ HClp + H2O

H3CH2C OH + H3C C

O

OH H3C C

O

OH2C CH3

Oksidasi

Hasil reaksi oksidasi alkohol ditentukan oleh jenis

alkoholnya. Pada oksidasi alkohol primer diperoleh

aldehida, pada alkohol sekunder menghasilkan

keton, dan pada oksidasi alkohol tersier dihasilkan

campuran asam karboksilat dan keton yg masing

masing mengandung atom C lebih sedikit daripada

alkohol asalnya.

22

Dehidrasi alkohol

Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfat

akan menghasilkan alkena dan air.

23

H2C CH2

H OH

- H2OH2C CH2

Reaksi alkohol dengan hidrogen halida

Jika alkohol bereaksi dengan suatu hidrogen halida,

maka terjadi suatu reaksi substitusi menghasilkan

suatu alkil halida dan air.

Urutan reaktivitas dari hidrogen halida adalah HI >

HBr > HCl (HF umumnya tidak reaktif).

Urutan reaktivitas alkohol: 3º > 2º > 1º > metil.

Reaksi ini dikatalisis oleh asam.

Alkohol primer dan sekunder dapat dikonversi

menjadi alkil klorida dan alkil bromida melalui reaksi

alkil halida dengan natrium halida dan asam sulfat.

24

2. Pembuatan Eter

Pembuatan Eter

Sintesis Williamson

Suatu jalur penting pada preparasi eter non-

simetrik adalah suatu reaksi substitusi nukleofilik

yang disebut reaksi Williamson.

Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium alkoksida

dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat.

Hasil terbaik dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat,

atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer (atau

metil).

Jika substrat adalah tersier maka eliminasi

sepenuhnya merupakan produk reaksi.

Pada suhu rendah substitusi lebih unggul

dibanding dengan eliminasi.26

27

R O Na + R' L R O R' + Na L

L = Br, I, OSO2R", atau OSO2OR"

CH3CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2O Na + 1/2 H2

Propil alkohol Natrium propoksida

CH3CH2I

CH3CH2OCH2CH2CH3+ Na I

Etil propil eter (70%)

Tert-butil eter dari alkilasi alkohol

Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil

eter dengan melarutkan alkohol tersebut dalam

suatu asam kuat seperti asam sulfat dan kemudian

ditambahkan isobutilena ke dalam campuran

tersebut. (Prosedur ini meminimalkan dimerisasi

dan polimerisasi dari isobutilena).

28

RCH2OH + CH2 CCH3

CH3

H2SO4RCH2O CCH3

CH3

CH3

Alkohol 10 Isobutilena tert-butil eter

Metode ini sering dipakai untuk “proteksi” gugus

hidroksil dari alkohol primer sewaktu reaksi-reaksi

lainnya dilakukan terhadap bagian lain dari molekul

tersebut. Gugus proteksi tert-butil dapat dihilangkan

secara mudah dengan penambahan larutan asam

encer.

Trimetilsilil eter (Sililasi)

Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam larutan

netral atau basa dengan mengubahnya menjadi

suatu gugus trimetilsilil eter, –OSi(CH3)3.

Reaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan dengan

membiarkan alkohol tersebut bereaksi dengan

klorotrimetilsilana dengan kehadiran suatu amina

tersier.29

30

R OH + (CH3)3SiCl(CH3CH2)3N

R O Si(CH3)3

Klorometilsilana

Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu

larutan asam.

R O Si(CH3)3

H3O+ / H2OR OH (CH3)3SiOH+

3. Reaksi – reaksi pada eter

Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar

asam-asam.

Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa.

Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-solvasi

kation (dengan mendonorkan sepasang elektron dari

atom oksigen) membuat eter berguna sebagai solven

dari banyak reaksi.

Eter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana.

Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.

Eter dapat bereaksi dengan donor proton membentuk

garam oksonium.

31

32

CH3CH2OCH2CH3 + HBr CH3CH2 O CH2CH3Br

H

Garam oksonium

Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam sangat

kuat (HI, HBr, H2SO4) menyebabkan eter mengalami

reaksi dimana ikatan ikatan karbon – oksigen pecah.

Sekilas EPOKSIDA

Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota.

Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut oksirana.

Epoksida paling sederhana memiliki nama umum

etilena oksida.

MEMBEDAKAN ALKOHOL DENGAN ETER

Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan

reaksinya dengan logam natrium dan fosforus

pentaklorida (PCl5)

Alkohol bereaksi dengan logam natrium

membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak

bereaksi.

Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas

HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak

menghasilkan HCl.

R – OH + PCl5 R – Cl + H – Cl + POCl3

R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl333

ALKOHOL & ETER PENTING

METANOL

Memiliki rumus struktur CH3OH dan adalah alkohol yang

paling sederhana.

Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari distilasi

destruktif kayu (pemanasan kayu pada suhu tinggi tanpa

udara) = alkohol kayu (wood alcohol).

Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik dari karbon

monoksida.

Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam jumlah yg

sangat kecil sekalipun dapat menyebabkan kebutaan;

dalam jumlah besar menyebabkan kematian.

Keracunan metanol dapat pula terjadi melalui penghirupan

uap atau paparan jangka panjang terhadap kulit.

36

ETANOL

Merupakan alkohol dari semua minuman

beralkohol.

Dapat dibuat dari fermentasi gula, dengan

menambahkan ragi ke dalam campuran gula

dan air.

Ragi mengandung enzim yang memicu suatu

reaksi berseri yang panjang, dan akhirnya

mengubah suatu gula sederhana (C6H12O6)

menjadi etanol dan karbon dioksida.

37

Etanol sangat murah, tapi jika digunakan

untuk minuman dikenakan pajak yang sangat

tinggi.

Etanol yang digunakan untuk keperluan sains

(penelitian) dan industri diracuni atau

di”denaturasi” sehingga tidak layak untuk

diminum. Beberapa denaturant dapat

digunakan termasuk metanol.

Etanol adalah senyawa yang penting dalam

industri.

38

Sebagian besar etanol untuk keperluan

industri dibuat melalui reaksi hidrasi etena

dengan katalis asam.

Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia

menekan aktivitas otak atas meskipun

memberi efek ilusi sebagai suatu stimulant.

Etanol juga toksik, tapi kurang toksik

dibanding metanol.

Pada tikus (rat), dosis letal adalah 13,7 g per

kg berat badan.

Penyalahgunaan etanol menjadi problem di

banyak negara.

39

ETILEN GLIKOL

Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki berat

molekul yang rendah dan titik didih yang tinggi,

serta campur dengan air.

Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatu

antibeku (antifreeze) ideal untuk kendaraan

bermotor.

40

DIETIL ETER

Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah

dan mudah terbakar.

Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan

oksigen melalui suatu reaksi radikal yang

disebut auto-oksidasi membentuk

hidroperoksida dan peroksida (ekplosif).

Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.

Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius)

pada pembedahan.

41