kd ii meeting 3 (tep thp)-rev

ALKOHOL DAN ETER

Tim Dosen

Kimia Dasar II/ Kimia Organik

1

SUMBER ALKOHOL DAN ETER

Alkohol didapatkan dengan cara fermentasiterhadap bahan bahan yang mengandung patiatau gula

ex : pembuatan tape, sake

Eter didapatkan dengan mereaksikan alkilhalida dengan alkoksida, atau dehidrasialkohol.

2

Nama IUPAC

Alkanol diturunkan dari alkana denganmengganti satu atom H pada alkana dengansatu gugus -OH.

Struktur : R-OH

Nama alkanol diturunkan dari alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadiol.

3

TATANAMA ALKOHOL

4

H3CH2C

H2C OH H3C

HC

H2C CH3

OH

H3CHC

H2C

H2C

H2C OH

CH3

ClH2C

H2C

H2C OHH3C

HC

H2C C

CH3

CH3

CH3OH

4,4-Dimethyl-pentan-2-ol

4,4-Dimethyl-2-pentanol

4-Methyl-pentan-1-ol

4-Methyl-1-pentanol

4-Methyl-pentanol

3-Chloro-propan-1-ol

3-Chloro-1-propanol

Propan-1-ol

1-Propanol

Butan-2-ol

2-Butanol

Contoh :

Alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus alkil yang mengikat –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.

R – OH ; dengan R : alkil dan OH : alkohol

Contoh :

Tata nama Trivial

H3CH2C

H2C OH H3C

HC

H2C CH3

OH

H3C C OH

CH3

propil alkohol

sec-butil alkohol

H2C

H2C

H2C OHH3C

butil alkohol

CH3

tert-butil alkohol

H3C CH

H2C OH

isobutil alkohol

CH3

H3C CH2C OH

CH3

CH3

neopentil alkohol

Tata Nama Karbinol

Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksilumumnya diberi nama glikol.

Dalam sistem substitutif IUPAC alkoholtersebut dinamai sebagai diol.

6

CH2 CH2

OH OH

Etilen glikol1,2-Etanadiol

CH2

OH OH

Propilen glikol1,2-Propanadiol

CH3CH CH2CH2CH2

OH OH

Trimetilen glikol1,3-Propanadiol

7

Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon darigugus alkenil atau gugus alkunil.Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuhdari suatu cincin benzena.

CH2OHCH2 CCH3

C CCH2OHH

Benzil alkohol

Suatu alkohol benzilik

3-Propunol

OH

2-Propenol (alil alkohol)

Penggolongan didasarkan pada derajat substitusidari atom karbon yang langsung mengikat gugushidroksil.

1. Alkohol primer (1º) Jika gugus –OH terikat padakarbon primer (karbon tersebut mengikat satuatom karbon lain)

2. Alkohol sekunder (2º) Jika gugus –OH terikatpada karbon sekunder (karbon yg mengikat duaatom karbon lain).

3. Alkohol tersier (3º) Jika gugus –OH terikat padakarbon tersier (karbon yg mengikat tiga atomkarbon lain).

8

KLASIFIKASI ALKOHOL

Nama IUPAC

Struktur : R-O-R’

Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagaialkoksialkana

Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi gugusyang lebih pendek

Rantai utama / induk : alkana rantai terpanjang

TATANAMA ETER

H3C OH2C CH3

H2C O

H2C CH3H3C

Ethoxy-ethaneMethoxy-ethane

O C CH3

CH3

CH3

Butoxy-benzene

Tata Nama Trivial

Eter sederhana sering dinamai dengan nama umum.

Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (alkil) sesuai urutan abjad (etil, metil, propil) dan tambahkan kata eter.

H3C OH2C CH3

H2C O

H2C CH3H3C

dietil eteretil metil eter

O C CH3

CH3

CH3

tert-butil fenil eter

H3CHC

H2C

H2C H3C O

H2C

H2C

OH2C CH3

OCH3

CH3 O CH3

H3C

O

CH2H2C

O

O O

Oxirane

etilen oksida

Tetrahydro-furan [1,4]Dioxane

1,4-dioksasikloheksana

1,2-dimetoksietana2-metoksipentana

Metil sec-pentil eter

1-etoksi-4-metilbenzena

LATIHAN

13

H3CH2C O

H2C

HC C

H

OH

CH2

H3CHC O

H2C

H2C OH

CH3

H3CH2C O

H2C

HC CH3

OH

H3CH2C O

H2C

HC C

H

OH

CH3

CH3

H3CHC O

H2C

HC

CH3

CH3

CH3

H3CHC O

H2C C

CH3

CH3

CH2

SIFAT FISIK ALKOHOL

Memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkandengan eter atau hidrokarbon yang sebanding.

Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu samalain melalui ikatan hidrogen.

Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol,dan tert-butil alkohol larut sempurna dengan air bersifat polar

Kelarutan alkohol dalam air menurun secarabertahap sebanding dgn rantai hidrokarbon yangsemakin panjang.

(Remember : gugus –OH bersifat polar, rantai Cbersifat non polar)

15

Eter memiliki titik didih yang sebanding denganhidrokarbon dengan berat molekul yang sama.

ex : Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34,6ºC,dan pentana (MW = 72) adalah 36ºC.

Eter juga dapat membentuk ikatan hidrogendengan senyawa-senyawa seperti air.

Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebandingdengan alkohol dengan berat molekul yang sama.

Ex :Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yangsama dalam air, sekitar 8 g per 100 mL pada suhukamar.

16

SIFAT FISIK ETER

ISOMER ALKOHOL DAN ETER

Alkohol mempunyai :

Isomer kerangka : beda rantai induk

Isomer posisi : beda posisi –OH

Isomer fungsi dengan eter

Eter mempunyai :

Isomer kerangka

Isomer fungsi dengan alkohol

17

ISOMER

CH2

CH2

CH2

CH2

H3C OH CH2

HC C

H2

H3C OH

CH3

1-pentanol 2-metil-1-butanol

Isomer kerangka

H3C CH2

CH2

OH H3C CH

CH3

OH

1-propanol 2-propanol

Isomer posisi

ISOMER FUNGSI

Alkohol dan eter memiliki kesamaan yaituisomeri fungsi dimana rumus molekulnyasama tetapi berbeda gugus fungsi.

contoh : etanol dan metoksi metana(C2H6O)

19

H3CH2C OH H3C O CH3

REAKSI REAKSI PADA ALKOHOL DAN ETER

1. Reaksi-reaksi pada Alkohol

Penggantian hidrogen dalam Gugus –OH

Hidrogen dalam gugus –OH alkohol dapatdigantikan oleh logam aktif, gugus alkil, dan gugusasam

a. Penggantian oleh Logam Aktif

Dengan logam Na, alkohol membentuk garamnatrium alkoksida disertai pembebasan hidrogen

20

H3CH2C OH H3C

H2C ONa+ 2Na +H2



Penggantian hidrogen dalam Gugus –OH

b. Penggantian oleh Gugus Alkil

Reaksi ini terjadi bila alkohol diubah dahulumenjadi garam alkoksida dan kemudan direaksikandgn alkil halida.

21

H3CH2C OH H3C

H2C ONa+ 2Na + H2

H3CH2C ONa + CH3I H3C

H2C O CH3 + NaI

c. Penggantian oleh halogen

reaksi penggantian gugus –OH dengan halogen( X : F, Cl, Br, dst)

d. Penggantian oleh Gugus Asam (Esterifikasi)

Reaksi penggantian ini berlangsung bila alkoholdireaksikan dengan asam, atau klorida asam, dansemuanya menghasilkan ester.

22

H3CH2C OH H3C

H2C Cl+ HClp + H2O

H3CH2C OH + H3C C

O

OH H3C C

O

OH2C CH3


Oksidasi

23


C OHH3C

OH

H

C HH3C

O

C CH3H3C

H

OH

C CH3H3C

O

C OHH3C

O

[O]

-H2O

[O]

-H2O

[O]

-H2O

C CH3H3C

CH3

OH

[O](tidak bereaksi)

alkohol primer

asam karboksilat

alkohol sekunder keton

alkohol tersier

Untuk membedakan suatu alkohol termasukalkohol primer, sekunder atau tersier dapatdilakukan menggunakan pereaksi Lucas

Pereaksi Lucas dibuat dengan denganmereaksikan asam klorida pekat dan sengklorida.

Selain itu juga digunakan tes kromat (reaksioksidasi alkohol)

24

MEMBEDAKAN JENIS ALKOHOL

Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas adalah:

1. Untuk alkohol primer tidak terjadi perubahankarena tidak terjadi reaksi kimia.

2. Pada alkohol sekunder terjadi reaksi kimia namunsangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasansekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan.

3. Alkohol tersier ketikabereaksi dengan cepatmembentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan

25

TES LUCAS

Alkohol primer akan dioksidasi menghasilkanasam karboksilat sedangkan alkohol sekundermenghasilkan keton.

Reaksi oksidasi dengan asam kromat terjadisangat singkat dan memberikan perubahanwarna yang jelas dari warna orange menjadilarutan biru kehijauan.

Alkohol tersier dengan asam kromat tidakdapat bereaksi.

26

TES KROMAT


Dehidrasi alkohol

Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfatakan menghasilkan alkena dan air.

27

H2C CH2

H OH

- H2OH2C CH2H2SO4


2. Reaksi – reaksi pada eter

Pembakaran

Eter mudah terbakar membentuk gas karbondioksida dan uap air.Contoh:

CH3 – O – CH3 + 3O2 2CO2 + 3H2O

Reaksi dengan Logam Aktif

Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksidengan logam natrium (logam aktif).

contoh :

R – O – R + Na ↛ (tidak bereaksi)28


2. Reaksi – reaksi pada eter

Reaksi dengan PCl5Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidakmembebaskan HCl.

R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl3 Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)

Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika asam halida terbatas:

R – O – R’ + HI R – OH + R’ – I

Jika asam halida berlebihan:

R – O – R’ + 2 HI R – I + R’ – I + H2O29


MEMBEDAKAN ALKOHOL DENGAN ETER

Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkanreaksinya dengan logam natrium dan fosforuspentaklorida (PCl5)

Alkohol bereaksi dengan logam natriummembebaskan hidrogen, sedangkan eter tidakbereaksi.

Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkanHCl.

R – OH + PCl5 R – Cl + H – Cl + POCl3R – O – R’ + PCl5 R – Cl + R’ – Cl + POCl3

30

METODE PENGUJIAN ALKOHOL ETER

31

ALKOHOL & ETER PENTING

METANOL (CH3OH)

Dahulu sebagian besar metanol dibuat dari distilasidestruktif kayu (pemanasan kayu pada suhu tinggitanpa udara) = alkohol kayu (wood alcohol).

Sekarang dibuat melalui hidrogenasi katalitik darikarbon monoksida.

Metanol sangat beracun. Konsumsi dalam jumlah ygsangat kecil sekalipun dapat menyebabkan kebutaan; dalam jumlah besar menyebabkan kematian.

Keracunan metanol dapat pula terjadi melaluipenghirupan uap atau paparan jangka panjangterhadap kulit.

32

ETANOL

Merupakan alkohol dari semua minuman beralkohol.

Dapat dibuat dari fermentasi gula, denganmenambahkan ragi ke dalam campuran gula dan air.

Ragi mengandung enzim yang memicu suatu reaksiberseri yang panjang, dan akhirnya mengubah suatugula sederhana (C6H12O6) menjadi etanol dan karbondioksida.

Etanol adalah suatu hipnotik (penidur). Ia menekanaktivitas otak atas meskipun memberi efek ilusisebagai suatu stimulant.

Etanol juga toksik (metanol lbh toksik)33


ETILEN GLIKOL

Etilen glikol (HOCH2CH2OH) memiliki beratmolekul yang rendah dan titik didih yang tinggi, serta campur dengan air.

Sifat ini membuat etilen glikol menjadi suatuantibeku (antifreeze) ideal untuk kendaraanbermotor.

34


DIETIL ETER

Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah danmudah terbakar.

Sebagian besar eter bereaksi lambat denganoksigen melalui suatu reaksi radikal yang disebutauto-oksidasi membentuk hidroperoksida danperoksida (ekplosif).

Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.

Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius) padapembedahan.

35


kd ii meeting 3 (tep thp)-rev

Science