alkena - repository.billfath.ac.id

ALKENA Struktur, Isomeri cis-trans,

Tatanama dan Konfigurasi Alkena

ALKENA – Apersepsi

Bagaimanakah struktur alkena?

Apakah nama senyawa alkena berikut?

Jenis isomer apa saja yang dimiliki oleh alkena?

2,3-dimetil-2-pentena

ALKENA – Apersepsi

Etena adalah hormon yang

menyebabkan tomat matang

Pipa PVC mengandung

gugus vinil (ikatan rangkap)

ALKENA – Tujuan Pembelajaran

• Mahasiswa dapat menjelaskan struktur alkena dengan benar.

• Mahasiswa dapat menjelaskan isomeri cis-trans pada alkena dengan

benar.

• Mahasiswa dapat memberikan nama alkena berdasarkan strukturnya

dengan benar.

• Mahasiswa dapat menggambarkan struktur alkena berdasarkan

namanya dengan benar.

• Mahasiswa dapat menjelaskan konfigurasi sistem cis-trans dan E-Z

pada alkena dengan benar.

ALKENA - Struktur

Alkena Merupakan hidrokarbon tak jenuh

C C

H

H H

H

Contoh :

C C

H

H H

H

C2H4

C

C

H3C

H

H

H

C3H6

Rumus molekul

CnH2n

ALKENA - Struktur

C C

H

H H

H

Overlap orbital

hibridisasi sp2

dari atom C rangkap

ikatan sigma (σ) ikatan pi (π)

Overlap orbital p dari atom C rangkap

ALKENA - Struktur

ALKENA – Isomeri cis-trans

cis-2-butena trans-2-butena

Struktur manakah yang lebih stabil ?

ALKENA - Tatanama

Tatanama IUPAC

Pemberian nama pada alkena dengan mengganti akhiran –ana

pada alkana dengan akhiran –ena.

Alkena dengan jumlah atom C ≥ 4 terdiri dari dua bagian, yaitu :

(1) nama rantai induk yang menunjukkan rantai utama (rantai

terpanjang) dan mengandung ikatan rangkap,

(2) nama cabang yang menunjukkan gugus yang terikat pada

rantai induknya.

ALKENA - Tatanama

Tatanama IUPAC

ALKENA - Tatanama

Tatanama umum (trivial)

ALKENA - Konfigurasi

1. Sistem cis-trans

H3C

C C

CH

H3C

CH3

CH3H

1

2 3

4 5

cis-3,4-dimetil-2-pentena

H3C

C C

CH

H3C

CH3

CH3

H

1

2 3

4

5 trans-3,4-dimetil-2-pentena

ALKENA - Konfigurasi

1. Sistem cis-trans

ALKENA - Konfigurasi

2. Sistem E-Z

Pada sistem E-Z, penamaan senyawa dilakukan dengan cara

menentukan gugus dengan prioritas lebih tinggi yang terikat

pada ikatan rangkap.

Isomer Z (Z untuk zusammen dari bahasa Jerman artinya bersama)

Isomer E (E untuk entgegen dari bahasa Jerman artinya berlawanan)

ALKENA - Konfigurasi

C C

Prioritas tinggi Prioritas tinggi

Prioritas rendah Prioritas rendah

2. Sistem E-Z

C C

Prioritas tinggi Prioritas rendah

Prioritas rendah Prioritas tinggi

Isomer Z Isomer E

ALKENA - Konfigurasi

2. Sistem E-Z

Prioritas relatif gugus/cabang :

a. Atom yang memilliki nomor atom lebih besar memiliki

prioritas lebih tinggi.

(Z)-1-bromo-2-kloropropena (E)-1-bromo-2-kloropropena

ALKENA - Konfigurasi

2. Sistem E-Z

Prioritas relatif gugus/cabang :

b. Jika prioritas tidak dapat ditentukan berdasarkan perbedaan

nomor atom (karena atom yang diikat sama), maka dasar

penentuan prioritasnya adalah atom yang terikat berikutnya

sampai diperoleh perbedaan prioritas (nomor atom yang

lebih besar).

ALKENA - Konfigurasi

2. Sistem E-Z

Prioritas relatif gugus/cabang :

H3C

C C

CH

H3C

CH3

CH

H H

H

Prioritas

rendah

Prioritas tinggi

Z-3,4-dimetil-2-pentena

ALKENA - Konfigurasi

2. Sistem E-Z

Prioritas relatif gugus/cabang :

c. Untuk penentuan prioritas selanjutnya, atom yang berikatan

rangkap diduakalikan dan atom yang berikatan ganda

tiga ditigakalikan.

H2C CH

H2CHC

C C

dianggap sebagai

HC C CHC

C

C

C

C

dianggap sebagai

ALKENA - Diskusi

1. Jelaskan tentang struktur dan ikatan pada alkena! Tuliskan pula

hibridisasi atom C pada C2H4 (etena)!

2. Bagaimana tahapan dalam memberikan nama pada senyawa berikut

menurut sistem IUPAC ?

H3C

C

CH

CH

CH2

HC

C

H2

C

CH3

H2CCH3

CH2

CH3

CH3

ALKENA - Diskusi

3. Struktur manakah yang lebih stabil dan bersifat polar (memiiliki titik didih

lebih tinggi ? Jelaskan alasannya !

4. Jelaskan perbedaan konfigurasi cis-trans dan konfigurasi E-Z pada alkena !

Berikan pula contohnya !

H3C

C C

CH3H

H H3C

C C

HH

CH3

ALKENA

KESIMPULAN ???

Tugas Individu

Tuliskan 10 senyawa alkena lengkap dengan :

- Rumus struktur

- Nama IUPAC

Dikumpulkan minggu depan.

ALKENA