1. laporan sintesis ester via asetat anhidrat
Post on 16-Jan-2016
219 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
LAPORAN PRAKTIKUM
SINTESIS KIMIA ORGANIK
“ESTERIFIKASI VIA ANHIDRIDA ASETAT”
Nama Praktikan : Nuryanti Dewi Jayanti
NPM : 1206257525
Rekan kerja : Siti Sarah Qomariah
Nur Amalina Qismina F
Hanif Mobarok
Tanggal Praktikum : 25 September 2014
Assisten Lab : Kak Hilya
Departemen Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Indonesia
2014
1. Tujuan Praktikum
Mensintesis ester dari asetat anhidrat dan alkohol
Mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida asetat pada
pembuatan ester
Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan
2. Teori Dasar
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut
esterifikasi Fischer. Ester merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR
dengan R yang dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik
(reversible).
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum
yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada percobaan kali ini
yang digunakan yaitu mereaksikan asetat anhidrida sebagai anhidrida asam dengan
alcohol dengan bantuan katalis asam.
3. Alat dan Bahan
Alat:
1. Pipet Pasteur
2. Tabung reaksi kecil
3. Tabung reaksi besar
Bahan:
1. Larutan asetat anhidrat
2. Empat jenis ester yang berbeda
3. Larutan NaCl jenuh
4. Larutan NaCl setengah jenuh
5. Natrium bikarbonat jenuh
4. Cara Kerja
1. Menempatkan volume asetat anhidrat yang diindikasikan dalam tabel 1, ke dalam tabung
reaksi besar yang kering, menambahkan 3 tetes asam sulfat pekat dan kocok. Mendapatkan
2,0 mL salah satu alkohol dalam tabung reaksi kecil yang kering.
Ester yang dipilih Volume asetat anhidrat (mL)
Propil asetat 3,1
Isopentil asetat 2,2
Benzil asetat 2,3
n-oktil asetat 1,5
a. Tabel 1. Volume asetat anhidrat yang digunakan terhadap ester
2. Menempatkan tabung reaksi besar yang mengandung anhidrida asetat dalam air
dingin (untuk mendinginkan reaksi), dan tambahan sedikit alkohol ke dalamnya;
mencampurkan keduanya. Tanpa pendinginan, reaksi yang sangat eksoterm dapat
menjadi terlalu kuat. Kemudian tempatkan tabung ke dalam air panas 700 C selama 5
menit untuk menyelesaikan reaksinya.
3. Menambahkan 8 tetes air dengan menggunakan pipet Pasteur. Mencampurkan
dengan cepat setelah tiap-tiap tetes. Tujuannya adalah untuk menghidrolisis sisa-sisa
asetat anhidrat berlebih yang tidak bereaksi setelah esterifikasi berakhir.
4. Mendinginkan campuran reaksi dan menambahkan 6 mL larutan NaCl setengah
jenuh (3 mL NaCl jenuh dan 3 mL air destilasi) ke dalam tabung reaksi. Mengocok
dengan kuat, kemudian pinggirkan tabung reaksi hingga terbentuk lapisan atas dan
bawah (garam membantu dalam memecahkan emulsi; jika air saja yang digunakan,
maka dua lapisan tersebut tidak akan terpisah dengan mudah). Lapisan atas berupa
ester yang berupa cairan mudah menguap dan tidak larut dalam air.
5. Lapisan bawah merupakan larutan asam sulfat dan asam asetat dalam air, dan harus
dikeluarkan dan dibuang. Menggunakan pipet Pasteur untuk mengeluarkan, namun
simpan sementara larutan tersebut di dalam wadah lain sebelum membuangnya.
Bagian terakhir dari lapisan bawah dapat dikeluarkan dengan menempatkan ujung
pipet Pasteur terhadap dasar tabung, dan mengamati dengan hati-hati bersamaan
dengan mengeluarkan perlahan-lahan cairannya. Jangan terlalu diperhatikan jika
terdapat beberapa tetes yang tertinggal. Jangan mengeluarkan lapisan atas (ester) dari
tabung reaksi.
6. Menambahkan 6,0 mL natrium bikarbonat ke lapisan atas tabung reaksi, mengaduk
dengan kuat dan biarkan selama 5 menit hingga lapisan-lapisannya terpisah. Basa
akan menetralisir asam yang tersisa (persamaan 3 dan 4), dan akan membantu dalam
melepaskan sisa-sisa asam asetat. Lepaskan dan buang lapisan bawah, dan simpan
lapisan atas.
HCO3-(aq) + H+
(aq) H2CO3(aq)
H2CO3(aq) H2O(l) + CO2(g)
7. Mencuci kembali lapisan atas dengan 6,0 ml larutan NaCl setengah jenuh (ulangi
langkah 4 dan 5)
8. Mencuci lapisan atas dengan 6,0 mL dengan NaCl jenuh. Mencampurkan dengan
kuat dan membiarkan kedua lapisan terpisah. Lapisan atas (ester) tidak boleh keruh di
tahap ini. Melepaskan dan buang lapisan atas, namun di saat ini coba melepaskan
setiap tetesnya (tentunya tanpa melepaskan sejumlah ester tertentu). Larutan garam
pekat membantu melepaskan air yang larut dalam lapisan atas (pengeringan ester).
Menggunakan pipet Pasteur untuk memindahkan lapisan atas ke dalam tabung reaksi
kecil.
MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)
N-propanol
Rumus Molekul : C3H8O
Wujud : Cairan bening
Titik didih : 97 0 C
Titik leleh : -127 0 C
Titik nyala : 15 0 C
Stabilitas : Terbentuk peroksida apabila kontak dengan air
Toksisitas : Dapat menjadi penyebab penyakit kanker. Berbahaya bagi
pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit
Perlindungan diri : Kacamata goggle, sarung tangan, masker.
Anhidrida Asetat
Rumus Molekul : (CH3CO)2O
Wujud : Cairan bening, bau sangat mirip dengan asam etanoat
Titik leleh : - 73 0 C
Titik didih : 139 0 C
Titik nyala : 54 0 C
Densitas uap : 3,5 g L-1
Toksisitas : Flammable, incompatible dengan oksidator kuat, air, basa kuat,
Perlindungan diri : Kacamata goggle, sarung tangan, masker.
Propil Asetat
Rumus Molekul : CH3COOCH2CH2CH3
Wujud : Cairan tidak berwarna (bening), berbau sangat tajam
Titik didih : 102 0 C
Titik leleh : - 95 0 C
Titik nyala : 10 0 C
Densitas : 0,88 gr / cm3
Kelarutan : 23 g / L pada suhu 20 0 C
Stabilitas : Stabil, mudah terbakar, bereaksi dengan oksidator, mungkin
eksplosif dengan air, incompatible dengan oksidator kuat, asam,
maupun basa.
Toksisitas : Berbahaya bagi pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit.
Perlindungan diri : Kacamata goggle, sarung tangan, masker.
E. Data Pengamatan
Percobaan dilakukan dengan 1 (satu) prosedur kerja.
CARA KERJA DATA PENGAMATAN
Menempatkan volume asetat
anhidrat yang diindikasikan dalam
tabel 1, ke dalam tabung reaksi
besar yang kering, menambahkan 3
tetes asam sulfat pekat dan kocok.
Mendapatkan 2,0 mL salah satu
alkohol dalam tabung reaksi kecil
yang kering.
Anhidrida asetat, alkohol dan asam
sulfat masing-masing larutan
berwarna bening.
Ketika dicampurkan seluruh larutan
berwarna bening
Menempatkan tabung reaksi besar
yang mengandung anhidrida asetat
dalam air dingin (untuk
mendinginkan reaksi), dan
tambahan sedikit alkohol ke
dalamnya; mencampurkan
keduanya. Tanpa pendinginan,
reaksi yang sangat eksoterm dapat
menjadi terlalu kuat. Kemudian
tempatkan tabung ke dalam air
panas 700 C selama 5 menit untuk
menyelesaikan reaksinya.
Penambahan alkohol dilakukan
dalam bak es, karena reaksi
eksoterm.
Setelah dilakukan pemanasan,
campuran tetap berwarna bening.
Menambahkan 8 tetes air dengan
menggunakan pipet Pasteur. Lalu
mendinginkan campuran reaksi dan
menambahkan 6 mL larutan NaCl
setengah jenuh (3 mL NaCl jenuh
dan 3 mL air destilasi) ke dalam
tabung reaksi. Mengocok dengan
kuat, kemudian pinggirkan tabung
Penambahan NaCl setengah jenuh
membuat campuran berubah
menjadi 2 fasa (2 lapisan):
- Lapisan atas yang merupakan
lapisan organik, dalam hal ini
ester. Larutan agak keruh.
- Lapisan bawah yang merupakan
lapisan air. Larutan berwarna
reaksi hingga terbentuk lapisan atas
dan bawah (garam membantu
dalam memecahkan emulsi; jika air
saja yang digunakan, maka dua
lapisan tersebut tidak akan terpisah
dengan mudah). Lapisan atas
berupa ester yang berupa cairan
mudah menguap dan tidak larut
dalam air.
bening.
Lapisan bawah merupakan larutan
asam sulfat dan asam asetat dalam
air, dan harus dikeluarkan dan
dibuang. Menggunakan pipet
Pasteur untuk mengeluarkan, namun
simpan sementara larutan tersebut di
dalam wadah lain sebelum
membuangnya. Bagian terakhir dari
lapisan bawah dapat dikeluarkan
dengan menempatkan ujung pipet
Pasteur terhadap dasar tabung, dan
mengamati dengan hati-hati
bersamaan dengan mengeluarkan
perlahan-lahan cairannya. Jangan
terlalu diperhatikan jika terdapat
beberapa tetes yang tertinggal.
Jangan mengeluarkan lapisan atas
(ester) dari tabung reaksi.
Lapisan bawah dikeluarkan. Maka
didapatkan lapisan organik (ester)
yang sedikit agak keruh
Menambahkan 6,0 mL natrium
bikarbonat ke lapisan atas tabung
reaksi, mengaduk dengan kuat dan
biarkan selama 5 menit hingga
Setelah penambahan natrium
bikarbonat terbentuk kembali dua
lapisan :
lapisan-lapisannya terpisah. Basa
akan menetralisir asam yang tersisa
(persamaan 3 dan 4), dan akan
membantu dalam melepaskan sisa-
sisa asam asetat. Lepaskan dan
buang lapisan bawah, dan simpan
lapisan atas.
- Lapisan atas yaitu ester
- Lapisan bawah yaitu campuran air
dan asam
Lalu lapisan bawah dibuang lagi
seperti yang dilakukan pada
tahapan kerja sebelumnya.
Mencuci kembali lapisan atas
dengan 6,0 mL dengan larutan NaCl
setengah jenuh (ulangi langkah 4
dan 5). Lalu mencuci lapisan atas
dengan 6,0 mL dengan NaCl jenuh.
Mencampurkan dengan kuat dan
membiarkan kedua lapisan terpisah.
Lapisan atas (ester) tidak boleh
keruh di tahap ini. Melepaskan dan
buang lapisan atas, namun di saat ini
coba melepaskan setiap tetesnya
(tentunya tanpa melepaskan
sejumlah ester tertentu). Larutan
garam pekat membantu melepaskan
air yang larut dalam lapisan atas
(pengeringan ester). Menggunakan
pipet Pasteur untuk memindahkan
lapisan atas ke dalam tabung reaksi
kecil.
Pada hasil akhirnya setelah kembali
membentuk dua fasa, lapisan
bagian bawah kembali dibuang,
maka didapatkan ester yang
berupa cairan bening. Kemudian
diukur volumenya dan ditimbang.
Massa gelas ukur kosong :
16,1641 gram
Massa gelas ukur + ester :
16,8419 gram
Volume ester : 0,7 ml
F. Pengolahan Data
n anhidrida asetat : = = 0,0159 mol
n benzil alkohol : = = 0,00965 mol
Reaksi yang terjadi:
m : 0,0159 mol 0,00965 mol
r : 0,00965 mol 0,00965 mol 0,00965 mol 0,00965 mol
s : 0,00625 mol - 0,00965 mol 0,00965 mol
Massa teoritis benzil asetat = mol x Mr
= (0,00965 mol)(150,18 g/mol) = 1,4492 gram
Volume teoritis benzil asetat = = = 1,375 mL
Massa percobaan benzil asetat = (massa gelas ukur + cairan) – massa gelas ukur
= 16,8419 gram – 16,1641 gram = 0,6778 gram
Volume percobaan benzil asetat= 0,7 ml
% Kesalahan relatif massa = x 100%
= x 100%
+
H+
+
Anhidrida asetat Benzil alkohol Benzil etanoat Asam asetat
= 53,229 %
% Kesalahan relatif volume = x 100%
= x 100% = 49,09 %
% Yield = x 100%
= x 100%
= 46,77 %
G. Pembahasan
Percobaan pada praktikum ini berjudul esterifikasi via asetat anhidrat yang
bertujuan untuk mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida
asetat pada pembuatan ester, serta mengetahui fungsi reagen yang digunakan dalam
percobaan. Reaksi yang terjadi pada percobaan ini menggunakan prinsip reaksi
esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukkan ester dari asam
karboksilat atau derivatnya dengan suatu alkohol disertai bantuan katalis asam.
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi
dari ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapainya adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara
berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi
(misalnya dengan destilasi air secara azeotropik). Dengan bertambahnya halangan
sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Rendemen esternya
pun berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang
bersifat dapat balik dan spesies yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai.
Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur
sintesis lain, seperti reaksi antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida
asam, yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak
dapat balik (irreversible).
Dalam reaksi esterifikasi via anhidrida asetat ini, reaksi berjalan irreversible.
Karena reaksi ini merupakan reaksi irreversible, maka hasil reaksi tidak dapat
bereaksi kembali membentuk zat reaktan. Hal ini disebabkan struktur dari anhidrida
asetat yang sterik. Kelebihan dari reaksi irreversible ini adalah mudahnya didapatkan
produk yang murni. Berikut merupakan reaksi yang terjadi pada percobaan ini :
Reaksi yang terjadi :
Berikut merupakan tahapan sintesis dari benzil asetat:
1. Protonasi atom C karbonil asam asetat dari katalis asam sulfat.
2. Penyerangan atom C karbonil oleh atom O dari benzil alkohol.
3. Pelepasan salah satu atom H membentuk kompleks teraktivasi dan diikuti dengan protonasi salah satu gugus hidroksil.
4. Terbentuknya benzil asetat ditandai dengan terlepasnya molekul air.
+
H+
+Anhidrida asetat Benzil alkohol Benzil etanoat Asam asetat
Hal pertama yang dilakukan pada praktikum ini adalah menyiapkan anhidrida
asetat yang akan direaksikan dengan alkohol. Anhidrida asetat merupakan reagen
yang mempunyai gugus anhidra yang merupakan derivate dari asam karboksilat.
Alkohol yang digunakan pada praktikum ini adalah benzil alkohol. Alkohol dan
anhidrida yang direksikan akan membentuk ester. Pencampuran larutan tersebut
dilakukan di tabung reaksi dalam keadaan dingin (pada bak es), karena reaksi
berlangsung ekoseterm. Sebelumnya ditambahkan beberapa tetes H2SO4 pekat yang
merupakan katalis asam untuk mempercepat reaksi. Kemudian ditambah air yang
berfungsi sebagai penghidrolisis anhidrida asetat yang tidak bereaksi. Langkah
selanjutnya memanaskan larutan tadi pada suhu 70˚C untuk mempercepat jalannya
reaksi. Pemanasan dilakukan di beaker glass yang berisi air dan dilakukan selama 5
menit.
Proses selanjutnya mendinginkan larutan dengan cara mengalirkan air keran
sampai larutan mencapai temperature ruang. Kemudian dilakukan penambahan NaCl
jenuh yang berfungsi sebagai pemecah emulsi dan dapat memurnikan ester yang
terbentuk dengan cara mengikat air yang berinteraksi dengan ester. Lama- kelamaan
akan terpisah dan terbentuk dua fasa. Fasa bagian atas merupakan lapisan organik
yaitu ester, dan lapisan bawah air. Lapisan bawah yang mengandung air ini yang
akan dibuang.
Lapisan atas yang mengandung ester ditambah natrium bikarbonat yang
berfungsi sebagai penetral basa dari sisa-sisa asam dan dilakukan pengocokan hingga
terbentuk dua fasa kembali. Sama seperti sebelumnya, lapisan bawah merupakan
lapisan yang mengandung air, dan akan dibuang. Lapisan atas yang telah dipisahkan
dari lapisan bawah ditambah dengan NaCl jenuh untuk menghilangkan air yang
terlarut, kemudian terbentuk dua fasa kembali. Pengambil fasa atas digunakan pipet
pasteur. Setelah itu didapatkan produk ester propil etanoat berupa cairan yang akan
diukur berat dan volumenya.
Hasil dari percobaan ini menghasilkan ester benzil asetat. Benzil asetat
ditemukan secara alami di kebanyakan bunga, dan merupakan kandungan utama
minyak esensial bunga melati dan kenanga. Selain itu, benzil asetat memiliki aroma
yang wangi seperti bunga melati. Oleh karenanya, ia digunakan secara meluas pada
produk-produk parfum dan kosmetik.
H. Analisis Kesalahan
Pada praktikum ini terdapat beberapa kesalahan, sehingga kesalahan relatifnya cukup
besar. Kesalahan yang terjadi dapat diakibatkan oleh ketidaktelitian praktikan dalam
menjalani praktikum seperti pada saat pengukuran dan saat pembuangan lapisan air
yang mungkin saja lapisan organiknya terbawa.
I. Kesimpulan
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam..
Berdasarkan percobaan diperoleh volume ester sebesar 0,7 mL dan berdasarkan
pengolahan data diperoleh volume teoritis benzil asetat sebesar 1,375 mL.
Berdasarkan percobaan diperoleh massa ester sebesar 0,6778 gram dan berdasarkan
pengolahan data diperoleh massa teoritis benzil asetat sebesar 1,4492 gram.
% Kesalahan relative massa sebesar 53,229 % dan % Kesalahan relative volume
sebesar serta 49,09% , serta Yield sebesar 46,77 %.
Benzil asetat digunakan secara meluas pada produk-produk parfum dan kosmetik
J. Daftar Pustaka
Tim KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok: Departemen
Kimia FMIPA UI.
http://bisakimia.com/2014/03/25/laporan-praktikum-esterifikasi-sintesis-ester-via-asetat-
anhidrat/
http://www.academia.edu/2034844/
SINTESIS_BENZIL_ASETAT_SEBAGAI_BAHAN_PEMBUATAN_PARFUM_SI
NTETIS_BERAROMA_FLORAL
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927099
top related