KIMIA ORGANIK

1. ALKANA

Adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja,

sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh....karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2

molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar

penamaan senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat alkana

- Alkana disebut juga senyawa hidrokarbon jenuh (senyawa parafin). Semua valensi C

telah terisi (jenuh) dengan H.

- Hidrokarbon jenuh tidak punya gugus fungsional, sifat kimia tidak khas dibandingkan

dengan senyawa organik yg punya gugus fungsi.

- Hidrokarbon jenuh memberi kerangka karbon bagi senyawa organik yang punya

gugus fungsi.

- Susunan molekulnya hanya terdiri atas atom C dan H.

- Golongan senyawa ini sangat sukar bereaksi dengan zat lain sehingga affinitas (daya

tarik menarik gabungan) kecil.

- Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)

- Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada

suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat.

- Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah...dan bila jumlah atom C sama

maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah.

- Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar.

- Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C

- Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Rumus umumnya CnH2n+2

Deret homolog alkana

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum

yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai

beda CH2 atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan

cabang yang nomor cabangnya sama.

Sifat-sifat deret homolog alkana :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

o Mempunyai rumus umum yang sama

o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

Tata nama Alkana (IUPAC)

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada

dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya

ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan

mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).

3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya

sama

disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh

cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak

cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di

=

2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil

lebih dulu dari metil ).

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.

Apabila

letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :

• Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )

• Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

pertama kali kita tentukan rantai utamanya.....Rantai utama adalah rantai terpanjang :

terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil.....penomoran cabang kita pilih yang angkanya terkecil :

• bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  3 dan metil  terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6 • bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  6 dan metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7

kesimpulannya kira urutkan dari ujung sebelah kiri.....

Urutan penamaan :    nomor cabang - nana cabang - nama rantai induk

jadi namanya          :    3 etil 2,6 dimetil oktana

n    Rumus                     Nama

1.     CH4                      =   metana2 .    C2H6                    =   etana3 .     C3H8                   =   propana4.      C4H10                 =   butana5.      C5H12                 =   pentana6.      C6H14                 =   heksana7.      C7H16                 =   heptana8.      C8H18                 =   oktana9.      C9H20                 =   nonana10.    C10H22               =   dekana11.    C11H24               =   undekana12.    C12H26               =   dodekana

Kegunaan alkana, sebagai :

• Bahan bakar • Pelarut• Sumber hidrogen• Pelumas• Bahan baku untuk senyawa organik lain• Bahan baku industri

Alkana paling sederhana CH4 (metana). CH4 terbentuk karena pembusukan tumbuh-tumbuhan (selulosa) pada rawa-rawa

oleh bakteri pd proses anaerob. Juga terbentuk CO2 dan N. Gas metana = gas rawa = gas tambang Sumber utama alkana adalah gas alam dan petroleum. Dengan distilasi fraksinasi

petroleum dapat dipisah menjadi beberapa fraksi.

Sintesis/Pembuatan Alkana

1. Reduksi Alkil Halida

a. Hidrolisis reagen Grignard

b. Reaksi Wurtz

Reaksi 2 mol alkil halida dengan logam Na

c. Hidrogenasi Alkena

Reaksi-reaksi alkana :

1. Halogenasi

Reaksi dengan alkana pada suhu tinggi dan katalisator dengan sinar

Reaksi Subtitusi

Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain.

Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.

Contoh:Halogenasi hidrokarbon (penggantian atom H oleh halogen (Cl, Br, I atau F)) pada metana (CH4) menghasilkan metil khlorida (CHCl3).

2. Penyisipan metilen/ karbon

Metilen terbentuk dengan fotolisa (penyinaran dengan energi tinggi)

3. Nitrasi

a. Dengan HNO3: pada suhu tinggi alkana bercabang dapat mengalami nitrasi, hingga didapat senyawa nitro

b. Reaksi Victor Meyer

4. Isomerisasi

Pada pemanasan dg AlCl dan HCl, n-alkana akan berubah menjadi isomer-isomernya.

5. Oksidasi (pembakaran)

Pada silinder mesin-mesin yang mempergunakan gasolin: premium, bensin dan solar:

6. Cracking (pirolisa)

a. Thermal cracking

Pemutusan rantai pada alkana yg mempunyai C tinggi menjadi alkana dengan jumlah atom C yang lebih kecil, alkena dan H2

b. Catalitic cracking

c. Catalitic reforming

Hidrokarbon alifatik                  hidrokarbon aromatik (bahan bakar

sangat baik

2. ALKENA (Olefin)

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C =

C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai

tiga ikatan rangkap disebut alkatriena,dan seterusnya.

Sifat-sifat Alkena Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak) Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur --> 2-metil-2-butena) Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada

konsentrasi 3 – 34 %) Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr

Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol

Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang

Rumus umumnya CnH2n

TATA NAMA ALKENA

Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai

utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga

pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan

dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang

Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung 

sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.

Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai 

utama.

3 etil 4 metil 1 pentena 

Kegunaan Alkena sebagai : Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Untuk memasakkan buah-buahan bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol

Pembuatan Alkena

Alkena dapat dibuat dengan menggunakan hidrokarbon yang berbeda seperti alkana dan alkuna ataupun dengan haloalkana. Inilah pembahasan cara pembuatan alkena.

Reduksi Alkuna

Reduksi alkuna dengan kehadiran natrium atau litium amonia menghasilkan trans-

alkena. Untuk pembuatan cis-alkena dapat digunakan katalis Kindlar yang mengandung

butiran paladium di antara karbon dan barium sulfat. Kedua reaksi sangat bagus dalam

reaksi katalisis heterolitik.

Dehidrohalogenasi Haloalkana

Ketika haloalkana dipanaskan dengan larutan kalium hidroksida alkoholis, molekul hidrogen halida akan tereliminasi membentuk alkena.

Dehidrasi Alkohol

Dehidrasi alkohol dengan adanya asam seperti asam fosfat akan menghasilkan alkena.

Reagen yang lain untuk dehidrasi adalah alumina pada suhu 623K. Ketika alkohol

menguap melewati alumina, maka akan terbentuk alkena. Alkena sekunder dan tersier

terdehidrasi oleh katalis asam seperti asam sulfat pekat. Sebagai contoh, dehidrasi 2-

propanol akan menghasilkan propena.

Dehalogenasi dihalida visinal

Dihalida visinal terdehalogenasi membentuk alkena dengan adanya zink pada larutan

alkoholis pada suhu tinggi.

Elektrolisis Kolbe

Elektrolisis garam natrium atau kalium pada asam diprotik menghasilkan alkena. Ketika

larutan garam natrium atau kalium asam diprotik terelektrolisis, maka alkena dapat

diperoleh. Sebagai contoh, selama elektrolisis kalium suksinat, reaksi pada anoda akan

melepaskan karbon dioksida dan etena.

Cracking

Pemecahan molekul hidrokarbon dalan jumlah besar menjadi molekul hidrokarbon yang lebih kecil menggunakan suhu tinggi disebut proses cracking. Cracking C15H32 membentuk campuran etena, propena, dan oktana.

C15H32 → 2 C2H4 + C3H6 + C8H18

Akhir-akhir ini zeolit digunakan untuk katalis untuk proses cracking. Zeolit adalah

kompleks alumino silikat yang mengandung silikon, aluminium, dan oksigen.

Reaksi Grignard dengan Vinil Halida

Ketika vinil halida bereaksi dengan reagen Grignard, makan akan membentuk

alkena yang lebih tinggi. Sebagai contoh, metil magnesium bromida membentuk

propena dengan vinil bromida melalui reaksi substitusi.

CH3MgBr + BrCH=CH2 → H3CH=CH2 + MgBr2

Reaksi yang terjadi pada alkena :1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal) a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH2=CH2   +  Cl2                     CH2Cl-CH2Cl Etena klorin 1,2-dikloroetana

b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH2=CH2(g)    +  H2(g)    katalis Ni/Pt       CH3-CH3(g) Etena etana

c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi) Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak. CH3CH=CH2  +  HBr      CH3CH-CH3Br 1-propen a2-bromopropana

d.   Reaksi alkena dengan air (hidrasi)

Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.

CH2=CH2(g)   +  H2O     katalis H+               CH3-CH2-OH(g) Etena 300 0C, 70 atm        etanol              

e.   Reaksi alkena dengan asam sulfat (H2SO4)

CH2=CH2(g)  +  H2SO4                        CH3-CH2-OSO3H + H2O              C2H5OH + H2SO4

                suhu ruang panas

f.    Polimerisasi adisi pada alkena

Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama

mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan politetraetena (teflon).

Polimerisasi etena : n/2(CH2=CH2)                          (CH2)n Etena katalis polietena

2.      Pembakaran alkena C2H4(g)  +  3O2(g)                      2CO2(g)  +  2H2O(g) , bersifat eksotermik

3. Reaksi oksidasi alkena

      OH-

CH2=CH2   +  KMnO4                              CH2OH-CH2OH 

      Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)

3. ALKUNA

Pengertian AlkunaAlkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.

Rumus umumnya CnH2n-2

Sifat fisika alkuna secara umum mirip dengan alkana dan alkena, seperti :

1. Tidak larut dalam air

2. Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C

sedang

berwujucair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat.

3. Berupa gas tak berwarna dan baunya khas

4. Mudah teroksidasi atau mudah meledak

5. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.

6. Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan

massa molekul

7. Titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya

alkana dan

Tata Nama Alkuna

1) Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama elkana yakni mengganti akhiran –ana pada alkana terkait dengan akhiran –una.

2) Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang mengandung ikatan ganda tiga

3) Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan ikatan ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin.

4) Pada penulisan nama, atom C yang mengandung atom ikatan ganda tiga ditunjukan dengan nomor.

Contoh

Penggunaan Alkuna Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.

2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga

digunakan

untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.

3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan

untuk

menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi.

Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

Pembuatan Alkuna

Dehidrohalogenasi Alkil Halida

Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.

Contoh:CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.

Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer

Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2, menghasilkan natrium alkunida.

R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3

Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.

R-C≡C-Na+ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX

Reaksi dalam Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran.

A. Adisi

      Adisi Hidrogen HalidaAdisi hidrogen halida (HX) pada senyawa alkuna berlangsung sama dengan

yang terjadi pada senyawa alkena. 

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan

alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan

reaksi berikut:

      Adisi Hidrogen

      Halogenisasi

     Halogenisasi adalah reaksi alkana dengan halogen. Bromin and klorin dapat mengadisi pada alkuna seperti yang terjadi pada alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi pada 1 mol alkuna, maka akan dihasilkan dihaloalkena.

     Contoh :

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov

      Adisi Halogen HalidaHidrogen halida (HX) dapat mengadisi pada ikatan rankap 3 senyawa alkuna

seperti yang terjadi pada adisi pada ikatan rangkap 2 senyawa alkena, dengan produk awal adalah vinyl halida.

Jika HX mengadisi pada alkuna ujung, maka akan dihasilkan produk dengan orientasi mengikuti aturan Markovnikov.Molekul HX kedua mengadisi dengan orientasi seperti yang pertama.

      B.   PolimerisasiPolimerisasi alkuna terjadi berdasarkan reaksi adisi. Prosesnya mula-mula

ikatan rangkap terbuka, sehingga terbentuk gugus dengan dua elektron tak berpasangan. Elektron-elektron tak berpasangan tersebut kemudian membentuk ikatan antargugsus, sehingga membentuk

rantai. 

     C.   Substitusi Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan

menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

     D.  PembakaranPembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan

menghasilkan CO2 dan H2O.2CH=CH + 5 O2 → 4CO2 + 2H2O