LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK DASAR

ALKOHOL DAN FENOL

NAMA : SUKRIADI

NIM : H311 07 032

GOL./KLP. : H 5/3

HARI/TGL. : KAMIS, 21 FEBRUARI 2008

ASISTEN : RAMLAH

LABORATORIUM KIMIA DASAR

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HASANUDDIN

MAKASSAR

2008

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar belakang

Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus

molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus

alkil dan gugus hidroksil,O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol mempunyai struktur

yang serupa dengan air,dimana satu hidrogen digantikan dengan gugus alkil.

Fenol serupa dengan alkohol tetapib gugus fungsinya melekat langsung pada

cincin aromatik dan dengan Ar- ( sebagai aril ) maka rumus umum fenol di

tuliskan sebagai Ar-OH. Alkohol lebih rendah ( C1-C5 ) yang lebih besar dalam

molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi ( C6 keatas ) terutama

menyerupai sifat-sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi lebih larut

dalam pelarut organik.

Sifat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil pada

atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer R-CH2-OH,

Alkohol Sekunder Alkohol Tersier

CH

R

R OH C

R

R OH

R

Perbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukkan dengan

beberapa preaksi lucas dan kromat anhidrat. Alkohol dan fenol adalah asam-asam

lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol ± 10 kali lebih kuat dari

air). Tentang kesamaan ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat

membentuk CO2 yang adanya gelembung-gelembung gas.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan ini adalah :

1. Mempelajari beberapa sifat fisika dan sifat kimia dari alkohol dan fenol.

2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah:

1. Untuk mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana.

2. Membandingkan kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier

dengan membandingkan preaksi lucas.

3. Melihat sifat keasaman dari reaksi alkohol dan fenol dengan menggunakan

Na2CO3 dan NaHCO3.

4. Mengamati reaksi antara alkohol/fenol dengan FeCl3.

1.3 Prinsip percobaan

Prinsip percobaan ini adalah melihat sifat-sifat fisika dan kimia dari alkohol dan

fenol berdasarkan kelarutan reaksi dan preaksi lucas, dimana reaksi dari Na2CO3,

NaHCO3 beserta reaksi dengan FeCl3.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus

molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus

alkil dan gugus hidroksil, O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol adalah senyawa

seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon.

Gugus –OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksil. Ini

bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen.

Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya sesuai dengan

jumlah gugus R yang menempel pada penggambar gugus hidroksil (Wilbraham

dan Matta, 1992).

Primer R–CH2−OH Hanya satu gugus R melekat pada C−OH alkohol

primer (disingkat 1o).

Sekunder

CH

R

R OH

Dua gugus R melekat pada C-OH alkohol sekunder(2o).

Tersiaer

C

R

R OH

R

Tiga gugus R melekat pada C-OH alkohol tersiar (3o).

Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untuk

menamai alkohol rantai lurus maupun tersubsitusi dengan sistem IUPAC hapuslah

akhiran – pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran –ol. Alkana induk

ialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon pengemban gugus

hidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang berilah nomor terkecil untuk

karbon pengemban gugus hidroksil

Alkohol yang mengandung dua, tiga, atau empat subsitusi –OH disebut diol, triol,

dan tetrol (Wilbraham dan Matta, 1992).

Alkohol dengan sekurang – sekurangnya satu hidrogen melekat pada

karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa hidroksil. Alkohol

primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam

karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktu

alkohol dioksidasi menjadi aldehid atau keton dan kemudian menjadi asam

karboksilat, jumlah ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigan

meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain bahwa

bilangna oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi

aldehid atau keton lalu menjadi asam karboksilat. Sedangkan alkohol tersier

karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka

alkohol tersier tidak mengalami jenis oksidasi ini ( Hart, dkk., 2003 ).

Alkohol mungkin merupakan senyawa organik yang paling dikenal oleh

para mahasiswa. Apabila gugus hidroksil dirangkaikan pada suatu atom karbon

dari lingkar benzena, senyawa itu dikenal sebagai fenol, anggota yang paling

sederhana dari golongan ini yakni hidroksibenzena, disebut fenol. Fenol sering

kali ditinjau secara terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda.

Fenol merupakan zat cair yang bertitik didih tinggi atau zat padat dengan bau khas

yang menusuk. Fenol dan kresol berasal dari ter arang, dan banyak yang

digunakan dalam obat-obatan. Fenolnya sebagai disinfektan (Pine, dkk., 1988).

OH CH3

Cl

OH

BrBr

Brphenol

1-chloro-4-methylbenzene 2,4,6-tribromophenol

Fenol termasuk senyawaan yang mempunyai gugus – gugus hidroksil yang

langsung berikatan pada inti benzena.

Sintesis fenol :

1. Derivat halogen dari benzen dengan larutan basa pada suhu tinggi, tekanan

tinggi

2. Peleburan garam – garam dari asam sulfonat dengan basa

3. Penguraian dari garam – garam diazonium.

Cara – cara 1 dan 2 : dalam teknik, cara 3 hanya pada keadaan spesial.

Sifat – sifat ;

1. Mempunyai sifat asam, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam,

tetapi juga dengan basa. Sifat asam dari fenol lemah dan fenolat ini dapat

diuraikan dengan cara karbonat.

2. Mudah dioksidasi, oleh O2 udara dan memberi zat – zat warna, mereduksi

larutan fehling

3. Memberi reaksi – reaksi berwarna dengan FeCl3

4. Mempunyai sifat antiseptik, beracun. Ka = 1 x 10 -10

Fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknya

Gugus hidroksil di namai sebagai subtituen bila berda dalam molekul yang sama

dengan gugus asam karboksilat, aldehid atau keton ( Hart, dkk., 2003 ).

Oleh karena memiliki gugus fungsi uyang sama, alkohol dan fenol

mempunyai banyak kemiripan sifat, akan tetapi, jika dengan katalis asam relatif

mudah memutuskan ikatan C – OH dari alkohol, pemutusan tersebut sukar terjadi

pada fenol, protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi, tetapi lepasnya

molekul air akan menghasilkan kation fenil. Dengan hanya dua gugus yang

melekat, karbon positif pada kation fenil seharusnya terhibridisasi dan bebentuk

linear, akan tetapi geometri ini dicegah oleh struktur cincin benzena, sehingga

kation fenil sangat sulit terbentuk ( Hart, dkk., 2003 ).

Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerima

sebuah proton ( menghasilkan suatu alkohol terprotonkan, ROH2+ ). Seperti air

pula, suatu alkohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton

( menghasilkan ion alkoksida, RO - ), sepeti air, alkohol adalah asam atau basa

yang sangat lemah ; untuk alkohol murni atau alkohol dalam air, kesetimbangan

ionisasi terletak disebelah kiri ( di daerah alkohol takterionkan ). Dalam larutan

encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira – kira sama dengan pKa air,

namun dalam keadaan murni ( tak ada air ) alkohol - alkohol jauh lebih lemah dari

pada air, satu alasan mengapa alkohol murni mempunyai keasaman yang lebih

rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah.

Karena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalam

larutan dari pada molekul air. Dalam larutan air yang encer, alkohol mempunyai

nilai pKa yang kira – kira sama seperti air ( Fessenden dan Fessenden, 1982 ).

Adanya gugus –OH atau hidroksil adalah ciri khas alkohol dan fenol.

Tergantung pada sifat atom karbon diman gugus OH menempel. Alkohol

digolongkan menjadi tiga kelas yaitu alkohol primer, sekunder, tersier. Sebagai

suatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat

dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh

gugus hidroksilyang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang

seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya,

alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan

alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Titik didih dan kelarutan fenol

sangat bervariasi, tergantung pada sifat substituen yang menempel pada benzena

(Petrucci-Suminar, 1987).

Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau keduanya berikatan

dengan karbon, bila satu berikatan dengan hydrogen dan yang lain berikatan

dengan –C-O-H. Bentuk senyawa ini merupakan senyawa organik hidroksilat (-

OH). Bila gugus –OH terilat pada atom karbon alifatis disebut alkohol, alifatik

dan bila gugus –OH terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimia

keduanya ini berbeda. Alkohol alifatis dapat dibagi berdasarkan dimana gugus -OH

terikat pada atom karbon yaitu primer, sekunder, dan tersier (Kimia Organik,

2008).

BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan

Adapun bahan yang akan digunakan adalah alkohol ( 1-butanol, 2-butanol, 2-

metil, 2-propanol ), preaksi lucas, kromat anhidrat, logam natrium, fenol, Na2CO3,

NaHCO3, HCl 0,1 N, H2SO4, dan n-heksana.

3.2 Alat

Adapun alat yang akan digunakan adalah tabung reaksi, gelas ukur 10 ml,

pipet tetes, gelas piala, bulp, dan gegep.

3.3 Prosedur Percobaan

Cara kerja sebagai berikut:

A. Kelarutan dalam air dan n-heksana

1. Menyiapkan dua tabung reaksi yang bersih dan kering.

2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air (1) dan n-heksana

(2).

3. Menambahkan metanol pada tabung reaksi (1) dan (2) sebanyak ( ± tetes

).

4. Mengocok dan memperhatikan kelarutannya ( dicatat ).

5. Mengerjakan seperti prosedur 1 s/d 4 dengan menggunakan alkohol yang

lain.

6. Mengerjakan seprti diatas dengan menggunakan fenol.

B Membedakan Alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan cara Lucas

1. Menyiapkan tiga buah tabung reaksi.

2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 ml reagen Lucas

3. Menambahkan alkohol primer pada tabung (1), alkohol sekunder pada

tabung (2), dan alkohol tersier pada tabung (3).

4. Mengocok dam membiarkan selama 3-5 menit (pada temperatur kamar).

5. Memperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat.

6. Mengerjakan seperti yang diatas dengan menggunakan fenol.

C. Beberapa reaksi alkohol dan fenol

C1. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

1. Menyiapkan empat tabung reaksi.

2. Mengisi butil alkohol pada tabung (1), isopropilalkohol pada tabung (2),

fenol pada tabung (3), dan asam asetat pada tabung (4) sebagai pembanding

masing-masing 1 ml.

3. Masing-masing tabung reaksi ditanbahkan dengan 0,5 ml Na2CO3.

4. Mengocok dan membiarkan selama 3-5 menit.

5. Memperhatikan perubahan dan dicatat.

6. Mengerjakan seperti 1 s/d 5 dengan mengganti Na2Co3 dengan NaHCO3.

C2. Reaksi dengan FeCl3

1. Menyiapkan empat tabung reaksi.

2. Mengisi metanol pada tabung (1), etanol pada tabung (2), 2-butanol pada

tabung (3), dan fenol masing-masing 1 ml.

3. Menambahkan masing-masing tabung reaksi dengan beberapa tetes FeCl3.

4. Mencatat oerubahan yang terjadi.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

A. Kelarutan dalam air dan n-heksana

Alkohol/fenol Kelarutan dalam air Kelarutan dalam n-heksana

1-butanol Tidak larut Larut fenol Tidak larut Larut-keruhAmyl alkohol Tidak larut Larut 2-propanol Larut-keruh Tidak larut2-butanol Larut-keruh Larut-keruhMetanol Larut Tidak larutEtanol Larut Larut1-propanol Larut Larut2-metil-2-propanol Larut Larut

B. Pembedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereaksi Lucas

Alkohol Pereaksi LucasPrimer (1-butanol) Lambat, keruh Sekunder (2-butanol) Cepat, bening Tersier (2-metil-2-propanol) Lebih Cepat, lebih keruhFenol Terbentuk 2 fase

C. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Zat Na2CO3 NaHCO3

Butil alkohol Larut, keruh, terdapat gelembung CO2

Larut, keruh, terdapat gelembung CO2

Isopropilalkohol Larut tapi tidak terjadi perubahan

Larut tapi tidak terjadi perubahan

Fenol Terjadi 2 fase, ada gelembung CO2

Terjadi 2 fase, ada gelembung CO2

Asam asetat Larut tidak terjadi perubahan warna

Larut tidak terjadi perubahan warna

D. Reaksi alkohol dan fenol dengan FeCl3

Zat FeCl3 KeteranganMetanol Larut agak bening Kuning terangEtanol Larut agak bening Kuning terang2-butanol Tidak larut Terbentuk 2 faseFenol Tidak larut dan terdapat gelembung

Terbentuk 2 fase

4.2 Reaksi

B..Reaksi alkohol/fenol dengan pereaksi Lucas

ZnCl2

1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl pekat CH3-(CH2)3-Cl + H2O

ZnCl2

2. CH3-CH-CH2-CH3 + HCl pekat CH3-CH-CH2-CH3 + H2O‌׀‌‌‌‌‌‌‌ ׀ ‌‌‌‌‌‌‌ ‌ OH Cl

OH Cl‌׀‌‌‌‌‌‌‌ ZnCl2 ‌׀‌‌‌‌‌‌‌

3. CH3-C-CH3 + HCl pekat CH3-C-CH3 + H2O׀ ‌‌‌‌‌‌‌ ‌׀‌‌‌‌‌‌‌ ‌ CH3 CH3

4.

OH

+ HClZnCl2

Cl

+ H2O

C1. Reaksi alkohol/fenol dengan natrium Carbonat dan Natrium Bikarbonat

A.

1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na2CO3 CH3-(CH2)3-ONa + NaOH + CO2

2. CH3-CH-OH + Na2CO3 CH3-CH-ONa + NaOH+CO2

‌׀ ׀ ‌ CH3 CH3

3.OH

+ Na2CO3

ONa

+ NaOH+ CO2

O O׀‌‌‌‌‌‌‌‌׀‌‌‌‌‌‌‌ ׀‌‌‌‌‌‌‌‌׀ ‌‌‌‌‌‌‌ ‌ ‌

4. CH3-C-OH + Na2CO3 CH3-C-ONa + NaOH +CO2

B.

1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + NaHCO3 CH3-(CH2)3-ONa + H20+CO3

2 CH3-CH-OH + NaHCO3 CH3-CH-ONa + H20 + CO3

‌׀ ׀ ‌ CH3 CH3

3.OH

+ NaHCO3

ONa

+ H2O + CO2

O O׀‌‌‌‌‌‌‌‌׀ ‌ ׀‌‌‌‌‌‌‌‌׀ ‌4. CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-ONa + H2O+CO2

C2. Reaksi alkohol/fenol dengan Besi III Klorida

1. CH3-OH + FeCl3 3 CH3-Cl + Fe(OH)3

2. CH3-CH2-OH + FeCl3 CH3-CH2-Cl + Fe(OH)3

3. CH3-CH-OH + FeCl3 CH3-CH-CH2-CH3 + Fe(OH)3

‌׀ ׀ ‌ OH Cl

4.

OH

+ FeCl3 Fe

O

O O

3 HCl+

4.3 Pembahasan

Untuk mengetahui kelarutan alkohol/fenol maka digunakan preaksi air dan

n-heksana, dimana alkohol lebih rendah (C1 – C2) mempunyai sifat yang

menyerupai air karena gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar

dalam molekulnya. Pada metanol dan etanol yang dilarutkan dalam air dapat larut

sedangkan apabila dilarutkan dalam n-heksana tidak larut karena metanol adalah

senyawa polar yang bisa larut dengan senyawa polar juga, kalau 1-propanol dan

2-propanol dapat larut dalam air dan n-hesana karena 1-propanol dan 2-propanol

memilki sifat diantara sifat polar dan non polar. 1-butanol, 2-butanol dan fenol

tidak dapat larut dalam air tetapi dapat larut dalam n-heksana karena 1-butanol, 2-

butanol dan fenol memiliki sifat yang sama dengan n-heksana yaitu non polar.

Untuk mengetahui kecapatn reaksi antara alkohol promer, sekunder, dan

tersier maka digunakan preaksi lucas yang merupakan suatu preaksi dari

campuran ZnCl2 dan HCl pekat yang digunakan untuk membedakan alkohol

primer, sekunder, dan tersier. Alkohol tersier akan bereaksi segera membentuk

lapisan keruh yang terpisah, sedangkan alkohol primer memerlukan pemanasan

beberapa jam baru terbentuk lapisan keruh. Sehingga kecepatan reaksinya adalah

tersier > sekunder > primer. Alkohol primer lambat bereaksi karena alkohol

primer sudah berada pada tingkat yang hampir stabil sedangkan alkohol sekunder

dan alkohol tersier sangat mudah bereaksi karena lebih tidak stabil dari alkohol

primer.

Alkohol dan fenol merupakan asam-asam lemah. Untuk melihat keasaman dari

alkohol dan fenol dapat digunakan preaksi Na2CO3 dan NaHCO3 yang akan

membentuk gas CO2 yang ditujukan dengan adanya gelembung-gelembung gas yang

menuju pada sifat keasaman. Pada butil alkohol yang dicampurkan dengan Na2CO3 dan

NaHCO3, tidak larut karena terbentuk 2 fase dimana fase tersebut memisahkan antara

polar dengan nonpolar. Sedangkan isopropilalkohol dan asam asetat dapat bereaksi

dengan Na2CO3 dan dapat pula bereaksi dengan NaHCO3 karena sama-sama bersifat

polar. Dan fenol dapat bereaksi dengan Na2CO3 daripada NaHCO3 karena kedua

preaksi tersebut memilki sifat yang berbeda.

Alkohol dan fenol dengan reaksi FeCl3, pada metanol dan etanol yang

dilarutkan pada FeCl3 sangat larut dengan sempurna karena memiliki sifat yang sama,

kecuali 2-butanol dan fenol yang memilki sifat yang berbeda dengan FeCl3.2-butanol

dan fenol beabeda dengan FeCl3 karena pada fenol mengalami resonansi dimana

elektronnya terdelokalisasi sehingga tidak bereaksi dengan FeCl3. alkohol dalam hal ini

2-butanol juga tidak bereaksi karena alkhol bersifat basa dan polar seperti air, sehingga

tidak bereaksi dengan FeCl3 yang bersifat asam, tambahan pula fungsi dari FeCl3

adalah untuk melihat keasaman lewis.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat ditarik

kempulan bahwa :

1. Alkohol dan fenol mempunyai kemiripan sifat kimia dan fisika

berdasarkan kelarutannya dalam air dan n-heksana.

2. Kecepatan reaksi pada alkohol primer, sekunder dan tersier dengan

urutan tersier > sekunder > primer.

3. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 ditandai dengan

larutnya senyawa tersebut dan munculnya gelembung gas CO3.

4. Reaksi alkohol dan fenol yang lebih bagus bereaksi dengan FeCl3 yaitu

yang tidak terlalu asam.

5.2 Saran

Untuk laboraturium agar alat dan bahan yang akan digunakan telah

tersedia dalam melakukan praktikan agar dapat mengifisienkan waktu. Sebaiknya

memperhatikan praktikan dalam melakukan praktikum.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R., J. dan Fessenden, J., S., 1982, Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid 1, Erlangga, Jakarta.

Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J.,2003, Kimia Organik Edisi II, Erlangga, Jakarta

Petrucci-Suminar, R. H., 1985, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta.

Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D.J., Hammond, G.S., Kimia Organik Edisi IV, ITB, Bandung.

Tim Dosen Kimia, 2008, Penuntun Praktikum Kimia Organik, Universitas Hasanuddin, Makassar.

Wilbraham, A.C., dan Matta M.S., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 24 Februari 2008

Asisten, Praktikan,

(RAMLAH) (SUKRIADI)

LAMPIRAN