1 alkohol dan fenol

ALKOHOL DAN FENOL

BAB I PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Alkohol merupakan suatu senyawa organik yang tersusun dari

unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol

dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal

sebagai; alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh atom

karbon primer; alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikat

oleh atom sekunder; alkohol tertier dimana gugus hidroksida terikat

oleh atom karbon tersier. Sedangkan fenol mempunyai rumus

struktur yang seripa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat

langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka

rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari

alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi,

dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin

aromatik.

Istilah alkohol dalam kehidupan sehari-hari sering dikaitkan

dengan minuman keras. Bahan aktif dalam minuman keras atau

minuman beralkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan

alcohol adalah etanol atau etil alcohol. Berbeda dengan alkohol yang

sudah tidak asing lagi bagi orang awam, fenol justru sangat jarang

disebut di kalangan masyarakat. Padahal, fenol juga termasuk

golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic. Sedangkan,

AYU MELINDA HARTI WIDIASTUTI, S.Farm., M.Farm., Apt15020140081

ALKOHOL DAN FENOL

alkohol yang dimaksud oleh kebanyakan orang merupakan alkohol

alifatik.

Untuk itu, dalam percobaan ini, dilakukan beberapa reaksi

untuk membedakan alcohol alifatik (alcohol) dengan alcohol aromatic

(fenol). Setelah itu, akan diperoleh sifat fisika dan kimia dari masing-

masing senyawa berdasarkan reaksinya terhadap suatu pereaksi.

Selain itu, dengan mengetahui sifat fisika dan kimia dari kedua

senyawa tersebut, diharapkan kita dapat lebih berhati-hati terhadap

penggunaannya.

I.2 Maksud dan Tujuan

I.2.1 Maksud

a. Mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari alcohol dan

fenol.

b. Membedakan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier.

I.2.2 Tujuan

a. Membedakan larutan alcohol dan fenol dalam air dan n-

heksana.

b. Membedakan reaksi alcohol primer, sekunder, dan tersier

dengan menggunakan pereaksi Lucas.

c. Mempelajari sifat alcohol dan fenol dengan reaksi

menggunakan NA2CO3 dan NaHCO3 dan reaksi dengan

FeCl3.


ALKOHOL DAN FENOL

I.3 Prinsip Percobaan

Membedakan alcohol dan fenol berdasarkan kelarutan dalam

air dan fenol, reaksi dengan N2CO3. NaHCO3 dan dengan FeCl3

serta membedakan alcohol berdasarkan pereaksi lucas.


ALKOHOL DAN FENOL

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Teori Umum

Dalam ilmu kimia alcohol dapat dipandang sebagai turunan

alkana, dimana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus

hidroksil (OH). Sehingga nama alcohol diambil dari alkana dimana

akhiran “a” diganti dengan akhiran “ol”, sedangkan letak gugus OH

terikat dinyatakan dengan angka. Atau diambil nama dari

akil+alcohol (Chang. 2004).

Ada tiga jenis utama alkohol berdasarkan letak ikatan –OH

pada atom C, yaitu:

1. Alcohol primer : gugus –OH terikat pada atom C-primer

2. Alcohol sekunder : gugus –OH terikat pada atom C-sekunder

3. Alcohol tersier : gugus –OH terikat pada atom C-tersier

(Fesenden,dkk.1997).

Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada

karbon C-OH. Etanol dan metanol adalah alkohol primer. Alkohol

sekunder yang paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol

tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol. Adapun Rumus kimia

umum alkohol adalah : CnH2n+1OH (Fesenden, dkk.1997).

Sifat-sifat alkohol yaitu :

1. Alkohol suku rendah bersifat cairan sedangkan pada suku tinggi

berupa zat padat.


ALKOHOL DAN FENOL

2. Alkohol suku rendah menunjukkan sifat seperti air, suku tinggi

sifatnya seperti alkana.

3. Makin banyak atom karbonya, makin tinggi bobot jenisnya.

4. Alkohol primer titik didih, titik lebur lebih tinggi alcohol sekunder

(Fesenden,dkk.1997).

Penggunaan alkohol :

1. Etanol didapatkan pada minuman keras , dalam jumlah kecil

menyebabkan pembuluh darah dan tekanan darah turun, dalam

jumlah yang besar menyebabkan keracunan, merusak hati dan

menyebabkan kematian.

2. Etanol digunakan sebagai pelarut yang baik.

3. Gasohol adalah campuran etanol dengan gasoline dipakai untuk

bahan bakar

4. Spirtus adalah campuran methanol + etanol + zat warna metilen

blue.

5. Etanol 70% dipakai untuk desinfektan.

6. Methanol dikenal sebagai alcohol kayu, merupakan racun dapat

menyebabkan kebutaan, kehilangan control dan menimbulkan

kematian.

7. Methanol juga sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar

pembuatan formaldehyde (Cheng.2004).

Etanol adalah alkohol biasa. Etanol diperoleh melalui peragian

tetes (sisa pemurnian gula tebu), atau dari bahan lain yang


ALKOHOL DAN FENOL

mengandung gula alam. Pada dasarnya, metode sintetik dilakukan

dengan hidrasi pada etilena dengan asam sulfat. Reaksi-reaksi

gugus–OH. Reaktifitas gugus–OH disebabkan oleh pasangan

elektron bebas pada atom 0,sehingga bersifat asam Lewis atau

polaritas ikatan O-H, yang menyebabkan molekul bertindak sebagai

donor proton atau bersifat asam (Chang.2004).

Fenol mempunyai gugus yang seperti alcohol akan tetapi gugus

fungsinya melekat langsung pada cincin aromatic .Tata namanya

biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –ol.Fenol

mempunyai sifat-sifat yaitu:

1. Mempunyai sifat asam.Atom H dapat diganti tak hanya dengan

logam (seperti alcohol)tetapi juga dengan basa,terjadi

fenolat.Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat

diuraikan dengan asam karbonat.

2. Mudah dioksidasi,juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-

zat warna ,mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.

3. Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.

4. Mempunyai sifat Antiseptik, beracun, mengikis.(Riawan,1990).

Fenol biasa digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini

mungkin karena mempunyai sifat mengkoagulasikan protein)

koefisien fenol(KF): perbandingan kons,fenol/kons.zat untuk

mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan juga


ALKOHOL DAN FENOL

sebagai sintesis misalnya asam salisilat,aspirin,dan fenolftalein.

(Riawan,1990).

Pada alkohol juga ada yang bersifat optis aktif yaitu dapat

memutar atom atom karbon asimetris (C kiral) yaitu keempat gugus

yang terikat berbeda satu sama lain. Hal ini akan menyebabkan

adanya isomer optic dengan jumlah isomer adalah 2n2 dengan n

adalah jumlah atom yang asimetris (C*). Contoh alcohol yang

bersifat optis aktif adalah 2-butanol yang mempunyai 2 isomer optic

yang satu sama lain adalah bayangan cermin. Pembuatan alcohol

secara alami yangumum adalah pembuatan methanol yang dapat

disuling dari kayu dan etanol dari hasil fermentasi dari disakarida

(gula tebu) dengan ragi. (parappung, 1987)

Penamaan alcohol dapat dilakuka dengan dua cara yaitu: nama

trivial diberi nama alkil alcohol (alcohol sebagai nama pokok dan

rantai karbonnya sebagai gugus (subtituen). Cara kedua

berdasarkan nama sistermik, nama sistemik diberi akhiran –OL

digunakan dimana gugus –OH diberi nomor terkecil dari ujung rantai

karbon dia terikat. Semua nama alcohol adalah merupakan turunan

methanol yang disebut karbinol.(Rasyid, 1989)

Sifat-sifat fisika alcohol diantaranya yaitu :

1. Titik didih alcohol jauh lebih tinggi dari titik didih alkana yang

mempunyai atom C yang sama.


ALKOHOL DAN FENOL

2. Alkohol juga mempunyai berat jenis yang lebih tinggi dari pada

alkana tetapi masih lebih rendah dari pada air.

3. Alkohol-alkohol rendah (methanol dan etanol dapat larut dalam

air dengan tidak terbatas. (Parappung, 1987)

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan

alkil halide padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung

disebabkan oleh ikatan hydrogen antara alkohol dengan air.

(Fessenden, 1994)

Bagian hidrokarbon suatu alcohol besifat hidrofob, yakni

menolak moekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini

akan makin rndh kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup

panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus

hidroksil. (Fessenden, 1994)

Tidak seperti alkil halide, alcohol tak menjalani subsitusi dalam

larutan netral atau basa. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada

umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Kita

ketahui bahwa Cl-, Br-, dan I- merupakan gugus pergi yang baik dan

mudah digantikan dari dalam alkil halida. Ion-ion ini adalah basa

yang sangat lemah. Namun -OH, yang akan menjadi gugus pergi

dari suati alcohol dalam larutan netral atau basa adalah basa kuat

dan kaenya merupaka gugus pergi yang sangat buruk. (Fessenden,

1994)


ALKOHOL DAN FENOL

Suatu senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang

sama dengan alkohol seperti fenol, dimana gugus fungsi tersebut

melekat pada suatu cincin aromatik (Ar-O = Ph-OH = C6H5-OH)

dalam banyak hal mempunyai kesamaan sifat yang besar, terutama

sifat fisiknya. Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah, tentang

keasaman ini dapat diketahui dengan penambahan karbonat dan

bikarbonat membentuk CO2 yang ditunjukkan dengan adanya

gelembung-gelembung gas. (Riawan, 1990)

II.2 Uraian Bahan

1. Aquadest (FI III : 96)

Nama resmi : AQUA DESTILLATA

Nama lain : Air suling

Rumus molekul : H2O

Rumus struktur : H - O – H

Berat molekul : 18,02

Pemerian : Cairan jernih, tidak berbau, tidak berasa, dan

tidak memiliki warna

Kelarutan : Tidak larut dalam minyak

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pelarut

2. n-heksana (FI IV : 1154)

Nama resmi : N-HEKSANA

Nama lain : n-heksana


ALKOHOL DAN FENOL

BM / RM : 86,18 / C6H14

Pemerian : Cairan jernih, mudah menguap, berbau

seperti eter lemah atau petroleum

Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air, larut dalam

etanol, mutlak dapat bercampur dengan eter dan benzene, dan

sebagian minyak lemak dan atsiri

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan : Sebagai pelarut

3. Metanol (FI III : 706)

Nama : METANOL

BM / RM : 32 / CH3OH

Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, membenntuk

cairan jernih, tidak berwarna


Kegunaan : Sebagai pereaksi

4. Fenol (FI III : 484)

Nama resmi : PHENOLUM

Nama lain : Fenol

BM / RM : 94,11 / C6H5OH

Pemerian : Hablur bentuk jarum atau massa hablur, tidak

berwarna atau merah jambu, bau khas, kaustik


ALKOHOL DAN FENOL

Kelarutan : Larut dalam 12 bagian air, mudah larut dalam

etanol (95%), dalam gliserol , dalam kloroform, dalam minyak

lemak

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari

cahaya, di tempat yang sejuk

Kegunaan : Sebagai sampel

5. Pereaksi Lucas (ZnCl2 + HCl)

Zink Klorida (FI IV : 835)

Nama resmi : ZINC CHLORIDUM

Nama lain : Zink klorida

BM / RM : 136,29 / ZnCl2

Pemerian : Serbuk hablur atau granut hablur putih atau

hampir putih, dapat berupa massa seperti

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, mudah larut

dalam etanol / dalam gliserin



6. 2-Propanol (FI IV : 1193)

Nama resmi : 2-PROPANOL

Nama lain : 2-Propanol

BM/RM : 60,10/ CH3CH2OH

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, bau seperti

etanol


ALKOHOL DAN FENOL

Kelarutan : Bercampur dengan air



7. Amil alcohol (FI III : 641)

Nama resmi : AMYL ALKOHOL

Nama lain : 3-metil butan. 1 – ol

BM / RM : 88,13 / C5H11OH

Pemerian : Cairan mudah menguap, jernih, tidak

berwarna, bau khas menyebabkan rasa terbakar pada lidah

Kelarutan : Praktis bercampur dengan semua pelarut

organic, sukar larut dalam air


Kegunaan : Sebagai sampel

8. Asam asetat (FI III : 241)

Nama resmi : ACIDUM ACETICUM

Nama lain : asam asetat, cuka

BM / RM : 60,0 / CH3COOH

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, bau menusuk,

rasa asam, tajam

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol

(95%) dan dengan gliserol

Penympanan : Dalam wadah tertutup rapat



ALKOHOL DAN FENOL

9. Na2CO3 (FI III : 400)

Nama resmi : NATRII CARBONAS

Nama lain : Natrium karbonat

BM / RM : 124,00 / Na2CO3. H2O

Pemerian : hablur tidak berwarna atau serbuk hablur

putih

Kelarutan : Mudah larut dalam air, lebih mudah larut

dalam air mendidih



10. NaHCO3 (FI III : 424)

Nama resmi : NATRII SUBCARBONAS

Nama lain : Natrium karbonat

BM / RM : 84,01 / NaHCO3

Pemerian : Serbuk putih atau hablur momoklin kecil,

buram

Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut

dalam etanol (95%)



11. FeCl3 (FI III : 659)

Nama resmi : FERII CHLORIDUM

Nama lain : Besi (III) Klorida


ALKOHOL DAN FENOL

BM / RM : 162,2 / FeCl3

Pemerian : Hablur atau serbuk, hitam kehijauan, bebas

warna jingga dari garam hidrat yang telah terpengaruhi oleh

kelembaban

Kelarutan : larut dalam air, larutan beropalensi berwarna


Kegunaan : sebagai pereaksi

12. HCl (FI III : 53)

Nama Resmi : Accidum Hydrochloridum

Nama Lain : Asam Klorida

RM/BM : HCl / 36,46

Pemerian : Cairan ; tidak berwarna ; berasap ; bau

merangsang Jika diencerkan dengan 2 bagian air, asap dan bau

hilang

Kelarutan : Sangat larut


Kegunaan : Zat tambahan

II.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2015)

A. Kelarutan dalam air dan n-heksana

1. Siapkan dua buah tabung reaksi yang bersih dan kering

2. Masing-masing tabung reaksi dengan 0,5 mL (1) dan n-

heksana (2)


ALKOHOL DAN FENOL

3. Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2), tambahkan setetes

methanol

4. Kocok dan perhatikan kelarutanya

5. Kerjakan seperti 1 s/d 4 dengan menggunakan alkohol yang

lain

6. Kerjakan seperti diatas dengan menggunakan fenol

B. Alkohol Primer, Sekunder dan tersier

1. Siapkan dua buah tabung reaksi

2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 mL pereaksi

Lucas

3. Tambahkan 3-5 tetes alkohol primer pada tabung (1) dan 3-5

tetes alcohol sekunder pada tabung (2)

4. Kocok dan biarkan selama 3-5 menit

5. Perhatikan perubahanyadan catat

6. Kerjakan seperti 1 s.d 5 dengan menggunakan fenol

C. Beberapa reaksi dengan alkohol dan fenol

a. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

1. Siapkan tiga buah tabung reaksi

2. Tabung (1) di isi Amyl Alkohol dan tabung (2) dengan

fenol, tabung (3) dengan asam asetat (sebagai

pembanding) masing-masing 1 ml

3. Masing-masing tabung reaksi ditambahkan dengan 0,5

mL Na2CO3


ALKOHOL DAN FENOL

4. Kocok dan biarkan selama 3-5 menit

5. Perhatikan perubahan dan catat

6. Kerjakan seperti 1 s.d 5 (ganti Na2CO3 dengan NaHCO3)

b. Reaksi dengan Natrium

1. Siapkan 3 buah tabung reaksi

2. Tabung (1) diisi dengan etanol, tabung (2) dengan

butanol dan tabung (3) dengan fenol masing-masing 1

mL

3. Untuk masing-masing tabung reaksi masukkan sepotong

logam Na

4. Biarkan beberapa menit (hingga reaksi selesai)

5. Tambahkan 1 tetes PP untuk ketiga tabung reaksi

tersebut

6. Kedalam masing-masing tabung reaksi tambahkan

setetes demi setetes HCl 0,1N sampai warna merah

hilang

7. Catat perubahan yang terjadi dan jumlah HCl yang

digunakan

c. Reaksi dengan FeCl3

1. Siapkan tiga buah tabung reaksi

2. Tabung (1) diisi dengan methanol, tabung (2) dengan

amil alcohol dan tabung (3) dengan fenol masing-masing

1 ml


ALKOHOL DAN FENOL

3. Kedalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan

beberapa tetes FeCl3

4. Catat perubahan yang terjadi


ALKOHOL DAN FENOL

BAB III METODE KERJA

III.1 Alat

Adapun alat yang kami gunakan pada percobaan ini yaitu pipet

skala, pipet tetes, rak tabung, dan tabung reaksi.

III.2 Bahan

Adapun bahan yang kami gunakan pada percobaan ini yaitu,

air, alkohol (beberapa macam), asam asetat , fenol, pereaksi lucas,

n-heksana, Na2CO3, NaHCO3, dan FeCl3.

III.3 Cara Kerja

a. Kelarutan dalam air dan n-heksana

Disiapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.

Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air dan n-

heksana. Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2) ditambahkan

setetes methanol. Tabung dikocok dan diperhatikan kelarutannya

(catat). Larutan diganti dengan alkohol lain dan dikerjakan

seperti 1 s/d 4. Larutan diganti dengan fenol dan dikerjakan

seperti di atas.

b. Alkohol primer, sekunder dan tersier

Disiapkan 3 buah tabung rekasi. Masing-masing tabung

reaksi diisi dengan 1 ml pereaksi Lucas. Ditambahkan 3-5 tetes

metanol pada tabung (1) dan 3-5 tetes 2 propanol pada tabung

(2). Tabung dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit. Perhatikan


ALKOHOL DAN FENOL

perubahannya dan catat. Gunakan fenol dan kerjakan seperti di

atas.

c. Beberapa reaksi alkohol dan fenol

a. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Disiapkan 3 buah tabung rekasi. Tabung (1) diisi

dengan Butanol, tabung (2) dengan fenol, tabung (3) dengan

asam asetat (sebagai pembanding) masing-masing 1 ml.

Masing-masing tabung reaksi ditambah dengan 0,5 ml

Na2CO3. Tabung dikocok dan biarkan selama 3-5 menit.

Perhatikan perubahan yang terjadi dan catat. Kerjakan

seperti diatas (ganti Na2CO3 dengan NaHCO3).

b. Reaksi dengan FeCl3

Disiapkan 3 buah tabung reaksi. Tabung (1) diisi

dengan methanol, tabung (2) diisi dengan fenol masing-

masing 1 ml. Ke dalam masing-masing tabung reaksi

ditambahkan beberapa tetes FeCl3. Perubahan yang terjadi

dicatat.


ALKOHOL DAN FENOL

BAB IV HASIL PENGAMATAN

IV.1 Data Pengamatan

A. Kelarutan dalam air dan n-heksana

Alkohol/ FenolKelarutan

dalam air

Kelarutan

dalam n-

heksana

Keterangan

MetanolMudah

larutKurang larut

a. Dalam air :

bening

b. Dalam n-

heksana :

bening

Amil Alkohol Tidak larut Mudah larutAda

gelembung

FenolMudah

larutTidak larut Bergelembung

B. Alkohol Primer dan Sekunder dengan Pereaksi Lucas

Alkohol Pereaksi Lucas Keterangan

Primer (Metanol) Larut Bercampur

Sekunder (2-Propanol) Larut Bercampur

Fenol Larut Bening


ALKOHOL DAN FENOL

C. Beberapa reaksi alkohol dan fenol

1. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Alkohol / FenolNa2CO3

(0,5 mL)

NaHCO3

(0,5 mL)Keterangan

Amil alkohol (1 mL)Tidak

larut

Tidak

larut

Terjadi 2

fase

Fenol (1 mL) Larut LarutTerjadi 1

fase

Asam asetat (1 mL)Larut

(bening)

Larut

(bergele

mbung)

Terjadi 1

fase

2. Reaksi dengan FeCl3

Zat FeCl3 Keterangan

Metanol Larut kuning

Amil alkohol Tidak larut Endapan kuning

Fenol Terjadi perubahan warna Ungu Kehitaman

IV.2 Reaksi

B. a. Methanol

ZnCl2

C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O

Lambat


ALKOHOL DAN FENOL

b. amil alcohol

ZnCl2

CH3 – CH – (CH2)2 – OH + HCl CH3 – CH – (CH2)2 – Cl

CH3 Lambat CH3

c. 2-propanol

OH ZnCl2 Cl

CH3 – HC – CH3 + HCl CH3 – CH – CH3 + H2O

cepat

C. 1) 2CH3(CH2)4OH + Na2CO3 2CH3(CH2)4ONa + H2CO3

2Ar – OH + Na2CO3 2Ar-ONa + H2CO3

O O

2CH3 – C – OH + Na2CO3 2CH3 – C – ONa + H2CO3

CH3(CH2)4OH + NaHCO3 CH3(CH2)4ONa + H2CO3

2Ar – OH + NaHCO3 2Ar-ONa + H2CO3

O O

CH3 – C – OH + NaHCO3 CH3 – C – ONa + H2CO3

2) CH3OH + FeCl3 CH3Cl + Fe (OH)3

3CH3(CH2)3 OH + FeCl3 3CH3(CH2)Cl + Fe(OH)

Ar – OH + FeCl3 O – Ar – Fe – Ar – O + HCl

Ar

O


ALKOHOL DAN FENOL

BAB V PEMBAHASAN

Alkohol merupakan suatu senyawa organik hidroksilat dimana

gugus –OH terikat pada atom karbon alifatik, sedangkan fenol merupakan

suatu senyawa organik karboksilat dimana gugus –OH terikat pada cincin

aromatis.

Dalam percobaan ini digunakan beberapa jenis alkohol dan fenol.

Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan beberapa pereaksi, yaitu

air, n-heksana, pereaksi Lucas, NaCO3, NaHCO3, dan FeCl3.

Pada percobaan pertama yaitu untuk mengetahui kelarutan alkohol

dan fenol dalam air dan n-heksana, mula-mula ditambahkan metanol

dengan air dan menghasilkan larutan yang mudah larut. ketika

ditambahakan metanol dengan n-heksana ternyata dihasilkan bahwa

metano kurangl larut dalam n-heksana. Hal ini disebabkan karena metanol

merupakan alkohol dengan jumlah atom C yang kurang dari lima yang

mana mempunyai sifat yang menyerupai air. Karena gugus hidroksil

dalam methanol mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya,

dan cenderung bersifat polar sehingga jika direaksikan dengan air berlebih

akan mudah larut dibandingkan dengan pelarut organic seperti n-heksana.

Ketika ditambahkan amil alcohol dengan air, ternyata dihasilkan larutan

tidak larut, dan ketika ditambahkan dengan n-heksana menghasilkan

larutan yang mudah larut. Hal ini disebabkan karena semakin panjang

rantai karbon pada alcohol maka semakin bersifat non polar dan mudah

larut dalam pelarut organic. Lain halnya dengan fenol, kelarutannya dalam


ALKOHOL DAN FENOL

air hanya sebagian kecil saja yang terjadi. Fenol lebih menyerupai sifat

alkana, sebab kelarutannya dalam n-heksana terjadi secara sempurna.

Hal ini disebabkan karena fenol bersifat non polar dan merupakan alcohol

yang lebih tinggi.

Dalam percobaan kedua yaitu untuk membedakan antara alcohol

primer dan sekunder, digunakan pereaksi Lucas. Pada saat alcohol primer

direaksikan dengan pereaksi Lucas maka akan menghasilkan larutan

yang larut. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang ada bahwa alcohol

primer memiliki rantai panjang dan tidak memiliki cabang sehingga

semakin panjang rantai suatu alcohol maka semakin kecil kelarutannya

dalam pereaksi Lucas. Selain itu rantai utama lebih sukar untuk

memutuskan diri. Lain halnya dengan alcohol sekunder, karena memiliki

rantai utama yang lebih pendek daripada alcohol primer dan

kemungkinan untuk memiliki cabang semakin lebih besar, maka

kereaktifannya dalam pereaksi Lucas lebih cepat dan menghasilkan

larutan yang larut.

Percobaan ketiga digunakan beberapa reaksi alcohol dan fenol

yang direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3, Amil alcohol larutan tidak

larut dan membentuk 2 fase dalam Na2CO3 dan NaHCO3. Berbeda dengan

fenol yang larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3. Sedangkan reaksi Asam

asetat larut dalam Na2CO3 larutan berwarna bening dan NaHCO3 larutan

terdapat gelemung. Padahal seharusnya pada natrium bikarbonat juga

akan menghasilkan warna yang bening yang sesuai dengan teori yaitu


ALKOHOL DAN FENOL

asam asetat merupakan asam lemah, yang menyebabkan larutan menjadi

bening dan ditandai dengan adanya gelembung gas.

Percobaan terakhir adalah reaksi dengan FeCl3, methanol larut

dalam FeCl3 dan menghasilkan larutan berwarna kuning. Hal ini

disebabkan karena keasaman alcohol. Amil alcohol direaksikan dengan

FeCl3 tidak larut dan terdapat endapan kuning. Sedangkan fenol

direaksikan dengan FeCl3 tidak terjadi perubahan warna dan larutan

berwarna ungu kehitaman.

Dari percobaan ini kita dapat melihat beberapa perbedaan antara

alcohol dan fenol. Meskipun memiliki gugus hidroksil yang sama namun

fenol terikat dengan cincin aromatic bisa menghasilkan suatu hasil yang

berbeda apabila kita mereaksikan dengan pereaksi yang sama.

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada

alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun

ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan

berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat

mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi

dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul

air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali

ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil)

terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal

ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut

gugus hidrofob.


ALKOHOL DAN FENOL

Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga

dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya

alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam

air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6

akan tidak larut dalam air.

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada

asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol.ketika fenol

bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida,

sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam

fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan

basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang

tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu

pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah

sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan

alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida).

Adapun kesalahan-kesalahan yang terjadi dalam percobaan

kemungkinan disebabkan karena kurangnya ketelitian dan kecerobohan

praktikan serta alat-alat yang digunakan kurang bersih.


ALKOHOL DAN FENOL

BAB VI KESIMPULAN DAN SARAN

VI.1 Kesimpulan

Kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah

sebagai berikut:

1. Alkohol merupakan senyawa polar larut dalam air, fenol tidak

dapat larut dalam air, namun larut dalam n-heksana.

2. Alkohol sekunder merupakan jenis alkhohol yang cepat bereaksi

dengan pereaksi lucas dibandingkan dengan alcohol primer.

3. Amil alkohol bereaksi dengan Na2CO3 menghasilkan gelembung

gas yang menandakan adanya kandungan karbon dalam reaksi

tersebut, sedangkan fenol dan asam asetat tidak bereaksi

dengan Na2CO3.

4. Dengan mereaksikan FeCl3 kita dapat membedakan alcohol dan

fenol dari warna yang dihasilkan yaitu :

a. Methanol menghasilkan larutan warna kuning.

b. Amil alcohol terdapat endapan kuning.

c. Fenol menghasilkan larutan yang larut berwarna ungu

kehitaman.

VI.2 Saran

Bimbingan dari asisten sangat kami harapkan.


ALKOHOL DAN FENOL

DAFTAR PUSTAKA

Chang. 2004. Intisari Kimia Organik : Hipokrates.

Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.

Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV. Departemen Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.

Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994. Kimia Organik edisi ketiga jilid I. Erlangga : Jakarta.

Parappung, 1987. Kimia Organik. SHA Bandung : Bandung.

Rasyid, M. 1989. Kimia organik. UNM : Makassar.

Riawan, S .1990 . Kimia Organik. Jakarta Binapura Aksara.


1 alkohol dan fenol

Health & Medicine