struktur lipid

37

Upload: iqlima-ramiza-fauzi

Post on 04-Jan-2016

39 views

Category:

Documents


10 download

DESCRIPTION

STRUKTUR LIPID

TRANSCRIPT

Page 1: STRUKTUR LIPID
Page 2: STRUKTUR LIPID

• Definisi: merupakan senyawa organik yg termasuk dlm kelompok hidrokarbon

• Molekul lipid mgd unsur: C, H & sedikit O• Sifat umum:

– Larut dlm pelarut non polar (etil eter,benzena, kloroform)

– Tdk larut dlm air

Page 3: STRUKTUR LIPID

• Sbg penyusun membran sel kombinasi lemak & protein (lipoprotein)

• Sbg cadangan energi (tersimpan dlm jaringan adiposa) menghslkan 9 kkal/g

• Sbg penyekat panas dlm jaringan subkutan• Sbg pelindung organ tubuh & komponen dinding

sel• Sbg hormon (steroid)• Sbg vitamin diperlukan dlm proses

metabolisme (koenzim)

Page 4: STRUKTUR LIPID

1. Lipid sederhana: ester asam lemak dgn berbagai alkohol

• Ct: lemak (gliserida) & lilin (wax)

2. Lipid gabungan: ester asam lemak yg mengandung gugus tambahan spt fosfat, protein atau karbohidrat

• Ct: fosfolipid, lipoprotein & glikolipid

3. Turunan lipid: senyawa yg dihasilkan dr hidrolisis lipid

• Ct: asam lemak, gliserol, terpen & sterol/steroid

Page 5: STRUKTUR LIPID

1. Asam lemak : Asam karboksilat alifatik berantai panjang

2. Alkohol lemak : alkohol alifatik berantai panjang

3. Netral : a. gliserol mono, di- dan tri-asil (ester dg gliserol), b. eter gliserol, c. malam : ester dari asam lemak

4. Fosfogliserida: turunan asam fosfatida (banyak berikatan dg membran)

5. Spingolipida : berikatan dg jaringan sistem saraf.

Page 6: STRUKTUR LIPID

6. Terpena : termasuk berbagai senyawa tak jenuh seperti minyak essensial dan zat aromatik, vit A, pigmen visual dari retina & klorofil.

7. Steroid : senyawa alisiklik berlingkar campuran termasuk kolesterol & hormon steroid.

8. Lipida terkonjugasikan : (a. lipoprotein (larut dlm air) ; b. proteolipida (larut dlm senyw non polar; c. lipopoliakarida)

9. Prostaglandin : lipida yang dihasilkan dari asam poli lemak tak jenuh yang beraktivitas biologik tinggi.

10. Hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh.

Page 7: STRUKTUR LIPID
Page 8: STRUKTUR LIPID
Page 9: STRUKTUR LIPID

Asam karboksilat

• Asam lemak mrp asam karboksilat berantai pjg (12 – 24 atom C) dgn struktur umum CH3(CH2)nCOOH biasanya jml atom C genap

• Jk rantai karbon mengandung ikatan rangkap asam lemak tdk jenuh – Ct: asam lemak omega 3 (ALA, DHA & EPA) mrp

asam lemak esensial

• Jk rantai karbon tdk mengandung ikatan rangkap asam lemak jenuh

O IIR – C - OH

Page 10: STRUKTUR LIPID

• Asam butirat (asam butanoat): CH3(CH2)2COOH atau C4:0 tdp dlm mentega (lemak nabati)

• Asam kaproat (asam heksanoat): CH3(CH2)4COOH atau C6:0 tdp dlm mentega

• Asam kaprilat (asam oktanoat): CH3(CH2)6COOH atau C8:0 tdp dlm mentega (minyak kelapa/nabati)

• Asam kaprat (asam dekanoat): CH3(CH2)8COOH atau C10:0 tdp dlm mentega (minyak kelapa/nabati)

Page 11: STRUKTUR LIPID

• Asam laurat (asam dodekanoat): CH3(CH2)10COOH atau C12:0 tdp pd minyak paus (spermaceti), kayu manis, biji kelapa sawit, minyak kelapa, salam

• Asam miristat (asam tetradekanoat): CH3(CH2)12COOH atau C14:0 tdp dlm pala, biji kelapa sawit & minyak kelapa

• Asam palmitat (asam heksadekanoat): CH3(CH2)14COOH atau C16:0 tdp pd semua lemak hwn & tumbuhan/sayuran

• Asam stearat (asam oktadekanoat): CH3(CH2)16COOH atau C18:0 tdp pd semua lemak hwn & tumbuhan

• Asam arachidat (asam eicosanoat): CH3(CH2)18COOH atau C20:0 tdp pd minyak kacang tanah

• Asam behenat (asam dokosanoat): CH3(CH2)20COOH atau C22:0 tdp dlm biji2an

Page 12: STRUKTUR LIPID

1. Asam lemak tak jenuh tunggal (monoenoat) mpy ikatan rangkap 1

• Ct: asam oleat & asam erusat

2. Asam lemak tak jenuh banyak (polienoat) mpy ikatan rangkap > 1

• Ct: asam linoleat, asam arachidonat

3. Eikosanoid berasal dr asam lemak polienoat dgn jml atom C 20

• Ct: prostanoid (prostaglandin, prostasiklin & tromboksan) & leukotrien

Page 13: STRUKTUR LIPID

• Asam oleat: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH atau C18:1

• Asam linoleat: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH

atau C18:2 tdp pd minyak jagung, kacang tanah, biji

kapas, kedelai

• Asam α-linoleat (ALA):

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH atau

C18:3 pd minyak biji rami & biasa ditemukan

bersama2 dgn asam linoleat

Page 14: STRUKTUR LIPID

• Asam arachidonat:

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH

(CH2)3COOH atau C20:4 tdp pd minyak kacang

tanah

• Asam eicosapentaenoat (EPA) atau C20:5 pd

minyak ikan

• Asam docoheksanoat (DHA) atau C22:6 pd minyak

ikan

• Asam erusat: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH atau

C22:1

Page 15: STRUKTUR LIPID

AL jenuhAL tak jenuh

tunggalAL tak jenuh

banyak Kolesterol Vitamin E

g/100g g/100g g/100g mg/100g mg/100g

Lemak hewan

Mentega 54.0 19.8 2.6 230 2.00

Lemak tumbuhan

Minyak kelapa 85.2 6.6 1.7 0 .66

Minyak kelapa sawit 45.3 41.6 8.3 0 33.12

Minyak kapas 25.5 21.3 48.1 0 42.77

Minyak gandum 18.8 15.9 60.7 0 136.65

Minyak kedelai 14.5 23.2 56.5 0 16.29

Minyak zaitun 14.0 69.7 11.2 0 5.10

Minyak jagung 12.7 24.7 57.8 0 17.24

Minyak bunga matahari 11.9 20.2 63.0 0 49.0 

Page 16: STRUKTUR LIPID

GLISERIL TRIPALMITAT

• GLISERIL DIPALMITOOLEAT

Page 17: STRUKTUR LIPID

• Leukotrien: berperan dlm proses inflamasi (peradangan) thd penyakit2 spt asthma, psoriasis, & rheumatoid arthritis

• Prostanoid (prostaglandin, prostasiklin & tromboksan): mengatur respon inflamasi (peradangan) dgn cara vasokonstriksi atau vasodilatasi, pembekuan darah, nyeri & demam

Page 18: STRUKTUR LIPID

• Alkohol yg berhubungan dgn lipid: –Gliserol –Kolesterol –Alkohol berantai pjg (misalnya: setil

alkohol C16H33OH yg tdp pd lilin)

–Fitol (unsur klorofil/zat hijau daun)–Likofil C40H56O2 (pigmen pd tomat)

Page 19: STRUKTUR LIPID

• Gliserida mrp senyawa ester yg terbentuk dr gliserol & asam lemak

• Gliserida yg memiliki 3 gugus hidroksil disebut trigliserida • Rumus kimia trigliserida:

CH2COOR-CHCOOR'-CH2-COOR • Ct trigliserida adl minyak dr tumbuhan & lemak hewan• Pd suhu ruang:

– Lemak hewan umumnya berupa zat padat krn mgd asam lemak jenuh

– Lemak tumbuhan berupa zat cair (minyak) krn mgd asam lemak tdk jenuh

Page 20: STRUKTUR LIPID

Trigliserida • Trigliserida berperan dlm metabolisme yi

sbg sumber energi (9 kkal/g)

• Dlm tubuh manusia, kadar trigliserida yg tinggi dlm aliran darah menyebabkan peny atherosclerosis, lbh lanjut lg peny jantung & stroke.

• Peny lain yg disebabkan oleh tingginya kadar trigliserida adl pancreatitis

Page 21: STRUKTUR LIPID

Kategori kadar trigliserida menurut American Heart Association:

Kadar (mg/dL)

Kadar (mmol/L) Kategori

<150 <1.69 Normal

150-199 1.70-2.25 Di atas normal

200-498 2.25-5.63 Tinggi

>500 >5.65 Sangat tinggi

Page 22: STRUKTUR LIPID

• Asam lemak tdk jenuh mpy titik cair lebih rendah drpd asam lemak jenuh asam lemak tdk jenuh biasanya berbentuk cair

• Reaksi hidrolisis Lemak akan terurai mjd asam lemak & gliserol Dpt tjd di dlm usus halus krn enzim lipase yg

dihasilkan oleh pancreas

Page 23: STRUKTUR LIPID

• Reaksi penyabunan/saponifikasi Reaksi antara asam lemak dgn basa (NaOH/KOH) mbtk

sabun R – COOH + NaOH/KOH R – COONa/K + H2O Sabun kalium disebut jg sabun lunak sabun bayi

• Reaksi hidrogenasi Reaksi antara asam lemak tdk jenuh dgn gas hidrogen

dgn katalis Ni Reaksi ini berfungsi memecah ikatan rangkap mjd ikatan

tunggal mengubah asam lemak cair mjd padat Reaksi ini digunakan dlm industri pembuatan margarin

dr minyak kelapa sawit

• Reaksi ketengikan/rancidity

Page 24: STRUKTUR LIPID

Hidrogenasi Minyak Nabati

Page 25: STRUKTUR LIPID

Rancidity (ketengikan)

• Asam lemak pd suhu kamar dpt mengalami reaksi auto-oksidasi.

• Dgn reaksi tsb asam lemak dipecah mjd hidrokarbon, keton, aldehid, peroksida & alkohol menimbulkan bau & rasa tdk enak/tengik

• Auto-oksidasi dpt jg disebabkan oleh adanya logam2 berat, kelembaban, cahaya, & bakteri perusak

Page 26: STRUKTUR LIPID

• Fosfolipid adl gliserida yg mengandung fosfor – Fosfolipid tdp pd tumbuhan (kedelai), hewan &

manusia (dlm telur, otak, hati, ginjal, paru2 & jantung)

– Ct: fosfatidilkolin, fosfatidiletanolamin, fosfatidilserin, fosfatidilinositol, plasmalogen, & sfingomielin

• Glikolipid adl gliserida yg mengandung karbohidrat

– Ct: serebrosida yg tdp dlm jaringan syaraf

Page 27: STRUKTUR LIPID
Page 28: STRUKTUR LIPID

O II O CH2-O-C-R1 II IR2-C-O-CH O CH3

I II I CH2-O-P-O-CH2-CH2-N+-CH3

I I O- CH3

FOSFATIDILKOLIN/LESITIN

O II O CH2-O-C-R1 II IR2-C-O-CH O I II CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH2

I O- FOSFATIDILETANOLAMIN/SEFALIN

O II O CH2-O-C-R1 II IR2-C-O-CH O NH2

I II I CH2-O-P-O-CH2-CH-COOH

I O- FOSFATIDILSERIN

O II O CH2-O-C-R1 II IR2-C-O-CH O I II OH OH CH2-O-P-O-O H

I I I O- H OH OH OH FOSFATIDILINOSITOL

Page 29: STRUKTUR LIPID

O CH2-O-CH=CH-R1 II IR2-C-O-CH O I II CH2-O-P-O-CH2-CH2-NH2

+

I O- PLASMALOGEN

OH O I H IICH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-N-C-R I CH2

I O I O=P-O- I O-CH2-CH2-N+(CH3)3

SFINGOMIELIN

O II HN-CR I HC-CH-CH=CH-(CH2)12CH3

CH2OH I I OH HO -O-CH2

H H H OH SEREBROSIDA

Page 30: STRUKTUR LIPID

• Terpen disintesis dlm tumbuhan dr asetat mll zat antara isopentil pirofosfat = unit isoprena.

• Sitral, pinen, geraniol: tdp dlm minyak atsiri tumbuhan (pd terpentin & bunga mawar); senyawa yg diisolasi = terpena (kelipatan 5 atom C)

• Sitronelal: tdp dlm minyak sereh• Kamfer: digunakan sbg kapur barus• Karoten: pembentuk vit A (misal pd wortel)• Skualen: tdp pd minyak ikan hiu

Page 31: STRUKTUR LIPID
Page 32: STRUKTUR LIPID

• Steroid mrp senyawa lipid dgn struktur dasar yg sama yaitu sbg turunan perhidroksiklopentanofenantren tdr dr 3 cincin sikloheksana & 1 cincin siklopentana

Page 33: STRUKTUR LIPID

Jenis senyawa steroid

• Kolesterol: tdp pd hampir semua sel hewan & manusia dlm konsentrasi tinggi berbahaya bagi kesehatan

• 7-dehidrokolesterol & ergosterol provitamin D (tdp dlm tumbuhan & ragi)

• Asam empedu (asam kolat, asam deoksikolat, & asam litokolat) membantu proses pencernaan dlm usus halus

• Hormon kelamin: testosteron, androsteron, estrogen & progesteron

Page 34: STRUKTUR LIPID
Page 35: STRUKTUR LIPID

Lipoprotein tergolong dlm lipid gabungan gabungan dgn protein

Tdp dlm plasma darahAda 4 kelompok lipoprotein utama:

Chylomicron tdp dlm ususVLDL (very low density lipoprotein) tdp dlm hati &

ususLDL (low density lipoprotein) HDL (high density lipoprotein)

Ke-4 kelompok lipoprotein tsb ptg dlm diagnosis klinik

Gugus protein dr lipoprotein disebut apoprotein

Inti lipidnya dpt berupa: triasilgliserol, ester kolesteril, fosfolipid, & atau kolesterol

Page 36: STRUKTUR LIPID

• Prostaglandin, leukotriena, lipoksin ????• Penyabunan lemak/myk ???• Detergen & cara kerjanya ???• Ransiditas lemak/minyak ????

Page 37: STRUKTUR LIPID

SEKIAN……