struktur fenol

Download STRUKTUR  FENOL

Post on 23-Feb-2016

286 views

Category:

Documents

0 download

Embed Size (px)

DESCRIPTION

STRUKTUR FENOL. Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena . Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena . Fenol. 4-Metilfenol. - PowerPoint PPT Presentation

TRANSCRIPT

STRUKTUR FENOL

STRUKTUR FENOLFenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena.Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena.

Fenol4-Metilfenol2012/4/301Senyawa-senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzenoid polisiklik adalah mirip dengan fenol secara kimiawi, tetapi dinamakan naftol dan fenantrol.

1-Naftol(-naftol)2-Naftol9-FenantrolSTRUKTUR FENOL2012/4/302Pada banyak senyawa, fenol merupakan nama dasar.

4-Klorofenol(p-klorofenol)2-Nitrofenol(o-nitrofenol)3-Bromofenol(m-bromofenol)TATA NAMA FENOL2012/4/303Senyawa metilfenol umumnya disebut kresol:2-Metilfenol(o-kresol)3-Metilfenol(m-kresol)4-Metilfenol(p-kresol)Senyawa benzenadiol memiliki nama umum:

1,2-Benzenadiol(katekol)1,3-Benzenadiol(resorsinol)1,4-Benzenadiol(hidrokuinon)2012/4/304sebagai antiseptikFenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptikpembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.KEGUNAAN FENOLFenol dan senyawa sejenisnya tersebar meluas di alam.Tirosina adalah asam amino yang terdapat dalam protein.Metil salisilat didapatkan dalam wintergreen oil (tumbuhan).Eugenol didapatkan dalam minyak cengkeh.Timol didapatkan dalam thyme (tumbuhan).Urushiol adalah blistering agent (vesicant) yang didapatkan dalam ivy (tumbuhan) beracun.FENOL DI ALAM2012/4/306Estradiol adalah hormon seks pada wanita.Tetrasiklin adalah antibiotika penting.

EstradiolTetrasiklin(Y=Cl, Z=H; Aureomisin)(Y=H, Z=OH; Teramisin)

2012/4/307Adanya gugus hidroksil dalam fenol berarti fenol adalah seperti alkohol yang dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekular yang kuat.Ikatan hidrogen ini menyebabkan fenol berasosiasi sehingga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.Fenol (bp, 182C) memiliki titik didih 70C lebih tinggi dibanding toluena (bp, 106C), meskipun berat molekulnya hampir sama.

SIFAT FISIK FENOL2012/4/308SINTESIS FENOL2012/4/30910

3-Bromofenol (66%)

3-Nitrofenol (80%)

2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)2012/4/3010Sintesis IndustrialFenol merupakan bahan kimia industri yang sangat penting, sebagai material awal untuk sejumlah besar produk komersial mulai dari aspirin sampai plastik.Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)

2012/4/3011Peleburan Natrium Benzensulfonat

Kumena

c Hidroperoksida Kumen2012/4/3012

Kumena hidroperoksidaFenolAseton2012/4/3013Meskipun fenol secara struktural mirip dengan alkohol tapi fenol merupakan asam yang lebih kuat.Harga pKa kebanyakan alkohol adalah 18, sedangkan pKa fenol lebih kecil dari 11.Bandingkan sikloheksanol dan fenol.

SikloheksanolpKa = 18FenolpKa = 9,89REAKSI FENOL SEBAGAI ASAM2012/4/3014Meskipun fenol bersifat asam lemah bila dibanding dengan asam karboksilat misal asam asetat (pKa = 4,74), namun fenol lebih asam daripada sikloheksanol.Cincin benzena bertindak sebagai gugus penarik elektron sehingga atom O dari gugus OH bermuatan positif dan proton mudah dilepaskan.Struktur resonansi fenol

2012/4/3015Reaksi Gugus OH dari FenolFenol bereaksi dengan anhidrida karboksilat dan klorida asam membentuk ester.Reaksi ini serupa dengan reaksi dari alkohol.

2012/4/3016Fenol dalam Sintesis WilliamsonFenol dapat diubah menjadi eter melalui sintesis Williamson.Karena fenol lebih asam dibanding alkohol, maka fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).

Reaksi Umum2012/4/3017Contoh spesifikAnisol (Metoksibenzena)

2012/4/3018Pemutusan Alkil Aril EterJika dialkil eter dipanaskan dengan HBr atau HI berlebih, maka terjadi pemutusan eter dan dihasilkan alkil halida dari kedua gugus alkil.

Jika alkil aril eter bereaksi dengan asam kuat seperti HI dan HBr akan menghasilkan suatu alkil halida dan fenol.2012/4/3019Fenol tidak akan bereaksi lebih lanjut untuk menghasilkan aril halida karena ikatan karbon oksigen sangat kuat dan karena kation fenil tidak mudah terbentuk.

Reaksi Umum

Contoh spesifik2012/4/3020Reaksi Cincin Benzena dari FenolBrominasi

2012/4/3021NitrasiHasil relatif rendah karena oksidasi cincin.Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol.Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. o-Nitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya adalah intramolekular.p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya.o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol tertinggal dalam labu distilasi.

2012/4/3022Sulfonasi

2012/4/3023Reaksi KolbeNatrium fenoksida mengabsorpsi CO2 dan dipanaskan pada 125C di bawah tekanan beberapa atmosfer CO2.

2012/4/3024Sekian TERIMA KASIH