ALKOHOL DAN FENOL

A. TUJUAN PERCOBAAN

Tujuan percobaan ini antar lain :

1. Mempelajari beberapa sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol.

2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.

B. LANDASAN TEORI

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena

dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam

laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol

dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air.

Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup

tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi

oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus

hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa

sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira

sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih

lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik

yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini

disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang

disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Suminar, 1990).

Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang

mempengaruhinya: Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton

mengalami kesukaran dalam beroksidasi. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton,

terhadap suau reagen yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari

aldehid kurang dilindungi dibandingkan dengan keton, begitu pula aldehid lebih

mudah dioksidasi dari keton. Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam

karboksilat dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan

pada keton sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan

asamkarboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya

ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom

karbon yang sama banyak, Jadi perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton

melalui oksidator dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut

(Fessenden, 1992).

Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil.

Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hybrid sp2 sehingga ketiga atom

yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120/.

Ikatan rangkap karbon oksigen pada gugus karbonil terdiri atas satu ikatan σ dan satu

ikatan π. Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih satu orbital P atom oksigen. Sedangkan

dengan ikatan π adalah hasil tumpang tindih orbital P yang lain dari oksigen. Dua

orbital sp2 lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain. Atom

oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah electron,

kedua buah electron ini adalah orbital 2s dan 2p (Katja, 2004).

Alkohol merupakan bahan kimia yang diproduksi dari bahan baku tanaman

yang mengandung pati seperti ubi kayu, ubi jalar, jagung, dan sagu biasanya disebut

dengan bioethanol. Ubi kayu, ubi jalar, dan jagung merupakan tanaman pangan yang

biasa ditanam rakyat hampir di seluruh wilayah Indonesia, sehingga jenis tanaman

tersebut merupakan tanaman yang potensial untuk dipertimbangkan sebagai sumber

bahan baku pembuatan bioethanol atau gasohol (Indyah, 2005).

Fermentasi adalah proses biokimia di mana ragi mengubah glukosa (gula)

menjadi alkohol pada lingkungan yang bersifat anaerobik murni. Proses ini

membutuhkan waktu 2 -3 hari dengan yield alkohol yang diperoleh adalah 8 – 12%

volume. Secara teoritis ragi dapat mengkonversi sampai 51,1% alkohol dan 48,9%

karbon dioksida dan ini merupakan suatu reaksi yang bersifat eksotermis (Melvin,

2005).

C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat

Alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah:

a. Tabung reaksi

b. Pipet tetes

.

3. Bahan

Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah:

a. Fenol

b. Akuades

c. n-Heksana

d. Metanol

e. Butanol

f. Larutan Na2CO3

g. Asam asetat

D. PROSEDUR KERJA

1. Kelarutan alkohol dalam air dan n-Heksana

Hasil pengamatan 2. Beberapa reaksi alkohol dan fenol

Reaksi dengan Na2CO3

Butanol = larut Fenol = larut Asam asetat = larut

- Dimasukkan ke dalam tiga tabung reaksi yang berbeda

- Ditambahkan NaHCO3 pada masing-masing tabung reaksi

- Dikocok- Diamati perubahannya

1 ml fenol

- Dimasukkan ke dalam dua tabung reaksi yang berbeda.

- Ditambahkan 1 tetes metanol pada masing-masing tabung reaksi.

- Dikocok- Diamati kelarutannya.- Diulangi menggunakan alkohol

yang lain seperti fenol, butanol.

0,5 mL air dan 0,5 mL n-heksana

E. DATA PENGAMATAN

1. Kelarutan dalam air dan n-Heksan

Senyawa Kelarutan dalam air

Kelarutan dalam n-heksana

AlkoholButanolMetanolFenol

LarutLarutLarutLarut

LarutLarutTidak larutTidak larut

2. Beberapa reaksi alkohol dan fenol

Reaksi dengan Na2CO3

Senyawa Kelarutan dalam Na2Co3

ButanolFenolAsam asetat

LarutTidak larut larut

F. PEMBAHASAN

Air, etanol, dan fenol masing-masing mengandung sebuah gugus -OH. Pada

molekul air, gugus ini terikat pada atom hidrogen, pada molekul alkohol terikat pada

sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R"), dan pada molekul fenol terikat pada

sebuah cincin benzen. Rumus molekul fenol adalah C6H5OH. Fenol memiliki sebuah

gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Dalam zat yang

biasanya disebut "fenol", tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain gugus -OH

tersebut. Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akan

diperoleh ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol.

Jika Alkohol merupakan rantai pendek, maka alkohol itu bersifat polar dan

menyerupai air yang juga bersifat polar dan jika alkohol itu memiliki rantai panjang,

maka kepolarannya semakin berkurang. Akibatnya alkohol bersifat cenderung non-

polar. Hal ini menyebabkan alkohol rantai panjang dapat larut dalam senyawa

organik yang juga bersifat non-polar. Oleh karena itu, alkohol rantai pendek tidak

larut dalam senyawa organik (alkana) sebab keduanya berbeda kepolarannya, begitu

pula sebaliknya dengan alkohol rantai panjang.

Butanol memiliki rantai yang lebih panjang dari metanol, dimana pengaruh

kepolaran –OHnya terhadap atom-atom karbonnya berkurang. Hal ini menyebabkan

sulitnya larut dalam air dibandingkan dengan metanol, tetapi jika dibandingkan

dengan tert-butanol seharusnya tert-butanol inilah yang paling sulit untuk larut dalam

air, karena tert-butanol memiliki rantai yang paling panjang dan adanya atom C

tersier yang mengikat tiga atom C lain juga mempengaruhi kepolaran –OH, sehingga

lebih sulit larut dalam air, tetapi dalam percobaan ini tidak ditemukan hal seperti itu

yang dipengaruhi cara kerja praktikan. Pengamatan dengan menggunakan pelarut n-

heksana, metanol tidak dapat larut begitu juga dengan tert-butanol dan fenol tidak

dapat larut.

Pereaksi lukas digunakan untuk mengetahui kecepatan reaksi alkohol primer,

sekunder dan tersier terhadapnya. Percobaan yang dilakukan menunjukkan alkohol

tersier (tert-butanol) paling cepat bereaksi dengan pereaksi lukas, kemudian alkohol

sekunder (2-propanol) lambat bereaksi sedangkan untuk alkohol primer (metanol) dan

fenol sama sakali tidak bereaksi. Alkohol tersier seperti tert-butanol ini merupakan

alkohol yang gugus hidroksil (-OH)nya terikat pada atom C tersier. Karena adanya

atom C tersier ini, maka ikatan antara atom C tersier dengan gugus –OH mudah

putus, hal ini disebabkan oleh lemahnya ikatan tersebut. Atom C tersier yang 3 dari

salah satu elektron valensi yang dimilikinya mengikat 3 atom C lain harus berikatan

lagi dengan gugus –OH pada valensi yang belum berikatan. Gugus –OH yang bersifat

polar ini tentu akan mendorong atom C lain yang terikat pada atom C tersier. Kondisi

ini menyebabkan lemahnya ikatan antara atom C tersier dengan gugus –OH.

Sehingga ketika diberi pereaksi lukas reaksi berlangsung cepat, sebab ikatan-

ikatannya mudah diputuskan.

Pada percobaan ini kita melakukan dua percobaan yaitu pada percobaan

pertama, disiapkan 2 tabung reaksi tabung pertama diisi dengan setetes air kemudian

ditambahkan dengan setetes alkohol, dari hasil pengamatan maka didapatkan hasil

yaitu warna larutan semula yaitu berwarna bening dan setelah ditambahkan setetes

alcohol maka didapatkan hasil bahwa larutan tersebut larut tetapi warnanya tetap

bening, pada percobaan selanjutnya hampir sama dengan percobaan sebelumnya

tetapi pada penambahan larutannya berbeda yaitu pada tabung pertama dan kedua

diisi dengan fenol, dari hasil pengamatan yang didapatkan warna larutan mula-mula

berwarna bening setelah ditambhkan setetes fenol larutan tersebut terdapat dua

lapisan yaitu lapisan atas berwarna bening keruh dan bagian bawah berwarna merah

bata dan terdapat gelembung, selanjutnya pada tabung kedua warna larutan semula

yaitu berwarna bening, setelah penambahan fenol terdapat dua lapisan, lapisan atas

berwarna bening dan bagian bawah berwarna merah.

Pada percobaan selanjutnya terdapat tiga perlakuan yaitu pada perlakuan

petama dimasukkan setetes butanol kedalam tabung reaksi, larutan tersebut berwarna

bening, kemudian ditambahkan dengan setetes Na2CO3, setelah penambahan larutan

tersebut maka didapatkan hasil reaksi bahwa larutan tersebut larut dan tetap berwarna

bening, pada perlakuan kedua dimasukkan setetes fenol yang larutannya berwarna

merah kemudian ditambahkan setetes Na2CO3, setelah penambahan larutan tersebut

membentuk dua lapisan yaitu lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah

berwarna merah bata dan terdapat endapan, selanjutnya pada perlakuan yang terakhir

yaitu dimasukkan setetes asam asetat yang berwarna bening kemudian di tambahkan

dengan setetes Na2CO3, larutan tersebut tetap berwarna bening tetapi larutan tersebut

larut.

G. KESIMPULAN

Kesimpulan dari percobaan kali ini adalah sebagai berikut:

1. Sifat kimia dari alkohol adalah dapat bereaksi dengan logam membentuk

senyawa alkoksida dan membentuk hidrogen bebas. Sedangkan fenol dapat

bereaksi dengan logam membentuk fenoksida. Sedangkan untuk sifat fisik,

alkohol rantai pendek dapat larut dalam air atau senyawa yang bersifat polar

sedangkan pada alkohol yang berantai panjang mudah larut dalam pelarut

organik. Sedangkan fenol tidak dapat (sukar) larut dalam pelarut polar karena

fenol adalah senyawa non polar yang memiliki ikatan yang cukup kuat sehingga

sulit mengalami pemutusan.

2. Alkohol tersier merupakan alkohol yang lebih reaktif dibanding alkohol

sekunder dan primer karena alcohol tersier memiliki rantai karbon yang lebih

stabil sehingga akan lebih mudah bereaksi membentuk alkil klorida serta alcohol

primer memiliki kelarutan yang lebih tinggi dibandingkan alcohol sekunder dan

tersier.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Laboraturium Kimia Farmasi

Universitas Muslim Indonesia ; Makassar.

Budijanto, S.,Hasbullah, R.,Prabawati, S.,Setyadjit.,Sukarno.,Zuraida, I.,2008. “Identifikasi Dan Uji Keamanan Asap Cair Tempurung Kelapa Untuk Produk Pangan”.J.Pascapanen 5 (1) : 32-40.

Suminar, Hart.1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga. Jakarta.

Ma’mun, S.,Suhirman, F.,Manoi, B.S., Sembiring.,Tritianningsih.,Sukmasari, M.,Gani, A.,Tjitjah, F.,Kustiwa, D.,2006. “Teknik Pembuatan Simplisia Dan Ekstrak Purwoceng”. Laporan Pelaksanaan Penelitian Tanaman Obat Dan aromatik.

Nurdyastuti, Indyah. 2005. Prospek Pengembangan Bio-fuel sebagai Substitusi Bahan Bakar Minyak.

Simanjuntak, Melvin Emil. 2005. Beberapa Energi Alternatif yang Terbarukan dan Proses Pembuatannya. Staf Pengajar Jurusan Teknik Mesin, Politeknik Negeri Medan. Medan. Vol. 4 No. 1

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN IV

ALKOHOL DAN FENOL

OLEH:

NAMA : SUWIATNO NUHUNG

NIM : F1C1 11 074

KELOMPOK : V (LIMA)

ASISTEN : KHRISMALA SURYA NINGSIH

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2012

TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1. Sebutkan sifat-sifat alkohol dan fenol?

2. Sebutkan persamaan dan perbedaan sifat alkohol dan fenol!

3. Tuliskan reaksi dari setiap percobaan!

Jawab :

1. Sifat-sifat alkohol :

cairan tidak berwarna

bersifat asam lemah dengan 10-1000 kali lebih lemah dari air

mudah menguap

alkohol rantai rendah bersifat polar sedangkan rantai panjang bersifat non

polar

Sifat-sifat fenol :

senyawa tidak berwarna tetapi mudah teroksidasi menjadi senyawa berwarna

bersifat asam lemah dengan 10 kali lebih lemah dari air

mudah larut dalam pelarut organik

bereaksi dengan logam membentuk fenoksida yang merupakan basa kuat

rantainya tertutup

berbau harum karena merupakan senyawa aromatik

2. Persamaan :

- memiliki gugus hidroksil (OH)

- senyawa tidak berwarna

- bersifat asam lemah

- alkohol rantai panjang dan fenol sama-sama larut dalam pelarut organik

Perbedaan :

- alkohol memiliki rantai terbuka sedangkan fenol merupakan rantai tertutup

- pada alkohol rantai rendah mudah larut dalam air sedangkan fenol tidak

- titik didih fenol relatif lebih tinggi dibanding alkohol (misalnya etanol dan

metanol)

- alkohol dapat dikelompokkan menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier

sedangkan fenol tidak

3. Reaksi dari tiap percobaan :

a) Metanol + air

CH3 – OH + H2O CH3 – OH (aq)

b) Butanol + air

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + H2O CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

c) Tert-butanol + air

CH3 CH3

| |CH3 C CH3 + H2O CH3 C CH3(aq)

| |OH OH

d) Fenol + Air

OH

+ H2O

g) Fenol + n-Heksana

OH CH3 (CH2)4 CH3 +H2O

+ CH3 – (CH2)4 – CH3

i) Butanol + NaHCO3

CH3 – CH2 – CH – CH3 + NaHCO3 CH3 – CH2 – CH – CH3 + H2CO3

OH ONa

j) Fenol + NaHCO3

OH

+ NaHCO3

k) Asam asetat + NaHCO3

O O

2CH3 – C + NaHCO3 CH3 – C + H2CO3

OH OH ONa