Download - Alkohol Dan Fenol Nia
ALKOHOL DAN FENOL
A. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan ini antar lain :
1. Mempelajari beberapa sifat kimia dan sifat fisika dari alkohol dan fenol.
2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.
B. LANDASAN TEORI
Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena
dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam
laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol
dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air.
Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup
tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi
oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus
hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa
sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira
sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih
lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik
yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini
disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang
disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Suminar, 1990).
Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang
mempengaruhinya: Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton
mengalami kesukaran dalam beroksidasi. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton,
terhadap suau reagen yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari
aldehid kurang dilindungi dibandingkan dengan keton, begitu pula aldehid lebih
mudah dioksidasi dari keton. Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam
karboksilat dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan
pada keton sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan 2 ikatan
asamkarboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya
ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom
karbon yang sama banyak, Jadi perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton
melalui oksidator dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut
(Fessenden, 1992).
Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil.
Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hybrid sp2 sehingga ketiga atom
yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120/.
Ikatan rangkap karbon oksigen pada gugus karbonil terdiri atas satu ikatan σ dan satu
ikatan π. Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih satu orbital P atom oksigen. Sedangkan
dengan ikatan π adalah hasil tumpang tindih orbital P yang lain dari oksigen. Dua
orbital sp2 lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain. Atom
oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah electron,
kedua buah electron ini adalah orbital 2s dan 2p (Katja, 2004).
Alkohol merupakan bahan kimia yang diproduksi dari bahan baku tanaman
yang mengandung pati seperti ubi kayu, ubi jalar, jagung, dan sagu biasanya disebut
dengan bioethanol. Ubi kayu, ubi jalar, dan jagung merupakan tanaman pangan yang
biasa ditanam rakyat hampir di seluruh wilayah Indonesia, sehingga jenis tanaman
tersebut merupakan tanaman yang potensial untuk dipertimbangkan sebagai sumber
bahan baku pembuatan bioethanol atau gasohol (Indyah, 2005).
Fermentasi adalah proses biokimia di mana ragi mengubah glukosa (gula)
menjadi alkohol pada lingkungan yang bersifat anaerobik murni. Proses ini
membutuhkan waktu 2 -3 hari dengan yield alkohol yang diperoleh adalah 8 – 12%
volume. Secara teoritis ragi dapat mengkonversi sampai 51,1% alkohol dan 48,9%
karbon dioksida dan ini merupakan suatu reaksi yang bersifat eksotermis (Melvin,
2005).
C. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
Alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah:
a. Tabung reaksi
b. Pipet tetes
.
3. Bahan
Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah:
a. Fenol
b. Akuades
c. n-Heksana
d. Metanol
e. Butanol
f. Larutan Na2CO3
g. Asam asetat
D. PROSEDUR KERJA
1. Kelarutan alkohol dalam air dan n-Heksana
Hasil pengamatan 2. Beberapa reaksi alkohol dan fenol
Reaksi dengan Na2CO3
Butanol = larut Fenol = larut Asam asetat = larut
- Dimasukkan ke dalam tiga tabung reaksi yang berbeda
- Ditambahkan NaHCO3 pada masing-masing tabung reaksi
- Dikocok- Diamati perubahannya
1 ml fenol
- Dimasukkan ke dalam dua tabung reaksi yang berbeda.
- Ditambahkan 1 tetes metanol pada masing-masing tabung reaksi.
- Dikocok- Diamati kelarutannya.- Diulangi menggunakan alkohol
yang lain seperti fenol, butanol.
0,5 mL air dan 0,5 mL n-heksana
E. DATA PENGAMATAN
1. Kelarutan dalam air dan n-Heksan
Senyawa Kelarutan dalam air
Kelarutan dalam n-heksana
AlkoholButanolMetanolFenol
LarutLarutLarutLarut
LarutLarutTidak larutTidak larut
2. Beberapa reaksi alkohol dan fenol
Reaksi dengan Na2CO3
Senyawa Kelarutan dalam Na2Co3
ButanolFenolAsam asetat
LarutTidak larut larut
F. PEMBAHASAN
Air, etanol, dan fenol masing-masing mengandung sebuah gugus -OH. Pada
molekul air, gugus ini terikat pada atom hidrogen, pada molekul alkohol terikat pada
sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R"), dan pada molekul fenol terikat pada
sebuah cincin benzen. Rumus molekul fenol adalah C6H5OH. Fenol memiliki sebuah
gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Dalam zat yang
biasanya disebut "fenol", tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain gugus -OH
tersebut. Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akan
diperoleh ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol.
Jika Alkohol merupakan rantai pendek, maka alkohol itu bersifat polar dan
menyerupai air yang juga bersifat polar dan jika alkohol itu memiliki rantai panjang,
maka kepolarannya semakin berkurang. Akibatnya alkohol bersifat cenderung non-
polar. Hal ini menyebabkan alkohol rantai panjang dapat larut dalam senyawa
organik yang juga bersifat non-polar. Oleh karena itu, alkohol rantai pendek tidak
larut dalam senyawa organik (alkana) sebab keduanya berbeda kepolarannya, begitu
pula sebaliknya dengan alkohol rantai panjang.
Butanol memiliki rantai yang lebih panjang dari metanol, dimana pengaruh
kepolaran –OHnya terhadap atom-atom karbonnya berkurang. Hal ini menyebabkan
sulitnya larut dalam air dibandingkan dengan metanol, tetapi jika dibandingkan
dengan tert-butanol seharusnya tert-butanol inilah yang paling sulit untuk larut dalam
air, karena tert-butanol memiliki rantai yang paling panjang dan adanya atom C
tersier yang mengikat tiga atom C lain juga mempengaruhi kepolaran –OH, sehingga
lebih sulit larut dalam air, tetapi dalam percobaan ini tidak ditemukan hal seperti itu
yang dipengaruhi cara kerja praktikan. Pengamatan dengan menggunakan pelarut n-
heksana, metanol tidak dapat larut begitu juga dengan tert-butanol dan fenol tidak
dapat larut.
Pereaksi lukas digunakan untuk mengetahui kecepatan reaksi alkohol primer,
sekunder dan tersier terhadapnya. Percobaan yang dilakukan menunjukkan alkohol
tersier (tert-butanol) paling cepat bereaksi dengan pereaksi lukas, kemudian alkohol
sekunder (2-propanol) lambat bereaksi sedangkan untuk alkohol primer (metanol) dan
fenol sama sakali tidak bereaksi. Alkohol tersier seperti tert-butanol ini merupakan
alkohol yang gugus hidroksil (-OH)nya terikat pada atom C tersier. Karena adanya
atom C tersier ini, maka ikatan antara atom C tersier dengan gugus –OH mudah
putus, hal ini disebabkan oleh lemahnya ikatan tersebut. Atom C tersier yang 3 dari
salah satu elektron valensi yang dimilikinya mengikat 3 atom C lain harus berikatan
lagi dengan gugus –OH pada valensi yang belum berikatan. Gugus –OH yang bersifat
polar ini tentu akan mendorong atom C lain yang terikat pada atom C tersier. Kondisi
ini menyebabkan lemahnya ikatan antara atom C tersier dengan gugus –OH.
Sehingga ketika diberi pereaksi lukas reaksi berlangsung cepat, sebab ikatan-
ikatannya mudah diputuskan.
Pada percobaan ini kita melakukan dua percobaan yaitu pada percobaan
pertama, disiapkan 2 tabung reaksi tabung pertama diisi dengan setetes air kemudian
ditambahkan dengan setetes alkohol, dari hasil pengamatan maka didapatkan hasil
yaitu warna larutan semula yaitu berwarna bening dan setelah ditambahkan setetes
alcohol maka didapatkan hasil bahwa larutan tersebut larut tetapi warnanya tetap
bening, pada percobaan selanjutnya hampir sama dengan percobaan sebelumnya
tetapi pada penambahan larutannya berbeda yaitu pada tabung pertama dan kedua
diisi dengan fenol, dari hasil pengamatan yang didapatkan warna larutan mula-mula
berwarna bening setelah ditambhkan setetes fenol larutan tersebut terdapat dua
lapisan yaitu lapisan atas berwarna bening keruh dan bagian bawah berwarna merah
bata dan terdapat gelembung, selanjutnya pada tabung kedua warna larutan semula
yaitu berwarna bening, setelah penambahan fenol terdapat dua lapisan, lapisan atas
berwarna bening dan bagian bawah berwarna merah.
Pada percobaan selanjutnya terdapat tiga perlakuan yaitu pada perlakuan
petama dimasukkan setetes butanol kedalam tabung reaksi, larutan tersebut berwarna
bening, kemudian ditambahkan dengan setetes Na2CO3, setelah penambahan larutan
tersebut maka didapatkan hasil reaksi bahwa larutan tersebut larut dan tetap berwarna
bening, pada perlakuan kedua dimasukkan setetes fenol yang larutannya berwarna
merah kemudian ditambahkan setetes Na2CO3, setelah penambahan larutan tersebut
membentuk dua lapisan yaitu lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah
berwarna merah bata dan terdapat endapan, selanjutnya pada perlakuan yang terakhir
yaitu dimasukkan setetes asam asetat yang berwarna bening kemudian di tambahkan
dengan setetes Na2CO3, larutan tersebut tetap berwarna bening tetapi larutan tersebut
larut.
G. KESIMPULAN
Kesimpulan dari percobaan kali ini adalah sebagai berikut:
1. Sifat kimia dari alkohol adalah dapat bereaksi dengan logam membentuk
senyawa alkoksida dan membentuk hidrogen bebas. Sedangkan fenol dapat
bereaksi dengan logam membentuk fenoksida. Sedangkan untuk sifat fisik,
alkohol rantai pendek dapat larut dalam air atau senyawa yang bersifat polar
sedangkan pada alkohol yang berantai panjang mudah larut dalam pelarut
organik. Sedangkan fenol tidak dapat (sukar) larut dalam pelarut polar karena
fenol adalah senyawa non polar yang memiliki ikatan yang cukup kuat sehingga
sulit mengalami pemutusan.
2. Alkohol tersier merupakan alkohol yang lebih reaktif dibanding alkohol
sekunder dan primer karena alcohol tersier memiliki rantai karbon yang lebih
stabil sehingga akan lebih mudah bereaksi membentuk alkil klorida serta alcohol
primer memiliki kelarutan yang lebih tinggi dibandingkan alcohol sekunder dan
tersier.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Laboraturium Kimia Farmasi
Universitas Muslim Indonesia ; Makassar.
Budijanto, S.,Hasbullah, R.,Prabawati, S.,Setyadjit.,Sukarno.,Zuraida, I.,2008. “Identifikasi Dan Uji Keamanan Asap Cair Tempurung Kelapa Untuk Produk Pangan”.J.Pascapanen 5 (1) : 32-40.
Suminar, Hart.1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga. Jakarta.
Ma’mun, S.,Suhirman, F.,Manoi, B.S., Sembiring.,Tritianningsih.,Sukmasari, M.,Gani, A.,Tjitjah, F.,Kustiwa, D.,2006. “Teknik Pembuatan Simplisia Dan Ekstrak Purwoceng”. Laporan Pelaksanaan Penelitian Tanaman Obat Dan aromatik.
Nurdyastuti, Indyah. 2005. Prospek Pengembangan Bio-fuel sebagai Substitusi Bahan Bakar Minyak.
Simanjuntak, Melvin Emil. 2005. Beberapa Energi Alternatif yang Terbarukan dan Proses Pembuatannya. Staf Pengajar Jurusan Teknik Mesin, Politeknik Negeri Medan. Medan. Vol. 4 No. 1
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN IV
ALKOHOL DAN FENOL
OLEH:
NAMA : SUWIATNO NUHUNG
NIM : F1C1 11 074
KELOMPOK : V (LIMA)
ASISTEN : KHRISMALA SURYA NINGSIH
LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2012
TUGAS SETELAH PRAKTIKUM
1. Sebutkan sifat-sifat alkohol dan fenol?
2. Sebutkan persamaan dan perbedaan sifat alkohol dan fenol!
3. Tuliskan reaksi dari setiap percobaan!
Jawab :
1. Sifat-sifat alkohol :
cairan tidak berwarna
bersifat asam lemah dengan 10-1000 kali lebih lemah dari air
mudah menguap
alkohol rantai rendah bersifat polar sedangkan rantai panjang bersifat non
polar
Sifat-sifat fenol :
senyawa tidak berwarna tetapi mudah teroksidasi menjadi senyawa berwarna
bersifat asam lemah dengan 10 kali lebih lemah dari air
mudah larut dalam pelarut organik
bereaksi dengan logam membentuk fenoksida yang merupakan basa kuat
rantainya tertutup
berbau harum karena merupakan senyawa aromatik
2. Persamaan :
- memiliki gugus hidroksil (OH)
- senyawa tidak berwarna
- bersifat asam lemah
- alkohol rantai panjang dan fenol sama-sama larut dalam pelarut organik
Perbedaan :
- alkohol memiliki rantai terbuka sedangkan fenol merupakan rantai tertutup
- pada alkohol rantai rendah mudah larut dalam air sedangkan fenol tidak
- titik didih fenol relatif lebih tinggi dibanding alkohol (misalnya etanol dan
metanol)
- alkohol dapat dikelompokkan menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier
sedangkan fenol tidak
3. Reaksi dari tiap percobaan :
a) Metanol + air
CH3 – OH + H2O CH3 – OH (aq)
b) Butanol + air
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + H2O CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
c) Tert-butanol + air
CH3 CH3
| |CH3 C CH3 + H2O CH3 C CH3(aq)
| |OH OH
d) Fenol + Air
OH
+ H2O
g) Fenol + n-Heksana
OH CH3 (CH2)4 CH3 +H2O
+ CH3 – (CH2)4 – CH3
i) Butanol + NaHCO3
CH3 – CH2 – CH – CH3 + NaHCO3 CH3 – CH2 – CH – CH3 + H2CO3
OH ONa
j) Fenol + NaHCO3
OH
+ NaHCO3
k) Asam asetat + NaHCO3
O O
2CH3 – C + NaHCO3 CH3 – C + H2CO3
OH OH ONa