Sintesis Pyrrole

Nama Reaksi

Paal - Knorr Sintesis Pyrrole

Sastra Terbaru

Sebuah Paal - Knorr pirol kondensasi operasional sederhana , praktis , dan ekonomis dari 2,5- Dimethoxytetrahydrofuran dengan berbagai amina dan sulfonamines dalam air dengan adanya sejumlah katalitik besi ( III ) klorida memungkinkan sintesis Pyrrole N - tersubstitusi bawah sangat ringan kondisi reaksi di baik untuk hasil yang sangat baik .N. Azizi , A. Khajeh - Amiri , H. Ghafuri , M. Bolourtchian , MR Saidi , Synlett , 2009, 2245-2248 .

Sebuah metode untuk pembuatan N - acylpyrroles melibatkan kondensasi dari asam karboksilat dengan 2,4,4 - trimethoxybutan - 1 - amina , diikuti oleh siklisasi asam - dimediasi untuk membentuk cincin pirol . Prosedur preparatif sangat toleran terhadap berbagai kelompok fungsional .T. Maehara , R. Kanno , S. Yokoshima , T. Fukuyama , Org . Lett . , 2012, 14 , 1946-1948 .

Asam klorida dapat diaktifkan untuk sementara intermediet asam iodida menggunakan sumber iodida sederhana . Indermediates ini mengalami serangan nukleofilik dari berbagai nukleofil yang relatif lemah - termasuk asilasi Friedel-Crafts dari N - methylpyrroles , N - asilasi sulfonamid , dan reaksi asilasi derivatif fenol terhalang .RJ Wakeham , JE Taylor , SD Bull, JA Morris , JMJ Williams , Org . Lett . , 2013 , 15 , 702-705 .

A yang sangat efisien Cu -katalis tandem CN reaksi ikatan - pembentukan 1,4- dihalo - 1 ,3 - diena memungkinkan sintesis Pyrrole dan heteroarylpyrroles dengan berbagai kelompok fungsional dan pola substitusi dari prekursor tersedia .R. Martn , CH Larsen , A. Cuenca , SL Buchwald , Org . Lett . , 2007, 9 , 3379-3382 .

Sebuah alkenylation -katalis tembaga efisien ganda amida dengan ( 1Z , 3Z ) -1,4 - diiodo - 1 ,3 - diena affords di-atau trisubstituted N - acylpyrroles dalam hasil yang baik menggunakan CuI sebagai katalis , Cs2CO3 sebagai dasar, dan rac - trans - N , N' - dimethylcyclohexane - 1 ,2 - diamina sebagai ligan .X. Yuan , X. Xu , X. Zhou , J. Yuan , L. Mai , Y. Li , J. Org . Chem . , 2007, 72 , 1510-1513 .

Reaksi tandem yang melibatkan lintas metatesis diikuti oleh siklisasi bersamaan memungkinkan sintesis Pyrrole diganti . Berbagai elektron - kekurangan N - allylamines dilindungi direaksikan dengan , -unsaturated senyawa karbonil dengan adanya asam Lewis bawah kondisi lintas metatesis menggunakan katalis Hoveyda generasi 2 untuk membentuk Pyrrole .S. Shafi , M. Kdziorek , K. Grela , Synlett , 2011, 124-128 .

Hydroaminations antarmolekul Titanium -katalis diaktifkan efisien , reaksi satu - pot yang user-friendly untuk persiapan dari 2 - tersubstitusi dan sepenuhnya diganti Pyrrole dari ( E / Z ) - chloroenynes dan mudah diakses - haloalkynols , masing-masing.L. Ackermann , R. Sandmann , L. T. Kaspar , Org . Lett . , 2009, 11 , 2031-2034 .

Selain nukleofilik sulfonamid 1 - bromo - 1 - alkuna disediakan ( Z ) - N - ( 1 - bromo - 1 - Alken - 2 - il) - p - toluenesulfonamides dengan hasil yang baik dan dengan cara yang sangat regio - dan stereoselektif . Reaksi selanjutnya dengan adanya katalis paladium dalam kondisi Heck diberikan diganti Pyrrole dengan hasil yang baik .M. Yamagishi , K. Nishigai , T. Hata , H. Urabe , Org . Lett . , 2011, 13 , 4873-4875 .

Sebuah protokol lancar dan efisien memungkinkan sintesis dari 1,2,4 - tersubstitusi derivatif pirol dari bahan awal yang siap tersedia . Jenis reaksi harus memiliki potensi utilitas dalam sintesis organik .D. Zhu , J. Zhao , Y. Wei , H. Zhou , Synlett , 2011, 2185-2186 .

Cyclizations intramolekul dari 3 - alkuna - 1 ,2 - diol dan 1 - amino - 3 - alkyn - 2 - ols dengan pembebanan katalis yang sangat rendah ( Ph3P ) AuCl - AgNTf2 atau ( Ph3P ) AuCl - AgOTf melanjutkan pada suhu kamar untuk menyediakan berbagai furan diganti dan Pyrrole dalam hasil yang sangat baik . Metode ini juga sepenuhnya berlaku untuk konversi dari 26 g substrat hanya menggunakan 0,05 % mol masing-masing katalis Au dan Ag .M. Egi , K. Azechi , S. Akai , Org . Lett . , 2009 , 11 , 5002-5005 .

Tembaga atau nikel katalis Pembatalan denitrogenative sangat selektif azida vinyl dengan acetaldehydes aril mampu 2,4 - dan 3,4 - diaryl Pyrrole diganti tergantung pada pemilihan katalis logam transisi . Dibandingkan dengan kondisi asam atau basa yang dilaporkan untuk polysubstituted sintesis pirol , kondisi reaksi yang ringan , netral , dan sangat sederhana tanpa aditif .F. Chen , T. Shen , Y. Cui , N. Jiao , Org . Lett . , 2012, 14 , 4926-4929 .

F. Chen , T. Shen , Y. Cui , N. Jiao , Org . Lett . , 2012, 14 , 4926-4929 .

Mangan ( III ) -katalis resmi [ 3 +2 ] annnulation dari azida vinil dan - keto asam memungkinkan sintesis diganti NH Pyrrole dengan berbagai substituen .E. P. J. Ng , Y.-F. Wang, S. Chiba , Synlett , 2011, 783-786 .

Furan , Pyrrole , dan thiophenes secara efisien dan mudah disiapkan oleh cyclizations dehydrative emas -katalis dari tersedia , heteroatom - tersubstitusi alkohol propargylic . Reaksi menyediakan heterosiklik aromatik dasarnya murni dalam hasil yang tinggi dalam beberapa menit dalam kondisi terbuka labu dengan beban katalis rendah .A. Aponick , C.-Y. Li , J. Malinge , E. F. Marques , Org . Lett . , 2009, 11 , 4624-4627 .

Sebuah sintesis satu -pot yang mudah dan umum Pyrrole diganti dari asetat propargylic , eter silil enol , dan amina primer dikatalisasi oleh indium triklorida . Hasil yang tinggi dari berbagai turunan pirol diperoleh .M. Lin , L. Hao , R.-d. Ma , Z.-p. Zhan , Synlett 2010 , 2345-2351 .

Furan Sangat diganti yang mudah disintesis oleh reaksi platinum - katalis dari oksiran propargylic . Aziridine Propargylic juga bereaksi dengan katalis platinum untuk menghasilkan Pyrrole diganti sesuai pada hasil yang baik .M. Yoshida , M. Al - Amin , K. Shishido , Sintesis , 2009, 2454-2466 .

Aril tersubstitusi N - tosyl Aziridine alkunil menjalani ekspansi cincin emas - katalis untuk membeli produk pirol 2,5- disubstitusi . Tergantung pada para counterion ke katalis emas dan pelarut , cincin - ekspansi dan penataan ulang mengarah ke Pyrrole 2,4- disubstitusi .P. W. Davies , N. Martin , Org . Lett . , 2009, 11 , 2293-2296 .

L. Ackermann , R. Sandmann , L. T. Kaspar , Org . Lett . , 2009, 11 , 2031-2034 .

( Hetero ) aril - , alkenil - , dan memilih asam klorida alkil tersubstitusi dapat efisien digabungkan dengan propargylamine N - Boc - dilindungi untuk menghasilkan ynones yang dikonversi ke 2 - tersubstitusi N - Boc - 4 - iodopyrroles dalam reaksi satu - pot . Setelah penambahan alkuna lanjut , kopling Sonogashira lain dapat dilakukan dengan cara satu - pot .E. Merkul , C. Boersch , W. Frank , tjj Mller , Org . Lett . , 2009, 11 , 2269-2272 .

Penggunaan 10 % mol Cu ( OTf ) 2 memungkinkan kopling - - diazoketones dengan enaminoketones dan ester untuk menghasilkan 2,4,5 - trisubstituted derivatif pirol . Berbagai turunan indole 2,3- disubstitusi juga dibuat dari - diazoketones dan 2 - aminoaryl atau alkil keton .BVS Reddy , MR Reddy , YG Rao , JS Yadav , B. Srighar , Org . Lett . , 2013 , 15 , 464-467 .

Berbagai 2,5- disubstitusi dan 2,4,5 - trisubstituted Pyrrole dapat disintesis dari azida dienyl pada suhu kamar menggunakan ZnI2 atau Rh2 ( O2CC3F7 ) 4 sebagai katalis .H. Dong , M. Shen , JE Redford , BJ Stokes , AL Pumphrey , TG Pengemudi, Org . Lett . , 2007, 9 , 5191-5194 .

Sebuah efisien , bebas pelarut , kopling dengan bantuan gelombang mikro dari chloroenones dan amina pada permukaan silika gel memberikan 1,2- disubstitusi Pyrrole homochiral dalam hasil yang baik .F. Aydogan , AS Demir , Tetrahedron 2005 , 61 , 3019-3023 .

CuI / N , N - dimethylglycine -katalis reaksi amina dengan - bromo - tersubstitusi , - keton tak jenuh di hadapan K3PO4 dan NH4OAc memberikan Pyrrole polysubstituted sesuai pada hasil yang sangat baik .Y. Pan , H. Lu , Y. Fang , X. Fang , L. Chen , J. Qian , J. Wang , C. Li , Sintesis , 2007 , 1242-1246 .

A ringan, emas ( I) -katalis acetylenic Schmidt reaksi azida homopropargyl memberikan Pyrrole diganti regiospecific . Pengusiran alkuna Mekanisme di mana azida berfungsi sebagai nukleofil terhadap emas ( I) - diaktifkan dengan emas berikutnya ( I) dibantu dari dinitrogen diusulkan .D. J. Gorin , N. R. Davis , F. D. Toste , J. Am . Chem . Soc. , 2005 , 127 , 11260-11261 .

A ringan, emas ( I) -katalis cycloisomerization dari - allenylhydrazones menyediakan akses efisien untuk multisubstituted N - aminopyrroles di baik untuk hasil yang sangat baik dengan waktu reaksi yang pendek melalui selektif intramolekul 1,2- alkil atau aril - migrasi . Siklisasi intramolekul ini dapat diterapkan baik untuk alkil atau aril tersubstitusi allenes .E. Benedetti , G. Lemire , L.-L. Chapellet , A. Penoni , G. Palmisano , M. Malacria , J.-P. Goddard , L. Fensterband , Org . Lett . , 2010, 12 , 4396-4399 .

Sebuah satu langkah reaksi untuk merakit Pyrrole dari , -unsaturated imina dan asam klorida dimediasi oleh triphenylphosphine , yang menghilangkan fosfin oksida untuk memungkinkan siklisasi . Reaksi ini telah digunakan untuk mengakses berbagai Pyrrole melalui modulasi dari dua blok bangunan dan diterapkan juga untuk sintesis lukianol A.Y. Lu , B. A. Arndtsen , Org . Lett . , 2009, 11 , 1369-1372 .

Sebuah besi ( III ) - catalyed reaksi kopling empat - komponen senyawa 1,3- dikarbonil , amina , aldehida aromatik , dan nitroalkanes tanpa suasana inert menyediakan sangat diganti Pyrrole dalam hasil yang baik . Khususnya , metode ini sangat murah , mudah, dan ramah lingkungan dibandingkan dengan metode yang ada .S. Maiti , S. Biswas , U. Jana , J. Org . Chem . , 2010, 75 , 1674-1683 .

Penambahan FeCl3 -katalis dan siklisasi enamino ester dengan nitroolefins menyediakan metode cepat , mudah, dan umum untuk sintesis tetrasubstituted NH Pyrrole dalam hasil yang baik dan mentolerir berbagai fungsi . Selanjutnya , tambahan dan siklisasi KOAc dipromosikan protokol yang efisien menyediakan furan diganti juga.L. Li , M.-N. Zhao , Z.-H. Ren , J. Li , Z.-H. Guan, Sintesis , 2012, 44 , 532-540 .

Sebuah cepat , ringan, dan ramah lingkungan reaksi domino memungkinkan reaksi efisien ( E ) - - bromonitrostyrenes dengan enaminones dalam air untuk membeli Pyrrole dalam hasil yang sangat baik .M. Rueping , A. Parra , Org . Lett . , 2010, 12 , 5281-5283 .

Sebuah rhodium - katalis yang efisien penataan ketena - oximino berasal dari - diazo eter oxime menyediakan 2H - azirines bantalan pusat kuartener dan memungkinkan untuk penataan ulang setelah Pyrrole sangat diganti dalam hasil yang sangat baik .Y. Jiang , W. C. Chan , C.-M. Park, J. Am . Chem . Soc. , 2012, 134 , 4104-4107 .

Sebuah kationik N - heterosiklik karbena -gold ( I) kompleks mengkatalisis pembentukan Pyrrole tri - dan tetrasubstituted dari N - propargil turunan - enaminone melalui penataan ulang Claisen - amino untuk menghasilkan - - allenyl enaminones dan siklisasi berikutnya intermediet ini .A. Saito , O. Konishi , Y. Hanzawa , Org . Lett . , 2010, 12 , 372-374 .

N - Propargylic - enaminones adalah intermediet umum untuk sintesis Pyrrole polysubstituted dan pyridines . Di hadapan Cs2CO3 N - propargylic - enaminones yang cyclized untuk Pyrrole di baik untuk hasil yang tinggi , sedangkan CuBr mengarah ke pyridines .S. Cacchi , G. Fabrizi , E. Filisti , Org . Lett . , 2008, 10 , 2629-2632 .

Berbagai 2 - alkil - 5 - aril - ( 1H ) derivatif - pirol - 4 - ol disintesis melalui reaksi multikomponen senyawa - dikarbonil dengan arylglyoxals dengan adanya amonium asetat dalam air pada suhu kamar .B. Khalili , P. Jajarmi , B. Eftekhari - Sis , MM Hashemi , J. Org . Chem . , 2008, 73 , 2090-2095 .

Sebuah paladium -katalis siklisasi efisien dan regioselective dari alkuna internal dan 2 - amino - 3 - iodoacrylates memberikan hasil yang baik dari Pyrrole sangat difungsikan .ML Crawley , I. Goljer , DJ Jenkins , JF Mehlmann , L. Nogle , R. Dooley , PE Mahaney , Org . Lett . , 2006 , 8 , 5837-5840 .

Dalam ( OTf ) 3 atau In ( NTf2 ) 3 efektif mengkatalisis reaksi cycloisomerization ester - propargil - - keto dan analog imin mereka untuk membeli furan trisubstituted dan Pyrrole , masing-masing. Kedua terminal dan alkuna internal yang mengambil bagian dalam reaksi dengan baik fungsional - kelompok kompatibilitas dengan adanya hanya katalis pemuatan kecil .H. Tsuhi , K.-i. Yamagata , Y. Ueda , E. Nakamura , Synlett , 2011, 1015-1017 .

Reaksi Mn ( III ) -katalis dari azida vinyl dengan senyawa 1,3- dikarbonil memberikan berbagai polysubstituted NH Pyrrole dalam hasil yang baik .Y.-F. Wang, K. K. Toh , S. Chiba , K. Narasaka , Org . Lett . , 2008, 10 , 5019-5022 .

Dua metode untuk sintesis regioselective dari tetra - dan trisubstituted NH Pyrrole dari mulai azida vinyl telah dikembangkan : Sebuah formasi pirol termal melalui 1,2- penambahan senyawa 1,3- dikarbonil intermediet sampai dengan 2H - azirine secara in situ dari azida vinil dan Cu ( II ) -katalis sintesis etil asetoasetat dengan melalui 1,4- tambahan .S. Chiba , Y.-F. Wang, G. Lapointe , K. Narasaka , Org . Lett . , 2008, 10 , 313-316 .

S. Chiba , Y.-F. Wang, G. Lapointe , K. Narasaka , Org . Lett . , 2008, 10 , 313-316 .

Sebuah reaksi tiga komponen arylacyl bromida , amina , dan dialkil acetylenedicarboxylate di hadapan besi ( III ) klorida sebagai katalis pada suhu kamar diberikan Pyrrole polysubstituted dalam hasil yang tinggi .B. Das , GC Reddy , P. Balasubramanyam , B. Veeranjaneyulu , Sintesis , 2010, 1625-1628 .

Sebuah empat komponen kopling reaksi sederhana, efisien , hemat biaya , dan bebas logam - aldehida , amina , acetylenedicarboxylates dialkil , dan nitromethane dilengkapi dengan Pyrrole 1,2,3,4 - tetrasubstituted yang sesuai di bawah refluks dengan adanya yodium molekul sebagai katalis dalam hasil yang tinggi dalam waktu 8 jam .B. Das , N. Bhunia , M. Lingaiah , Sintesis , 2011, 3471-3474 .

Reaksi tiga komponen baru dan efisien antara acetylenedicarboxylates dialkil , amina aromatik , triphenylphosphine , dan arylglyoxals diberikan derivatif pirol polysubstituted dalam hasil yang tinggi . Reaksi dilakukan dalam diklorometana pada suhu kamar dan dalam kondisi netral .M. Anary - Abbasinejad , K. Charkhati , H. Anaraki - Ardakani , Synlett , 2009, 1115-1117 .

Reaksi antara acetylenedicarboxylates dialkil dan - aminoketones dipromosikan oleh triphenylphosphine memungkinkan efisien sintesis satu - pot dari polysubstituted turunan 2,5- dihydropyrrole . Menyiapkan 2,5- dihydropyrroles dapat dengan mudah teroksidasi menjadi derivatif pirol sesuai dengan kromium trioksida .M. Anary - Abbasinejad , E. Poorhassan , A. Hassanabadi , Synlett , 2009, 1929-1932 .

Sebuah cairan ionik difungsikan dasar , 1 - butil - 3 - methylimidazolium hidroksida ( [ bmim ] OH ) , katalis kondensasi reaksi tiga komponen asam klorida , asam amino , dan acetylenedicarboxylates dialkyl dalam air untuk membeli Pyrrole difungsikan dalam hasil yang tinggi .I. Yavari , E. Kowsari , Synlett 2008 , 897-899 .

Reaksi dari enaminone , yang dapat berasal dari dua amina primer dan diketene , dengan adanya Nitrostyrene memberikan turunan pirol difungsikan dalam hasil yang sangat baik .A. Alizadeh , A. Rezvanian , HR Bijanzadeh , Sintesis , 2008, 725-728 .

Sebuah perak ( I) dipromosikan siklisasi oksidatif homopropargylamines pada suhu kamar menyediakan Pyrrole . Homopropargylamines sudah tersedia dengan penambahan propargil Grignard reagen untuk Schiff basis .S. Aggarwal , H.-J. Knolker , Org . Biomol . Chem . , 2004 , 2 , 3060-3062 .

Seorang jenderal , sangat fleksibel Cu -katalis domino CN reaksi kopling / hydroamination merupakan alternatif yang mudah untuk metodologi yang ada untuk persiapan Pyrrole dan Pyrazole .R. Martin , M. R. Rivero , S. L. Buchwald , Angew . Chem . Int . Ed . 2006 , 45 , 7079-7082 .

Sebuah microwave -assisted Paal - Knorr kondensasi efisien dan sangat serbaguna berbagai 1,4- diketones memberikan furan , Pyrrole dan thiophenes dalam hasil yang baik . Selain itu, transformasi dari bagian methoxycarbonyl , seperti penataan ulang Curtius , hidrolisis menjadi asam karboksilat , atau konversi ke amina melalui reaksi dengan amina primer di hadapan Me3Al , dijelaskan .G. MINETTO , LF Raveglia , A. Sega , M. Taddei , Eur . J. Org . Chem . , 2005 , 5277-5288 .

Sebuah sintesis langsung Pyrrole dari imina , klorida asam , dan alkuna dimediasi oleh isocyanides hasil dengan berbagai substrat , menyediakan metode untuk menghasilkan berbagai Pyrrole dalam hasil tinggi . Studi mekanistik menyarankan generasi analog imino dari mnchnones , yang dapat mengalami in situ kopling dengan alkuna untuk membebaskan isosianat dan membentuk produk pirol .D. J. St Cyr , N. Martin , B. A. Arndtsen , Org . Lett . , 2007, 9 , 449-452 .

Penambahan nukleofilik natrium azida dengan 1,2 - allenyl ester regio - dan stereoselectively menghasilkan azida vinyl dalam hasil yang sangat baik . Reaksi sekuensial untuk sintesis Pyrrole menggunakan 1 - allyllic ester 1,2- allenyl sebagai substrat dikembangkan atas dasar proses domino yang melibatkan adisi nukleofilik , sikloadisi , denitrogenasi , dan aromatisasi .X. Huang , R. Shen , T. Zhang , J. Org . Chem . , 2007, 72 , 1534-1537 .

Sintesis N - acylpyrroles dari amida aromatik primer dan kelebihan 2,5- Dimethoxytetrahydrofuran di hadapan satu ekuivalen tionil klorida menawarkan waktu singkat reaksi , kondisi reaksi ringan , dan pemeriksaan mudah .AR Ekkati , DK Bates , Sintesis , 2003 , 1959-1961 .

Eter propargil vinyl dan amina aromatik secara efektif diubah menjadi tetra - dan pentasubstituted 5 - methylpyrroles melalui perak ( I) -katalis propargil - Claisen penataan ulang , kondensasi amina , dan emas ( I) -katalis 5 - exo - dig heterocyclization dalam nyaman proses satu pot .J. T. Binder , S. F. Kirsch , Org . Lett . , 2006 , 8 , 2151-2153 .

Berbagai Pyrrole 2,3,4 - trisubstituted mudah diakses dalam satu langkah dari acetylenes tersedia dan akseptor tersubstitusi metil isocyanides oleh cycloadditions -katalis tembaga dasar - dimediasi atau . Lingkup dan keterbatasan dari kedua sintesis pirol dibahas .O. V. Larionov , A. de Meijere , Angew . Chem . Int . Ed . , 2005 , 44 , 5664-5667 .

A New Penggunaan Wittig -Type Reagen sebagai 1,3- dipole sikloadisi Prekursor dan Sintesis PyrroleD. J. St Cyr , B. A. Arndtsen , J. Am . Chem . Soc. , 2007, 129 , 12366-12367 .

Sebuah novel dan reaksi multikomponen efisien N - tosylimines , DMAD , dan isocyanides untuk sintesis sistem 2 - aminopyrrole terungkap .V. Nair , A. U. Vinod , C. Rajesh , J. Org . Chem . , 2001 , 66 , 4427-4429 .

Sebuah hydroamination Au ( I) -katalis atau hidrasi dari 1,3- diynes memungkinkan akses ke 2,5- diamidopyrroles dan 2,5- diamidofurans . Metode ini juga dapat diperluas untuk furan 2,5- disubstitusi dan Pyrrole 1,2,5 - trisubstituted .S. Kramer , JLH Madsen , M. Rottlnder , T. Skrydstrup , Org . Lett . , 2010, 12 , 2758-2761 .

Sebuah rute sederhana yang kuat dan operasional untuk 2,4- disubstitusi heterosiklik pirol mengandalkan reaksi kaskade adalah udara dan kelembaban toleran dan dilakukan pada suhu kamar . Kontrol atas kondisi reaksi menyediakan akses siap untuk isopyrroles , Pyrrole 2,3,4 - trisubstituted dan 3 - tersubstitusi pyrollidin - 2 - yang .B. M. Trost , J.-P. Lumb , J. M. Azzarelli , J. Am . Chem . Soc. , 2011, 133 , 740-743 .

Sebuah penataan ulang dengan bantuan gelombang mikro baru 1,3- oxazolidines perancah adalah dasar untuk , bebas logam , konstruksi langsung , dan modular baru Pyrrole tetrasubstituted dari terminal - terkonjugasi alkuna , aldehid , dan amina primer di bawah sangat sederhana dan ramah lingkungan kondisi eksperimental .D. Tejedor , D. Gonzlez - Cruz , F. Garca - Tellado , JJ Marrero - Tellado , ML Rodrguez , J. Am . Chem . Soc. , 2004 , 126 , 8390-8391 .

Coupling asetilena , nitril , dan reagen titanium dihasilkan azatitanacyclopentadienes baru dengan cara yang sangat regioselective . Reaksi selanjutnya dengan sulfonylacetylene dan elektrofil memberikan pyridines diganti hampir sebagai isomer tunggal . Atau , reaksi azatitanacyclopentadienes dengan aldehida atau nitril lain memberi furan atau Pyrrole memiliki empat substituen yang berbeda lagi dengan cara regioselective .D. Suzuki , Y. Nobe , R. Tanaka , Y. Takayama , F. Sato , H. Urabe , J. Am . Chem . Soc. , 2005 , 127 , 7474-7479 .

Sebuah sintesis efisien Pyrrole 2,3,4 - trisubstituted melalui siklisasi antarmolekul dari alkylidenecyclopropyl keton dengan amina diamati . Mekanisme yang melibatkan pembelahan distal dari ikatan CC cincin siklopropana dibahas .L. Lu , G. Chen , S. Ma , Org . Lett . , 2006 , 8 , 835-838 .

Beberapa turunan pirol aril tersubstitusi disusun nyaman dalam satu pot- reaksi dengan bantuan gelombang mikro dari tetapi - 2 - ene - 1 ,4 - diones dan tapi- 2 - yne - 1 ,4 - diones melalui hidrogenasi Pd / C -katalis dari karbon - karbon ikatan rangkap / ikatan rangkap tiga diikuti dengan aminasi - siklisasi .HSP Rao , S. Jothilingam , HW Scheeren , Tetrahedron 2004 , 60 , 1625-1630 .

1,3,4 - triaril - 2 ,5 - dihydropyrroles disintesis menggunakan kopling reaksi McMurry sebagai langkah kunci . Sebuah photoconversion non - katalitik lancar dan dapat diandalkan dari 1,3,4 - triaril - 2 ,5 - dihydropyrroles dilengkapi 1,3,4 - triarylpyrroles dalam hasil yang baik .D. X. Zeng , Y. Chen , Synlett 2006 , 490-492 .

1 - Vinylpyrroles yang formylated oleh sistem reagen N-dimethylformamide/oxalyl klorida N untuk memberikan yang sesuai 1 vinylpyrrole - 2 - carbaldehydes dalam hasil yang baik dalam waktu reaksi yang singkat .AI Mikhaleva , AV Ivanoc , EV Skital'tseva , IA Ushakov , AM Vasil'tsov , BA Trofimov , Sintesis , 2009 , 587-590 .