23

BAB IPENDAHULUAN

1.1. Latar BelakangPada mata kuliah praktikum kimia organik diberikan dalam dua cara yaitu secara teoritis dan praktek. Pada pembelajaran teoritis, diberikan dasar-dasar umum teori pada bangku kuliah. Sedangkan dalam praktikum, dilakukan serangkaian prosedur untuk membuktikan kebenaran dari teori-teori yang sudah ada sehingga diperoleh kesimpulan dari pembelajaran yang sesuai dengan teori dan fakta. Salah satunya yaitu praktikum kimia organik. Praktikum kimia organik sangat diperlukan, agar teori yang sudah ada dapat dikembangkan lebih jauh dengan praktikum. Salah satu modul yang dipelajari dalam praktikum kimia organik adalah mengenai pembuatan aspirin. Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi terdegredasi perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 135C.Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. Dalam kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui pemanfaatan aspirin. Aspirin biasa digunakan sebagai obat. Penggunaan obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat yang telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk dikonsumsi. Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan aspirin dalam kehidupan sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat glacial dengan metode asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat diambil oleh praktikan adalah praktikan dapat membuat aspirin dengan kemampuan masing-masing. Mengetahui efek dari aspirin ini yang sangat bermanfaat yaitu bersifat analgesic, anti inflamasi dan antipiretik. Sehingga praktikum ini dilakukan karena efek positif yang ditimbulkan dari aspirin itu sendiri. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.

1.2. Rumusan MasalahBerdasarkan latar belakang di atas, maka masalah-masalah yang dapat dirumuskan pada percobaan ini yaitubagaimana reaksi esterifikasi gugus fenol, bagaimana pengaruh katalis asam pada pembuatan aspirin, dan berapa kadar aspirin yang dihasilkan.1.3. Tujuan PercobaanPercobaan ini dilakukan untuk mempelajari reaksi esterifikasi gugus fenol, menentukan pengaruh katalis asam pada pembuatan aspirin, mendapatkan produk berupa aspirin dan mengetahui titik leleh aspirin dari hasil percobaan, membandingkan kandungan aspirin hasil percobaan dengan literatur, dan membandingkan titik leleh aspirin hasil percobaan dengan literatur.1.4. Ruang Lingkup PercobaanPercobaan dilakukan di Laboratorium Rekayasa Produk dan Integrasi Proses FT. UNTIRTA. Bahan-bahan yang digunakan yaitu asam salisilat 250 mg, asam sulfat (H2SO4) 85% 5 tetes, anhidrida asetat 1.25 mL, etanol-air 25% 5 mL dan air es.Alat-alat yang digunakan yaitu alumnium foil, batang pengaduk, benang dan lidi, buret 50 mL, corong gelas, gelas beker 250 mL, gelas beker 500 mL, kertas saring, kaca arloji, labu erlenmeyer, labu ukur 250 mL, spatula, statif, tabung thiele, termometer, ulekan dan alu, danwater batch.

BAB IITINJAUAN PUSTAKA

Aspirin (asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat didestilasi dalam air secara memuaskan. Oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi sebagai katalis. Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemiak, adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik (Ganiswara, 1995).Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugusOH dari karboksilnya diganti dengan gugusOR dari alkohol. Esterdapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialahsuatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksiini disebut reaksi esterifikasi(Fessenden & Fessenden, 1986).Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonim a, 2009).Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).

Berikut adalah reaksi pembentukan aspirin menggunakan katalis asam fosfat ( H3PO4 ) :

Gambar 1. Mekanisme reaksi sintesis aspirinAspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik sangat keras terhadap sistem pencernaan. Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin. salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula terikat pada non-glukosa L. Aglikon dalam sajian adalah sajian alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap bibir, kerongkongan, dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu ( Anonim, 2013 ).Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118C (245F) dan meleleh pada 17C (62F). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis.Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5C 161C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2 acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan asam asetat. Aspirin memiliki sifat sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4C, dan titik didih = 140C.Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.

Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Pembuatan aspirin sintesis dapat dibagi menjadi dua, yaitu (Fessenden, 1990):

1. Sintesa Aspirin menurut Kolbe. Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.2. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt.Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salicylate. Sodium salicylate dilarutkan keluar dari mill dan lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi. Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluene selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetilsalisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan.

Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di dalam pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George Austin, 1984 ).RekristalisasiRekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ilham,2011).

BAB IIIMETODOLOGI PERCOBAAN3.1 Diagram AlirPada praktikum kali ini, akan dilakukan 3 percobaan yakni ; sintesis aspirin, penentuan titik leleh sampel produk , dan analisis kandungan aspirin yang diperoleh.a. Sintesis Aspirin1,25 gr asam salisilat

Labu Erlenmeyer5 tetes asam sulfat3 mL anhidrida asetat

Waterbatch

Suhu (6768) 0c10 menit

Labu Erlenmeyer10 ml Air

Mendinginkan di dalam bak es selama 15 menit

Kertas saring dan corong gelas

Labu ErlenmeyerMenyaring Kristal dan membiarkan kristalmengeringEtanol-air 25 % 10 tetes, Air panas 20 ml

Bak es

Menunggu sampai larutan mengkristal

Kertas Saring dan Corong Gelas

Mengeringkan Kristal

Oven

Nerasa Massa

Menimbang produk, menentukan titik leleh dan kandungan aspirin

Gambar 2. Diagram alir pembuatan aspirin percobaan 1

1,25 gr asam salisilat

Labu Erlenmeyer5 tetes asam sulfat3 mL anhidrida asetat

Waterbatch

Suhu (6768) 0c10 menit

Labu Erlenmeyer10 ml Air

Mendinginkan di dalam bak es selama 15 menit

Kertas saring dan corong gelas

Labu ErlenmeyerMenyaring Kristal dan membiarkan kristalmengeringEtanol-air 25 % 10 tetes, Air panas 20 ml

Bak es

Menunggu sampai larutan mengkristal

Kertas Saring dan Corong Gelas

Mengeringkan Kristal

Oven

Nerasa Massa

Menimbang produk, menentukan titik leleh dan kandungan aspirin

Gambar 3. Diagram alir pembuatan aspirin percobaan 2b. Penentuan titik Leleh

Tabung KapilerSampel sintesis Aspirin

Termometer Di statif Mengikatkan pipa

Tabung thiele di statifMinyak Sayur

Bunsen

MemanaskanMengamati Trayek Titik Leleh dan melakukan kembali pada percobaan 2 Gambar 4. Penentuan titik leleh

c. Analisis Kandungan Aspirin

Labu ukur 250 ml0.25 gram sampel Aspirin10 ml etanol 3 tetes fenolfletainLarutkan dengan Aqua dm hingga 50 ml

BuretNaOH 0.1 M 50 mlMenitrasi hingga berubah warna pinkMencatat Volume dan menghitung massa asam salisilatGambar 5. Diagram alir analisis kandungan aspirin3.2 Alat dan Bahan3.2.1 AlatAlat-alat yang digunakan pada percoban ini yaitu :a. Alumnium foilb. Batang Pengaduk1 buahc. Benang dan lidid. Buret 50 mL1 buahe. Corong 1 buahf. Gelas Beker 250 mL2 buahg. Gelas Beker 500 mL1 buahh. Gelas Ukuri. Kertas saring1 buahj. Kaca Arloji1 buahk. Labu Erlenmeyer 2 buah l. Labu Ukur 250 mL1 buahm. Pipa Kapiler1 buahn. Spatula1 buaho. Statif1 buahp. Tabung Thiele1 buahq. Termometer1 buahr. Ulekan dan walu1 buahs. Water Batch1 buaht. Neraca Analitik1 buah

3.2.2 BahanBahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini meliputi :a. Air esb. Air panasc. Anhidrida asetat 3 mld. Asam Salisilat 1.25 gram e. Asam Sulfat (H2SO4) 5 dan 7 tetesf. Etanol Air 25 % 10 mlg. Indicator fenolftaleinh. Minyak sayuri. NaOH 0,1 M

3.3 Prosedur PercobaanPada praktikum sintesis aspirin, akan di ambil 3 hasil percobaan yaitu produk aspirin, penentuan titik leleh sampel produk yang didapat, dan penetapan kadar aspirin yang didapat.1. Prosedur percobaan sintesis aspirinPertama menyalakan water batch(penangas air) dan menunggu sampai panas. sambil menunggu memasukkan 1.25 gram Asam salisilat ke dalam tabung erlenmeyer,dan kemudian memasukkan 5 tetes (percobaan 1) H2SO4 sebagai katalis. Setelah itu masukkan anhidrida asetat ke dalam arlenmeyer sebanyak 3 ml. Lalu memasukkan dan menggoyangkan erlenmeyer tersebut kedalam water batch ,sebagai tempat mereaksikan zat selama 10 menit.sambil menunggu, menyiapkan bak es . Setelah 10 menit, mengangkat tabung erlenmeyer dari penangas air lalu mendiamkan sesaat, masukkan aquades 10 ml dan menggoyangkan sampai terlihat mengkristal. Setelah itu memasukkan ke dalam bak berisi es dan membiarkan hingga mengkristal selama 15 menit. Setelah itu menyaring kristal dengan kertas sorong dan corong gelas. Setelah menyaring kristal kemudian menambahkan dengan etanol-air 25 % 10 ml dan air panas 20 ml ke di dalam tabung erlenmeyer. Lalu memasukkan kembali ke dalam es untuk penyempurnaan proses rekristalisasi sampai mengkristal semua. Setelah hampir semuanya terlihat mengkristal , menyaring kristal dengan kertas saring dan corong gelas. Lalu mengeringkan kristal ke dalam oven. Setelah mengering, menimbang massa produk yang didapat.

2. Prosedur Percobaan penentuan titik leleh Setelah produk yang didapat, mengukur titik lelehnya, yakni dengan masukkan hasil produk ke dalam pipa kapiler. Lalu mengikatkan pipa kapiler bersama termometer,dan menggantung di statif. Lalu memasukkan termometer ke dalam tabung thiele yang berisi minyak sayur dan bakar dengan bunsen. Mengamati perubahan sampel yang terlihat pada pipa kapiler. mencatat suhu yang dibutuhkan ketika sampel meleleh menyeluruh.

3. Analisis kandungan aspirinPada produk aspirpin yang diproleh, meneliti kandungan aspirinnya.Memasukkan sampel produk kedalam erlenmeyer, kemudian memasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalain serta aqua DM hingga 50ml. Lalu mentitrasi dengan NaOH 0,1 gram yang melarutkan ke dalam 250 ml aquades. Mengamati hingga merubah warna hingga berubah menjadi warna ungu , yang menandakan akhir titrasi. Menghitung kandungan aspirin dalam sampel.

3.4 Gambar Alat

Labu thieleTermometerLabu KapilerBunsenErlenmeyerCorongGambar 6. Penyaringan aspirinGambar 7. Penentuan titik leleh

ErlenmeyerStatifBuretGambar 8. Proses titrasi

3.5 Variabel PercobaanDalam percobaan kali ini yang menjadi variabel tetapnya yaitu asam salisilat, anhidrida, etanol.Dan yang berperan sebagai variabel berubahnya adalah H2SO4.

BAB IVHASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil PercobaanBerikut data yang dihasilkan dari percobaan sintesis aspirin :Tabel 1. Hasil percobaan sintesis aspirinNoIdentifikasiNilai Percobaan 1Nilai Percobaan 2

1Hasil aspirin1,06 gr1,23 gr

2Trayek titik leleh142oC138oC

3Titrasi19,8 mL20,0 mL

4.2 PembahasanAspirin (asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya.Pada praktikum ini kita melakukan tiga kali percobaan yaitumensintesis aspirin, menentukan titik leleh dan menganalisis kandungan aspirin. Pada percobaan pertama yaitu mensintesis aspirin,memanaskan water bath menunggu hingga suhu 670C mensintesis aspirin dengan menggunakan 1,25 gram asam salisilat, 3 ml anhidrida asetat supaya mudah menyerap air sehingga dapat mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air dan 5 tetes asam sulfat sebagai katalis dan zat penghidrasi.Tujuan dari memanaskan penangas air terlebih dahulu itu supaya larutan asam salisilat yang telah tercampur tidak terlalu lama bersentuhan dengan udara yang akan memengaruhi hasil dari percobaan ini. Tujuan dari memanaskan water bath sampai suhu 670C agar larutan lebih cepat bereaksi/ agar tumbukan antar molekul pada larutan semakin kuat dan menyebabkan larutan lebih cepat bereaksi.

Gambar 9. Reaksi esterifikasi sintesis aspirinMelihat reaksi di atas, hasil dari reaksi asam salisilat dengan anhidrida asam asetat yaitu asam asetat. Asam asetat ini akan menghidrasi dengan asam sulfat dan membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat kembali melalukan reaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan menghasilkan asam asetat. Dan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat.Setelah penangas air memanas hingga 670C, selanjutnya memanaskan larutan asam salisilat ke dalam penangas air pada suhu 67, memanaskan dan menggoyangkan Erlenmeyer selama 10 menit. Proses memanaskan Erlenmeyer untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin dengan tingkat kemurnian yang tinggi dan mempercepat kelarutan asam salisilat. Setelah memanaskan selama 10 menit, kemudian mengangkat dan membiarkan dingin beberapa menit. Kemudian menambahkan 10 ml Aquades secara perlahan, mendiamkan hingga terbentuk endapan. Melakukan pendinginan ini agar reaksi pembentukan berjalan sempurna danmenghidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin. Selanjutnya menyiapkan Gelas beker yang berisi es batu lalu memasukkan Erlenmeyer yang berisi larutan tadi ke dalam Gelas beker tersebut. Menunggu beberapa menit hingga larutan berubah membeku dan mengkristal, dan saat itulah proses pengkristalan sempurna.Setelah membentuk kristal, selanjutnya menyaring kristal dengan corong biasa dan melapisi dengan kertas saring untuk mendapatkan kristal aspirin yang terdapat dalam larutan, menunggu kristal mengering. Selanjutnya memanaskan air 20 mL. Lalu melakukan rekristalisasi untuk mendapatkan kristal yang lebih murni. Menyiapkan produk aspirin dan melarutkan produk aspirin dengan 5 ml etanol-airuntuk melarutkan dan memisahkan aspirin dengan air lalu dan menambahkan 20 ml aquades yang telah mendidih untuk proses pemanasan.Selanjutnya mengocok campuran agar semua kristal melarut dan mendinginkan kembali sehingga terbentuk kristal. Setelah itu menyaring Kristal kembali dan mengeringkan di dalam oven hingga kering. Menunggu hingga membentuk serbuk lalu menimbang serbuk tersebut, selanjutnya menentukan titik leleh, serta menganalisis kandungan aspirin. Lalu melakukan kembali sintesis percobaan kedua dengan menggunakan 7 tetes asam sulfat sebagai katalis.Hasil sintesis aspirin dalam percobaan ini yaitu pada aspirin percobaan pertama dengan asamsulfat yang lebih sedikit, hasilnya lebih sedikit daripada percobaan kedua yang menggunakan asam salisilat yang lebih dikit, hasil sintesis aspirin percobaan kedua waktu pemanasan di water batch lebih lama dan suhunya lebih tinggi, dibandingkan percobaan pertama. Dalam percobaan pertamahasil asam asetil salisilat 1,06 gram dan hasil asam asetil salisilat pada percobaan kedua 1,23 gram.

Gambar 10.Aspirin Gambar 11. Penentuan titik lelehPada saat melelehkan produk aspirin percobaan pertama hingga produk menghilang pada suhu 142 , dan percobaan kedua melelehkan hingga produk menghilang pada suhu 138, literatur titik leleh sampel aspirin adalah 1350 C. Pada percobaan kedua titik leleh rendah dan mendekati litelatur dikarenakan penambahan asam sulfat lebih banyak daripada percobaan yang pertama dan saat pengadukan di penangas air dengan waktu efektif dan efisien yang sehingga asam salisilat dengan anhidridat mencampur hingga homogen. Dan saat menguji titik leleh, meletakkan aspirin yang terdapat di pipa kapiler ke dalam labu thiele yang berisi minyak saat memanaskan aspirin tersebut lama kelamaan berwarna coklat karena minyak yang masuk dalam pipa kapiler dan menyebabkan aspirin dalam pipa kapiler tersebut meleleh.

Gambar 12. Sebelum Titrasi Gambar 13. Sesudah titrasiProses ketiga yaitu mentitrasi aspirin.Langkah pertama, menyiapkan sample aspirin sebanyak 0,25 gram, 10 mL etanol dan 3 tetes fenolftalein lalu menitrasi dengan 50 mL NaOH 0,1 m hingga mencapai titik ekuivalen yang menunjukan perubahan warna menjadi merah muda tua. Volume NaOH yang dibutuhkan pada percobaan pertama sebanyak 19,8 mL, sedangkan pada percobaan kedua sebanyak 20 mL. Perbedaan volume ini dikarenakan faktor lain yang dapat menentukan titik ekuivalen suatu larutan saat titrasi adalah tidak konstannya menggoyangkan Erlenmeyer pada saat mentitrasi dan berbedanya memasukkan jumah katalis pada larutan. Dari hasil perhitungan, diperoleh hasil kandungan aspirin pada percobaan pertama dan kedua hasilnya berbeda, yaitu 6,057 grain dan 6,11 grain. Dan menurut literature, hasil asam asetil salisilat minimal 5 grains, pada percobaan kali ini mendapatkan hasil yang lebih dari literature. Ada dua penjelasan mengenai ketidaksesuaian antara jumlah aspirin yang diperoleh dengan jumlah teoritis. Pada percobaan secara teoritis, hasil aspirin tersebut padatan aspirin sedangkan aspirin yang diperoleh dari hasil percobaan berupa padatan aspirin dengansisa asam salisilat yang tidak bereaksi. Kedua, jika memang aspirin yang diperoleh dari percobaan yaitu murni aspirin, maka kesalahan terdapat pada proses pengerjaan. Kesalahan berupa pemanasan campuran larutan yang kurang dari suhu 670C, memanaskan campuran larutan dengan cepat dan ada aspirin yang terlarut pada pelarut saat penyaringan pertama (sebelum rekristalisasi) sehingga mengurangi jumlah aspirin yang diperoleh dan juga karena perbedaan variasi bahan yang digunakan pada percobaan satu dan dua.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 KesimpulanKesimpulan yang di dapat dari percobaan praktikum sintesis aspirin adalah :1. Aspirin (asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialah fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya.1. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.1. Massa aspirin hasil sintesis percobaan pertama 1,06 gram, Massa aspirin hasil sintesis percobaan kedua 1,23 gram.1. Titik leleh aspirin pada percobaan pertama 142, titik leleh aspirin pada percobaan kedua 138, sedangkan literatur titik leleh aspirin adalah 135. 1. Kekuatan asam asetil salisilat pada percobaan pertama 6,057 grains, pada percobaan kedua 6,11 grains, dan literatur minimal 5 grains,sehingga dapat disimpulkan bahwa percobaan ini mengandung asam asetil salisilat yang besar.1. Pembuatan aspirin menggunakan metode kristalisasi dan rekristalisasi.

5.2 SaranAdapun saran yang dapat diberikan pada percobaan praktikum sintesis aspirin adalah :1. Sebaiknya bahan yang digunakan lebih bervariasi lagi agar dapat mengetahui hasil dari setiap bahan yang akan disintesis untuk praktikum selanjutnya.1. Seharusnya lebih diterapkan ketelitian pada saat pengukuran untuk praktikum selanjutnya agar didapatkan hasil yang maksimum.1. Sebaiknya menyiapkan asisten laboratorium cadangan supaya memantau dalam percobaan ini.

LAMPIRAN

a. Perhitungan Asam salisilat = 1,25 grn = grmr = 1,25 138,12 = 9,05 x 10-3 mol = 0,00905 mol

Anhidrat asetat = 3mL = 1,08 gr/cm3 = m V 1,08 gr/cm3 = m 3 cm3 1,08 x 3 = mm = 3,24 gr

n = gr mr = 3,24 102,09 = 0,0317 mol

C7H6O3 + C4H6O3 C9H804 + C2H402M0,00905 0,0317R0,00905 0,00905 0,009050,00905S - 0,02265 0,009050,00905

Aspirin n = grmrgr = 0,00905 x 198gr = 1,7919 gr

Percobaan 1 % kesalahan = titik leleh teori titik leleh percobaan x 100 % Massa teori= 135 - 142 x 100%135 = -7 x 100%135 = 0,051 x 100% = 5,1%% yield = titik leleh percobaan x 100%Titik leleh teori = 142 x 100% 135 = 1,05 x 100% = 105 %

TitrasiMNaOH = gr x 1000 Mr V = 1 x 1000 40250 = 0,025 x 4 = 0,1 M

M1V1 = M2V2 0,1 X 19,8 = M2 X 50 1,98 = M2 50 M2 = 0,0396 MKeterangan : 1 = NaOH 2 = aspirin

M aspirin = 0,039 = =gr=gr=

=

Percobaan 2% kesalahan = titik leleh teori titik leleh percobaan x 100 % Titik leleh teori= 135 138 x 100% 135= -3 x 100%135 = 0,02x 100% = 2 %

% yield = Titik leleh percobaan x 100%Titik leleh teori = 138 x 100% 135 = 1,02 x 100% = 102 %

TitrasiMNaOH = gr x 1000 Mr V = 1 x 1000 40250 = 0,025 x 4 = 0,1 M

M1V1 = M2V2 0,1 X 20 = M2 X 50 2 = M2 50 M2 = 0,04 M

Keterangan : 1 = NaOH 2 = aspirin

M aspirin = 0,04 = =gr=gr=

=