senyawa fenolat
TRANSCRIPT
![Page 1: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/1.jpg)
SENYAWA
FENOLAT
Lia Marliani, M.Si, Apt.
![Page 2: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/2.jpg)
Senyawa yang memiliki satu
atau lebih gugus hidroksil
pada suatu cincin aromatik.
Senyawa polifenol :
senyawa yang memiliki lebih
dari satu gugus hidroksil
fenolat yang terikat pada satu
atau lebih cincin benzen
O
O
Naringenin
HO
OH
OH
![Page 3: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/3.jpg)
Harborne and Simmond (1964)
![Page 4: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/4.jpg)
Tanin
Resorsinol
Asam galat vanilin
Chalcon
O
OH
+
Anthocyanidin
O
O
OH
Flavononols
HO
O
O
Flavons
Emodin
![Page 5: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/5.jpg)
Fenil propanoid
![Page 6: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/6.jpg)
Fenil propana
Bahan alam turunan asam sikimat paling
sederhana dan hanya terdiri dari cincin
aromatik dengan rantai karbon tak jenuh
C3.
![Page 7: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/7.jpg)
Beberapa senyawa golongan fenil
propanoid diantaranya adalah :
Sinamaldehid Cinnamomum zeylanicum (Kayu
Manis)
Eugenol Syzygium aromaticum (Cengkeh)
Miristisin Myristica fragrans (Pala)
Safrol, Anetol Illicium verum (star anise),
Pimpinella anisum (adas wangi), Foeniculum
vulgare (adas)
![Page 8: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/8.jpg)
Cinnamomum zeylanicum Cinnamomi cortex
Kulit kayu manis segar banyak mengandung ester sinamoil. Selanjutnya, melalui proses fermentasi, senyawa tersebut diubah menjadi sinamaldehid.
Kayu manis banyak digunakan sebagai rempah dan citarasa.
Cina kuno menggunakan kayu manis sebagai obat demam dan diare
Di Mesir, digunakan sebagai pewangi dalam ramuan pembalseman.
![Page 9: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/9.jpg)
Syzigium aromaticum
Eugenol merupakan kandungan utama
minyak cengkeh
Digunakan sebagai anestetik dan
antiseptik gigi
![Page 10: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/10.jpg)
Myristica fragrans
Miristisin dalam Myristica fragrans diduga
bersifat halusinogenik jika diingesti dalam
jumlah banyak.
Diduga secara in vivo, ikatan rangkap
pada Miristisin diaminasi, membentuk
senyawa yang mirip Amfetamin.
Dosis tinggi berakibat fatal.
![Page 11: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/11.jpg)
Beberapa senyawa fenil propanoid
merupakan komponen umum dalam
rempah-rempah, memiliki aroma tajam
dan aromatik.
Banyak diantaranya yang bersifat
antimikroba
![Page 12: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/12.jpg)
Lignan dan Lignin
![Page 13: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/13.jpg)
Lignan
Salah satu kelompok metabolit sekunder yang banyak ditemukan di alam
Ciri khas strukturnya dibangun oleh 2 unit fenilpropanoid dengan ikatan β,β'- (Kalau ikatannya lain maka disebut neolignan
Istilah lignan diperkenalkan oleh Hawory (1936) untuk menyebutkan dimer dari fenilpropanoid
![Page 14: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/14.jpg)
Podofilotoksin merupakan lignan ariltetralin yang
berasal dari Podophyllum peltatum dan Podophyllum
hexandrum
Podofilotoksin merupakan senyawa sitotoksik, diisolasi
thn 1940-an. Senyawa ini menghambat enzim tubulin
polimerase yang diperlukan untuk sintesis tubulin
(protein yg berfungsi vital dalam mitosis).
Podofilotoksin sangat toksik sehingga dibuat analog
semisintesisnya : Etoposida dan teniposida
![Page 15: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/15.jpg)
![Page 16: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/17.jpg)
![Page 18: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/18.jpg)
Kumarin
![Page 19: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/19.jpg)
Kumarin
Penyebaran Kumarin terbatas
Umumnya ditemukan pada famili Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae, dan Fabaceae.
Beberapa merupakan senyawa fitoaleksin yang bersifat antimikroba. Disintesis secara de novo oleh tanaman setelah diinfeksi oleh bakteri atau fungi, seperti skopoletin yang disintesis Solanum tuberosum jika diinfeksi fungi.
![Page 20: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/20.jpg)
Penggolongan
1. Kumarin sederhana : kumarin dengan struktur
benzo-2-piron dan turunannya dari hasil
hidroksilasi, alkoksilasi, alkilasi dan glikosida
2. Furanokumarin : tipe linier (psoralen) atau angular
(anglicin) dengan substitusi satu atau dua pada
posisi benzen termasuk dihidroksi furanokumarin
![Page 21: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/21.jpg)
Penggolongan
3. Piranokumarin : analog dengan
umbeliferon
4. Kumarin dengan substitusi pada cincin
piron : 4 hidroksi kumarin, 3-fenil kumarin,
3,4-benzokumarin
O O O
![Page 22: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/22.jpg)
Biosintesis kumarin
![Page 23: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/23.jpg)
![Page 24: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/24.jpg)
Karena memiliki banyak gugus kromofor,
senyawa ini mudah megabsorbsi cahaya dan
berfluoresensi biru/ kuning dibawah UV-A( 320-
380 nm).
Kemungkinan diproduksi tanaman sebagai
mekanisme perlindungan terhadap intensitas
tinggi cahaya matahari dapat dibuat sediaan
kosmetik tabir surya.
![Page 25: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/25.jpg)
Beberapa penggunaan senyawa kumarin :
Umbeliferon dari Hieracium pilosella (Asteraceae)
antibakteri
Dikumarol, dari Melilotus officinalis (Fabaceae)
menyebabkan defisiensi vit K sehingga sintesis
protrombin abnormal dan koagulasi darah terganggu
antikoagulan
![Page 26: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/26.jpg)
Beberapa penggunaan senyawa kumarin :
Psoralen, senyawa khas family Rutaceae dan Apiaceae menyebabkan fototoksisitas digunakan untuk meningkatkan pigmentasi kulit pada penyakit vitiligo (bagian kulit kekurangan pigmen melanin ).
Xantotoksin murni digunakan untuk vitiligo parah dan psoriasis, dengan kombinasu UV-A. Terapi ini disebut PUVA (Psoralen + UV A) atau terapi fotodinamik yaitu suatu obat diaktivasi dengan bantuan sinar UV. Perbaikan kulit psoriasis dengan mengurangi proliferasi sel.
![Page 27: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/27.jpg)
TANIN
![Page 28: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/28.jpg)
Tanin Astringent
Polifenol dari tanaman dengan rasa pahit (sepat)
Mengendapkan protein, alkaloid dan polisakarida tertentu
Mengandung gugus hidroksi dan gugus lain seperti karboksilat sehingga membentuj komplek yang kuat dengan protein dan makromolekul lain
Senyawa polifenol larut air dengan berat molekul dari 500- sekitar 20.000.
Istilah tanin berasal dari bahasa Celtic untuyk tanaman penghasil tanin pembuat kulit (penyamak kulit)
![Page 29: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/29.jpg)
Penggolongan
Tanin terhidrolisis
• Terbentuk dari esterifikasi gula dengan asam fenolat sederhana, seperti galat
Tanin terkondensasi
•Berasal dari reaksi polimerisasi (kondensasi antar flavonoid)
![Page 30: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/30.jpg)
Tanin Terhidrolisis
Tanin Galat
Dapat dihidolisis oleh basa membentuk asam sederhana dan gula.
Kopling oksidatif dari gugus galoil dapat merubah tanin galat menjadi tanin elagat
Tanin elagat sederhana adalah ester dari asam heksahisroksidifenat (HHDP). HHDP secara spontan akan terlaktonisasi menjadi asam elagat pada larutan air
![Page 31: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/31.jpg)
Pembentukan tanin galat
![Page 32: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/32.jpg)
Kopling oksidatif
![Page 33: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/33.jpg)
![Page 34: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/34.jpg)
Tanin terkondensasi Tanin terkondensasi (proantosianidin) adalah polimer
dari flavonoid, senyawa flavan-3-ols(-)-epikatekin dan (+)-katekin
Tannin terkondensasi dicirikan dengan adanya ikatan karbon-karbon (C-C) antara atom C8 pada dan C4 pada cincin A, tapi juga ada yang telah ditemukan dengan ikatan rangkap antara C6-C4
Empat jenis pasangan (coupling) ditunjukkan oleh dimer yang berupa:
1. Epikatekin-(4β-8)-katekin
2. Epikatekin-(4β-8)-Epikatekin
3. Katekin-(4β-8)-katekin
4. Katekin -(4β-8)-Epikatekin
![Page 35: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/35.jpg)
![Page 36: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/36.jpg)
Polimer dari katekin dan epikatekin
menghasilkan sianidin sehingga dinamakan
dengan prosianidin
Polimer dari galokatekin dan epigalokatekin
menghasilkan delfinidin
Polimer dari flavan-3-ol yang mempunyai
monosubtitusi yang biasanya jarang
menghasilkan pelargonidin
![Page 37: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/37.jpg)
Farmakologi Tanin
Yang berperan dalam efek tanin terhadap
sistem biologi adalah karena sifatnya :
1. Mengkelat ion logam
2. Presipitasi protein
3. Antioksidan biologis
![Page 38: SENYAWA FENOLAT](https://reader031.vdokumen.com/reader031/viewer/2022012311/557201ef4979599169a2a5b6/html5/thumbnails/38.jpg)
FLAVONOID Next…….