Welcome...

SENYAWA KARBON

Disusun Oleh:Tumirah 1413023066

Pendidikan Kimia Kelas B

Universitas Lampung

Materi Kimia Kelas XII

123Please Wait...

HOMEKOMPETENSI DASAR

INDIKATORMATERI PEMBELAJARAN

Gugus Fungsi Senyawa KarbonSenyawa Turunan Alkana

Keisomeran dan Macam-macamnya

QUIS

KOMPETENSI DASAR3.7 Menganalisis struktur, tata nama, sifat dan kegunaan senyawa karbon (haloalkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat)

INDIKATOR3.7.1 Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa karbon3.7.2 Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya3.7.3 Menjelaskan sifat-sifat senyawa karbon3.7.4 Menuliskan reaksi senyawa karbon 3.7.5 Mendeskripsikan kegunaan senyawa karbon3.7.6 Menentukan isomer-isomer senyawa karbon

MATERI PEMBELAJARAN

1. Gugus fungsi senyawa karbon 2. Struktur dan tata nama

senyawa karbon3. Sifat-sifat senyawa karbon4. Reaksi senyawa karbon5. Kegunaan senyawa karbon6. Isomer

PENDAHULUANSaai ini terdapat beragam minuman beraroma buah yang dikemas dalam karton dan botol transparan dari plastik atau kaca. Tidak semua minuman tersebut benar-benar terbuat dari sari buah seperti yang ditampilkan pada kemasannya. Namun, terdapat beberapa produk minuman yang hanya ditambahkan cita rasa buah saja atau esens. Esens dapat dibuat dari suatu senyawa ester. Ester termasuk golongan senyawa turunan alkana, senyawa yang dapat dianggap berasal dari alkana yang satu atau lebih atom H-nya digantikan oleh atom atau gugus atom tertentu.

Senyawa alkana sendiri merupakan senyawa karbon yang telah Anda pelajari di kelas X. Senyawa turunan alkana yang dipelajari pada bab ini adalah haloalkana, alkanol, alkoksialkana, alkanal, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat.

Gugus Fungsi Senyawa Karbon

Atom atau gugus atom yang terikat pada senyawa hidrokarbon dapat menentukan sifat-sifat senyawa karbon. Atom atau gugus karbon tersebut lebih reaktif dari lainnya, dinamakan gugus fungsi. Beberapa contoh gugus fungi senyawa karbon dapat Anda lihat pada gambar di samping.

X

Gugus fungsihaloalkana

OH

Gugus fungsialkanol

O

Gugus fungsialkoksialkana

1

2

3

C

Gugus fungsialkanal

H

O

C

Gugus fungsialkanon

O

C

Gugus fungsiasam alkanoat

OH

O

C

Gugus fungsiester

O

O

LANJUTAN...

4

6

7

5

Senyawa

Turunan

Alkana

Haloalkana

Alkanol

Alkoksialkana

AlkanalAlkanon

AsamKarboksil

at

Ester

Haloal

kanaHaloalkana adalah turunan alkana dengan menggantikan 1 atau lebih atom hidrogen dengan dengan atom-atom halogen. Haloalkana memiliki rumus umum CnH2n-1X, X adalah atom halogen.a. Tata nama1) Nama IUPAC-Nama halogen ditulis sebagai awalan-Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen

-Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil. Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.Contoh:

H3CH2C I

1-iodoetana

BrH2C CH2Br1,2-dibromoetana

CH2ClFH2C

1-floro-2-kloroetana

2) Nama TrivilNama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida. monohaloalkana dianggap sebagai turunan hidrogen halida yang atom H-nya diganti oleh gugus alkil.Contoh:

H2CI CH3

etil iodida

H3C CHBr

CH3

isopropil bromida

b. Sifat-Sifat dan Reaksi1. Memiliki titik didih yang lebih tinggi

dari alkana aslinya2. Pada suhu rendah berwujud gas,

sedangkan pada suhu tinggi berwujud cair

3. Sukar larut dalam air. Namun, mudah larut dalam pelarut organik

4. Atom halogen yang terikat mudah disubstitusi oleh atom atau gugus lain. Misalnya, disubstitusi oleh gugus –OH. Contoh:H3C

H2C Cl H3C

H2C OHKOH ++ KCl

5. Dapat mengalami reaksi eliminasi

c. Manfaat1. Sebagai pelarut nonpolar, seperti C2H3Cl3,

CHCl3.2. Sebagai obat bius, misalnya kloroform

(CHCl3)3. Anestesi lokal, misalnya kloroetana4. Freon (dikloro difluoro metana) sebagai

pendorong produksi aerosol (pendingin AC, lemari es)

5. DDT (dikloro difenil trikloro etana) sebagai insektisida

H3CHC CH3 H2C C

HCH3H3C ++

Cl

OK H3C OH + KCl

AlkanolAlkanol atau alkohol adalah senyawa turunan alkana karena satu atom H atau lebih dari alkana diganti oleh gugus –OH. Struktur alkanol adalah R-OH dan rumus umumnya CnH2n+2O.a. Tata nama1) Nama IUPACDiturunkan dari nama alkana sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi ol. Apabila memiliki rantai C cabang, diberi nama seperti tata nama alkana, tetapi prioritas penomoran terendah dimulai dari yang dekat dengan OH.

2) Nama TrivialDilakukan dengan menyebutkan nama alkil diakhiri dengan alkohol.

H2CH3C

H2C OH

1-propanol

H3CHC

OH

CH3

2-propanol

H2CHC

OH

CH3

4-metil-2-pentanol

CH

CH3

H3C

OHR

alkil alkohol

Contoh:

b. Sifat-Sifat dan Reaksi1. Bersifat polar2. Titik didih tinggi karena gugus –OH yang sangat polar sehingga

antarmolekul alkohol membentuk ikatan hidrogen3. Mudah larut dalam air4. Pada suhu rendah (C1-C4) berupa zat cair encer, pada suhu sedang

(C5-C9) berupa zat cair kental, pada suhu tinggi (C10 atau lebih) berupa zat padat

H3CH2C

H2C OH

propil alkohol

H3CHC

CH3

H2C OH

isobutil alkohol

H3CHC

CH3

OH

isopropil alkoholH2C

HC

CH3

OH

sekunderbutil alkohol

H3C

5. Dapat mengalami reaksi oksidasi. Oksidator yang biasa digunakan adalah KMnO4 dan K2Cr2O7. -Alkohol primer dioksidasi menghasilkan alkanal dan lebih lanjut menjadi asam alkanoat

-Alkohol sekunder dioksidasi membentuk keton

-Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi

H3C C OH H3C C H

H

H

-H2O

O

O2

H3C C OH

O

H3CHC CH3 H3C C CH3

OH

[O]

O

+ H2

6. Dapat bereaksi dengan asam alkanoat menghasilkan senyawa alkil alkanoat dan air

7. Dapat bereaksi dengan logam aktif (Na atau K) membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Gugus -OH disubstitusi oleh logam.

Contohnya:

OHR' + COOHR R COOR' + H2O

alkohol asam alkanoat alkil alkanoat

OHR + Na R ONa + H22 2 2natrium alkoksida

OHC3H7 + Na C3H7 ONa + H22 2 2natrium propoksida

c. Manfaat1. Metanol digunakan untuk pelarut dan

membuat senyawa organik lainnya2. Etanol 70% sebagai pembersih luka3. Glikol sebagai bahan antibeku pada

radiator mobil4. Gliserol (1,2,3-propanatriol) sebagai

pelembab dan pelembut dalam kosmetik

Alkoksialkana

Alkoksialkana atau eter merupakan senyawa turunan alkana yang satu atom H dari alkana tersebut diganti oleh gugus alkoksi (-OR’). Oleh karena itu, rumus struktur alkoksialkana adalah R-O-R’. Jika R=R’, disebut eter majemuk.a. Tata Nama-Nama IUPACDimulai dengan gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Bila gugus alkilnya berbeda, alkil yang terkecil yang dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan gugus alkil sebagai alkana.

-Nama TrivialNama trivial dari eter adalah alkil alkil eter. Apabila kedua gugus alkilnya sama, diberi nama dialkil eter.Contoh:

H3C O CH3Nama IUPAC = metoksimetanaNama Trivial = dimetil eter

HC O CH3

Nama IUPAC = 2-metoksipropanaNama Trivial = isopropil metil eterH3C

CH3

OH2C Nama IUPAC = metoksietana

Nama Trivial = etil metil eterH3C CH3

b. Sifat-Sifat dan Reaksi1. Berupa zat cair (kecuali metil eter) berbau

harum dan mudah menguap2. Dengan jumlah atom C yang sama, titik didih

eter lebih rendah daripada titik didih alkohol3. Sukar larut dalam air4. Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3

sehingga dapat digunakan untuk membedakan alkohol dan eter

5. Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I)R-OR’ + HX → R-I + R’-I + H2O

6. Mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

C. Manfaat1. Etoksietana (dietil eter) sebagai obat

bius untuk manusia, tetapi penggunaannya telah digantikan dengan metil propil eter dan metoksi fluorin

2. MTBE (metil ters-butil eter) untuk menaikkan nilai oktan bensin

3. Etilen oksida (gas beracun) lebih dari 60% nya untuk membuat etilen glikol

AlkanalAlkanal atau aldehid adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi –CHO. Gugus fungsi aldehid disebut gugus formil. Struktur alkanal adalah R-CHO.a. Tata Nama1) Nama IUPACDiturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi al.2) Nama TrivialMenggunakan akhiran aldehida

Perhatikan tata nama IUPAC dan trivial dari beberapa senyawa alkanal berikut!

Tata nama senayawa alkanal bercabang sama seperti senyawa alkanol, tetapi posisi gugus formil tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.

Nama IUPAC = metanalNama Trivial = formaldehid

Nama IUPAC = etanalNama Trivial = asetaldehid

Nama IUPAC = propanalNama Trivial = propionaldehid

H C

O

H

C

O

HH3C

C

O

HH2CH3C

H3CH2C

H2C

HC C

C2H5

O

H

2-etilpentanal

H3CHC

H2C C

CH3

CH2

C

CH3H3C

H

O

2,2-dimetilheksanal

b. Sifat-Sifat dan Reaksi1) Suku pertama pada suhu kamar berwujud

gas dan berbau menyengat, suku berikutnya berwujud cair yang berbau harum

2) Senyawa polar dan titik didihnya tinggi3) Dengan bobot molekul rendah dapat larut

dalam air sebab memiliki kemampuan membentuk ikatan hidrogen

4) Dapat direduksi (ditambah H2) menghasilkan alkohol primer

RCHO + H2 → RCH2OH5) Dapat dioksidasi menjadi asam alkanoat

[O]RCOOHRCOH

6. Mampu mereduksi pereaksi Tollens (larutan perak oksida) membentuk endapan perak

RCHO + 2 Ag2O → RCOOH + 2 Ag7.Mampu mereduksi larutan Fehling (laruta n CuO) membentuk endapan merah Cu2O

RCHO + 2CuO → RCOOH + Cu2Oc. ManfaatFormaldehid atau metanal digunakan untuk membuat formalin (40% larutan metanal dalam air). Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat-preparat biologi dan mayat.

Alkanon

Senyawa alkanon mirip dengan alkanal, tetapi atom H yang terikat pada gugus karbonil alkanal digantikan oleh gugus alkil. Gugus fungsi alkanon (-CO-) dan strukturnya R-CO-R’.a. Tata Nama1) Nama IUPACDiturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi –on. Penomoran atom C terendah adalah yang dekat dengan gugus –CO-.

Contoh:

2) Nama TrivialNama trivial alkanon adalah alkil-alkil keton. Kedua gugus alkil disebut secara terpisah kemudian diakhiri dengan kata keton. Jika gugus alkilnya berbeda, penyebutan gugus alkil mengikuti urutan abjad.

CH3C CH3

O

propanon

H2C C CH3

O

H3C2-butanon

H3CH2C C C

H

CH3

CH3

O

2-metil-3-pentanon

Contoh:

b. Sifat-Sifat dan Reaksi1) Termasuk senyawa polar yang larut

dalam air2) Memiliki titik didih yang tinggi3) Dapat direduksi menjadi alkohol

sekunder

H3C C

O

CH3 dimetil keton

H2C C

O

CH3H3C etil metil keton

[H2]

CH

C

O

R'R

OH

R'R

4) Dapat mengadisi HCN

5) Tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan Tollens sehingga dapat digunakan untuk membedakan alkanal dan alkanonc. ManfaatPropanon atau aseton digunakan untuk membersihkan cat kuku, pelarut senyawa karbon (lilin dan plastik), serta untuk membuat kloroform.

CC

O

R'R

OH

R'R+ HCN

CN

Asam

AlkanoatMerupakan senyawa asam karboksilat turunan alkana yang hanya mengandung satu gugus karboksil. Jika mengandung 2 gugus karboksil, disebut asam alkanadionat. Gugus karboksil adalah gabungan dari gugus karbonil dan gugus hidroksil (-COOH) dan strukturnya R-COOH.a. Tata Nama1) Nama IUPACDiturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi –oat dan memberi awalan asam.

Contoh:

Tata nama asam alkanoat bercabang sama dengan tata nama aldehida, gugus fungsi tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.

H C

O

OH

asam metanoat

H3C C

O

OH

asam etanoat

H2C C

O

OHH3C

asam propanoat

HC C

O

OH

asam 2-metilbutanoat

C C

O

OHH2C

asam 2,2-dimetilpentanoat

H3C

CH2H3C

CH3

CH3

H2CH3C

2) Nama TrivialNama trivialnya didasarkan pada sumber alami atau yang bersangkutan. Berikut ini beberapa contoh nama lazim dari beberapa asam.Rumus Bangun Nama Trivial Sumber

HCOOH Asam format Semut

CH3COOH Asam asetat Cuka

CH3CH2COOH Asam propionat Lemak

CH3CH2CH2COOH Asam butirat Mentega

CH3(CH2)3COOH Asam valerat Akar tanaman valere

Jika menggunakan nama trivial, posisi gugus pengganti atau cabang dinyatakan dengan huruf latin. Atom karbon yang terikat pada gugus –COOH, yaitu atom karbon nomor 2 ditandai dengan α, atom karbon nomor 3 dengan β, atom karbon 4 dengan γ, dst.H3C

HC C

O

OH

OHasam a-hidroksipropionat

HC

HC C

OH

O

OH

asam a-hidroksi-b-metilbutirat

H3C

CH3

b. Sifat-Sifat Fisik dan Reaksi1) Pada suhu kamar, memiliki rantai pendek

sampai 9 karbon berupa zat cair. Struktur rantai yang lebih panjang berupa zat padat

2) Merupakan asam lemah, makin pendek rantai karbon, makin bertambah kekuatan asamnya

3) Kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya atom karbon dalam molekul

4) Titik didih dan titik lelehnya tinggi karena ikatan hidrogen

5) Dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam (reaksi penetralan)

RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

6) Substitusi gugus –OH menghasilkan senyawa turunan asam alkanoat. Gugus –OH dapat disubstitusi dengan Cl, gugus –OR’, dan gugus -NH2 • Gugus –OH diganti dengan Cl

RCOOH + PCl3 → RCOCl + HCl + POCl3• Reaksi substitusi asam alkanoat dengan

alkohol. Gugus –OH diganti dengan gugus –OR’

RCOOH + R’OH → RCOOR’ + H2O• Reaksi substitusi asam alkanoat dengan

amonia. Gugus –OH diganti dengan gugus NH2 menghasilkan suatu amida (RCONH2) dan air.

7. Reduksi gugus –CO- dari COOH menghasilkan alkohol primer

C. Manfaat1. Asam format digunakan dalam

industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks

2. Asam Asetat terdapat dalam cuka makan dengan kadarnya sekitar 20%-25%.

RCOOH LiAlH2 RCH2OH

Alkil Alkanoat

Alkil alkanoat atau ester adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi (-COO-), turunan dari asam alkanoat dengan ion hidrogen pada gugus hidroksil asam alkanoat diganti oleh radikal hidrokarbon (gugus alkil) dan strukturnya R-COO-R’.a. Tata NamaDiawali dengan menyebutkan nama alkilnya, gugus karbon yang terikat pada atom O (guggus R), kemudian diikuti nama rantai alkanoat. Contoh:

b. Sifat-Sifat dan Reaksi1. Mudah menguap dibandingkan dengan asam

atau alkohol pembentuknya2. Memiliki bau harum dan banyak terdapat

pada buah-buahan3. Sedikit larut dalam air4. Titik didih dan titik beku ester lebih rendah

daripada asam alkanoat

H3CH2C C

O

O CH3metil propanoat

H3C C

O

OH2C CH3

etil metanoat

H C

O

OHC CH3

CH3

isopropil metanoat

5. Mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadi alkanol

RCOOR’ + 2H2 → RCH2OH + R’OH6. Mudah terhidrolisis oleh air dalam suasana asam menjadi asam alkanoat dan alkanol

RCOOR’ + H2O→ RCOOH + R’OH7. Mudah terhidrolisis oleh basa kuat menjadi garam alkanoat dan alkanol

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OHC. ManfaatEtil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk), dan etil butirat (rasa stroberi).

Keisomeran dan Macam-Macamnya

Senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki struktur berbeda disebut isomer. Jenis isomer dibagi menjadi dua, yaitu isomer struktur (terdiri atas rantai/rangka, isomer posisi, dan isomer fungsi) dan isomer ruang (terdiri atas geometri cis-trans dan isomer optis aktif).

Isomer RangkaSenyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi kerangkanya berbeda. Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

H2C CH

H2C

H2C CH3

isomer pentena (C5H10)

1-pentena

H2C CH

HC CH3

3-metil-1-butena

H2C CH2C CH3

2-metil-1-butena

CH3

CH3

Isomer PosisiTerjadi karena perbedaan posisi gugus fungsi pada rantai karbon dalam senyawa-senyawa karbon yang berumus molekul sama. Contoh isomer butanol (C3H7OH)

H3CH2C

H2C OH

1-propanol

H3CHC

H2C OH

2-propanolOH

Isomer FungsiTerjadi karena perbedaan jenis fungsi gugus dalam molekul senyawa karbon yang berumus molekul sama.a. Senyawa yang mempunyai rumus umum CnH2n+2O

dapat digambarkan sebagai alkanol dan alkoksialkana, misalnya C4H10O.

b. Senyawa yang mempunyai rumus umum CnH2nO dapat digambarkan sebagai alkanal dan alkanon, misalnya C4H8O.

c. Senyawa yang mempunyai rumus umum CnH2nO2 dapat digambarkan sebagai asam alkanoat dan alkil alkanoat, misalnya C4H8O2.

Isomer GeometriTerjadi karena perbedaan kedudukan gugu-gugus yang sejenis di sekitar ikatan C=C. Isomer geometri (cis-trans), yaitu isomer pada ikatan rangkap yang mengakibatkan gerakan atom C menjadi terbatas dan sukar dibandingkan ikatan tunggal sehingga dapat menimbulkan dua macam bentuk isomer, yaitu cis terletak sepihak dan trans terletak berseberangan.

isomer pentena (C5H10)

C C

H3C

C2H5

H

CH3

trans-3-metil-2-pentena

C C

H3C

C2H5

CH3

H

trans-3-metil-2-pentena

Isomer OptisTerjadi karena mempunyai perbedaan arah putar bidang polarisasi cahaya. Cirinya harus mengandung atom C asimetris (khiral), yaitu atom C yang mengikat empat gugus berbeda.

H3CH2C C

CH3

CH3

CH3

*

2-butanol

C* = atom C asimetris

Arah putar bidang polarisasi cahaya ada 2 bentuk, yaitu memutar bidang polarisasi ke kanan disebut bentuk dekstro (d) dan memutar ke kiri disebut bentuk levo (l)

Jumlah isomer optis aktif dirumuskan 2n2 (n= jumlah atom C asimetris). Jadi, semakin banyak jumlah atom karbon asimetris, semakin banyak jumlah isomer optis aktifnya.

H3CH2C C

CH3

CH3

CH3

*CH3H2CC

CH3

H3C

H3C

*

Bidang Cermind(+butanol) l(-butanol)

KUISUji Pengetahuan Anda!

Thank You