makalah fenolat

Upload: anggrainishnta

Post on 02-Jun-2018

270 views

Category:

Documents


4 download

TRANSCRIPT

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    1/25

    i

    Makalah Fenolat

    Kandungan Flavonoid Sebagai Salah Satu

    Senyawa Golongan Fenolat dalam

    Tumbuhan

    Kelompok 7 :

    Tantri I21112026

    Kelvin I21112027

    Variandini A.K. I21112028

    Alvani R. I21112029

    Razan I21112030

    Reguler A

    PROGRAM STUDI FARMASI

    FAKULTAS KEDOKTERAN

    UNIVERSITAS TANJUNGPURA

    2012/2013

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    2/25

    ii

    KATA PENGANTAR

    Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena

    atas rahmat dan karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan tugas terstruktur matakuliah botani farmasi berupa makalah yang berjudul Kandungan Flavonoid

    Sebagai Salah Satu Senyawa Golongan Fenolat dalam Tumbuhan dalam rangka

    memenuhi aspek penilaian mata kuliah botani farmasi yang berjumlah 3 SKS.

    Dalam pengerjaan makalah ini tentunya beberapa kendala penulis hadapi.

    Namun akhirnya makalah dapat diselesaikan. Dalam hal ini penulis mengucapkan

    terima kasih yang sebesar-besarnya kepada:

    1. Orang tua penulis,

    2. Isnindar, S.Si,M.Sc.,Apt ,selaku dosen pengampu,

    3.

    Semua pihak yang telah membantu dalam penulisan makalah ini yang tidak

    dapat disebutkan satu persatu.

    Semoga makalah ini bermanfaat bagi pembaca dalam upaya menambah

    pengetahuan tentang kandungan senyawa golongan fenolat dalam tumbuhan.

    Makalah ini masih jauh dari kesempurnaan, oleh karena itu penulis

    mengharapkan kritik dan saran yang bersifat konstruktif / membangun demi

    kesempurnaan makalah ini.

    Pontianak, Februari 2013

    Tim Penulis

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    3/25

    iii

    DAFTAR ISI

    Halaman

    JUDUL

    KATA PENGANTAR .......................................................................................... ii

    DAFTAR ISI ......................................................................................................... iii

    BAB I PENDAHULUAN ...................................................................................... 1

    1.1Latar Belakang ................................................................................................. 1

    1.2Rumusan Masalah ............................................................................................ 1

    1.3Tujuan Penulisan .............................................................................................. 2

    BAB II TINJAUAN PUSTAKA ............................................................................ 3

    2.1 Senyawa Golongan Fenolat.............................................................................. 3

    2.2 Flavonoid ......................................................................................................... 3

    2.3 Cara Pemisahan Flavonoid ............................................................................... 8

    2.4 Tumbuhan yang Mengandung Flavonoid ........................................................ 10

    BAB III METODE PENULISAN .......................................................................... 12

    3.1 Metode Penulisan ............................................................................................. 12

    3.2 Sumber Literatur dan Data ............................................................................... 12

    BAB IV PEMBAHASAN ..................................................................................... 13

    4.1 Daun Dandang Gendis ..................................................................................... 13

    4.2 Teknik Pemisahan Flavonoid dalam Daun Dandang Gendis ........................... 14

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    4/25

    iv

    BAB V PENUTUP ................................................................................................. 17

    LAMPIRAN ........................................................................................................... vii

    DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................ ix

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    5/25

    1

    BAB I

    PENDAHULUAN

    1.1 Latar Belakang

    Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa

    aromatik. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang

    menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam

    kapang dan lumut termasuk zat alizarin.

    Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin

    aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan

    antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih

    gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari

    biogenetiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromatic ini sering

    disebut sebagai senyawa-senyawa fenol walaupun sebagian diantaranya

    bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas.

    Flavonoid merupakan salah satu senyawa golongan fenolat. Senyawa-

    senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat

    warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid

    merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan

    merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga,

    herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti

    minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal.

    Dalam makalah ini akan diuraikan tentang flavonoid, isolasi

    flavonoid, sifat-sifat flavonoid, serta tumbuhan-tumbuhan yang mengandung

    flavonoid.

    1.2 Rumusan Masalah

    Rumusan masalah dalam makalah ini adalah:

    1. Bagaimana kandungan flavonoid dalam daun dandang gendis?

    2. Bagaimana teknik pemisahan flavonoid dalam daun dandang gendis?

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    6/25

    2

    1.3 Tujuan Penulisan

    Tujuan penulisan makalah ini adalah sebagai berikut:

    1. Menjelaskan kandungan flavonoid dalam daun dandang gendis.

    2.

    Menjelaskan teknik pemisahan flavonoid dalam daun dandang gendis.

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    7/25

    3

    BAB II

    TINJAUAN PUSTAKA

    2.1 Senyawa Golongan Fenolat

    Fenolat merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan.

    Fenolat memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi

    (OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama

    berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Kelompok terbesar dari

    senyawa fenolat adalah flavonoid, yang merupakan senyawa yang secara

    umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan.

    Senyawa fenolat sebagai antioksidan mampu menstabilkan radikal

    bebas dengan melengkapi kekurangan elektron yang dimiliki radikal bebas,

    dan menghambat terjadinya reaksi berantai dari pembentukan radikal bebas.

    Fenolat merupakan senyawa yang memiliki kemampuan untuk merubah atau

    mereduksi radikal bebas dan juga sebagai antiradikal bebas.

    2.2 Flavonoid

    Flavonoid merupakan kelompok senyawa fenolat terbesar yang

    terdapat di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah,

    ungu, biru, dan kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.

    Flavonoid memiliki kerangka dasar 15 atom karbon, terdiri dari dua cincin

    benzena yang dihubungkan oleh rantai linear tiga karbon dan dapat

    dinyatakan ke dalam konfigurasi C6-C3-C6

    Struktur dasar Flavonoid

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    8/25

    4

    Secara biologis flavonoid memainkan peranan penting dalam kaitan

    penyerbukan tanaman oleh serangga. Beberapa flavonoid mempunyai rasa

    pahit sehingga dapat bersifat menolak sejenis ulat tertentu. Flavonoid

    berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi

    makanan. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan

    diri terhadap hama, penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan

    mikrobia, dormansi biji, pelindung terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal

    pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan

    fertilitas jantan. Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan

    oleh seorang Amerika bernama Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy

    memberikan ekstrak vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk

    mengobati penderita pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat

    disembuhkan. Mc.Clure (1986) menemukan pula oleh bahwa senyawa

    flavonoid yang diekstrak dari Capsicum anunuum serta Citrus limon juga

    dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan. Mekanisme aktivitas

    senyawa tersebut dapat dipandang sebagai fungsi alat komunikasi

    (molecular messenger} dalam proses interaksi antar sel, yang selanjutnya

    dapat berpengaruh terhadap proses metabolisme sel atau mahluk hidup yang

    bersangkutan, baik bersifat negatif (menghambat) maupun bersifat positif

    (menstimulasi).

    Klasifikasi flavonoid sangat beragam, di antaranya ada yang

    mengklasifikasikan flavonoid menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol,

    flavanon, antosianin, dan kalkon. Lebih dari 6467 senyawa flavonoid telah

    diidentifikasi dan jumlahnya terus meningkat. Kebanyakan flavonoid

    berbentuk monomer, tetapi terdapat pula bentuk dimer (biflavonoid), trimer,

    tetramer, dan polimer. Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa

    fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoida

    yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini

    mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari dari cincin A

    dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3 diarilpropana

    dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin

    heterosiklik yang baru (cincin C).

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    9/25

    5

    Flavonoida mempunyai beberapa cirri struktur yaitu: cincin A dari

    struktur flavonoida mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling yaitu

    pada posisi 2,4 dan 6. Cincin B flavonoida mempunyai satu gugus fungsi

    oksigen pada posisi para atau dua pada posisi para dan meta aau tiga pada

    posisi satu di para dan dua di meta. Cincin A selalu mempunyai gugus

    hidroksil yang letaknya sedemikian rupa sehingga memberikan

    kemungkinan untuk terbentuk cincin heterosiklik dalam senyawa trisiklis.

    Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom

    karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantaipropana

    (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat

    menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida, yaitu:

    Beberapa senyawa flavonoida yang ditemukan di alam adalah sebagai

    berikut

    a. Antosianin

    Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling

    tersebar luas dalam tumbuhan. Secara kimia antosianin merupakan

    turunan suatu struktur aromatik tunggal, yaitu sianidin, dan

    semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini dengan penambahan

    atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan metilasi. Antosianin

    tidak mantap dalam larutan netral atau basa. Karena itu antosianin

    harus diekstraksi dari tumbuhan dengan pelarut yang mengandung

    asam asetat atau asam hidroklorida (misalnya metanol yang

    mengandung HCl pekat 1%) dan larutannya harus disimpan di

    tempat gelap serta sebaiknya didinginkan. Antosianidin ialah

    aglikon antosianin yang terbentuk bila antosianin dihidrolisisdengan asam. Antosianidin terdapat enam jenis secara umum, yaitu

    : sianidin, pelargonidin, peonidin, petunidin, malvidin dan

    delfinidin. Antosianidin adalah senyawa flavonoid yang secara

    struktur termasuk kelompok flavon. Glikosida antosianidin dikenal

    sebagai antosianin. Nama ini berasal dari bahasa Yunani antho-,

    bunga dan kyanos-, biru. Senyawa ini tergolong pigmen dan

    pembentuk warna pada tanaman yang ditentukan oleh pH dari

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    10/25

    6

    lingkungannya. Senyawa paling umum adalah antosianidin,

    sianidin yang terjadi dalam sekitar 80 persen dari pigmen daun

    tumbuhan, 69 persen dari buah-buahan dan 50 persen dari bunga.

    Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan antosianin.

    Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan

    merupakan suatu tipe garam flavilium. Warna tertentu yang

    diberikan oleh suatu antosianin, sebagian bergantung pada pH

    bunga. Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga

    mawar disebabkan oleh antosianin yang sama, yakni sianin. Dalam

    sekuntum mawar merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam

    cornflower biru, sianin berada dalam bentuk anionnya, dengan

    hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya. Dalam hal

    ini, sianin serupa dengan indikator asam-basa. Istilah garam

    flavilium berasal dari nama untuk flavon, yang merupakan

    senyawa tidak berwarna. Adisi gugus hidroksil menghasilkan

    flavonol, yang berwarna kuning. Dalam pengidentifikasian

    antosianin atau flavonoid yang kepolarannya rendah, daun segar

    atau daun bunga jangan dikeringkan tetapi harus digerus dengan

    MeOH. Ekstraksi hampir segera terjadi seperti terbukti dari warna

    larutan. Flavonoid yang kepolarannya rendah dan yang kadang-

    kadang terdapat pada bagian luar tumbuhan, paling baik diisolasi

    hanya dengan merendam bahan tumbuhan segar dalam heksana

    atau eter selama beberapa menit. Antosianin secara umum

    mempunyai stabilitas yang rendah. Pada pemanasan yang tinggi,

    kestabilan dan ketahanan zat warna antosianin akan berubah danmengakibatkan kerusakan. Selain mempengaruhi warna antosianin,

    pH juga mempengaruhi stabilitasnya, dimana dalam suasana asam

    akan berwarna merah dan suasana basa berwarna biru. Antosianin

    lebih stabil dalam suasana asam daripada dalam suasana alkalis

    ataupun netral. Zat warna ini juga tidak stabil dengan adanya

    oksigen dan asam askorbat. Asam askorbat kadang melindungi

    antosianin tetapi ketika antosianin menyerap oksigen, asam

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    11/25

    7

    askorbat akan menghalangi terjadinya oksidasi. Pada kasus lain,

    jika enzim menyerang asam askorbat yang akan menghasilkan

    hydrogen peroksida yang mengoksidasi sehingga antosianin

    mengalami perubahan warna.

    b. Flavonol

    flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan

    terdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Flavonol alami

    yang paling sederhana adalah galangin, 3,5,7 tri-hidroksiflavon;

    sedangkan yang paling rumit, hibissetin adalah 3,5,7,8,3,4,5

    heptahidroksiflavon. Bentuk khusus hidroksilasi (C6(A)-C3-C6(B),

    dalam mana C6 (A) adalah turunan phloroglusional, dan cincin B

    adalah 4-atau 3,4-dihidroksi, diperoleh dalam 2 flavonol yang

    paling lazim yaitu kaempferol dan quirsetin. Hidroksiflavonol,

    seperti halnya hidroksi flavon, biasanya terdapat dalam tanaman

    sebagai glikosida. Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-

    glikosida. Meskipun flavon, flavonol, dan flavanon pada umumnya

    terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat hubungan

    khemotakson yang jelas. Genus Melicope mengandung

    melisimpleksin dan ternatin, dan genus citrus mengandung

    nobiletin, tangeretin dan 3,4,5,6,7-pentametoksiflavon.

    c. Khalkon

    Polihidroksi khalkon terdapat dalam sejumlah tanaman, namun

    terdistribusinya di alam tidak lazim. Alasan pokok bahwa khalkon

    cepat mengalami isomerasi menjadi flavanon dalam satuan

    keseimbangan. Bila khalkon 2,6-dihidroksilasi, isomer flavanonmngikat 5 gugus hidroksil, dan stabilisasi mempengaruhi ikatan

    hydrogen 4-karbonil-5-hidroksil maka menyebabkan

    keseimbangan khalkon-flavon condong ke arah flavanon. Hingga

    khalkon yang terdapat di alam memiliki gugus 2,4-hidroksil atau

    gugus 2-hidroksil-6-glikosilasi. Beberapa khalkon misalnya

    merein, koreopsin, stillopsin, lanseolin yang terdapat dalam

    tanaman, terutama sebagai pigmen daun bunga berwarna kuning,

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    12/25

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    13/25

    9

    panas. Prosedur aman dan sering digunakan adalah pelarut ekstraksi

    sekuensial. Tahap pertama, dengan diklorometan, untuk mengekstrak

    aglikon flavonoid dan kandungan non polar. Tahap berikutnya dengan

    alkohol akan mengekstrak glikosida flavonoid dan kandungan senyawa

    polar.

    Flavanon tertentu dan glikosida chalcone sulit untuk larut dalam

    metanol, etanol, atau campuran alkohol-air. Kelarutan flavanon tergantung

    pada pH air sebagai pelarut. Flavan-3-ol (seperti katekin, proanthocyanidin,

    dan tanin terkondensasi) umumnya dapat diekstrak secara langsung dengan

    air. Namun, kandungan senyawa dalam ekstrak tidak jauh berbeda, baik itu

    menggunakan air, metanol, etanol, aseton, atau etil asetat. Dalam hal ini,

    tidak bisa diklaim bahwa metanol adalah pelarut yang terbaik untuk catechin

    dan aseton 70% untuk procyanidin, dst.

    Anthocyanin dapat diekstraksi dengan metanol dingin yang diasamkan.

    Asam yang digunakan biasanya asam asetat (sekitar 7%) atau asam

    trifluoroasetat (TFA) (sekitar 3%).

    Ekstraksi biasanya digunakan pengaduk magnet atau shaker, akan

    tetapi sudah ada metode lain untuk meningkatkan efisiensi dan kecepatan

    proses ekstraksi. Yang pertama adalah ekstraksi cair bertekanan yang biasa

    disebut Pressurized Liquid Extraction (PLE). Dengan metode ini, proses

    ekstraksi dipercepat dengan menggunakan suhu tinggi dan tekanan tinggi.

    Ada difusivitas yang sempurna oleh pelarut dan, pada saat yang sama, ada

    kemungkinan bekerja di bawah atmosfer inert dan terlindungi dari cahaya.

    Alat yang tersedia secara komersial memiliki kapasitas sampai 100 ml.

    Penggunaan metode ekstraksi cair bertekanan (PLE) memberikan hasilyang lebih baik dibanding maserasi, waktu ekstraksi yang lebih pendek dan

    jumlah pelarut yang lebih sedikit. Penggunaan metode ekstraksi cair

    bertekanan (PLE) memberikan hasil yang lebih baik dibanding maserasi,

    waktu ekstraksi yang lebih pendek dan jumlah pelarut yang lebih sedikit.

    Penggunaan metode PLE pada biji anggur dan kulit dari limbah Anggur

    terbukti sebagai proses efisien untuk memperoleh catechin dan epicatechin

    dengan dekomposisi kecil selama bekerja pada suhu di bawah 130oC.

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    14/25

    10

    Sedang ekstraksi cair superkritis, yang biasa disebut dengan Supercritical

    Fluid Extraction (SFE) bergantung pada sifat pelarut cairan superkritis.

    Semakin rendah viskositas dan semakin tinggi tingkat difusi dari cairan

    superkritis, bila dibanding dengan cairan lain, membuat optimal proses

    ekstraksi, seperti jaringan tanaman. Keuntungan dari metode ini adalah

    konsumsi yang lebih rendah pelarut, selektivitas terkendali dan degradasi

    termal atau kimia yang kecil dibanding metode lain seperti soxhlet. Info

    berbagai penerapan ekstraksi produk alami telah dilaporkan bahwa dengan

    karbon dioksida superkritis sebagai ekstraksi yang paling banyak digunakan.

    Namun, untuk memungkinkan untuk ekstraksi senyawa polar seperti

    flavonoid, pelarut polar (seperti metanol) harus ditambahkan sebagai

    pengubah. Ada akibatnya pengurangan substansial selektivitas. Ekstraksi

    dengan bantuan ultrasound juga merupakan teknik cepat yang dapat

    digunakan pada campuran heksan dengan metanol-air (9:1), misalnya pada

    sistem yang digunakan untuk Lychnophora ericoides (Asteraceae), tanaman

    dari brasil. Fase heksan sebagai nonpolar terkandung sesquiterpen lakton

    dan hidrokarbon, sedangkan fase alkohol air terkandung flavonoid dan

    sesquiterpen lakton yang polar. Microwave-assisted extraction (MAE) telah

    ditegaskan untuk ekstraksi berbagai senyawa dari matrik yang berbeda. Ini

    adalah teknik sederhana yang dapat dikerjakan dalam beberapa menit.

    Energi gelombang mikro diterapkan pada sampel yang tersuspensi dalam

    pelarut, baik dalam bak tertutup atau dalam bak terbuka.

    2.4 Tumbuhan yang Mengandung Flavonoid

    Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun,akar, kayu, kulit, tepungsari, nektar, bunga, buah dan biji. Hanya sedikit

    catatan yang melaporkan flavonoid pada hewan, misalnya dalam kelenjar

    bau berang-berang, propilis (sekresi lebah), sayap kupu-kupu, yang mana

    dianggap bukan hasil biosintesis melainkan dari tumbuhan yang menjadi

    makanan hewan tersebut, Senyawa antosianin sering dihubungkan dengan

    warna bunga tumbuhan. Sianidin umumnya terdapat pada suku Gramineae.

    Senyawa biflavonoid banyak terdapat pada subdivisi Gymnospernae sedang

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    15/25

    11

    isoflavonoid pada suku leguminosae. Pada tumbuhan yang mempunyai

    morfologi sederhana seperti lumut, paku, dan paku ekor kuda mengandung

    senyawa flavonoid O-GIikosida, flavonol, flavonon, Khalkon,

    dihidrokhalkon, C-Gl ikosida . Angiospermae mengandung senyawa

    flavonoid kompleks yang lebih banyak. Tanaman yang mengandung

    flavonoid antara lain daun kepel, kacang kedelai dan tempuyung. Salah satu

    tumbuhan yang telah diteliti mengandung banyak flavonoid adalah Daun

    Dandang Gendis.

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    16/25

    12

    BAB III

    METODE PENULISAN

    3.1Metode Penulisan

    Dalam penulisan makalah ini, metode yang digunakan bersifat

    observatif data dan literatur. Penulis menyajikan tulisan berdasarkan data dari

    berbagai sumber. Kemudian dikembangkan dan ditelaah berdasarkan literatur

    yang didapat dalam hal ini adalah Kandungan Flavonoid dalam Tumbuhan

    dan Tekniik Pemisahan Flavonoid. Pustaka yang diperoleh terlebih dahulu

    dianalisa, dibahas dan disusun menurut kerangka teori penulisan.

    Penyusunan makalah dimulai dengan pengumpulan data dan literatur

    dari buku-buku dan jurnal penelitian. Setelah data terkumpul dan ditelaah,

    dimulailah penyusunan tulisan sesuai dengan prosedur penulisan makalah.

    Makalah disusun semaksimal mungkin agar dapat dirasakan manfaatnya oleh

    para pembaca.

    3.2 Sumber Literatur dan Data

    Penulisan karya ilmiah ini dilakukan dengan menelusuri data dan

    informasi yang berhubungan dengan penulisan yakni data sekunder yang

    selanjutnya dianalisa dan dijadikan bahan referensi untuk menyusun makalah

    ini.

    Setelah memperoleh rumusan rencana penulisan, kumpulan bahan

    dikelompokkan berdasarkan jenis serta keperluan.

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    17/25

    13

    BAB III

    PEMBAHASAN

    4.1 Daun Dandang Gendis

    Dandang gendis (Clinacanthus nutans) merupakan tanaman semak

    belukar yang sering dijadikan sebagai tanaman pagar dan dikenal oleh

    masyarakat sebagai obat kencing manis, susah buang air kecil, dan

    disentri.

    Dandang gendis merupakan tanaman semak belukar berbentuk

    perdu, dengan ciri fisik batangnya tegak dan tinggi kurang lebih 2,5

    meter. Tanaman ini mempunyai batang yang beruas dan berwarna

    hijau. Daunnya mempunyai bentuk tunggal dan berhadapan satu sama

    lain. Panjang daunnya berkisar antara 8-12 cm, sedangkan lebar antara 4-

    6 cm. Daun tersebut berbentuk tulang menyirip dan berwarna hijau.

    Tanaman ini memiliki bunga yang tumbuh di ketiak daun dan di ujung

    batang. Mahkota daun berbentuk tabung dengan panjang 2-3 cm.

    Warnanya merah muda. Buah yang dihasilkan tanaman yang termasuk

    dalam famili Acanthaceae ini berwarna coklat dengan bentuk bulat

    memanjang (Kristio 2007). Secara taksonomi dandang gendis

    diklasifikasikan dalam kerajaan plantae, divisi spermatophyta, sub divisi

    angiospermae, famili Acanthaceae, genus Clinacanthus, dan spesies

    Clinacanthus nutans.

    Berdasarkan Suharty (2004) ekstraksi pendahuluan daun dandang

    gendis dengan berbagai pelarut menunjukkan bahwa ekstrak tersebut

    mengandung komponen dari golongan alkaloid, flavonoid, dan terpenoid.

    Salah satu kandungan kimia pada ekstrak dandang gendis, yaitu flavonoid

    diketahui mampu berperan sebagai senyawa yang dapat menangkap

    molekul radikal bebas atau sebagai antioksidan alami (Amic et al. 2003).

    Hal ini diperkuat pula melalui penelitian Sofyan (2008) yang

    menunjukkan uji fitokimia fraksi aktif ekstrak daun dandang gendis

    positif terhadap beberapa senyawa salah satunya adalah golongan

    flavonoid.

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    18/25

    14

    4.2 Teknik Pemisahan Flavonoid dalam Daun Dandang Gendis

    Cara ekstraksi adalah salah satu cara pemisahan senyawa yang sering

    dilakukan. Ekstraksi senyawa aktif dari tanaman obat adalah pemisahan

    secara fisik atau kimiawi dengan menggunakan cairan atau padatan dari

    bahan padat. Metode ekstraksi yang digunakan yaitu metode ekstraksi

    maserasi dengan menggunakan etanol sebagai larutan pengekstrak

    (Pittaya et al. 2003). Metode ekstraksi maserasi digunakan untuk

    mengekstrak suatu komponen kimia yang tahan panas maupun tidak.

    Kekurangan dari metode ini, yaitu diperlukan waktu yang lama dan

    banyak menggunakan larutan pengekstrak. Hal-hal yang perlu

    diperhatikan dalam pemilihan pelarut adalah selektivitas, kemampuan

    pengekstrak, toksisitas, kemudahan untuk diuapkan, dan harga pelarut.

    Cara ekstraksi yang digunakan mengacu pada metode Suwandi

    (2008). Metode ini dilakukan dengan etanol 70% digunakan sebagai

    pelarut untuk ekstraksi mengacu pada sifat polar etanol dalam

    mengekstrak senyawa flavonoid. Flavonoid yang tersebar pada tumbuhan

    umumnya bersifat polar. Proses ekstraksi dapat dihentikan apabila warna

    ampas serbuk daun pada ekstraksi ulangan tersebut sama sekali tidak

    berwarna hijau lagi, sehingga dapat dianggap semua senyawa berbobot

    molekul rendah telah terekstraksi (Harbone 1987). Ekstrak kasar yang

    diperoleh dipekatkan dengan penguap putar dan dilakukan beberapa uji

    di antaranya penghitungan rendemen, uji fitokimia, dan uji golongan

    flavonoid. Nilai rendemen yang diperoleh sebesar 34.58% dari 171.45

    gram contoh kering yang digunakan. Penentuan rendemen berfungsi untuk

    mengetahui metabolit sekunder yang terbawa pelarut tersebut, namunkomponen metabolit sekunder yang terkandung tidak dapat diketahui.

    Ekstrak kasar tersebut kemudian dilanjutkan ke tahap isolasi golongan

    flavonoid. Uji fitokimia dilakukan untuk menunjukkan kandungan

    metabolit sekunder yang terekstrak dari sampel secara kualitatif dan

    mengetahui efektivitas pelarut dalam mengekstrak senyawa flavonoid

    khususnya. Efektivitas pelarut dapat dilihat dari intensitas warna.

    Intensitas warna yang lebih pekat menunjukkan bahwa ekstrak tersebut

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    19/25

    15

    mempunyai kadar metabolit sekunder yang lebih tinggi. Berdasarkan uji

    ini ekstrak etanol 70% menunjukkan positif terhadap flavonoid dengan

    intensitas warna jingga yang cukup pekat Selain itu, kandungan metabolit

    sekunder lain seperti alkaloid dan triterpenoid yang dapat berperan

    sebagai pengganggu pada tahap isolasi flavonoid intensitas warnanya

    lebih rendah

    Tabel Uji fitokimia ekstrak etanol 70%

    Uji golongan flavonoid dapat memberikan informasi tentang

    keberadaan jenis golongan flavonoid yang terdapat pada ekstrak kasar

    secara kualitatif. Eksrak tersebut menunjukkan positif terhadap senyawagolongan flavonoid, yaitu flavon dan flavonol. Uji positif flavonoid

    ditandai dengan terbentuknya warna merah, kuning, atau jingga pada

    lapisan amilalkohol.

    Selain dengan cara ekstraksi, dapat juga dilakukan dengan metode

    isolasi. Metode isolasi yang digunakan adalah metode Kromatografi Lapis

    Tipis (KLT). KLT dapat digunakan untuk pemisahan secara analitik dan

    preparatif. KLT analitik dipakai pada tahap permulaan pemisahan suatu

    cuplikan, sedangkan KLT preparatif hanya dilakukan jika diperlukan

    fraksi tertentu dari suatu campuran (Gritter et al. 1991). Selain itu,

    KLT digunakan untuk mencari eluen terbaik pada tahap preparatif seperti

    fraksinasi dengan kromatografi kolom. Penggunaan KLT memiliki

    beberapa keuntungan, yaitu pemisahan dapat dilakukan dengan cepat,

    zat-zat yang bersifat asam atau basa kuat dapat digunakan, analisis

    dapat dilakukan lebih sensitif dengan alat sederhana sehingga

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    20/25

    16

    penggunaannya mudah. Selain itu, metode ini sederhana, cepat dalam

    pemisahan,sensitif, dan mudah untuk memperoleh kembali senyawa-

    senyawa yang terpisahkan (Khopkar 2002). Umumnya KLT melibatkan

    dua peubah, yaitu fase diam dan fase gerak. Fase diam yang umum

    digunakan adalah silika gel, alumina, kiselgur, dan selulosa (Gritter et al.

    1991). Fase gerak adalah suatu medium angkut yang terdiri dari satu

    atau beberapa macam pelarut. Fase gerak akan merayap sepanjang fase

    diam melalui gaya kapiler dan terbentuklah kromatogram. Kromatogram

    dinyatakan dengan nilai Rf, yaitu perbandingan jarak yang ditempuh

    senyawa dengan jarak yang ditempuh pelarut.Ekstrak daun dandang

    gendis yang merupakan ekstrak terbaik dipartisi dengan n-heksana.

    Setelah itu, fraksi diambil dan dihidrolisis dengan HCl 2 N pada suhu

    100 C selama 60 menit. Kemudian dilakukan ekstraksi partisi dengan

    etilasetat. Fraksi etilasetat dikumpulkan dan dipekatkan dengan penguap

    putar. Ekstrak etilasetat difraksinasi menggunakan kromatografi kolom

    dengan elusi gradien. Analisis eluen terbaik dilakukan dengan

    menggunakan KLT. Plat KLT GF254 digunakan sebagai fase diam.

    Eluennya ialah berbagai macam pelarut yang berbeda kepolaran, yaitu

    CHCl3, metanol, etilasetat, dan eter. Noda pemisahan dideteksi di

    bawah lampu UV 254 nm. Pemisahan dengan kromatografi kolom

    dilakukan dengan menampung fraksi setiap 5 ml. Laju alir eluen yang

    dipakai ialah 0.2 ml/menit. Fraksi kemudian diperiksa menggunakan

    KLT GF254 dengan larutan pengembang yang sama. Fraksi yang memberi

    nilai Rf dan noda yang sama digabungkan dan dilakukan uji aktivitas

    antioksidan. Fraksi teraktif kemudian ditentukan golongan flavonoidnyamenggunakan pereaksi golongan flavonoid dan KLT 2 arah. Identifikasi

    fraksi teraktif selanjutnya dilakukan dengan menggunakan

    spektrofotometer FTIR.

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    21/25

    17

    BAB V

    PENUTUP

    Kesimpulan yang dapat ditarik dari makalah ini adalah sebagai

    berikut:

    Berdasarkan hasil studi literatur dapat disimpulkan bahwa Daun Dandang

    Gendis mengandung flavonoid. Kemudian secara khusus dapat disimpulkan

    bahwa :

    1) Flavonoid merupakan salah satu senyawa golongan fenolat.

    2)

    Teknik pemisahan kandungan flavonoid pada daun dandang gendis

    adalah dengan cara ekstraksi dan isolasi KLT.

    3) Senyawa-senyawa polifenol seperti flavonoid dan galat mampu

    menghambat reaksi oksidasi melalui mekanisme penangkapan radikal

    (radical scavenging) dengan cara menyumbangkan satu elektron pada

    elektron yang tidak berpasangan dalam radikal bebas sehingga banyaknya

    radikal bebas menjadi berkurang.

    4) Tanaman yang mengandung flavonoid antara lain daun dandang gendis,

    daun kepel, kacang kedelain dan tempuyung

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    22/25

    vii

    LAMPIRAN

    Gambar 1. Daun Dandang Gendis

    Gambar 2. Struktur Dasar Flavonoid

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    23/25

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    24/25

    ix

    DAFTAR PUSTAKA

    Akbar, Hendra Rizki. 2010. Isolasi dan Identifikasi Golongan Flavonoid Daun

    Dandang Gendis (Clinacanthus nutans). Bogor : Fakultas Matematika dan Ilmu

    Pengetahuan Alam Institut Pertanian Bogor

    Suharty NS. 2004. Isolasi terpenoid dari daun Clinachanthus nutans.

    Amic D, Beslo D, Trinajstic N, Davidovic. 2003. Structure-Radical

    Scavenging Activity Relationships of Flavonoids. Croatia Chem Acta 76(1): 55-

    61.

    Sofyan D. 2008. Inhibisi Fraksi Aktif Daun Dandang Gendis (Clinacanthus

    nutans) Pada Pertumbuhan Saccharomyces cerevisiae Sebagai Uji Potensi

    Antitumor [Skripsi]. Departemen Kimia, FMIPA, IPB, Bogor.

    Pittaya T, Vichai R, Tharworn J, Thawatchai S. 2003. Sulfur-containingCompounds From Clinacanthus Siamensis [Abstract]. The Pharma. Soc. Of

    Japan 51: 1423-1425.

    Suwandi S. 2008. Isolasi Dan Identifikasi Golongan Flavonoid Daun Jati

    Belanda Berpotensi Sebagai Antioksidan [skripsi]. Departemen kimia, FMIPA,

    IPB, Bogor.

    Harborne JB.1987. Metode Fitokimia. Padmawinata K, Soediro I, penerjemah;

    Niksolihin S, editor. Bandung: Penerbit ITB. Terjemahan dari: Phytochemical

    Methode.

    Khopkar SM. 2002. Konsep Dasar Kimia Analitik. Saptoraharjo A,

    penerjemah. Jakarta: UI Press. Terjemahan dari: Basic Concepts of Analytical

    Chemistry.

  • 8/10/2019 MAKALAH FENOLAT

    25/25

    Gritter R, Bobbitt JM, Schwarting AE. 1991. Pengantar Kromatografi.

    Padmawinata K, penerjemah. Bandung: Penerbit ITB. Terjemahan dari:

    Introduction to Chromatograpy.