• Organic Compounds

• An organic compound is one that has carbon as the principal element• An inorganic element is any compound that is not an organic

compound.• Carbon is unique

– It has 6 electrons in its outer shell arranges 1s22s2sp2

– It has room for 4 bonds to 4 other atoms.• Organic compounds have specific geometry around the carbon to

carbon bond.– If there are four atoms or groups around a carbon atom, it has a

tetrahedral geometry.

• (A)The carbon atom forms bonds in a tetrahedral structure with a bond angle of 109.5O. (B) Carbon-to-carbon bond angles are 109.5O, so a chain of carbon atoms makes a zigzag pattern. (C) The unbranched chain of carbon atoms is usually simplified in a way that looks like a straight chain, but it is actually a zigzag, as shown in (B).

SENYAWA HIDROKARBON

Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H

Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

ALKANA

Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)

Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)

Sukar bereaksi C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair > C18 : pada t dan p normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD

rendah Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C Sumber utama gas alam dan petrolium

ALKANA

Struktur ALKANA : CnH2n+2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)

sikloheksana

TATA NAMA

Rantai utama : rantai terpanjangPenomoran : dari yang mengikat

cabang terdekat

H2C

HC

H2C

CH3

HC CH3

CH3

H3C123456

2,4-dimetil heksana

ALKANA

PEMBUATAN ALKANA : Hidrogenasi senyawa Alkena Reduksi Alkil Halida Reduksi metal dan asamPENGGUNAAN ALKANA : Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black

(tinta,cat,semir,ban) Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified

Petrolium Gases) Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada

sintesis

ALKANAFraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan

< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan

Bahan bakar diesel

305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselinBahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi

ALKENA

Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua Alkena = olefin (pembentuk minyak) Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-

metil-2-butena Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA : CnH2n

CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

ALKENA

ETENA == ETILENA == CH2=CH2 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif

dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” Pembuatan : pengawahidratan etanaol

PENGGUNAAN ETENA : Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Untuk memasakkan buah-buahan Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

PEMBUATAN ALKENA : Dehidrohalogenasi alkil halida Dehidrasi alkohol Dehalogenasi dihalida Reduksi alkuna

TATA NAMA

1. Rantai utama harus terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.

2. Penomoran pada rantai C induk dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap.

3. Rantai utama diberi nama dengan akhiran ena.4. Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap,

maka pada nama diberi akhiran diena atau triena.

H2C

HC

H2C

CH3

HC C

H

CH3

H3C

123456

3,5-dimetil-1-heksena

CH2

7H2C

HC

H2C

CH3

C CH

CH3

H3C

123456

CH3

7

3,5-dimetil-2-heksena

B. Beri nama senyawa Hidrokarbon tak jenuh berikut :

=> Perbedaan pada posisi ikatan => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, rangkap, posisi cabang atau karena posisi cabang atau karena perbedaan perbedaan kerangka atom Ckerangka atom C

ContohContoh : : Senyawa dengan rumus CSenyawa dengan rumus C44HH88

1-butena

• Isomer Pada Alkena Isomer struktur

Isomer struktur

Isomer geometri

CH2 CH CH2 CH3CH3 CH CH CH3

CH2 C CH3

CH3

2-butena

2-metil-1-propena

• Isomer Pada Alkena Isomer strukturIsomer geometri

• CC44HH88 3 isomer

• CC55HH1010 5 isomer• CC66HH1212 13 isomer

Isomer Geometrik (cis / trans) Bagaimana isomer geometrik munculIsomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.

=> Perbedaan pada penempatan => Perbedaan pada penempatan atom/gugus atom di sekitar ikatan atom/gugus atom di sekitar ikatan rangkaprangkap

ContohContoh : :

Cis-2-butena

• Isomer Pada Alkena Isomer strukturIsomer geometri

trans-2-butena

Isomer geometri

2-butena2 isomer

C C(E)

H

CH3

H3C

H

C C(Z)H

CH3H3C

H

Cis (Z) Trans (E)C C

B

A

A

BC C

B

AA

B

ClC

H

C

C l

H

ClC C

H

H Cl

Cis-1,2-dikloroetena

t.d. 60oC

Trans-1,2-dikloroetena

t.d. 48oC

ISOMERI ALKENA

18

Isomeri pada alkena dimulai pada butena yang mempunyai 3 isomer, yaitu 1-butena, 2-butena, 2-metil propena. (tuliskan !)

Catatan : ada 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena

Pentena mempunyai 5 isomer. Tuliskan !

ALKUNA

Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA : CnH2n-2

CH=CH (etuna/asetilen)

Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -ana menjadi –una

Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai induk, penomoran dan cara penulisan, sama seperti pada alkena.

PENAMAAN ALKUNA

TATA NAMA ALKUNA

Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap tiga dan ikatan rangkap tiga di nomor terkecil dan diberi nomor.

CH2 C C

CH3

CHCH3 CH35-metil-2-heksuna

bukan2-metil-4-heksuna

ALKUNA

ETUNA = ASETILEN => CH=CH Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2 Sifat-sifat : Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak Suatu gas, tak berwarna, baunya khas Penggunaan etuna : Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu

yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

Untuk penerangan Untuk sintesis senyawa lain

ALKUNA

PEMBUATAN ALKUNADehidrohalogenasi alkil halidaReaksi metal asetilida dengan alkil

halida primer

Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom Cposisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom C

Contoh : Senyawa dengan rumus CContoh : Senyawa dengan rumus C44HH66

1-butuna

• Isomer Alkuna Isomer struktur

2-butunaCH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

• CC44HH66 2 isomer

• CC55HH88 3 isomer

• Hydrocarbon Derivatives

SENYAWA AROMATIK

Senyawa alifatis : turunan metanaSenyawa aromatis : turunan benzen

(simbol Ar = aril)Permulaan abad ke-19 ditemukan

senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)

SENYAWA AROMATIK

BENZEN =C6H6 Senyawa aromatis yang paling sederhana Berasal dari batu bara dan minyak bumi Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut

dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)

Pengunaan Benzen : Dahulu sebagai bahan bakar motor Pelarut untuk banyak zat Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen,

detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

ALKIL HALIDA

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier

Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatikSifat fisika Alkil Halida : Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana

dengan jumlah unsur C yang sama. Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik

tertentu. Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih

berat dari pada air.

ALKIL HALIDA

Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br Primer sekunder tersier

CH2-Cl CH2=CH2-Cl

Benzil khlorida Vinil khlorida

ALKIL HALIDA

PEMBUATAN ALKIL HALIDA : Dari alkohol Halogenasi Adisi hidrogen halida dari alkena Adisi halogen dari alkena dan alkunaPENGGUNAAN ALKIL HALIDA : Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi

etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk

lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.

Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

ALKOHOL

Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersierSifat fisika alkohol : TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang

sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC) Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H--------------------O - H R R Berat jenis alkohol > BJ alkena Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air

(=polar)

TATA NAMA

IUPAC : Cari rantai terpanjang , gugus fungsional harus diberi nomor rendah. nama cabang ( abjad ) + alkanol

Nama lain : alkil alkohol ( berlaku hanya jika jumlah C < 5 )

PERHATIKAN CONTOH CH3- CH2- OH .......................................................

CH3-CH-CH3 ..................................................................................

l 0H

CH3

l CH3 – C – OH ........................................................

l CH3

LANJUTAN

CH3 l CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 .................. ...........................

l l C2H5 0H

OH

l CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 ......................................

l l C2H5 C2H5

PEMBAGIAN ALKOHOL Berdasarkan jumlah gugus OH alkohol dibedakan atas

1. alkohol monovalen ( terdapat sebuah gugus OH ) 2. alkohol polivalen ( terdapat > sebuah gugus OH )

alkohol bivalen ( 2 buah OH ) , trivalen ( 3 buah OH ) Berikut adalah contoh alkohol polivalen :

CH2- CH2 CH2 - CH - CH2

l l l l l 0H 0H OH OH OH

............................ .............................

Berdasarkan letak gugus OH , alkohol dibedakan atas :

1. Alkohol primer : Bila gugus OH terikat pada C primer. 2. Alkohol secunder : Bila gugus OH terikat pada C secunder. 3. Alkohol tersier : Bila gugus OH terikat pada C tersier

( pengelompokan ini hanya berlaku untuk alkohol monovalen saja , untuk alkohol polivalen tidak dinyatakan )

COBA TERAPKAN ISTILAH INI PADA CONTOH DIATAS

Struktur Alkohol : R - OHR-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OHPrimer sekunder tersier

PEMBUATAN ALKOHOL : Oksi mercurasi – demercurasi Hidroborasi – oksidasi Sintesis Grignard Hidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL : Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis

formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik,

sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll

FENOL

Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi

Mempunyai sifat asamMudah dioksidasi struktur OHMempunyai sifat antiseptikPenggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

ETER

Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)

Eter : mengandung unsur C, H, dan OSifat fisika eter : Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu

kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter

dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

Mudah terbakar Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD

alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

ETER

Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)

CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)PEMBUATAN ETER : Sintesis Williamson Dehidrasi alkoholPENGGUNAAN ETER : Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak,

dsb. Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu

kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

TATA NAMA

IUPAC : Alkoksi = R-O- (pilih yang pendek ) sedangkan R sisanya adalah alkana

NAMA LAIN : Sebut kedua alkil yang mengapait ato O dan tambahkan kata eter.

(penamaan ini hanya berlaku untuk R<5

Perhatikan contoh berikut CH3 – O – CH2-CH3

CH3

l CH3-CH- O-CH2-CH3 CH3-CH- O – C -CH3

l l l CH3 CH2 CH- CH3

| l

CH3 CH3

(CH3)3C – O- CH(CH3)2

AMINA

Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.

Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.Sifat fisika Amina : Suku-suku rendah berbentuk gas. Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan. Mudah larut dalam air Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat. Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

AMINA

Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Primer sekunder tersier

Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril : Amina aromatis Amina alifatis Amina siklis Amina campuran

AMINA

PEMBUATAN AMINA : Reduksi senyawa nitro Reaksi alkil halida dengan amonia dan aminaPENGGUNAAN AMINA : Sebagai katalisator Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam,

pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll. Trimetil amina : suatu penarik serangga.

ALDEHID

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.

Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).

Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

ALDEHIDFORMALDEHID = METANAL = H-CHO Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada

suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.

Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.

Struktur Aldehid : R – CHO

PEMBUATAN ALDEHID : Oksidasi dari alkohol primer Pemutusan oksidatif ikatan rangkap yang mengandung

hidrogen vinilik Reduksi turunan asam karboksilat tertentu

CH3-CH2-CO

H

O

H

BenzaldehidPropionaldehid

TATA NAMA

IUPAC : Cari rantai terpanjang , gugus fungsional harus diberi nomor rendah. nama cabang ( abjad ) + alkanal

Nama lain : sesuai dengan nama asam + dehida c=1 ( formal ) , C=2 ( asetal ) , c=3 ( propional ) c=4 ( butiral ) , C=5 ( valeral)

Perhatikan contoh berikut

CH3- CH2- C=O I H-C=O H l CH3-CH-CH2-CHO H

l CH3 CH3 I CH3 -CH -C-CH2-C=O I I I CH3 CH3 C2H5 H l CH3 – C – CHO l C2H5

KETON

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. Penggunaan : sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETON Sifat : berhablur, tak berwarna Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida

(kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

KETONStruktur : (R)2-C=O

PEMBUATAN KETON Oksidasi dari alkohol sekunder Asilasi Friedel-Craft Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak

jenuhnya terdisubstitusi Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat tertentu

CH3-CH2-CO

CH3

O

CH3

AsetofenonEtil metil keton

TATA NAMA KETON

IUPAC : Cari rantai terpanjang , gugus fungsional harus diberi nomor rendah. nama cabang ( abjad ) + alkanoat

Nama lain : sisihkan dulu gugus fungsinya , cari rantai terpanjang beri nomor sehingga gugus fungsi jatuh pada nomor rendah nama cabang (abjad) + alkananya + karboksilat

Perhatikan contoh berikut CH3- CH2- C- CH3 CH3 - C - CH3 II II O O

O II CH3-CH –C - CH-CH3 l I O CH3 CH3 CH3 II I CH3 -C – C - CH -CH3 I I CH3 O C2H5 CH3 l II CH3 – C – C - CH3 l C2H5

ASAM KARBOKSILAT

Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

Kelarutan sama dengan alkohol Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam

air Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan

benzen TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C

sama.

ASAM KARBOKSILAT

Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Valelat COOH

CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoatASAM FORMAT = HCOOH Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit,

berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan

kulit, industri tekstil, dan fungisida.

ASAM KARBOKSILAT

ASAM ASETAT = CH3-COOH Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O

dengan sempurna Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester,

garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT Oksidasi alkohol primer dan aldehida Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

TATA NAMA

IUPAC : Cari rantai terpanjang , gugus fungsional harus diberi nomor rendah. nama cabang ( abjad ) + alkanoat

Nama lain : sisihkan dulu gugus fungsinya , cari rantai terpanjang beri nomor sehingga gugus fungsI jatuh pada nomor rendah, nama cabang (abjad) + alkananya + karboksilat

Perhatikan contoh berikut O II CH3 CH3 O CH3- C - OH I I II CH3- CH – CH – CH –C -OH l CH3-CH-CH2-COOH C2H5 l CH3 CH3 I CH3 -CH –C - CH2-C=O I I I CH3 CH3 C2H5 OH l CH3 – C – CH2-COOH l C2H5 (3,3-dietil-pentanoat)

AMIDA

Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.

Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.

Struktur Amida : R – CONH2

AMIDA

PEMBUATAN AMIDA : Reaksi asam karboksilat dengan amoniak Garam amoniumamida dipanaskan Reaksi anhidrid asam dengan amoniakPENGGUNAAN AMIDA : Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut. Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. Untuk sintesis nilon, ds.

ESTER

Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.

Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.

Struktut ester : R – COOR

ESTER

PEMBUATAN ESTER :Reaksi alkohol dan asam karboksilat

PENGGUNAAN ESTER :Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut

dalam industri cat).Sebagai zat wangi dan sari wangi.

TATA NAMA ESTER

IUPAC : alkil adalah gugus R yang

terikat pada atom ( ester adalah

senyawa yang berasal dari asam

alkanoat dimana atom Hnya

diganti dengan gugus alkil

Perhatikan contoh berikut : O II O CH3- C – O- CH3 II CH3– CH2 –C –O- CH- CH3 l CH3-CH-CH2-COO-C2H5 C2H5 l CH3 O CH3 II I H-C – O- C-CH3 I CH3 – CH2 –COO-CH-CH3 CH3 I O CH3 II CH3-CH-CH2-O-C- CH3 I CH3