BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan

berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal yang

menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal

tentang teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun

manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsur-

unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak

sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa

aromatik. Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan.

Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Nama aromatik

digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang

istimewa.

B. Rumusan Masalah

Adapun perumusan masalahnya yaitu:

1. Apa yang dimaksud dengan senyawa benzena ?

2. Apakah senyawa aromatik ?

3. Apa saja yang termasuk senyawa aromatik dan bagaimana strukurnya?

4. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik heterosiklik?

5. Apa saja syarat senyawa aromatic?

6. Apa saja turunan benzena?

7. Bagaimana penamaan senyawa benzena?

8. Seperti apa model resonansi benzena?

9. Bagaimana kesetabilan benzena?

10. Apa sifat fisika dan kimia senyawa aromatik?

11. Cara pembuatan benzena?

12. Apa kegunaan senyawa benzena dan dampaknya?

C. Tujuan

Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain :

1. Menjelaskan dan mendeskripsi tentang senyawa aromatik benzena dan turunannya.

2. Menjelaskan mamfaat dan dampak dari penggunaan senyawa benzena bagi

kehidupan.

BAB II

PEMBAHASAN

Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan

senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang

mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12),

maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan

dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti

yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya,

karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih

khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang

lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena

memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun

sikloalkena.

Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalamsenyawa

aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian

dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan

para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan

kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya. Saat ini istilah aromatik masih

dipertahankan, tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat

ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan

pi (π).

A. Senyawa Aromatik

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni

senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu

senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah

dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat

pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat

terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton,

biasanya lebih dari 7 ppm.

B. Senyawa Aromatis Dan Strukturnya

1. Benzena

Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh

Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu

penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul

C6H6  sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih

banyak daripada alkena.

Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat

ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah

petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat

adalah senyawa aromatik : rumus  struktur mempunyai inti benzena.

a. Struktur Benzena

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. 

Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan

rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara

substitusi. Contoh:

Reaksi adisi                 : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2

Reaksi substitusi         : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena

tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan

masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan

tunggal bergantian (terkonjugasi).

Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang

ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang

ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah

0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara

ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari

Kekule.

Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon

dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.

a) August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa

struktur benzena tersusun  3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.

b) Ketiga ikatan rangkap tersebut  dapat bergeser dan kembali dengan cepat

sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

b. Orbital benzena

Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakanorbital

hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar.

Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut

ikatan 120º 

Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital pakan

mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber

elektron.

C. Senyawa Aromatik Heterosiklik

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima

atau enam bersifat aromatik jika:

1. semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)

2. setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p

3. memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0,

1, 2, 3, …)

Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang

menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak

menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam

golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom

dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki

lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu

atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina

adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena

digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit

CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2.

Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol,

dan imidazol juga termasuk senyawa aromatik.

D. Syarat Senyawa Aromatik

Persyaratan Senyawa Aromatik:

1. Molekul harus siklik dan datar .

2. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya

delokalisasi elektron pi).

3. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya

delokalisasi elektron pi)

4. siklooktatetraena  tidak aromatik 8 elektron pi.

1. Aturan Huckel

Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,mengusulkan

bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar,monosiklik (satu cincin) harus

memilki elketron pi sebanyak 4n + 2,dengan n adalah sebuahn bilangan bulat.

Menurut aturan Huckel,suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat

bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi,tidak dapat.

Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memnuhi aturan Huckel untuk

aromatisitas.

Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik,sedangkan 8 elektron

pi tidak? Agar bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan,sehingga

dimungkinkan overlapping (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi

delokalisasi sempurna.

Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan

sistem pi benzena,maka orbital π1,π2, dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi.Dua

elektron pi sisanya masing-masing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan

π5 (aturan Hund).Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih

tidak akan maksimal.Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. (Fessenden

dan fessenden,464-464:1982).

Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria:

siklis

mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang

molekul

ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal

mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulisal: bila

jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa

aromatis

 

2. Ion Siklopentadiena

Siklopentadiena adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik.Alasan

utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3,tidak

sp2.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi,tetapi bila

diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon

tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang

elektron.

Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2.

Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masing-masing ion memiliki

lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p,satu per karbon).Anion

siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n +),mengisi tiga orbitalnya dan semua

elektron pi ini berpasangan.Maka anion itu bersifat aromatik.Tetapi kation itu hanya

mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital.Maka elektron pi ini

tak akan semuanya berpasangan.Jadi kation itu tidak bersifat aromatik.

E. Senyawa Turunan Benzena

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan

benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung

cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena.

F. Tatanama Senyawa Benzena

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa

turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa

alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan

pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang

mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC, benzena dengan satu

substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah

benzene

Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan 

arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai

alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai

substituen dan benzena sebagai induknya.

Jika gugus alkil berukuran besar (atom C  6) maka benzena dinyatakan sebagai

substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama 

fenil– (C6 H5–, disingkat –ph).

Contoh:

Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–), meta–(m-),

dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta–

untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan

penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional

(alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.

Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka

sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka.

Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam

karbon. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.

1. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen.

a. Klorobenzen

Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada

cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas. Penyederhanaannya menjadi

C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin  tidak!) menamainya fenilklorida.

Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya

sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus

membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.

b. Nitrobenzen

Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen. Formula sederhananya

C6H5NO2.

c. Metilbenzen

Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan

alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen.

Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui

itu.nFormula sederhananya C6H5CH3.

d. (Klorometil)benzen

Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan

atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat

mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan 

cincin. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan

menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan

pentingnya tanda kurung.

e. asam benzoik (benzenacarboxylic acid)

Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -

lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik,

-COOH, terikat pada cincin benzen.

2. Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil

Penamaan senyawa aromatis tidak secara langsung seperti pada rantai karbon.

Seringkali lebih dari satunama dapat diterima dan tidak langka jika nama lama masih

digunakan.

Cincin Benzene

Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon

dan simbol sebagai berikut:

Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.

Fenil

Ingat bahwa anda mendapatkan metil , CH3, dengan mengingkkirkan sebuah

hidrogen pada metan, CH4. Dan anda mendapatkan Fenil , C6H5, dengan menghilangkan

sebuah hidrogen dari benzen, C6H6. Seperti metil atau etil , Fenil selalu terikat pada yang

lain.

Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen.

Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen

Klorobenzen

Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin

benzen. Penamaan sudah sangat jelas.

Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin 

tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan

sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda

harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.

Nitrobenzen

Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen.

Formula sederhananya C6H5NO2.

Metilbenzen

Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain

juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari

metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.

Formula sederhananya C6H5CH3.

(Klorometil)benzen

Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida.

Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin

adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan  cincin.

Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi

(diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya

tanda kurung.

asam benzoik (benzenecarboxylic acid)

Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah

diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat

pada cincin benzen.

Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil

Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon –

C6H5.

fenilamine

Fenilamin adalah amin primer yang mengandung  -NH2 terikat pada benzen.

Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan anda juga dapat menamakanya 

aminobenzene.

fenileten

Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan  dua karbon

dengan ikatan rangap. Karena itu fenileten berupa:

Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.

feniletanon

Mengandung rantai dengan dua karbon  tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan 

adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah

fenil.

feniletanoat

Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada  -COOH digantikan dengan

golongan fenil.

fenol

Fenol memiliki  -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi  C6H5OH.

Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.

Menomori cincin

Salah satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu.

Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau

berlawanan arah dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat

contoh untuk lebih jelas

Contoh:

Menambah atom klorin pada cincin

Lihat pada senyawa berikut:

Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin.

Mengapa  2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah

jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari angka 6.

asam 2-hidrobenzoik

Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik. Ada  -COOH terikat pada cincin

dan karena penamaan berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu.

Pada posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH dengan nomor 2.

asam benzene-1,4-dikarboksilik

 “di” menunjukkan adanya dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1

sedangkan yang lainnya berada pada posisi nomor 4.

2,4,6-trikloofenol

Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari rantai karbon dan klorin

pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.

2,4,6-triklorofenol adalah antiseptik terkenal  TCP.

metil 3-nitrobenzoat

Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal latihan me-nitrat-kan

cincin benzen.

Dari namanya ditunjukkan bahwa metil 3-nitrobenzoat merupakan golongan ester

(akhiran oat). Dan metil tertulis terpisah.

Ester ini berdasarkan asam T, asam 3-nitrobenzoik   -dan kita mulai dari sana.

Akan ada cincin benzen dengan  -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada

nomor 3. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada  -COOH  degantikan dengan

metil.

Metil 3-nitrobenzoat menjadi:

G. Model Resonansi Benzena

Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama, yaitu: pertengahan

antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.

Panjang                                    ikatan rangkap C = C adalah 1,34 Å                    

                                                       ikatan tunggal  C – C adalah 1,53 Å.

Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal

seperti pada struktur Kekulé, maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1,34 Å) dan 3

ikatan yang  panjang (1,53 Å). Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan

bahwapanjang ikatan C – C pada benzena sama, yaitu 1,39 Å.

H. Kestabilan Benzena

Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena

tidak mudah mengalami reaksi adisi

Reagen Sikloheksena Benzena

KMnO4 encer Terjadi oksidasi, cepat Tidak bereaksi

Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi

HI Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi

H2 + NiTerjadi hidrogenasi, 25oC,

20 lb/in.2 

Terjadi hidrogenasi,lambat,

100-200oC, 1500 lb/in.2 

Kestabilan  cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi

dan pembakarannya.

Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga

perhitungan.

 

I. Reaksi Benzena (R. Substitusi)

1. Reaksi Nitrasi

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama

dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena,

akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi

utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.

2. Reaksi Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus

sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat

sebagai pereaksi.

3. Alkilasi Benzena

Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau

asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi

Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:

4. Reaksi halogenasi

Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3. FeX3

(misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. Katalis

asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.

5. Reaksi Friedel-Crafts

Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.Sebagai

elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena

melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan

ulang (rearrangement)membentuk karbonium yang lebih stabil.

Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium. Pada

reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi

dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3,

AlCl3, AlBr3.

J. Sifat Fisika Dan Kimia

Sifat Fisik:

Zat cair tidak berwarna

Memiliki bau yang khas

Mudah menguap

Benzena digunakan sebagai pelarut.

Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang

polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

Larut dalam berbagai pelarut organik.

Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut,

hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:

No. Nama Titik Leleh Titik Didih

1 BENZENA 5,5 80

2 TOLUENA - 95 111

3 o-XILENA - 25 144

4 m-XILENA - 48 139

5 p-XILENA 13 138

K. Cara Pembuatan

1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan

menghasilkan benzena.

2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan

menghasilkan benzena.

L. Kegunaan Dan Dampak Benzena Dalam Kehidupan

1. Kegunaan

a. Benzena digunakan sebagai pelarut.

b. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet

buatan dan pewarna.

c. Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

d. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena

juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis

karet sintetis) dan nilon–66.

e. Asam Salisilat

b. Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam

salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau

asetosal.

a. Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

b. Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi

anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini

disebut diazotisasi.

c. Toluena

Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku

pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

d. StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis

plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka,

sol sepatu, serta piring dan cangkir.

e. Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku

pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

f. Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet

makanan dalam kaleng.

g. Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama

karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri)

karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

2. Dampak

a. Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).

b. Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi,

sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan

detak jantung.

BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena

yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang

tinggi. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk

cincin yangikatannya berselang-seling. Senyawa benzena dan turunannya termasuk

senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh

struktur dan sifat fisika kimianya. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan

rangkap pada alkena, karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi.

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara

siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. ikatan

karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan

tunggal karena terkonjugasi. Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis

senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi

dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena.Pada umumnya benzena digunakan

sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat, pengawet makanan dan

sebagainya. Sedangkan dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat

menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi.

B. Saran

Berhati-hatilah menggunakan senyawa benzena karena senyawa benzena bersifat

“karsinogenik”. Gunakanlah secukupnya jika diperlukan.

DAFTAR PUSTAKA

Budimarwanti, 2008, Struktur, Tatanama, Aromatisitas Dan Reaksi Substitusi Elektrofilik

Senyawa Benzena, Jogjakarta: Ebook digital

Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.

Tim Dosen Universitas Airlangga, 2009, Senyawa Organik, Surabaya: Universitas Airlangga.

Wikipedia, Senyawa Aromatik.

Senyawa Aromatik