3. senyawa aromatik heterosiklik dan polisiklik

4
1 SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK DAN POLISIKLIK Pendahuluan Selain benzen senyawa aromatik lain adalah: 1. Aromatik hetero sikli k 2. Poli aromat ik Senyawa Polisiklik Lain

Upload: septian-wahyu-priyono

Post on 07-Jan-2016

136 views

Category:

Documents


3 download

DESCRIPTION

Senyawa heterosiklik

TRANSCRIPT

7/17/2019 3. Senyawa Aromatik Heterosiklik Dan Polisiklik

http://slidepdf.com/reader/full/3-senyawa-aromatik-heterosiklik-dan-polisiklik 1/4

1

SENYAWAAROMATIK

HETEROSIKLIKDAN POLISIKLIK

Pendahuluan

Selain benzen senyawa aromatik lain adalah:

1. Aromatik heterosiklik

2. Poliaromatik

Senyawa Polisiklik Lain

7/17/2019 3. Senyawa Aromatik Heterosiklik Dan Polisiklik

http://slidepdf.com/reader/full/3-senyawa-aromatik-heterosiklik-dan-polisiklik 2/4

2

Tata Nama Senyawa Aromatik

Polisiklik

antrasena fenantrena

Pengikatan dalam Senyawa

Aromatik

Benzene36 (151)

Naphthalene61 (255)

Anthracene83 (347)

Phenanthrene91 (381)

Resonance energy[kcal/mol (kJ/mol)]

Aromatik polisiklik lebih stabil dari poliena ipotetis padananya

Elektron pi tidak terbagi secra merata di semua atom C. Karbon 1 dan karbon 2mempunyai karakter ikatan rangkap lebih banyak. Berdasarkan hal ini makarumus kekule banyak digunakan dalam penulisan senyawa aromatik polisiklik

Oksidasi Senyawa AromatikPolisiklik

Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi dansubtitusi elketrofilik dibanding benzena

O

O

9,10 antrakuinon

CrO3H2SO4

Kalor

Reduksi Senyawa AromatikPolisiklik

Berbeda dengan benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi parsialtanpa kalor dan tekanan dengan natrium dan etanol

Na, CH2CH2OH

Kalor

Na, CH2CH2OH

Pt

225, 35 atm

7/17/2019 3. Senyawa Aromatik Heterosiklik Dan Polisiklik

http://slidepdf.com/reader/full/3-senyawa-aromatik-heterosiklik-dan-polisiklik 3/4

3

Reaksi Subtitusi Naftalen

Subtitusi seringkali terjadi pada atom C no 1

Subtitusiseringkaliterjadi padaposisi ini

Br2

Tanpa katalis

HNO3, H2SO4

Hangat

CH3COClAlCl3

H2SO4pekat, 80 C

Senyawa Heterosiklis Aromatis

PiridinPiridin merupakan senyawaaromatis heterosiklis yangstabil. Piridin mempunyaistruktur menyerupaibenzena

Piridin Bersifat Basa

Secara umum piridin menjalani reaksi yang spesifik amina (dapat bereaksidengan HCl maupun CH3I dengan mekanisme SN2)

Seperti benzena, cincin piridin juga tahan terhadap reaksi oksidasi

7/17/2019 3. Senyawa Aromatik Heterosiklik Dan Polisiklik

http://slidepdf.com/reader/full/3-senyawa-aromatik-heterosiklik-dan-polisiklik 4/4

4

Subtitusi Nukleofilik Pada Cincin

PiridinSubtitusi nuklofilik pada piridin paling mudah terjadi pada posisi atom Cno 2, diikuti oleh atom C no4. Subtitusi ini tidak dapat terjadi pada atom C

no 3. Hal ini karena alasan resonansi zat antara (fesenden hal 262)

NH3

Kalor

NH3

Kalor

Pirol. Aromatis heterosiklis

cincin 5

PIROL BERSIFAT AROMATIS

PIROL TIDAK BERSIFAT BASA

Subtitusi elektrofilik pada pirol terjadi pada posisi 2 cincin pirol.Hal ini karena alasan resonansi (fesenden hal 267)

Senyawa heterosiklispoliaromatis penting

N

N

N

NN

N

HPyrimidinePurine

N N

NN

NH2

HAdenine

N N

NN

O

NH2

H

H

Guanine

N

N

O

O

H

H

Thymine

N

N

O

NH2

H

Cytosine

Senyawa-senyawa ini, mampumembentuk polimer DNA(Deoxyribo nucleic acid)