3. senyawa aromatik heterosiklik dan polisiklik
DESCRIPTION
Senyawa heterosiklikTRANSCRIPT
7/17/2019 3. Senyawa Aromatik Heterosiklik Dan Polisiklik
http://slidepdf.com/reader/full/3-senyawa-aromatik-heterosiklik-dan-polisiklik 1/4
1
SENYAWAAROMATIK
HETEROSIKLIKDAN POLISIKLIK
Pendahuluan
Selain benzen senyawa aromatik lain adalah:
1. Aromatik heterosiklik
2. Poliaromatik
Senyawa Polisiklik Lain
7/17/2019 3. Senyawa Aromatik Heterosiklik Dan Polisiklik
http://slidepdf.com/reader/full/3-senyawa-aromatik-heterosiklik-dan-polisiklik 2/4
2
Tata Nama Senyawa Aromatik
Polisiklik
antrasena fenantrena
Pengikatan dalam Senyawa
Aromatik
Benzene36 (151)
Naphthalene61 (255)
Anthracene83 (347)
Phenanthrene91 (381)
Resonance energy[kcal/mol (kJ/mol)]
Aromatik polisiklik lebih stabil dari poliena ipotetis padananya
Elektron pi tidak terbagi secra merata di semua atom C. Karbon 1 dan karbon 2mempunyai karakter ikatan rangkap lebih banyak. Berdasarkan hal ini makarumus kekule banyak digunakan dalam penulisan senyawa aromatik polisiklik
Oksidasi Senyawa AromatikPolisiklik
Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi dansubtitusi elketrofilik dibanding benzena
O
O
9,10 antrakuinon
CrO3H2SO4
Kalor
Reduksi Senyawa AromatikPolisiklik
Berbeda dengan benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi parsialtanpa kalor dan tekanan dengan natrium dan etanol
Na, CH2CH2OH
Kalor
Na, CH2CH2OH
Pt
225, 35 atm
7/17/2019 3. Senyawa Aromatik Heterosiklik Dan Polisiklik
http://slidepdf.com/reader/full/3-senyawa-aromatik-heterosiklik-dan-polisiklik 3/4
3
Reaksi Subtitusi Naftalen
Subtitusi seringkali terjadi pada atom C no 1
Subtitusiseringkaliterjadi padaposisi ini
Br2
Tanpa katalis
HNO3, H2SO4
Hangat
CH3COClAlCl3
H2SO4pekat, 80 C
Senyawa Heterosiklis Aromatis
PiridinPiridin merupakan senyawaaromatis heterosiklis yangstabil. Piridin mempunyaistruktur menyerupaibenzena
Piridin Bersifat Basa
Secara umum piridin menjalani reaksi yang spesifik amina (dapat bereaksidengan HCl maupun CH3I dengan mekanisme SN2)
Seperti benzena, cincin piridin juga tahan terhadap reaksi oksidasi
7/17/2019 3. Senyawa Aromatik Heterosiklik Dan Polisiklik
http://slidepdf.com/reader/full/3-senyawa-aromatik-heterosiklik-dan-polisiklik 4/4
4
Subtitusi Nukleofilik Pada Cincin
PiridinSubtitusi nuklofilik pada piridin paling mudah terjadi pada posisi atom Cno 2, diikuti oleh atom C no4. Subtitusi ini tidak dapat terjadi pada atom C
no 3. Hal ini karena alasan resonansi zat antara (fesenden hal 262)
NH3
Kalor
NH3
Kalor
Pirol. Aromatis heterosiklis
cincin 5
PIROL BERSIFAT AROMATIS
PIROL TIDAK BERSIFAT BASA
Subtitusi elektrofilik pada pirol terjadi pada posisi 2 cincin pirol.Hal ini karena alasan resonansi (fesenden hal 267)
Senyawa heterosiklispoliaromatis penting
N
N
N
NN
N
HPyrimidinePurine
N N
NN
NH2
HAdenine
N N
NN
O
NH2
H
H
Guanine
N
N
O
O
H
H
Thymine
N
N
O
NH2
H
Cytosine
Senyawa-senyawa ini, mampumembentuk polimer DNA(Deoxyribo nucleic acid)