rumus molekul: c8h9no2

Laporan Spektroskopi Mhd ali aman siregar: J3L112002

Rabu, 11 Desember 2013 PJP: Atep Dian Supardan, M.Si

TM12-KIM 3A P1 Rabu Pagi

Problem 126

Rumus molekul: C8H9NO2 Nilai U = 8 + 1 (9- 1 ) 2

= 9 – 4 = 5

Kemungkinan nilai U

1. 5 ikatan rangkap dua

2. 3 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan rangka tiga


4. 4 ikatan rangkap dua dan 1 siklik



7. 2 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan rangkap tiga, dan 1 siklik

8. 1 ikatan rangkap dua, 1 ikatan rangkap tiga, dan 2 siklik

Berdasarkan nilai U, jika dihubungkan dengan spektrum IR dapat diidentifikasi

adanya gugus fungsi berikut :

Bilangan gelombang cm-1

Intensitas Dugaan gugus fungsi

3326 Sedang OH

3100 Sedang NH

1667 Tajam C=O

Struktur yang mungkin berdasarkan nilai U dan spektrum IR adalah sebagai

berikut:

Struktur tersebut memiliki satu siklik, dan 4 buah ikatan rangkap dua.untuk

memperkuat kebenaran dari struktur dugaan. Berikut adalah spektrum massa dari

senyawa yang dianalisis.

Berdasarkan spectrum massa dilakukan fregmentasi sebagai berikut:

Fregmentasi pertama

NH-

m/z = 151

m/z= 43

m/z = 151

m/z = 109 m/z = 42

pada fregmentasi kedua dilakukan pemotongan pada benzene terlebihi dahulu

untuk mendapatkan angka 109 dan 42. Setelah dilakaukan pemotongan baru

dilakukan fregmentasi untuk mencari nilai pada spectrum massa. Dari hasil

pemotongan tersebut,pemotongan 109 yang merupakan pemotongan paling stabil.

semakin tinggi spectrum tersebut menandakan sebakin setabilnya pada

pemotongan tersebut.

Hasil analisis 13

C NMR sebagai berikut:

Sinyal yang dihasilkan pada 13

C NMR menunjukkan bahwa struktur mempunyai

CH3 dan pada struktur dugaan juga mempunyai CH3 dan tidak memiliki CH, hal

CH+

CH3 CH

ini dapat dilihat dengan DEPT yang tertera pada spectrum 13

C NMR yang

menunjukan CH2 ke arah bawah, CH3 menunjukan ke arah atas, CH menujukan

kearah atas dan jika diliha pada garis pertama dengan garis ke dua tidak ada yang

menunjukan spectrum kearah bawah. Hal ini menunjukan bahwa CH2 tidak ada.

Berdasarkan struktur dugaan juga tidak ada. Hal ini memperkuat dengan dugaan

struktur tersebut. Untuk lebih memperkuaat dugaan kebenaran struktur dilakukan

analisis menggunakan H NMR. Berikut adalah hasil yang didapatkan pada

analisis menggunakan H NMR:

Berdasarkan sinyal yang terdapat pada H NMR, dapat diketahui bahwa pada

struktur mengandung benzen yang memiliki konsentrasi (ppm) antara 6,5 sampai

7,5 selain itu juga dapat diketahui struktur memiliki satu CH3. CH3 berada pada

dekat 0 ppm kareana pada H NMR terdapat 3 jenis factor yang dapat

mempengaruhi letak spektrumnya yaitu elektro negetifitas, semakin elektro

negative maka akan semakin menjauhi nol, kemudia yang ke dua yaitu

perlindunga, dimana atom karbon yang lebih terlindungi akan lebih mendekati

nol, dan yang ke tiga atom karbon yang terikat pada benzena akan lebih

elektronegatif sehingga akan lebih menjauhi nol. Dari struktur dugaan didapatkan

ciri – ciri yang sama dengan hasil pada H NMR yaitu, pada struktur dugaan

terdapat benzen dan satu jenis hidrogen yang terikat pada atom karbon dan tidak

berdekatan dengan atom karbon lain yang memiliki atom hidrogen sehingga

menghasilkan satu puncak pada sinyal H NMR. Jadi, berdasarkan nilai U,

spektrum IR, Spektrum massa, dan NMR dapat disimpulkan bahwa struktur dari

rumus molekul C8H9NO2 adalah:

CH3

Problem 150

Rumus molekul: C15H14O2

Nilai U = 15 + 1 (14- 0 )

2

= 16 – 7 = 9

Kemungkinan nilai U

1. 9 ikatan rangkap dua





6. 8 ikatan rangkap dua dan 1siklik



9. 5 ikatan rangkap dua dan 4siklik





14. 6 ikatan rangkap dua 1 siklik, 1 ikatan rangkap tiga








22. 9 buah siklik

23. 7 siklik, 1 ikatan rangkap tiga




Berdasarkan nilai U, jika dihubungkan dengan spektrum IR maka dapat

diidentifikasi gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa tersebut. Berikut adalah

spektrum IR yang dihasilkan setelah dianalisis menggunakan FTIR.

C=O

CH3

CO

Bilangan gelombang cm-1

Intensitas Dugaan gugus fungsi

1700 Tajam C=O

1375 Tajam CH3

1000 - 1300 Sedang CO

Berdasarkan sprektrum yang dihasilkan, dapat diketahui adanya C=O pada

struktur yang ditunjukkan oleh adanya puncak pada bilangan gelombang 1700

Cm-1

. Selain itu, terdapat CH3 ditunjukkan dengan adanya puncak pada bilangan

gelombang 1375 Cm-1,

dan terdapat juga CO pada panjang gelombang 1000 –

1300 Cm-1

. Struktur yang mungkin berdasarkan nilai U dan spektrum IR adalah

sebagai berikut:

Dari hasil struktur dugaan tersebut dapat dilanjutkan dengan spectrum mssa untuk

menguatkan dugaan sturktur yang diperoleh dan melihat kesetabilan dengan

dilakkannya fregmentasi.berdasarkan spectrum mssa sebagai berikut:

Jika dilakukan fragmentasi (pemotongan) pada struktur dugaan dengan melihat

spectrum massa .untuk memperoleh pemotongan yang stabil. Berdasarkan hasil

fragmentasi (pemotongan) tersebut maka akan didapatkan pola fragmentasi

sebagai berikut:

m/z 226

m/z 105

fregmentasi ke dua:

m/z 226

m/z 91

fregmentasi ke tiga:

m/z 226

m/z 77

Dari hasil fragmentasi diperoleh tiga spectrum.dari ketiga spectrum tersebut

pemotongan pertamalah yang merupakan pemotongan paling setabil,karena jika

dilihat spektrumnyalah yang paling tinggi dengan m/z 105. Dengan hal tersebut

maka akan memperkuat pendugaan terhadap struktur tersebut.

Berdasarkan hasil analisis menggunakan 13

C NMR dapat diketahui, pada struktur

terdapat CH2, dan CH3. Berikut adalah hasil analisis menggunakan 13

C NMR

CH2 CH3

Untuk memperkuat kebenaran dari struktur dugaan, dilakukan analisis

menggunakan H NMR, berikut adalah hasil yang ditunjukkan pada H NMR

Berdasarkan hasil yang ditunjukkan pada H NMR, dapat diketahui bahwa

pada struktur mempunyai tiga tipe atom hidrogen yang memiliki sinya masing –

masing. Hasil tersebut semakin memperkuat benarnya struktur dugaan karena

pada struktur dugaan juga terdapat tiga tipe atom hidrogen dan jika sinyal yang

terdapat pada H NMR dihubungkan dengan struktur dugaan maka akan

didapatkan hasil yang sesuai antara struktur dan sinyal. Terdapat sinya paling kiri

yang merupakan sinyal dari CH yang berada dalam benzene. muncul sinyal

kisaran 5,2 ppm, sinyal tersebut adalah sinyal dari CH2 yang berdekatan dengan

atom karbon yang tidak mengikat hydrogen dan oksigen, sehingga hanya muncul

satu puncak dan sinyal yang ketiga adalah CH3 juga memiliki 1 puncak, karena

berdekatan dengan atom karbon yang tida mengikat atom hydrogen sehingga

singlet. Penentuan singlet tersebut berdasarkan perhitungan atom tetangga,dimana

dirinya sendiri dihitung satu dan atom tetenagga yang tidak mengikat atom

hydrogen tidak dihitung. Sinyal CH3 lebih mendekati nilai nol di bandingkan

dengan CH2, karena pada Sinyal CH3 terlindungi,dan tidak mengikat atom yang

elektronegatif,sedangkan pada CH2 berikatan dengan atom oksigen yang

merupakan atom elektro negatif sehingga sinalnya akan menjauhi nol dan tidak

terlindungi. Jadi, berdasarkan nilai U, spektrum IR, Spektrum massa, dan NMR

dapat disimpulkan bahwa struktur dari rumus molekul C15H14O2 adalah sebagai

berikut.

Singlet

CH2

Singlet

CH3

rumus molekul: c8h9no2

Documents