pengenalan kimia organik isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang...

Download Pengenalan Kimia Organik Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama,

Post on 30-Dec-2019

0 views

Category:

Documents

0 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • 1

    Pengenalan Kimia Organik

    11.1

    Unsur-unsur umum dalam senyawa organik

  • 2

    Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.

    Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon dari pelajaran sebelumnya?

    •Karbon adalah unsur bukan logam

    •Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0)

    •Karbon merupakan unsur golongan 4A • memiliki 4 elektron valensi

    •Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan oktetnya

    • membutuhkan 4 ikatan •Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang

    CC C C

    11.1

    11.1

    Penggolongan Hidrokarbon

  • 3

    Alkana

    Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…

    • hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.

    • hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum

    atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.

    • namanya diakhiri dengan “-ana”

    CH4 C2H6 C3H8

    metana etana propana

    ………. C C

    H H

    H

    HH

    C C

    H H

    HH

    H

    11.1

    11.2

    Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama

  • 4

    11.2

    Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda

    Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer struktur?

    •Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlah isomer !)

    •Perhatikan variasi struktur:

    •Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya.

    •Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang lainnya.

    •Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya.

    11.2

  • 5

    Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?

    C C C C C

    H H H H H

    H

    HHHHH

    H

    C C C C

    H CH3 H H

    H

    HHHH

    H

    C C C

    H CH3 H

    H

    HH

    H

    CH3

    n-pentana

    2-metilbutana

    2,2-dimetilpropana

    11.2

    11.2

    Tata Nama Alkana

    1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.

    CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

    CH3

    1 2 3 4 5 6 7

    4-metilheptana

    2. Suatu alkana yg memiliki atom hidrogen lebih sedikit termasuk dalam gugus alkil.

    CH4

    CH3

    metana

    metil

  • 6

    11.2

    Tata Nama Alkana

    3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.

    CH3 CH CH2 CH2 CH3

    CH3

    1 2 3 4 5

    2-metilpentana

    CH3 CH2 CH2 CH CH3

    CH3

    1 2 3 4 5

    4-metillpentana

    11.2

    Tata Nama Alkana

    4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu cabang alkil yang sama.

    CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

    CH3

    1 2 3 4 5 6

    CH3

    2,3-dimetilheksana

    CH3 CH C CH2 CH2 CH3

    CH3

    1 2 3 4 5 6

    CH3

    3,3-dimetilheksana

  • 7

    11.2

    Tata Nama Alkana

    5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.

    CH3 CH CH CH3

    Br

    1 2 3 4

    NO2

    2-bromo-3-nitrobutana

    CH2 CH2 CH CH3

    Br

    1 2 3 4

    NO2

    1-bromo-3-nitrobutana

    Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?

    11.2

    1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

    C2H5

    CH2

    CH3

    2-metil-4-etiloktana

    Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana?

    1 2 3 4 5 6 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

    CH3C2H5

  • 8

    Reaksi –reaksi Alkana

    CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH 0 = -890,4 kJ

    Pembakaran

    Halogenasi

    CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g) cahaya

    Cl2 + energi Cl• + Cl•

    Cl• + C HH

    H

    H

    C H

    H

    H

    • + HCl

    CH

    H

    H

    • + Cl Cl C ClH

    H

    H

    + Cl•

    Radikal bebas – mengandung elektron yg tdk berpasangan

    => sangat, sangat reaktif

    11.2

    achiral chiral

    Seluruh empat

    substituen pada karbon in question

    harus berbeda ntuk menghasilkan

    molekul chiral.

    Isomer Optikal adalah isomer yang nonsuperimposable bentuk yang sama satu dengan yang lain. Harus memiliki atom karbon asimetrik.

    11.2

  • 9

    11.2

    Sikloalkana

    Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 3,4,…

    Sikloalkana

    11.2

  • 10

    Alkena Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…

    • memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon

    • sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh

    • penamaan diakhiri dengan “-ena”

    CH2 CH CH2 CH3

    1-butena

    CH3 CH CH CH3

    2-butena

    Tata Nama: •Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang aton-aton dalam molekul. •Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana terdapat ikatan rangkap. •Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional.

    11.3

    Alkena

    C C

    Cl Cl

    H H

    C C

    ClH

    HCl

    cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena

    Sisi yg sama Sisi berlawanan

    Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.

    Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih besar pada tiap atom karbon dalam

    ikatan ganda.

    Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol?

    11.3

  • 11

    Isomer Cis lebih dapat berinteraksi dg protein dalam retina dibandingkan Isomer Trans.

    Ikatan pi karbon-karbon terputuskan oleh cahaya, sehingga konversi dari isomer cis ke isomer trans

    dapat terjadi.

    Isomer trans terpisah dari protein, mengirimkan sinyal elektrik ke otak => gambar visual.

    11.3

    Reaksi-reaksi Alkena Pemecahan

    Reaksi adisi

    CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

    CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)

    C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g) Pt

    katalis

    11.3

  • 12

    Alkuna

    Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…

    • memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon

    1-butuna 2-butuna

    CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

    Pembuatan asetilena

    CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

    11.4

    Reaksi-reaksi Alkuna

    Reaksi Adisi

    Hidrogenasi

    CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

    CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)

    CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)

    CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)

    + 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -2.599,2 kJ

    Pembakaran

    2 CH CH (g)

    11.4

  • 13

    Hidrokarbon Aromatik

    C

    C C

    CC

    C

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    C

    C C

    CC

    C

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    11.4

    Tata Nama Senyawa Aromatik

    CH2CH3

    etilbenzena

    Cl

    klorobenzena

    NH2

    aminobenzena

    NO2

    nitrobenzena

    1 2

    3

    4

    5

    6

    Br

    Br

    1,2-dibromobenzena

    Br

    Br

    1,3-dibromobenzena

    11.4

  • 14

    Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    Br

    H

    H

    H

    H

    H

    + HBr+ Br2 FeBr3

    katalis

    H

    H

    H

    H

    H

    H

    CH2CH3

    H

    H

    H

    H

    H

    + HCl+ CH3CH2Cl AlCl3

    katalis

    Reaksi Substitusi

    11.4

    Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik

    11.4

  • 15

    Kimia Gugus Fungsi

    Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH.

    11.4

    C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g) enzim

    CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g) H2SO4

    Produksi etanol secara biologis

    Produksi etanol secara komersial

    Oksidasi metabolik etanol

    CH3CH2OH CH3CHO + H2 alkohol dehidrogenase

    11.4

  • 16

    Kimia Gugus Fungsi

    Eter memiliki rumus umum R-O-R’.

    CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O H2SO4

    katalis

    Reaksi kondensasi

    11.4

    11.5

    Kimia Gugus Fungsi

    Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( ).

    O

    C

    R C H

    O

    • aldehida memiliki rumus umum

    R C R’

    O

    • keton memiliki rumus umum

    H C H

    O

    H C

    O

    CH3 C

    O

    CH3H3C

    formaldehida asetaldehida aseton

  • 17