rpkps_kimed2
TRANSCRIPT
1
RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS)
KIMIA FARMASI LANJUT (KIMIA MEDISINAL 2) No. Kode/SKS : PAF 474 / 2,0
Prof. Dr. Adek Zamrud Adnan, MS. Apt.
Drs. Zulharmita, MS. Apt.
Drs. Rusdi, MS. Apt.
Fakultas Farmasi Universitas Andalas Padang, Tahun 2012
A. PERENCANAAN PEMBELAJARAN
1. Deskripsi singkat mata kuliah Kimia Farmasi Lanjut (Kimia Medisinal 2)
2
Mata kuliah ini secara terintegrasi membahas hubungan struktur berbagai kelompok
farmakodinami obat dengan aktivitas, stabilitas, sintesis dan analitik; kerangka, struktur
parsial, konformasi dan konstitusi obat yang mempengaruhi interaksi obat dengan reseptor dan
metoda analitik yang dapat digunakan
2. Tujuan Pembelajaran
Setelah menyelesaikan kuliah ini mahasiswa dapat menjelaskan hubungan struktur obat dengan
aktivitas biologis, stabilitas, analisis dan sintesis obat; mekanisme kerja berbagai kelompok terapi
obat, serta prinsip perubahan struktur parsial obat (lead compound) untuk mengoptimalkan
aktivitas dan stabilitas.
3. Tujuan Instruksional Khusus
Setelah mengikuti mata kuliah ini mahasiswa diharapkan mampu:
1. a. Menjelaskan struktur obat dan sistem biologis
b. Menjelaskan struktur obat dan aktivitas biologis
c. Menjelaskan sistesis peptida
d. Menjelaskan pemisahan campuran enansiomer
2. a. Menjelaskan sistem syaraf otonom, hantaran rangsangan, neurotransmiter dan reseptor
b. Menjelaskan struktur dan peranan asetilkholin sebagai neurotransmiter
c. Menjelaskan parasimpatomimetik langsung dan tidak langsung.
d. Menjelaskan Struktur pilokarpin dan physostigmin
e. Menjelaskan analisis kualitatif dan kuantitatif pilokarpin physostigmin.
f. Menjelaskan mekanisme inhibisi asetilkholin esterase oleh ester carbamin dan ester asam
posfat.
g. Menjelaskan sisntesis neostigmin.
3. a. Menjelaskan parasimpatolitika neurotrop dan muskulatrop.
b. Menjelaskan atropin, meliputi struktur, analitik (R. Vitali-Morin) dan sintesis (Robinson).
c. Menjelaskan parasimpatolitika neurotrop alami dan sintesis.
d. Menjelaskan efek farmakologi parasimpatolitika terhadap, otot polos, sekresi kelenjar, pupil
dan tekanan darah.
e. Menjelaskan struktur papaverin dan turunannya sebagai simpatolitika neurotrop, analisis
(Reaksi Coralyn) dan sintesisnya (Bischler-Napieralsky).
4. a. Menjelaskan adrenalindan noradrenalin, meliputi aktivitas biologis, struktur, analitik dan
sintesis.
b. Menjelaskan reseptor- α1 , reseptor- α2 , reseptor-β1 dan reseptor-β2 dan efek biologis bila
reseptor tersebut diduduki oleh simpatomimetik.
c. Menjelaskan hubungan struktur berbagai simpatomimetik dengan aktivitasnya terhadap
reseptor- α1 , reseptor- α2 , reseptor-β1 dan reseptor-β2.
d. Menjelaskan adrenalin sebagai pembawa pesan pertama dan c-AMP sebagai pembawa pesan
kedua pada stimulasi syaraf simpatis.
3
e. Menjelaskan efedrin, meliputi sumber, struktur, mekanisme aktivitas sebagai
parasimpatomimetik tidak langsung, analisis ( R. Chen-Kao) dan sintesis (dari benzaldehid dan
sakarosa).
f. Menjelaskan alkaloid ergot, meliputi struktur, aktivitas sebagai simpatolitika-α, analitik (R.
VanUrk), isolasi.
g. Menjelaskan inaktivasi alkalid ergot melalui, epimerisasi, pembentukan Alkaloid Aci, Derivat
lumi dan penguraian.
h. Menjelaskan Struktur isoprenalin dan diklorisoprenalin sebagai senyawa model
Simpatolitika- β (Bloker reseptor-β) dan senyawa Bloker reseptor-β lainnya.
5. a. Menjelaskan definisi hipnotika, tidur paradoks dan ortodoks
b. Menjelaskan kelompok golongan senyawa hipnotik, seperti alkohol dan aldehid, uretan dan
bromoureida, piperidindion, barbital dan tiobarbital.
c. Menjelaskan struktur barbital dan tiobarbital, meliputi sintesis, analisis, reaksi dan stabilitas.
d. Menjelaskan aktifitas biologis, toksisitas, biotransformasi dan toksisitas golongan barbital.
6. a. Menjelaskan aktivitas farmakologi trankuilizer dan neuroleptika sebagai psikofarmaka.
b.Menjelaskan 1,4-benzodiazepin dan turunannya , meliputi: struktur, sifat kimia, reaksi,
farmakologi, SAR, biotransformasi, sintesis dan analitik (Reaksi Bratton-Marshall).
c. Menjelaskan trankuilizer meprobamat, hidroksizin dan klometiazol, meliputi: struktur,
biotransformasi dan sintesis.
7.a. Menjelaskan neuroleptika turunan fenotiazin dan tioxanthen, meliputi: farmakologi, sifat kimia,
SAR, sintesis dan biotransformasi.
b. Menjelaskan neuroleptika fenotiazain, meliputi tipe promazin, tipe pecazin, tipe perazin
c. Menjelaskan neuroleptika butirofenon dan difenilbutilpiperidin, meliputi: struktur, farmakologi,
SAR, biotransformasi, dan sintesis.
d. Menjelaskan antidepresif trisiklis, derivat 10,11-dihidrodibenzazepine, dibenzepin, 10,11-
dihidrodibenzosiklohepten, dibenzosiklohepten, dibenzoxepin, dibenzodiazepin dan
etanoantrasen, meliputi: farmakologi, sifat kimia, SAR, biotransformasi, sintesis, analisis.
e. Menjelaskan antidepresif MAO bloker dan garam litium, meliputi: struktur, farmakologi, SAR,
sintesis.
f. Menjelaskan psikostimulansia dan pengurang nafsu makan turunan fenilaminopropan dan
derivat purin, meliputi: struktur, senyawa, farmakologi, SAR, biotransforamasi, sintesis
(identifikasi amfetamin sebagai garam pikrat).
g. Menjelaskan derivat purin, teofilin, teobromin dan kofein sebagai psikostimulansia, meliputi
struktur, farmakologi, sifat kimia, biotransformasi, sintesis dan analitik (Reaksi Murexide).
h. Menjelaskan dervat fenilalkilamin, indol dan kroman sebagai psikotomimetika, meliputi:
struktur, sumber, farmakologi, SAR dan analitik (Mescalin dengan Reaksi Marquis, LSD dengan
Reaksi VanUrk).
8 .a. Mejelaskan definisi dan berbagai struktur anestesi umum.
b. Menjelaskan anestesi inhalasi dan anestesi injeksi.
c. Menjelaskan hubungan tetapan fisika seperti titik didih, koofisien partisi darah/udara dan
4
minyak/air terhadap aktivitas dan toksisitas anestesi.
d. Menjelaskan 4 stadium narkosa.
e. Menjelaskan sifat kimia dan reaksi anestesi umum.
f. Menjelaskan anestesi injeksi turunan barbital, asam fenoksiasetat dan derivat
aminofenilsikloheksanon.
9. a. Menjelaskan difinisi dan mekanisme kerja anestesi lokal,
b. Menjelaskan kokain sebagai lead compound anestesi lokal.
c. Menjelaskan anestesi lokal turunan asam benzoat.
d. Menjelaskan hubungan pKa anestesi lokal dan pH jaringan terhadap aktivitas anestesi lokal.
e. Menjelaskan anestesi lokal turunan anilida.
f. Menjelaskan struktur anestesi lokal menurut Teori Loegren dan hubungan struktur dengan
aktivitas anestesi lokal.
g. Menjelaskan analisis dan sintesis anestesi lokal sebagai suatu amin aromatis.
h. Menjelaskan biotransformasi kokain dan lidokain.
10.a. Menjelakan morfin sebagai lead compound analgetika kuat, meliputi struktur (menurut Awe
dan Robinson) dan aktivitas biologis.
b. Menjelaskan senyawa turunan morfin dan dehidromorfin yang mempunyai aktifitas analgetika
dan antitusif, meliputi analisis dan sintesis.
c. Menjelaskan reseptor opiat dan endorpin.
d. Menjelaskan mekanisme Reaksi Maquis, Zimmermann dll.
e. Menjelaskan analgetika dan antitusif turunan morfinan dan benzomorfan, meliputi struktur,
sintesis, aktivitas biologis, hubungan struktur dan aktivitas.
f. Menjelaskan morfin antagonis, meliputi struktur dan aktivitas.
g. Menjelaskan analgetika turunan petidin, meliputi struktur, SAR dan sintesis.
h. Menjelaskan analgetika turunan metadon, meliputi struktur, SAR dan sintesis.
11.a. Menjelaskan definisi analgetika, antipiretika dan antiplogistika.
b. Menjelas analgetika turunan anilid, meliputi struktur, farmakologi, biotransformasi, analisis
dan sintesis.
c. Menjelas analgetika,antiplogistika turunan pirazolin-5-on dan pirazolidin-3,5-dion, meliputi
struktur, farmakologi, biotransformasi, analisis dan sintesis.
d.Menjelaskan sifat dan reaksi dan biotransformasi dan sintesis fenazon dan fenilbutazon.
e. Menjelas analgetika,antiplogistika turunan sam salisilat, meliputi struktur, farmakologi,
biotransformasi, analisis dan sintesis.
f. Menjelas analgetika,antiplogistika turunan asam antranilat, meliputi struktur, farmakologi,
biotransformasi, analisis dan sintesis.
g. Menjelaskan sintesis dan biotransformasi asetosal dan asam mefenamat.
12. a. Menjelaskan berbagai antifibrilatorika, seperti ajmalin, prajmalin, chinidin, procainamid;
meliputi struktur, mekanisme kerja, farmakologi, sumber dan analisis.
b. Menjelaskan senyawa inotrop positif glikosida jantung, glikosida Digitalis, glikosida
5
Strophantus, glikosida Scilla; meliputi struktur, mekanisme kerja, farmakologi, sumber dan
analisis.
c. Menjelaskan struktur dan SAR glikosida jantung.
d. Menjelaskan identifikasi kardenolid dengan reaksi Kedde dan reaksi Baljet
e. Menjelaskan derifat xanthin sebagai positif inotrop, meliputi struktur, farmakologi, sintesis dan
analisis.
13. a.Menjelakan obat gangguan peredaran darah turunan xanthin dan asam nikotinat,meliputi
struktur, farmakologi, biotransformasi dan sintesis.
b. Menjelaskan definisi hipertensi primer (esensial), hipertensi sekunder (simptomatis): meliputi
hipertoni renal dan hipertoni endokrin.
c. Menjelaskan terapi hipertensi, meliputi : diuretika, β-reseptorbloker dan antisimpatotonika.
d. Menjelaskan alkaloida Rauwolfia (Reserpin), meliputi struktur, farmakologi, sifat dan reaksi
kimia serta analisis (pembentukan dehidroreserpin).
e.Menjelaskan antihipertensi sintesis, seperti Clonidin, Methyldopa, Guanetidin, dihidralazin dll,
meliputi: struktur, farmakologi, SAR, biotransformasi, sintesis dan analitik.
14.a.Menjelaskan senyawa antivirus, meliputi struktur, mekanisme kerja(titik serang),farmakologi
dan sintesis.
b.Menjelaskan antiviral sikloalkilamin, analog nukleosida dan antivirus lain, meliputi struktur,
farmakologi, biokimia sintesis dan analisis.
c.Menjelaskan berbagai antibakteria β-laktam, tetrasiklin, derifat kloramfenikol, antibiotika
aminogglikosida, antibiotika makrolida dll.
d.Menjelaskan antibiotik penisilin dan sefalosporin, meliputi : senyawa, struktur, farmakologi,
mekanisme kerja (biokimia).
e. Menjelaskan subkelompok antibiotik turunan penisilin, seperti fenoksipenisilan, isoksazolil
penisilin, α-aminobenzilpenisilin, α-karboksibenzilpenisilin, asilureidopenisilin.
f. Menjelaskan struktur turunan penisilin yang stabil terhadap asam dan enzim β-laktamase.
g. Menjelaskan antibiotik turunan sefalosporin.
h. Menjelaskan analisis penisilin dengan reaksi hidroksamat dan spektrofotometer UV.
15. a. Menjelaskan tetrasiklin dan turunannya meliputi: farmakologi, biokimia, reaksi, sumber dan
semisintesis.
b. Analis tetrasiklin sebagai suatu fenol dengan reaksi diazotasi dengan asam sulfanilat dan
spektrofotometer UV.
c. Menjelaskan kloramfenikol, meliputi: sumber, farmakologi, biokimia, reaksi, biotransformasi,
sintesis dan analitik.
d. Menjelaskan antibiotik aminoglikosida, streptomisin, neomisisin, kanamisin dan gentamisin,
meliputi farmakologi, struktur, biokimia, sifat kimia dan analitik (reaksi Sakaguchi dan
pembentukan Maltol).
e. Menjelaskan antibiotik makrolida, seperti eritromisisin, meliputi: sumber, struktur,
farmakologi, sifat kimia.
f. Menjelaskan antibiotik polipeptida, seperti tirotrisin, gramisidin, basitrasin, polimiksin,
meliputi : sumber, farmakologi, biokimia dan analisis.
g. Menjelaskan antibiotika antimikotika (anti jamur), seperti nistatin, amfoterisin, natamisin,
6
griseofulfin meliputi: sumber, struktur, farmakologi, analisis (reaksi kimia dan Spektrum UV).
h. Menjelaskan antimikotoka antibiotik dan sintesis, meliputi: struktur, mekanisme kerja, dan
farmakologi.
i. Menjelaskan antibiotik nistatatin, ampoterisin, natamisin, giseofulvin, meliputi struktur,
sumber, farmakologi dan analisis.
j. Menjelaskan antimokotok sintesis subklas fenol terhalogenisasi, senyawa amonium
posfat, asam tiokarbamin, derivat pirimidin, dan turunan imidazol, meliputi: struktur,
farmakologi, sintesis dan analisis.
16. a. Menjelaskan obat malaria subklas 4-aminokinolin, 8-aminokinolin, diaminopirimidin dan
alkalod kina meliputi: struktur, sintesis/sumber, farmakologi dan analisis.
b. Menjelaskan struktur kinin, kinidin, sinkonin dan sinkonidin sebagai lead compound
antimalaria, meliputi struktur, reaksi, konfigurasi dan analisis (Reaksi Thalleiochin).
c. Menjelaskan klorokuin, meliputi: struktur, farmakologi, sintesis dan analisis.
d. Menjelaskan pirimetamin, meliputi: struktur, farmakologi, sintes dan analisis.
i. PELAKSANAAN PEMBELAJARAN
1. Jadwal Kegiatan Mingguan
Minggu Topik Substansi Metode Fasilitas
1 Pendahuluan Sifat senyawa obat yang terkait dengan struktur
Sintesis senyawa obat
Pengembangan Senyawa Obat, Biotransformasi
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
2 Obat yang bekerja terhadap sistem syaraf simpatik
Asetil khlolin dan parasimpatomimetika langsung
Parasimpatomimetika tidak langsung
Derivat tropan dan Neurotrop simpatolitika
Nurotrop-muskalotrop dan muskalotrop simpatolitika
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
3 Obat yang bekerja terhadap sistem
Adrenalin, noradrenalin dan simpatomimetika langsung
Simpatomimetika tidak
Ceramah, tanya jawab, tugas
WB, OHP, Handout
7
syaraf simpatik langsung
Alkaloid Secale cornutum dan
- simpatolitika
β- simpatolitika
mandiri
4 Hipnotika Hipnotika turunan alkohol dan aldehid
Hipnotika uretan dan bromoureida
Hipnotika piperidindione
Hipnotika barbital dan tiobarbital
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
5 Trankuilizer dan Neuroleptika
Trankulizer 1,4-benzodiazepin Trankuilizer Clomethiazol Neuroleptika fenotiazin dan thioxanthen Neuroleptika butirofenon dan difenilpiperidin
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
6 Antidepresiva trisiklik, MAO-Inhibitor, Garam Lithium
Antidepresiva trisiklik
MAO-Inhibitor
Garam Lithium
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
7 Psikostimulansia dan Psikomimetika
Psikostimulansia turunan fenilamino-propana
Psikostimulansia derivat xanthin
Psikomimetika derivat fenilalkilamin, indol dan chroman.
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
8
8 Anestesi Umum Anestesi inhalasi
Anestesi injeksi
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
9 Anestesi lokal Cocain sebagai lead compound
Anestesi lokal turunan ester asam benzoat
Anestesi lokal turunan anilida
Anestesi lokal golongan lain.
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
10 Analgetika kuat dan antitusif
Morfin sebagai lead compound
Morfin grup dan dihidromorfin grup
Endorfin
Analgetika dan antitusiva morfinan dan benzomorfan grup
Morfin antagonis
Analgetika pethidin grup
Analgetika dan antitusiva methadon grup
Fentanil
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
11 Analgetika, antipiretika, antiphlogistika
Analgetika anilida grup
Analgetika/antiplogistika pirazolin-5-on dan pirazolidin-3,5-dion grup
Analgetika/antiplogistika asam
WB, OHP, Handout
9
salisilat grup
Analgetika/antiplogistika asam antranilat grup
Analgetika/antiplogistika derivat indol asetat, fenil asetat dan fenilpropionat
12 Antiaritmitika dan Senyawa dengan aktivitas positif inotrop.
Antifibrilatorika berbagai konstitusi
Glikosida jantung
Derivat xanthin
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
13 Obat penyakit jantung koroner
β-reseptorbloker
Antihipertensiva
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
14 Antihipertensif Diuretika
β-reseptorbloker
Antihipertensiva
Antisimpatotonika
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
15 Senyawa antimikroba
Antibiotika β-laktam
Tetrasiklin dan derivat
Kloramfenikol dan derivat
Antibiotik aminoglikosida
Antibiotik polipeptida
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
10
Antibiotik makrolida
Antijamur antibiotik dan senyawa sintesis
16 Senyawa antimalaria
Antimalaria 4-aminokinolin Antimalaria 8-aminokinolin Antimalaria diaminopirimidin Antimalaria alkloid kina
Ceramah, tanya jawab, tugas mandiri
WB, OHP, Handout
2. Metode Pembelajaran dan Bentuk Kegiatan
ii. PERENCANAAN EVALUASI PEMBELAJARAN
1. Hasil Pembelajaran
2. Penilaian (Assesment)
Aspek penilaian meliputi:
Aspek Penilaian Unsur Penilaian Skor Maks Persentase
Pemahaman Skor Tengah Semester (STS) 100
Skor Akhir Semester (SAS) 100
Jumlah 100
Hasil akhir ditentukan sebagai berikut:
Nilai Huruf Nilai Angka Keterangan
A+ 90 – 100 Sangat cemerlang
11
A 85 - <90 Cemerlang
A- 80 - <85 Hampir cemerlang
B+ 75 - <80 Sangat baik
B 70 -<75 Baik
B- 65 - <70 Hampir baik
C+ 60 - <65 Lebih dari cukup
C 55 - <60 Cukup
C- 50 - <55 Hampir cukup
D 40 - <50 Kurang
E 0 - <40 Gagal
DAFTAR PUSTAKA
1 Autherhoff, Knabe, Hoeltje, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 13., new bearbete Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1994.
2 Mutschler, Arzneimittelwirkungen, Wissenchaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1981. 3 Roth, Eger, Troschuetz, Pkarmazeutische Chemie II, Arzneistoffeanalyse, Thieme, Stuttgart, 2000 4 Schunack, Mayer, Haake, Arzneistoffe, Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie,
Vieweg,Braunschweig/Wiesbaden, 1983. 5 Thomas, G, Medicinal Chemistry, John Wiley, New York, 2000. 6 Wilson and Gisvold, Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry.