RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER

(RPKPS)

Dosen : Drs. H. Zulharmita MS, Apt

Regina Andayani SSi, MSi

KIMIA MEDISINAL. I [2]

A. PERENCANAAN PEMBELAJARAN

1. Deskripsi singkat mata kuliah Kimia Medisinal

Matakuliah Kimia Medisinal menyajikan materi yang berisi arti, ruang lingkup, mafaat Kimia

Medisinal bagi farmasis. Hubungan atom penyusun struktur molekul dengan sifat fisika kimia,

interaksi obat dengan reseptor dan aktivitas biologis. Aspek streokimia dan aktivitas biologis.

Hubungan struktur dan aktivitas biologis. Membahas senyawa-senyawa obat diutamakan molekul

molekul aktif biologi, modifikasi molekul dan rancangan obat yang rasional dan beberapa contoh

senyawa obat.

2. Tujuan Pembelajaran

Setelah mempelajari matakuliah ini mahasiswa diharapkan dapat menjelaskan prinsip-prinsip

dasar hubungan struktur, sifat kimia- fisika dengan aktivitas biologis obat. Memahami interaksi obat-

reseptor dan untuk dapat digunakan sebagai dasar menjelaskan mekanisme terjadinya aktifitas

biologis, dan penggunaannya secara klinis.

3. Tujuan Pembelajaran Khusus

Setelah mengikuti matakuliah ini mahasiswa diharapkan mampu

1. a. Menjelaskan definisi, sejarah dan ruang lingkup Kimia Medisinal serta hubungannya dengan

bidang ilmu lain

b. Menjelaskan tujuan dan manfaat Kimia Medisinal bagi farmasis

2. a. Menjelaskan atom-atom penyusun senyawa obat dan hubungan dengan sifat fisika kimia,

elektronegativitas, kepolaran, momen dipol.

b. Menjelaskan ikatan-ikatan kimia yang terlibat pada interaksi obat reseptor (ikatan kovalen,

hidrogen, ion, dipol, van der Waals, dan hidrofob) dan peran ikatan tersebut terhadap terjadinya

aktivitas biologi dan memberikan contoh beberapa jenis ikatan kimia, ikatan kovalen -laktam-

reseptor sehingga -laktam mempunyai aktivitas sebagai antibiotik

3. a. Menjelaskan ikatan kimia interaksi obat dengan reseptor dan hubungan dengan aktivitas biologi

b. Menjelaskan hubungan sifat streokimia obat dan aktivitas biologi, pengaruh isomer optik,

diastreomer, bentuk konformasi dan cis-trans terhadap aktivitas biologi

c. Menjelaskan interaksi obat dengan membran sel mikroorganisme dan hubungan dengan aktivitas

obat.

d. Menjelaskan hubungan sifat penurun tegangan permukaan dan kerja obat

4. a. Menjelaskan hubungan struktur, koefisien partisi dengan aktivitas, contoh antihistamin H1 dan H2

b. Menjelaskan hubungan kelarutan dengan aktivitas obat anestesi sistemik menurut teori Overton-

Meyer

5. a. Menjelaskan hubungan prinsip Ferguson, aktivitas Thermodinamik dengan aktivitas obat anestesi

sistemik dan memberikan contoh obat anestesi berupa gas, cair, padat seperti tiopental

b. Menjelaskan model kerja obat berstruktur tidak spesifik dan memberikan contohnya

6. a. Menjelaskan hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hansch,

dengan menggunakan parameter tetapan lipofilik.

b. Menjelaskan hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hammet,

dengan menggunakan parameter tetapan disosiasi dengan contoh model asam benzoat

c. Menjelaskan hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menggunakan parameter

sterik.

d. Memberikan contoh-contoh aplikasi HKSA

7. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa

pesan di dalam sistem syaraf neurotransmitter.

b. Tinjauan ulang anatomi dan fisiologi sel neuron, potensial aksi, hataran fisika kimia pada sistem

saraf.

c. Asetilkolin sebagai pembawa pesan pada sistem saraf kolinergik dan reseptornya, serta

memberikan contoh senyawa agonis kolinergik, senyawa penghambat sistem sarat kolinergik, dan

penghambat enzim asetilkolin esterase.

d. Menjelaskan aktivitas senyawa penghambat sistem saraf kolinergik dan penggunaannya dalam

kondisi patologis, glaukoma, myastenia gravis dan Alzheimerdesease

8. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa

pesan di dalam sistem syaraf adrenergik

b. Menjelaskan obat-obat golongan adrenergik dan reseptor, jenis reseptor adrenergik dan aktivitas

biologi.

c. Menjelaskan berbagai mekanisme kerja senyawa golongan obat adrenergik dan memberikan

contohnya dan penggunaanya dalam kondisi patologis, hipertensi, arithmia jantung, angina pektoris,

obat-obat trisiklik antidepresi

9. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa

pesan di dalam sistem syaraf dopaminergik

b. Menjelaskan senyawa golongan dapaminergik, senyawa agonis dan antagonis dapaminergik,

serta memberi contoh, golongan phenotiazin, tioxanthen sebagai obat neuroleptika atau

neuroleptika.

c. Menjelaskan obat antagonis dopaminergik dengan struktur butirophenon, haloperidol dan

turunannya.

d. Menjelaskan obat agonis dapamin dan penghambat enzim dopadekarboksilasi yang digunakan

secara klinis untuk kondisi patologis Parkinsons desease

10. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa

pesan di dalam sistem syaraf gabanergik

b. Menjelaskan sistesis senyawa asam -amino butirat GABA dan senyawa-senyawa obat

penghambat enzim asam glutamat dekarboksilasi GAD, dan contoh aktivitas biologis berupa

konvulsi dan seizure.

c. Menjelaskan senyawa penghambat enzim -amino transferase GABA. T dapat menghilangkan

efek konvulsi dan seizure yang ditimbulkan oleh senyawa penghambat GAD

d. Menjelaskan senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan

dapat berguna sebagai obat antiansietas, dan antikovulsi.

e. Menjelaskan senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan

dapat berguna sebagai obat tidur dan antikovulsi.

f. Menjelaskan senyawa obat golongan hydantoin dengan aktivitas sebagai antikonvulsi dan

antiepleptika.

g. Penemuan NO sebagai substansi pembawa pesa, metabolisme NO, peran NO dalam sistem

saraf pheriferal dan sentral

i. Metabolisme, aktivitas biologis dan rancangan obat

B. PELAKNAAN PEMBELAJARAN

1. Jadwal Kegiatan Mingguan

Minggu ke-

Topik

Substansi

Metode

Fasilitas

1

2

3

4

5

6

Pengantar Kimia Medisinal Karakter atom-atom penyusun senyawa obat dan hubungan dengan sifat fisika kimia senyawa obat. Interaksi obat reseptor (ikatan kovalen, hidrogen, ion, dipol, van der Waals, dan hidrofob) Hubungan struktur, kelarutan dan aktivitas biologi Prinsip Ferguson dan Model kerja Obat Hubungan struktur, aspek streokimia dan

Definisi, sejarah, ruang lingkup, hubungan dengan bidang ilmu lain, tujuan dan manfaat Kimia Medisinal Menjelaskan karakter atom-atom penyusun senyawa obat sifat fisika kimia, elektronegativitas, kepolaran, momen dipol dan hubungan dengan reaktivitas senyawa obat. . Menjelaskan ikatan-ikatan kimia yang terlibat pada interaksi obat reseptor (ikatan kovalen, hidrogen, ion, dipol, van der Waals, dan hidrofob) dan peran ikatan tersebut terhadap aktivitas biologi dan memberikan contoh ikatan kovalen -laktam- reseptor sehingga -laktam mempunyai aktivitas sebagai antibiotik - Hubungan kelarutan dengan aktivitas

biologi senyawa homolog turunan alifatis alkohol

- Hubungan koefisien partisi dengan aktivitas antihistamin H1 dan antihistamin H2

- Hubungan koefisien partisi dengan aktivitas anestesi umum

- Hubungan prinsip Ferguson dengan

aktivitas thermodinamik. - Aktivitas obat anestesi sistemik dan

memberikan contoh obat anestesi berupa gas, cair, padat seperti tiopental

- Senyawa berstruktur spesifik dan non spesifik

Hubungan sifat streokimia obat dan aktivitas biologi, pengaruh isomer optik, diastreomer,

Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD -WB -LCD -WB -LCD -WB -LCD -WB -LCD -WB

7

8

9

10

11

12

aktivitas biologi Interaksi obat membrane sel Hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat(HKSA) Senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf. Obat-obat golongan adrenergik dan reseptor Senyawa golongan dapaminergik

bentuk konformasi dan cis-trans terhadap aktivitas biologi - Interaksi obat dengan membran sel

mikroorganisme dan hubungan dengan aktivitas antimikroba

- Menjelaskan hubungan sifat penurun tegangan permukaan dan kerja obat

Ujian Tengah Semester

- Hubungan kuantitatif struktur dan

aktivitas biologis obat menurut model Hansch, dengan menggunakan parameter tetapan lipofilik.

- hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hammet, dengan menggunakan parameter tetapan disosiasi dengan contoh model asam benzoat

- hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menggunakan parameter sterik.

- Memberikan contoh-contoh aplikasi HKSA

- Tinjauan ulang anatomi dan fisiologi sel neuron

- Asetilkolin sebagai pembawa pesan pada sistem saraf kolinergik dan reseptornya, serta memberikan contoh senyawa agonis kolinergik, senyawa penghambat sistem sarat kolinergik, dan penghambat enzim asetilkolin esterase.

- Menjelaskan aktivitas senyawa penghambat sistem saraf kolinergik dan penggunaannya dalam kondisi patologis, glaukoma, myastenia gravis dan Alzheimerdesease

Berbagai mekanisme kerja senyawa golongan obat adrenergik dan memberikan contohnya dan penggunaanya dalam kondisi patologis, hipertensi, aritmia jantung, angina pektoris, obat-obat trisiklik antidepresi - Senyawa golongan dapaminergik,

senyawa agonis dan antagonis dapaminergik, serta memberi contoh, golongan phenotiazin, tioxanthen sebagai obat neuroleptika atau psikotropika

- Obat antagonis dopaminergik dengan struktur butirophenon, haloperidol dan turunannya.

Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab

-LCD -WB -LCD -WB -LCD -WB -LCD -WB -LCD -WB -LCD

13

14

15

Senyawa asam -amino butirat GABA dan receptor Molekul Kecil Pembawa Pesan pada Sistem Saraf : Gases (Nitric Oxide, Carbon Monoxide) Metabolisme, aktivitas biologis dan rancangan obat

- Obat agonis dapamin dan penghambat enzim dopadekarboksilasi yang digunakan secara klinis untuk kondisi patologis Parkinsons desease

- Sistesis senyawa asam -amino butirat GABA dan senyawa-senyawa obat penghambat enzim asam glutamat dekarboksilasi GAD, dan contoh aktivitas biologis berupa konvulsi dan seizure.

- Senyawa penghambat enzim -amino transferase GABA. T dapat menghilangkan efek konvulsi dan seizure yang ditimbulkan oleh senyawa penghambat GAD

- Senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan dapat berguna sebagai obat antiansietas, dan antikovulsi.

- Senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan dapat berguna sebagai obat tidur dan antikovulsi.

- Senyawa obat golongan phenitoin dengan aktivitas sebagai antikonvulsi dan antiepleptika.

- Penemuan NO sebagai substansi

pembawa pesan. - Metabolisme NO - Peran NO dalam sistem saraf pheriferal

dan sentral - Peran NO di luar sistem saraf - Rancangan obat yang mengekploitasi NO - Nitrovasodilator yang bermanfaat di klinis

pada perlakuan untuk angina dan hipertensi malignan (tekanan darah tinggi diluar kontrol).

- Berbagai senyawa nitrovasodilator

- Proses bioaktivasi, bioinaktivasi dan biotoksikasi dalam metabolisme obat

- Perubahan metabolik obat akibat reaksi oksidasi, reduksi dan hidrolisis dari gugus gugus obat

- Reaksi konhygasi, asetilasi dan metilasi dari gugus-gugus fungsi obat dikaitkan dengan aktivitas biologik dan rancangan obat

Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab Ceramah dan tanya jawab

-WB -LCD -WB -LCD -WB -LCD

16 Ujian Akhir Semester

2. Metoda Pembelajaran dan Bentuk Kegiatan

Bentuk kegiatan proses pembelajaran meliputi tatap muka dan tanya jawab/diskusi selama 100

menit, yang terdiri dari pembahasan konsep-konsep materi kuliah dan tugas terstruktur, Materi

kuliah diberikan dengan peralatan Power Point dan white board.

C. PELAKNAAN PEMBELAJARAN

1. Hasil Pembelajaran

Hasil pembelajaran diukur dari evaluasi kemampuan mahasiswa yang diperoleh selama proses

pembelajaran. Evaluasi dilakukan dengan mengadakan Ujian Tengah Semester (UTS) dan Ujian

Akhir Semester (UAS).

Untuk memantau kerja dosen pengampu, diedarkan kuesioner yang diisi oleh mahasiswa pada

waktu kuliah. Hasil kuesioner akan diberikan kepada dosen pengampu, sebagai feed back untuk

perbaikan perkuliahan di masa mendatang.

2. Penilaian (assessment):

Aspek penilaian Unsur Penilaian Presentase (%)

Pemahaman Tugas mandiri 10 - 20

Ujian Tengah Semester 20 - 30

Ujian Akhir Semester 20 - 40

Solt Skills Kreativitas dalam diskusi, Membuat resume, Kedisiplinan, Pengumpulan tugas, Presentasi, Partisipasi di kelas.

10 - 30

Jumlah 100

Konversi Nilai Angka ke dalam Nilai Huruf :

1. Nilai lengkap akhir semester suatu mata kuliah dinyatakan dengan nilai mutu (NM), yaitu A, A-, B+,

B, B-, C+, C, C-, D dan E.

2. Untuk mendapatkan nilai mutu (NM) dipergunakan acuan nilai angka (NA) dari 0 sampai dengan

100.

3. Hubungan antara NA, NM dan sebutan mutu (SM) adalah seperti pada tabel berikut:

NA NM AM Sebutan Mutu

85NA100 A 4,00 Sangat Cemerlang 80 NA

D. DAFTAR PUSTAKA

Nogrady T, Weaver D.F, 2005, Medicinal Chemistry A Biochemical Approach, 3th ed., Oxford

University Press, New York

Nogrady T, 1988 , Medicinal Chemistry A Biochemical Approach, 2nd ed., Oxford University Press,

New York

Thomas. L.L, 2008, Foyes Principle of Medicinal Chemistry, 6th ed., Lippincott Williams &

Wilkins, Philadelphia

Ganellin C.R, Robert S.M,1993, Medicinal Chemisty The Rule of Organic Chemistry In Drug

Research, 2nd ed., Academic Press Limited, London

Wolf M.E., Ed., 1995-1997, Burgers Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 5th ed., Vol. I-IV,

John Wiley & Sons, New York

Korolkovas A, 1998, Essential of Medicinal Chemistry, 2nd ed., John Wiley & Sons, New York

_________