I. TUJUAN

Mengetahui dan memahami cara mengidentifikasi senyawa-senyawa golongan

alkohol, fenol, dan asam karboksilat

II. PRINSIP

Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan alkohol:

a. Terbentuk ester jika ditambahkan asam karboksilat yang dapat diamati dari

aromanya.

Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan fenol:

a. Ditambahkan larutan FeCl3 terbentuk kompleks berwarna

b. Pengkopelan dengan reagensia diazotasi

c. Ditambah Marquis terbentuk kompleks berwarna

Prinsip reaksi identifikasi untuk golongan asam karboksilat:

a. Asam dapat memerahkan lakmus biru

b. Senyawa asam dapat tersublimasi jika dipanaskan

c. Asam dapat teresterifikasi dengan alkohol

III. REAKSI

1. Golongan Alkohol

a) Etanol

Esterifikasi dengan asam benzoat

Esterifikasi dengan asam salisilat

Iodoform

C2H5OH + 4I2 + 6NaOH → HCOONa + 5H2O + 5NaI + CHI3

(Fessenden II, 1986)

K2Cr2O7

b) Gliserin

Gliserin + CuSO4 + NaOH

c) Mentol

Mentol + Vanilin Sulfat

2.

Golongan Fenol

a) Fenol

Fenol + FeCl3

Fenol + p-DAB

+ p-DAB Tiada reaksi

C3H8O3 + CuSO4 + NaOH (C3H5OCuNa)2. 3H20

(Petrucci, 1992)

Fenol + Lieberman

OH O O

+ Lieberman CH3C + CH3- C- OH (Chang, 2004)

Fenol + K2Cr2O7

b) Nipagin

Nipagin + FeCl3

Nipagin + HNO3

c) Hidrokinon

Hidrokinon + Ag(NH3) NO3

+ Ag[NH3] NO3 + NH4 + AgNO3

Hidrokinon + NaOH

d) Resorsinol

Resorsinol + FeCl3

+

FeCl3 Fe + 3HCI

Resorsinol + Ag(NH3)NO3

+ Ag(NH3)NO3 + NH4 + AgNO3

3. Golongan asam karboksilat

a) asam tartarat

( Tan , 2012)

b)asam benzoat

3C6H5COO- + 2Fe + 3H2O→ (C6H5COO)3Fe-Fe(OH)3 + 3H+

(Vogel, 1979)

( Tan , 2012 )

IV. DATA PENGAMATAN

No. Perlakuan Hasil

1. Golongan alkohol

(a) Etanol

- Etanol + K2Cr2O7 +

H2SO4 50%

(b) Gliserin

- Gliserin + 1 tetes CuSO4 +

dibasakan NaOH

Larutan warna biru

- Gliserin + CuSO4 ―> biru jernih

+ NaOH ―> Larutan jernih

- Dikisatkan - Menjadi cair

(c) Mentol

- Organoleptis

- Mentol + H2SO4 + Vanilin sulfat

- Serbuk kristal putih, aroma

pepermin, rasa dingin

- Endapan putih terbentuk

2. Golongan Fenol

(a) Fenol

- Fenol + FeCl3

- Fenol + p-DAB

- Fenol + lieberman

- Fenol + K2Cr2O7

- Larutan hitam abu-abu

- Endapan coklat kekuningan

- Larutan ungu kehitaman

- Larutan kuning oren

(b) Nipagin

- Nipagin + FeCl3

- Nipagin + HNO3

- Terbentuk ungu kehitaman

- Tiada perubahan, Nipagin larut

sedikit.

(c) Hidrokuinon

- Hidrokuinon +

Ag(NH3)NO3

- Hidrokuinon + FeCl3

- Hidrokuinon +

Pb(CH3C00)2 + NH4OH

- Hidrokuinon + NaOH

- Larutan hijau lumut

- Endapan hitam

- Precipitasi putih

- Bewarna coklat

(d) Resorsinol

- Resorsinol + H2O + p-

DAB

- Resorsinol + FeCl3

- Resorsinol + Lieberman

- Resorsinol + Ag(NH3)NO3

- Larutan merah muda

- Larutan ungu kehitaman

- Larutan kuning telor

- Larutan hitam

3. Golongan Asam Karbosilat

(a) Asam Tartrat

- Asam Tartrat + CuSO4 +

NaOH

- Larutan bewarna biru muda

(b) Sitrat

- Sublimasi - Kristal putih berbentuk jarum

(c) Asam Benzoat

- Asam Benzoat + FeCl3

- Sublimasi

- Larutan kuning terbentuk

- Kristal putih, banyak dan padat

IV. PEMBAHASAN

Pada praktikum analisis fisika kimia kali ini, reaksi pendahuluan untuk

golongan alkohol, fenol dan asam karboksilat telah di lakukan. Praktikum ini

bertujuan untuk mengetahui identifikasi suatu senyawa yang dapat dilihat dari

organoleptisnya dan perubahan warna senyawa ketika dicampur oleh suatu reagensia

untuk mencirikan senyawa tersebut yang terbentuk akibat adanya ikatan kimia antar

senyawa (sampel) dengan reagennya. Jesteru dapat mengenal ciri-ciri khas alkohol,

fenol dan asam karboksilat. Senyawa-senyawa golongan alkohol, fenol, dan asam-

asam karboksilat yang diidentifikasi pada praktikum ini berupa Etanol, Gliserin,

Mentol, Fenol, Nipagin, Hidrokuinon, Resorsinol, Asam Tartrat, Sitrat dan Asam

Benzoat.

Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus

fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan

rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia

organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan

alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa

yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung

ikatan O-H. Senyawa-senyawa yang di identifikasi dari golongan alkohol adalah

etanol, gliserin dan menthol.

Pertama sekali dilakukan adalah identifikasi Etanol dari golongan alcohol.

Etanol direaksikan dengan Kalium Dikromat yang telah diasamkan dengan asam

Sulfat encer yang menyebabkan Kalium Dikromat teroksidasi. Prinsip dari percobaan

ini adalah untuk mengidentifikasi adanya gugus alkohol primer yaitu Etanol pada

suatu senyawa dengan reaksi oksidasi, dimana reaksi oksidasi alkohol ini dapat

digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier, sedangkan

senyawa Etanol sendiri merupakan gugus Alkohol primer. Dimana, oksidasi alkohol

akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa

dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Etanol sebagai sebuah alkohol

primer sederhana, maka akan menghasilkan aldehid etanal, CH3CHO.

Untuk menghasilkan senyawa aldehid tersebut, pertama-tama dengan

menggunakan tabung reaksi, dimasukkan sampel Etanol, lalu ditambahkan larutan

Kalium Dikromat yang diasamkan dengan asam Sulfat encer 50%. Kalium Dikromat

yang diasamkan inilah yang biasanya digunakan sebagai agen pengoksidasi pada

golongan senyawa alkohol, dimana Kalium Dikromat merupakan oksidator kuat.

Menurut literature dengan adanya penambahan Kalium Dikromat pada alkohol primer

yang akan membentuk senyawa aldehid, ditandai dengan perubahan warna larutan

yang awalnya berwarna orange (Kalium Dikromat) lalu diasamkan, menjadi hijau ini

terlihat jelas setelah dipanaskan yang menandakan adanya senyawa aldehid yang

terbentuk (pemanasan dilakukan untuk mempercepat terbentuknya gugus aldehid).

Tetapi, hasil yang didapatkan pada praktikum ini tanpa diikuti reaksi pemanasan

adalah terbentuknya larutan berwarna biru kehijauan yang menandakan jika senyawa

aldehid yang terkandung berjumlah sedikit karena sampel berupa golongan alkohol

primer Etanol (1 gugus aldehid yang terbentuk) atau dapat juga diasumsikan bahwa

warna biru kehijauan yang dihasilkan tanpa pemanasan belum mencapai reaksi

sesungguhnya.

Identifikasi alkohol polivalen dilakukan dengan menggunakan senyawa

gliserin. Gliserin termasuk alkohol polivalen berwujud cair karena memiliki 3 gugus

hidroksil. Cara identifikasi gliserin yang pertama yaitu dengan menambahkan CuSO4

dan larutan NaOH. Campuran CuSO4 dan larutan NaOH dikenal dengan pereaksi

Fehling. Hasil dari reaksi ini adalah larutan berubah warna menjadi biru tua. Hal ini

terjadi karena terbentuknya kompleks Cu dengan gliserin.

Selain dilakukan identifikasi gugus Alkohol primer (Etanol), juga

mengidentifikasi gugus Alkohol golongan sekunder yaitu Mentol. Prinsip dari

percobaan ini adalah melihat secara organoleptis dari senyawa Mentol dan perubahan

warna yang terjadi ketika direaksikan dengan Vanilin. Pertama-tama dilakukan uji

organoleptis ini karena senyawa padatan Mentol merupakan padatan yang khas dan

dengan mudah dapat langsung ditentukan jika senyawa tersebut Mentol hanya dengan

mencium aromanya yang berbau peppermint yang terbentuk dari reaksi eter yang

berasal dari asam Asetat dan melihat bentuk nya yang kristal seperti kristal jarum

bening dan dingin. Setelah diuji secara organoleptis untuk memastikannya dengan

lebih jelas dilakukan uji menggunakan reagen Vanilin yang ditambahkan dengan

asam Sulfat, hal ini bertujuan selain sebagai katalis, pembuatan reagensia Vanilin

dapat aktif dengan pencampurannya bersamaan dengan asam Sulfat, sehingga ketika

sampel Mentol di reaksikan terbentuk larutan berwarna putih, seharusnya jika reagen

vanillin yang terasamkan oleh asam Sulfat ketika direaksikan dengan Mentol

berwarna kuning yang terbentuk akibat adanya reaksi oksidasi yang menghasilkan

gugus Keton (menandakan golongan alkohol sekunder). Tetapi yang terjadi tidak

demikian, mungkin disebabkan adanya penambahan air pada saat mereaksikannya

yang mungkin berasal dari plat tetes yang belum kering, karena menurut beberapa

literature yang menyatakan bahwa jika reaksi tersebut ditambahkan air akan berubah

warna dari kuning menjadi “crimson” (merah gelap keunguan).

Selanjutnya dilakukan uji identifikasi Fenol untuk membedakan antara

senyawa golongan Alkohol dan Fenol. Fenol merupakan enol atau asam karbolat atau

benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya

adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan

dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin

aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol memiliki sifat yang cenderung

asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Uji Fenol yang

dilakukan pertama adalah mereaksikannya dengan FeCl3. Fenol yang bereaksi dengan

besi klorida netral akan memberikan larutan berwarna kompleks yaitu violet. Pada

praktikum ini kompleks warna yang terbentuk adalah hijau kehitaman, kompleks

warna ini sedikit berbeda dengan seharusnya, ini disebabkan adanya kesalahan pada

proses identifikasi pada pengambilan sejumlah sampel dan reagen yang tidak

seimbang.

Selanjutnya identifikasi Fenol yaitu mereaksikannya dengan p-DAB (para-

dimetil amino benzaldehid), dimana terlebih dahulu melarutkan Fenol ke dalam

aquadest menghasilkan larutan Fenol (kuning bening), lalu ditambahkan reagen p-

DAB. Hasil yang didapatkan, terbentuk larutan coklat, seharusnya jika reagen p-DAB

positif dapat mengidentifikasi Fenol akan menghasilkan warna-warna pada larutan.

Hal ini dikarenakan adanya cincin indol p-DAB yang terikat pada berbagai senyawa,

tetapi pada senyawa Fenol, cincin indol tidak terikat dengan Fenol sehingga tidak

menghasilkan perubahan warna yang signifikan.

Identifikasi Fenol dengan menggunakan pereaksi Lieberman dilakukan. Fenol

direaksikan dengan pereaksi Lieberman. Hasil yang diperoleh adalah terbentuk

larutan yang berwarna coklat. Identifikasi Fenol berikutnya yaitu mereaksikannya

dengan Kalium Dikromat. Reaksi ini menghasilkan warna yang sama seperti warna

Kalium Dikromat yaitu oren kekuningan. Ini menyimpulkan bahwa tidak terjadi suatu

reaksi antara Fenol dan Kalium Dikromat atau mungkin terjadi reaksi tetapi reaksi

yang berjalan sangat lambat, karena Fenol memang terlihat seperti alkohol tetapi

dengan adanya cincin benzena yang terikat pada gugus OH, sehingga tidak

terdapatnya efek yang diperlukan untuk memebentuk jalannya suatu reaksi atau

pemisahan ikatan CH untuk membentuk karbokation selama mekanisme oksidasi.

Identifikasi Fenol yang terakhir yaitu mereakasikannya dengan reagen Marquis

(Formalin 3 tetes dan 3 ml Asam Sulfat pekat). Pada saat Fenol ditambahkan reagen

Marquis, terbentuk dua fasa yang berwarna coklat dan bening.

Seterusnya, senyawa golongan Fenol yang yaitu Nipagin diidentifikasi

menggunakan FeCl3 dimana sebelumnya padatan Nipagin harus dilarutkan terlebih

dahulu dengan aquadest agar dapat larut sempurna sehingga memudahkan

pengamatan, tetapi jika proses pelarutan ditambah dengan proses pemanasan maka

dibutuhkan aquadest secukupnya lalu dipanaskan sehingga padatan Nipagin dapat

larut, selanjutnya setelah terbentuk larutan Nipagin ditambahkan larutan FeCl3 dan

terjadi perubahan warna larutan menjadi ungu yang berasal dari ikatan antara besi

dengan senyawa Nipagin yang menggantikan gugus hidroksi, warna ungu ini lah yang

menunjukkan adanya senyawa gugus fenolat pada Nipagin. Kemudian untuk

identifikasi Nipagin dengan cara lain, HNO3 encer digunakan dimana terbentuk

larutan berwarna putih pekat.

Dilanjutkan dengan identifikasi golongan Fenol lainnya yaitu Hidrokinon.

Sama seperti senyawa-senyawa gonlongan Fenol yang sebelumnya , untuk

memastikan bahwa pada Hidrokuinon terdapat gugus Fenol pertama-tama diuji

dengan penambahan larutan FeCl3 pada plat tetes yang berisi padatan Hidrokinon.

Jika mengandung gugus Fenol pada senyawa Hidrokuinon makan akan terbentuk

warna merah, jingga,hijau, dan biru, tergantung pada senyawa yang bereaksi dengan

reagen FeCl3. Pada percobaan identifikasi senyawa Hidrokinon dengan reagen FeCl3,

menghasilkan perubahan warna larutan menjadi kehitaman. Ini menandakan jika

senyawa Hidrokuinon merupakan senyawa golongan Fenol, yang dimana perubahan

warna terbentuk akibat adanya ikatan antar unsure besi dengan Hidrokuinon.

Kemudian untuk identifikasi Hidrokinon dengan cara lain, digunakan Pb (CH3COO)2

dengan NH4OH. Hasil yang diperoleh adalah zat hidrokinon tidak larut dan terbentuk

endapan seperti abu- abu. Identifikasi Hidrokinon lain dilakukan dengan penambahan

NaOH ke dalam sampel hingga terjadi perubahan warna yang terbentuk berupa

larutan berwarna coklat kehitaman yang disebabkan adanya gugus Fenolik OH

Hidrokuinon pada kelompok yang cukup asam untuk membentuk garam dengan

NaOH. Produk campuran Hidrokuinon dan NaOH merupakan produk oksidasi yang

sangat kompleks yang menyebabkan Hidrokuinon teroksidasi menjadi 1,4-

benzoquinon, yang membentuk kompleks 1:1. Sehingga terbentuklah warna larutan

Hidrokuinon yang teroksidasi yaitu gelap dan kecoklatan.

Identifikasi Resorsinol yang pertama adalah dengan penambahan pereaksi p-

DAB. Hasil dari reaksi ini adalah larutan berubah warna menjadi jingga. Hasil ini

berbeda dengan warna yang seharusnya dihasilkan, yaitu merah rosa. Hal ini dapat

terjadi karena saat mereaksikan, sampel tidak ditambahkan HCl untuk membentuk

suasana asam. Identifikasi sampel resorsinol yang kedua adalah dengan penambahan

larutan FeCl3. Hasil reaksi ini adalah larutan berubah warna menjadi ungu kehitaman.

Hal ini menandakan terbentuknya kompleks antara sampel resorsinol dengan logam

Fe. Perubahan warna ini karena antara golongan transisi (Fe3+) yang mensubstitusi

atom –H pada –OH di resorsinol. Ikatan ini membentuk kompleks yang berwarna.

Kemudian identifikasi Resorsinol dilakukan dengan menggunakan pereaksi

Lieberman. 5g NaNO2 di tambahkan ke dalam 50ml asam sulfat dan di kocok

sehingga homogen. Kemudian, larutan tersebut di campurkan ke dalam resorsinol.

Reaksi yang terakhir menggunakan perak nitrat amoniakal. Resorsinol ditambahkan

dengan larutan perak nitrat dan di kocok sehingga homogen. Dari hasil pengamatan,

perubahan warna ke hitam diamati.

V. KESIMPULAN

Reaksi identifikasi golongan alkohol, golongan fenol dan golongan asam

karboksilat dilakukan dan difahami. Senyawa-senyawa yang digunakan untuk

mengidentifikasi adalah etanol, gliserin, mentol, fenol, nipagin, hidrokinon,

resorsinol, asam tartrat, sitrat serta asam benzoat.

DAFTAR PUSTAKA

Attaway, Stephen. 2004. Rope System Analysis. Oberon State Emergency. New

South Wales.

Chang, R. 2005.Kimia Dasar: Konsep-konsep Inti Jilid I ,Jakarta: Erlangga

Clark, Jim. 2003. The Mechanism For The Esterification Reaction. Terdapat

online di halaman: http://www.chemguide.co.uk (Diakses pada 18/09/14)

Fessenden. 1986. Kimia Organik, Edisi Ketiga Jilid 1. Erlangga. Jakarta.

Petrucci, Ralph H. 1992. General Chemistry. Erlangga. Jakarta.

Sudjadi. 2004.Analisis Obat dan Makanan. Pustaka Pelajar. Yogyakarta.

Vogel,1979, Buku Teks Analisis Anorgank Kualitatif Makro dan Mikro, Edisi

Lima.Jakarta.

Tan Yin Yoon , 2012 , Chemistry for Matriculation.4th Edition , Penerbit Oxford ,

Malaysia