1

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)

PERCOBAAN 6

Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

DIAH RATNA SARI

11609010

KELOMPOK I

Tanggal Percobaan : 27 Oktober 2010

Shift Rabu Siang (13.00—17.00 WIB)

Asisten Praktikum:

YOGI PRASETYO

21110014

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2010

2

PERCOBAAN 6

Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

I. Tujuan Percobaan

Menentukan sampel A, B, dan C dari zat turunan

Menentukan sifat-sifat aldehid dan keton dari reaksi

II. Teori Dasar

Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon yang

berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom karbon lain yang

terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan

rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau aromatik (merupakan

bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan keton sama-sama mengalami reaksi yang

disebut adisi nukleofilik. Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton

tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan

hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat

membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian

positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.

Perbedaan aldehid dan keton dilihat dari struktur

III. Pengamatan dan Pengolahan Data

1=asetaldehid

2=sikloheksanon

3

3=aseton

- uji asam kromat :

A biru kehijauan,

B jingga,

C kuning coklat,

1 biru kehijauan,

2 kuning coklat,

3 jingga

- uji tollens :

A positif,

B negatif,

C negatif.

- uji iodoform :

A kuning kental,

B putih keruh dan bening,

C putih keruh,

1 kuning kental,

2 putih keruh,

3 putih jernih.

- uji 2,4 dinitrofenilhidrazin

A tidak ada endapan,

B ada endapan jingga,

C tidak ada endapan,

1,2,3 tidak ada endapan.

4

IV. Pembahasan

Uji Asam Kromat

Pada uji ini diperoleh

A biru kehijauan,

B jingga,

C kuning coklat,

Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan keton tidak. Ketika aldehid

teroksidasi, akan terjadi perubahan warna dari coklat kemerahan menjadi hijau, karena

kromat tereduksi menjadi Cr +3. Inilah yang membedakan aldehid dari keton.

Bisa dipastikan bahwa sampel A adalah aldehid

Uji tollens

A positif,

B negatif,

C negatif.

Pada uji tollens,karena reagennya tidak ada, reaksi hanya berlangsung sampai di tengah

jalan, tidak bisa secara pasti dijadikan rujukan.

Namun, merujuk pada percobaan 2, hasil A m,enunjukkan perbedaan dengan sampel B

dan C yang memiliki hasil sama, yaitu negatif. hipotesisnya sampel B dan C adalah keton.

Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.

Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan

natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan

perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk

melarutkan ulang endapan tersebut.

Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton

dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara

perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Pada keton, tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.

Sedangkan aldehid, larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak

berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.

5

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat

basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam

karboksilat yang sesuai.

Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah

sebagai berikut:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi

sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni

Akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

Uji iodoform

diperoleh

A kuning kental,

B putih keruh dan bening,

C putih keruh,

Berdasarkan percobaan dari hasil reaksi pembanding, diperoleh hasil sampel A sama

dengan asetaldehid (aldehid) dan sampel B dan C memiliki hasil yang sama dengan

gugus keton yang bukan metil keton, karena uji iodoform pada metil keton adalah

positif. Karena sampel A pada percobaan sebelumnya menunjukkan bahwa ia adalah

aldehid, maka ditarik simpulan, sampel A di sini adalah aldehid, spesifiknya

asetaldehidkarena sama-sama memberikan hasil positif sama dengan metil keton. Dan

hanya asetaldehid dan metil keton saja yang memberikan reaksi positif dari uji

iodoform.

Reaksi yang terjadi adalah

Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin

6

diperoleh

A tidak ada endapan,

B ada endapan jingga,

C tidak ada endapan,

Pada saat percobaan, semua yang menggunakan penangas air,termasuk uji lucas pada

percobaan 5 menimbulkan hasil yang berbeda dengan literatur, dimungkinkan karena

adanya faktor suhu atau waktu.

Berdasarkan perbandingan hasil reaksi pembanding dengan sampel, menunjukkan

ketidaksinkronan dalam hasil, tidak seperti uji-uji sebelumnya. Jadi, uji alam percobaan

ini tdak dapat dijadikan rujukan.

Menurut literatur, sedikit menyinggung reaksi adisi nukleofilik.

Reaksi yang terjadi antara keton dengan 2,4 DNP

Pada reaksi di atas dapat dilihat bahwa terkadang produk yang dihasilkan tidak selalu

yang dapat diisolasi. Produk ini dapat mengalami reaksi eliminasi dengan melepaskan

gugus –OH yang telah terbentuk, kemudian atom hidrogen pada nitrogen lepas dan

terbentuklah ikatan rangkap antara C dan N disertai pelepasan molekula air. Produk

akhirnya sering dikenal sebagai 2,4-dinitrofenilhidrazon.

7

Asam, H3O+, dibutuhkan sebagai katalis untuk reaksi pertama di atas yang akan

membentuk molekul air pada tahap pertama. Pada tahap kedua, molekul air yang kedua

dihasilkan, namun molekul air ini terprotonasi dan membentuk H3O+ pada tahap ketiga,

sehingga secara keseluruhan hanya dihasilkan satu molekul air. Ini adalah ciri H3O+

sebagai katalis, mempercepat laju reaksi tetapi tidak ikut terpakai habis dalam reaksi.

V. Simpulan

Setelah diuji dengan berbagai macam reaksi, diperoleh simpulan bahwa

sampel A --> aldehid (asetaldehid)

sampel B --> keton (bukan metil keton)

sampel C --> keton (bukan metil keton)

Perbedaan Aldehid dan Keton dari hasil reaksi

Aldehid

dapat dioksidasi oleh asam kromat, dari coklat kemerahan menjadi hijau

mudah teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak

hanya asetaldehid yang memberikan hasil positif dari uji iodoform

Keton

tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat

tidak/sulit teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak

hanya metil keton yang memberikan hasil positif dari uji iodoform

VI. Daftar Pustaka

Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K., Microscale Organic Laboratory, 3rd edition, John

Wiley & Sons,New York, 1994

Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic Chemistry,

Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992

Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition, Boston, 1999

http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/07/alkohol-fenol-aldehid-dan-keton/

[tanggal diakses 5-11-2010 08.09]

http://liliksetiono.wordpress.com/2009/05/18/kimia-organik/ [tanggal diakses 5-11-

2010 08.06]

http://www.chem-is-

try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/

oksidasi_aldehid_dan_keton/ [tanggal diakses 11-11-2010 12.58]

8

LAMPIRAN

No Nama Zat T.leleh

(0C)

T.didih

(0C)

Kerapatan

(g/mL)

Sifat dan penggunaannya

1 Air, H2O 0 100 1,000 Sangat luas, polar, ionik

2 Fenol C6H6O 40.9 181.9 0.08 Toxic

antiseptik

3 Heksan, C6H14 65-70 0,659 Hidrokarbon/nonpolar,

terbakar

4 Asam kromat

H2CrO4

Toxic

katalis

5 Kloroform,

CHCl3

-63.5 61 1,492 Sangat polar

6 Perak nitrat 212 444 korosif

7 Iodoform 123 217 bahaya

8 Formaldehid CH

2O

-117 -19.3 >1 (200C) Mudah terbakar

beracun

9 Asetaldehid -123.5 20.2 Larut

dalam

segala

perbandin

gan

Bahaya

mudah terbakar

karsinogenik