rafit

Isomerisasi Sintesa Asam Fumarat Dari Asam

Maleat

I. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses isomerisasi dalam sintesa asam fumarat dari asam

maleat

II. DASAR TEORI

2.1. Isomer geometri dalam Alkena

Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai

dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan senyaw siklik. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh

ikatan dapat berputar sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah

berkesinambungan, tetapi gugus yang terikat oleh oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan

ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatn phi itu. Dua gugus yang terletak pada satu

titik ikatan phi disebut Cis, sedangkan gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans

(Fessenden, 1992)

2.2. Perbedaan sifat fisis senyawa cis dan trans

Sifat-sifat fisik, seperti titik didih senyawa berisomer cis dan trans berbeda. Cis dan trans bukan

isomer structural, karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan

isomer ini masuk dalam kategoristereoisomer. Isomer cis dan trans pada suatu senyawa dapat

mempengaruhi titik didihnya, sehingga senyawa berisomer cis dan transdapat dipisahkan dengan

destilasi. (Fessenden, 1992)

2.3.Reaksi Adisi

Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.

Suatu pereaksi di adisikan kepada alkena tanpa terlepasnya atom-atom lain. Karakteristik utama

senyaw tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan phi.

Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang

mengandung hanya ikatan sigma, sehingga suatu reaksi adisi biasanya eksoterm. (Fessenden, 1992)

2.4. Jenis-jenis reaksi adisi

a. Adisi markovnikov

Jika suatu alkena tak simetris (gugus yang terikat pada kedua karbon SP2 tidak sama), akan

terdapat kemungkinn diperoleh dua produk yang berlainan.

b. Adisi antimarkovnikov

Adisi HBr terhadap alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi

kadang-kadang tidak.

2.5.Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi dimana terjadi pelepasan gugus-gugus tertentu dari sutu

senyawa. Raksi ini terjadi pada senyawa-senyawa yang jenuh. Produk organic suatu reaksi eliminasi

suatu alkil halide adalah suatu lkena.

Jenis-jenis reaksi eliminasi :

a. Reaksi eliminasi I (E1)

Suatu karbokation adalah suatu zat antara yang tidak stabil dan berenergi tinggi. Salah satu

cara karbokation mencapai produk yng stabil adalah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil, namun

terdpat sutu alternative, yaitu karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa

dalam suatu reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena, contoh :

b. Reaksi Eliminasi II (E2)

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara melainkan berupa reaksi

serempak, yakni terjadi pada suatu tahap, mekanismenya :

1. Basa membentuk ikatan dengan hydrogen

2. Electron C-H membentuk ikatan phi

3. Br bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

Dalam reaksi E2 alkil halide tersier bereaksi palinh cepat dan alkil halide primer paling lambat.

2.6. Alkena

Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat fisika yang hampir sama dengan alkana, tetapi

sifat-sifat kimianya sangat berbeda . alkena mempunyai 2 atom H lebih sedikit daripada alkana dan

dan merupakan senyawa tidak jenuh. Rumus untrue alkana CnH2n. isomer pada alkena di tentukan oleh

susunan rantai karbonnya juga ditentukan oleh kedudukan dari ikatan rangkapnya :

2.7.Asam dikarboksilat

Untuk asam-asam alifatik yang penting ialah asam-asam yang mempunyai gugus –COOH

yang terletak diujung rantai. Rumus untuk HOOC-(CH2)n-COOH. Asam diksrboksilat pada keadaan

normal berupa zat padat, makin jauh letak gugus –COOH (makin besar n) sifat asamnya makin lemah

(Respati, 1986)

2.8. Kristalisasi

Merupakan metode pemisahan dengan cara pembentukan Kristal sehingga campuran dapat

dipisahkan.

Prinsip dasar kristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan

kelarutan zat-zat yang tidak diinginkan (zat pengotor). Cammpuran senyawa yang akan dimurnikan

dilarutkan dalam pelarut yang cocok untrue krustalisasi :

a. Memiliki tittik didih rendah agar mempermudah proses penyaringan

b. Titik didih pelarut lebih rendah dari titik didih zat padatnya agar tidak terurai saat penguapan

c. Hanya melarutkan zat-zat yang ingin dimurnikan

d. Pelarut harus inert, artinya tidak bereaksi dengan zat yang akan dimur (Cahyono, 1991)

2.9. Proses-proses dalam kristalisasi

1. Kristalisasi dengan penguapan

Kelarutan sutu bahan yang berkurang sedikit demi sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi

lewat jenuhnya dapat dipakai dengan penguapan sebagian pelarut (yang artinya pemikatan larutan).

2. Kristalisasi dengan pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan menurunnya temperature,

kondisi lewat jenuh dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh. Untuk mengkristalisasi

dari lelehan, dapat juga dilkukan.

3. Kristalisasi dengan salting out

Pemisahan bahan organic dari larutan akuatik dapat dilakukan dengan penambahan suatu

garam yang harganya murah. Garam ini larut lebih baik dari pada bahan yang diinginkan. Sehingga

terjadi penambahan bahan padat terkristalisasi. Hal ini merupakan proses fisika.

4. Kristalisasi secara adiabatik

Metode ini sering disebut metode vakum, merupakan gabungn antara kristalisasi dengan

pendinginan dan penguapan. Pendinginan bertujuan untuk memperkecil daya larut, sedangkan

maksud dari penguapan adalah untuk membuat tekanan total dengan permukaan lebih kecil dari

tekanan uap pada suhu tersebut. Sehingga perubahan ini secara adiabatic karena pendinginan yang

terjadi pada system penguapan itu sendir (Cahyono, 1991)

2.10. Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah melakukan tahapan kristalisasi sekali lagi pada Kristal yang telah

dihasilkan. Hal ini dilakukan untuk menghilangkan kotoran yang sukar larut dalam pelarut dan

terdapat dalam jumlah banyak. Penambahan pelarut panas pada kristalisasi pertama hanya melarutkan

sedikit kotoran tersebut dan setelah dingin kotoran akan mengkristal dan mengkontaminasi produk,

oleh karena itu perlu dilakukan rekristalisasi. (Cahyono, 1991)

2.11. Pengukuran titik leleh

Alat pengukur titik leleh yang sederhana yaitu dngan pemanas listrik yang dilengkapi dengan

magnifier optic untuk memudahkan pengamatan sampel. Suhu maksimal alat ini umumnya 2200 –

250 0C. molekul Kristal tersusun dalam pola teratur. Ketika Kristal dipanaskan, gerak getaran molekul

meningkat sehinnga pola keteraturannya terganggu.

Titik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan meleleh berubah menjadi cair, senyawa

Kristal murni umumnya memiliki titik didih tajam, yaitu meleleh pada selang suhu yang sangat kecil

(0,50 – 10C). Adanya sedikit kotoran yang terlarut dalam Kristal dapat menurunkan titik leleh

(Wilcox, 1995)

2.12. Titik lelah

Suatu titik dimana suatu zat padat berubah menjadi cair. Suatu senyawa murni memiliki titik

leleh yang tajm karena adanya sedikit zat pengotor didalamnya. Jika cairan didinginkan maka akan

terjadi padatan. Pada senyawa murni, titik leleh = titik beku.

2 .13. Refluks

Proses pendidihan atau pendestilasian dengan kolom fraksionasi sehingga uap yang terbentuk

berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku

kontinyu. Proses ini berdasarkan kesetimbangan uap air dengan mempertahankan titik leleh karena

adanya pengontrolan suhu yang cukup efektif. (Fessenden, 1999)

2.14. Hubungan Asam maleat dan Asam fumarat

Keduanya mempunyai rumus struktur HO2CCH = CHCO2H (asam butendionat). Asam maleat

dapat dengah mudah membentuk membentuk konorer anhidrat dari pemanasan atau treatment dengan

menggunakan dehydrating agents, contohnya air. Asam fumarat tidak dengan mudah membentuk

suatu anhidrit tetapi pada pemanasan yang terus-menerus. Asam fumarat dapat diubah menjadi

anhidrida maleat. Asam maleat adalah isomer cis dan asam fumarat isomer trans. Asam maleat dapat

diperoleh dari oksidassi benzena (Wilcox, 1995)

2.15. Analisa bahan

2.15.1. Aquadest

Cairan tidak berwarna, tidak berbau, tak berasa, memilki titik didih 1000C, dan titik beku 00C,

mempunyai ikatan hydrogen dan mempunyai tetapan dielektrik tinggi. (Basri, 1996)

2.15.2. HCl

Berwarna kekuningan, mengandung feriklorida, mengeluarkan asap putih, sangat higroskopis,

BM = 36,42 g/mol, densitas 1,268 g/ml, titik leleh -114,220C, titik didih 860C, tidak berwarna, bersifat

korosi (Basri, 1996)

2.15.3. Anhidrid Maleat

BM = 98,06, Densitas = 1,5, titik leleh 57-600C, Titik didih 20210C, Molekul berbentuk

Kristal putih

Struktur molek (Daintith, 1994)

2.15.4. Benzena

Berbentuk cair tak berwarna, mudah terbakar, berbau khas, tergolong senyawa dihidrokarbon

lingkar titik jenuh (aromatic) paling sederhana dengan rumus kimia C6H6, Titik leleh = 5,50C, Titik

didih 80,10C, Densitas 0,88Struktur molekul : (Daintith, 1994)

III. METODE PERCOBAAN

3.1. Alat dan bahan

3.1.1. Alat

1. Erlenmeyer 250 ml 6. Pipet tetes dan pipet ukur

2. Alat refluks 7. Gelas Kimia 250 ml dan 400 ml

3. Penyaring 8. Gelas ukur

4. Penangas air 9. Corong bucher

5. Labu alas bulat 10.thermometer

3.1.2. Bahan

1. Asam Maleat

2. Asam Klorida

3. Aquades

4. Es

IV.LANGKAH KERJA

1) Mendidihkan 4 ml aqades di dalam labu erlenmeyer 50 ml (saat pendidihan, erlenmeyer ditutup

dengan aluminium foil untuk mencegah uap keluar). Kemudian menambahkan 3 g Asam maleat

padat

2) Memidahkan larutan yang tadi mengandung banyak asam maleat ke dalam labu erlenmeyer 250

ml, kemudian Menambahkan 3 ml HCl pekat, dan kemudian memanaskan atau merefluks

perlahan selama 20 menit.

6) Setelah asam fumarat mengendap dalam larutan panas, mendinginkan kristal asam fumarat yang

terbentuk & mengeringkan pada suhu kamar kemudian menimbangnya.

7) Setelah kristal kering, menentukan titik leleh serta bentuk kristal dari asam fumarat.

V. DATA PENGAMATAN

No Perlakuan Hasil

14 ml aquades dalam

erlenmeyerLarutan tidak berwarna

2 Aquades dipanaskan Larutan mendidih, tidak berwarna

3 + 3 g Asam Maleat Larut, larutan tidak berwarna

4.

Larutan asam maleat + 3ml

HCl pekat, ditutup aluminium

foil & dipanaskan (kristal

asam fumarat)

Larutan larut & tidak berwarna. Pada menit

ke-10 larutan mulai mengkristal sedikit, menit

ke-15 mengkristal sebagian, menit ke-20

larutan mengkristal semua

5.Erlenmeyer dimasukkan ke

dalam air (didinginkan)

Larutan sebagian menjadi kristal. Kristal

berwarna putih, larutan tidak berwarna



Kristal yang terbentuk tersaring, kristal

berwarna putih, filtrat tidak berwarna dan

didapat berat 0.8 gram.

7Kristal asam fumarat

ditentukan titik lelehnya

Pada suhu 100˚C tidak terjadi perubahan. Pada

suhu 170˚C mulai mencair. Pada suhu 180˚C

mencair

VI. PERHITUNGAN

Diketahui :

Densitas p air = 1 gr/ml Bm Asam Maleat = 116.07 gr/mol

Volume air = 4 ml Bm air = 18 gr/m

Massa asam maleat yang diambil = 3 gram

Massa asam fumarat yang terbentuk = 0.8 gram

Maka :

Massa air = p x v mol air = = = 0.222 mol

= 1 gr/ml x 4 ml = 4 gram

Mol asam maleat = = = 0.025 mol

Reaksinya yaitu :

C4H4O4 + H2O C4H4O4 + H2O

M : 0.025 0.222 - -

T : 0.025 0.025 0.025 0.025

S : - 0.197 0.025 0.025

Neraca Massa

KomponenInput Output

Mol BM(gr/mol) Massa(grm) Mol BM(gr/mol) Massa(grm)

C4H4O4 0.025 116.07 3

H2O 0.222 18 4 0.197 18 3.546

C4H4O4 0.025 116.07 2.90175

H2O 0.025 18 0.45

Total 0.247 7 7

% yield = x 100 %

= x 100 % = 41,45 %

% konversi = x 100 %

= x 100 % = 10,12 %

% Kesalahan = x 100 %

= x 100 %

=72.43 %

VI. PEMBAHASAN

Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan untuk memahami prinsip

dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa

yang berisomer cis dan trans. Dalam hal ini senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat

dan asam fumarat. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan

phi dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi.

Metode yang digunakan yaitu metode refluks ( yaitu Proses pendidihan atau pendestilasian dengan

kolom fraksionasi sehingga uap yang terbentuk berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya

terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku kontinyu), selain itu juga menggunakan metode

kristalisasi (pemisahan endapan dari larutan berdasarkan perbedaan kelarutan), dan metode

rekristalisasi (pemurnian Kristal dari larutan pengotor).

Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul yang sama, yaitu HOOCCHHCHCOOH

tetapi memiliki susunan yang berbeda dalam ruang. Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan

oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan

senyawa siklik. Asam-asam maleat mempunyai struktur cis sedangkan asam fumarat mempunyai

struktur trans.

Proses yang pertama adalah perubahan maleat anhidrid menjadi asam maleat. Digunakan maleat

anhidrid karena lebih stabil dari pada asamnya, yang disebabkan oleh kebebasan maleat anhidrid

untuk bergerak dari pada asm maleat yang kaku (ada ikatan phi-nya). Maleat anhidrid terdiri dari 2

molekul asam maleat yang tidak mengandung air. Sehingga untuk merubahnya menjadi asam maleat

diperlukan hidrolisis pada suhu tinggi.

Untuk memecah anhirid maleat diperlukan energy yang besar untuk memutus ikatan C-O

sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh karena itu aquadest (yang bertujuan untuk

menghidrolisis/memcah anhidrid maleat menjadi asam maleat) yang akan ditambahkan dalam

keadaan panas. Suhu tinggi (pemanasan aquadet) ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O,

selain itu aquadest dipanaskan supaya anhidrid maleat mudah larut. Setelah anhidrid maleat larut

dalam air, larutan ini didinginkan dalam air es sampai asam maleat yang terbentuk mengendap

sempuna. Proses pendinginan tersebut bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan

kelarutan produk asam maleat. Perubahan suhu yang terjadi dapat mempengaruhi struktur morfologi

Kristal, baik pada bentuk maupun ukurannya. Jika perubahan suhunya sangat besar, Kristal yang

terbentuk berukuran besar. Namun jika perubahan suhunya tidak begitu besar dibutuhkan waktu yang

lama untuk membentuk Kristal dan Kristal yang terbentuk lebih kecil dan halus. Karena perubahan

suhu yang besar ini akan menyebabkan daya larut dari suatu larutan akan semakin kecil, dengan

semakin kecilnya daya larut suatu laruatan maka larutan tersebut akan semakin cepat untuk

membentuk Kristal.

Setelah lautan tersebut membentuk endapan, kemudian disaring dengan tujuan untuk memisahkan

endapan asam maleat dari hasil larutan hidrolisisis anhidrid maleat. Dan kemudian menimbang asam

maleat yang terbentuk.

VII. KESIMPULAN

1. Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric is-trans. Asam maleat berisomer

cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.

2. Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah berdasarkan reaksi adisi-

eliminasi

3. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya berdasarkan perbedaan titik

lelehnya.

4. % yield yang di peroleh sebesar 41,45 %

5. % konversi yang di peroleh sebesar 10,12 %

6. % kesalahan sebesar 72.43 %

7. titik leleh asam fumarat sebesar 180 C

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Basri, 1996, Kamus Kimia, Rineka Cipta, Jakarta

Cahyono, Bambang, 1991, Segi praktisi dan Metode pemisahan senyawa organic, Kimia MIPA

UNDIP, Semarang

Daintith, 1994, Chemistry dictionary complete, Oxford : New york

Fessenden, 1999, Kimia Organic chemistry, Willard Grant Press, Boston

Jobsheet, 2014. “Penuntun Praktikum Satuan Proses”. Politeknik Negeri Sriwijaya, Palembang.

Respati, 1986, Pengantar Kimia Organik, Aksara baru, Jakarta

Wilcox, 1995, Experimental Organic Chemistry, Prentice Hall, New jersey

Gambar Alat

Pipet Tetes Labu Ukur Bola

Karet

Spatula Erlenmeyer KacaArlojI

Pipet Ukur Gelas Kima Thermometer

Penangas air Pengaduk Gelas Ukur

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM SATUAN PROSES 1

‘Isomerisasi Sintesa Asam Fumarat Dari Asam Maleat’

Disusun Oleh :

KELOMPOK II

Nama : 1. Eka Apriyanti 0613 3040 1036

2. Gita Putri K 0613 3040 1037

3. Indah Okta A. 0613 3040 1039

4. Meyriski Lialita 0613 3040 1041

5. M. Rinaldi 0613 3040 1042

6. Natasha Cindy P. 0613 3040 1043

7. Rafit Arjeni 0613 3040 1045

Kelas : 3 KE

Instruktur : Taufik Jauhari, S.T., M.T.

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

2014

Isomerisasi Sintesa Asam Fumarat Dari Asam

Maleat

I. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses isomerisasi dalam sintesa asam fumarat dari asam

maleat

II. DASAR TEORI

2.1. Isomer geometri dalam Alkena

Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai

dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan senyaw siklik. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh

ikatan dapat berputar sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah

berkesinambungan, tetapi gugus yang terikat oleh oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan

ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatn phi itu. Dua gugus yang terletak pada satu

titik ikatan phi disebut Cis, sedangkan gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans

(Fessenden, 1992)

2.2. Perbedaan sifat fisis senyawa cis dan trans

Sifat-sifat fisik, seperti titik didih senyawa berisomer cis dan trans berbeda. Cis dan trans bukan

isomer structural, karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan

isomer ini masuk dalam kategoristereoisomer. Isomer cis dan trans pada suatu senyawa dapat

mempengaruhi titik didihnya, sehingga senyawa berisomer cis dan transdapat dipisahkan dengan

destilasi. (Fessenden, 1992)

2.3.Reaksi Adisi

Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.

Suatu pereaksi di adisikan kepada alkena tanpa terlepasnya atom-atom lain. Karakteristik utama

senyaw tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan phi.

Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang

mengandung hanya ikatan sigma, sehingga suatu reaksi adisi biasanya eksoterm. (Fessenden, 1992)

2.4. Jenis-jenis reaksi adisi

a. Adisi markovnikov

Jika suatu alkena tak simetris (gugus yang terikat pada kedua karbon SP2 tidak sama), akan

terdapat kemungkinn diperoleh dua produk yang berlainan.

b. Adisi antimarkovnikov

Adisi HBr terhadap alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi

kadang-kadang tidak.

2.5.Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi dimana terjadi pelepasan gugus-gugus tertentu dari sutu

senyawa. Raksi ini terjadi pada senyawa-senyawa yang jenuh. Produk organic suatu reaksi eliminasi

suatu alkil halide adalah suatu lkena.

Jenis-jenis reaksi eliminasi :

a. Reaksi eliminasi I (E1)

Suatu karbokation adalah suatu zat antara yang tidak stabil dan berenergi tinggi. Salah satu

cara karbokation mencapai produk yng stabil adalah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil, namun

terdpat sutu alternative, yaitu karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa

dalam suatu reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena, contoh :

b. Reaksi Eliminasi II (E2)

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara melainkan berupa reaksi

serempak, yakni terjadi pada suatu tahap, mekanismenya :

1. Basa membentuk ikatan dengan hydrogen

2. Electron C-H membentuk ikatan phi

3. Br bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

Dalam reaksi E2 alkil halide tersier bereaksi palinh cepat dan alkil halide primer paling lambat.

2.6. Alkena

Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat fisika yang hampir sama dengan alkana, tetapi

sifat-sifat kimianya sangat berbeda . alkena mempunyai 2 atom H lebih sedikit daripada alkana dan

dan merupakan senyawa tidak jenuh. Rumus untrue alkana CnH2n. isomer pada alkena di tentukan oleh

susunan rantai karbonnya juga ditentukan oleh kedudukan dari ikatan rangkapnya :

2.7.Asam dikarboksilat

Untuk asam-asam alifatik yang penting ialah asam-asam yang mempunyai gugus –COOH

yang terletak diujung rantai. Rumus untuk HOOC-(CH2)n-COOH. Asam diksrboksilat pada keadaan

normal berupa zat padat, makin jauh letak gugus –COOH (makin besar n) sifat asamnya makin lemah

(Respati, 1986)

2.8. Kristalisasi

Merupakan metode pemisahan dengan cara pembentukan Kristal sehingga campuran dapat

dipisahkan.

Prinsip dasar kristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan

kelarutan zat-zat yang tidak diinginkan (zat pengotor). Cammpuran senyawa yang akan dimurnikan

dilarutkan dalam pelarut yang cocok untrue krustalisasi :

a. Memiliki tittik didih rendah agar mempermudah proses penyaringan

b. Titik didih pelarut lebih rendah dari titik didih zat padatnya agar tidak terurai saat penguapan

c. Hanya melarutkan zat-zat yang ingin dimurnikan

d. Pelarut harus inert, artinya tidak bereaksi dengan zat yang akan dimur (Cahyono, 1991)

2.9. Proses-proses dalam kristalisasi

1. Kristalisasi dengan penguapan

Kelarutan sutu bahan yang berkurang sedikit demi sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi

lewat jenuhnya dapat dipakai dengan penguapan sebagian pelarut (yang artinya pemikatan larutan).

2. Kristalisasi dengan pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan menurunnya temperature,

kondisi lewat jenuh dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh. Untuk mengkristalisasi

dari lelehan, dapat juga dilkukan.

3. Kristalisasi dengan salting out

Pemisahan bahan organic dari larutan akuatik dapat dilakukan dengan penambahan suatu

garam yang harganya murah. Garam ini larut lebih baik dari pada bahan yang diinginkan. Sehingga

terjadi penambahan bahan padat terkristalisasi. Hal ini merupakan proses fisika.

4. Kristalisasi secara adiabatik

Metode ini sering disebut metode vakum, merupakan gabungn antara kristalisasi dengan

pendinginan dan penguapan. Pendinginan bertujuan untuk memperkecil daya larut, sedangkan

maksud dari penguapan adalah untuk membuat tekanan total dengan permukaan lebih kecil dari

tekanan uap pada suhu tersebut. Sehingga perubahan ini secara adiabatic karena pendinginan yang

terjadi pada system penguapan itu sendir (Cahyono, 1991)

2.10. Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah melakukan tahapan kristalisasi sekali lagi pada Kristal yang telah

dihasilkan. Hal ini dilakukan untuk menghilangkan kotoran yang sukar larut dalam pelarut dan

terdapat dalam jumlah banyak. Penambahan pelarut panas pada kristalisasi pertama hanya melarutkan

sedikit kotoran tersebut dan setelah dingin kotoran akan mengkristal dan mengkontaminasi produk,

oleh karena itu perlu dilakukan rekristalisasi. (Cahyono, 1991)

2.11. Pengukuran titik leleh

Alat pengukur titik leleh yang sederhana yaitu dngan pemanas listrik yang dilengkapi dengan

magnifier optic untuk memudahkan pengamatan sampel. Suhu maksimal alat ini umumnya 2200 –

250 0C. molekul Kristal tersusun dalam pola teratur. Ketika Kristal dipanaskan, gerak getaran molekul

meningkat sehinnga pola keteraturannya terganggu.

Titik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan meleleh berubah menjadi cair, senyawa

Kristal murni umumnya memiliki titik didih tajam, yaitu meleleh pada selang suhu yang sangat kecil

(0,50 – 10C). Adanya sedikit kotoran yang terlarut dalam Kristal dapat menurunkan titik leleh

(Wilcox, 1995)

2.12. Titik lelah

Suatu titik dimana suatu zat padat berubah menjadi cair. Suatu senyawa murni memiliki titik

leleh yang tajm karena adanya sedikit zat pengotor didalamnya. Jika cairan didinginkan maka akan

terjadi padatan. Pada senyawa murni, titik leleh = titik beku.

2 .13. Refluks

Proses pendidihan atau pendestilasian dengan kolom fraksionasi sehingga uap yang terbentuk

berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku

kontinyu. Proses ini berdasarkan kesetimbangan uap air dengan mempertahankan titik leleh karena

adanya pengontrolan suhu yang cukup efektif. (Fessenden, 1999)

2.14. Hubungan Asam maleat dan Asam fumarat

Keduanya mempunyai rumus struktur HO2CCH = CHCO2H (asam butendionat). Asam maleat

dapat dengah mudah membentuk membentuk konorer anhidrat dari pemanasan atau treatment dengan

menggunakan dehydrating agents, contohnya air. Asam fumarat tidak dengan mudah membentuk

suatu anhidrit tetapi pada pemanasan yang terus-menerus. Asam fumarat dapat diubah menjadi

anhidrida maleat. Asam maleat adalah isomer cis dan asam fumarat isomer trans. Asam maleat dapat

diperoleh dari oksidassi benzena (Wilcox, 1995)

2.15. Analisa bahan

2.15.1. Aquadest

Cairan tidak berwarna, tidak berbau, tak berasa, memilki titik didih 1000C, dan titik beku 00C,

mempunyai ikatan hydrogen dan mempunyai tetapan dielektrik tinggi. (Basri, 1996)

2.15.2. HCl

Berwarna kekuningan, mengandung feriklorida, mengeluarkan asap putih, sangat higroskopis,

BM = 36,42 g/mol, densitas 1,268 g/ml, titik leleh -114,220C, titik didih 860C, tidak berwarna, bersifat

korosi (Basri, 1996)

2.15.3. Anhidrid Maleat

BM = 98,06, Densitas = 1,5, titik leleh 57-600C, Titik didih 20210C, Molekul berbentuk

Kristal putih

Struktur molek (Daintith, 1994)

2.15.4. Benzena

Berbentuk cair tak berwarna, mudah terbakar, berbau khas, tergolong senyawa dihidrokarbon

lingkar titik jenuh (aromatic) paling sederhana dengan rumus kimia C6H6, Titik leleh = 5,50C, Titik

didih 80,10C, Densitas 0,88Struktur molekul : (Daintith, 1994)

III. METODE PERCOBAAN

3.1. Alat dan bahan

3.1.1. Alat

1. Erlenmeyer 250 ml 6. Pipet tetes dan pipet ukur

2. Alat refluks 7. Gelas Kimia 250 ml dan 400 ml

3. Penyaring 8. Gelas ukur

4. Penangas air 9. Corong bucher

5. Labu alas bulat 10.thermometer

3.1.2. Bahan

1. Asam Maleat

2. Asam Klorida

3. Aquades

4. Es

IV.LANGKAH KERJA

1) Mendidihkan 4 ml aqades di dalam labu erlenmeyer 50 ml (saat pendidihan, erlenmeyer ditutup

dengan aluminium foil untuk mencegah uap keluar). Kemudian menambahkan 3 g Asam maleat

padat

2) Memidahkan larutan yang tadi mengandung banyak asam maleat ke dalam labu erlenmeyer 250

ml, kemudian Menambahkan 3 ml HCl pekat, dan kemudian memanaskan atau merefluks

perlahan selama 20 menit.

6) Setelah asam fumarat mengendap dalam larutan panas, mendinginkan kristal asam fumarat yang

terbentuk & mengeringkan pada suhu kamar kemudian menimbangnya.

7) Setelah kristal kering, menentukan titik leleh serta bentuk kristal dari asam fumarat.

V. DATA PENGAMATAN

No Perlakuan Hasil

1 25 ml air ke dalam erlenmeyer Larutan tidak berwarna

2Menambahkan 25ml asam

maleatLarut, Larutan tidak berwarna

3.

Larutan asam maleat + 3ml

HCl pekat, ditutup aluminium

foil & dipanaskan (kristal

asam fumarat)

Larutan larut dan tidak berwarna, terjadi

peningkatan suhu dan mulai terbentuk

endapan

4.Menambahkan 5ml air,

mengocoknyaLarutan sebagian menjadi kristal



Kristal yang terbentuk tersaring, kristal

berwarna putih

6.Penyaringan, pengerinagn dan

penimbangan Berat Kristal (endapan) = 1,6 gram

VI. PERHITUNGAN

Diketahui :

Densitas p air = 1 gr/ml Bm Asam Maleat = 116.07 gr/mol

Volume air = 25 ml Bm air = 18 gr/m

Massa asam maleat yang diambil = 2,5 gram

Massa asam fumarat yang terbentuk = 1,6 gram

Maka :

Massa air = p x v mol air = = = 1,388 mol

= 1 gr/ml x 25 ml = 25 gram

Mol asam maleat = = = 0.0215 mol

Reaksinya yaitu :

C4H4O4 + H2O C4H4O4 + H2O

M : 0.0215 1,388 - -

T : 0.0215 0.0215 0.0215 0.0215

S : - 1,3665 0.0215 0.0215

Neraca Massa

KomponenInput Output

Mol BM(gr/mol) Massa(grm) Mol BM(gr/mol) Massa(grm)

C4H4O4 0.0215 116.07 2,5

H2O 1,388 18 25 1,3665 18 24,597

C4H4O4 0,0215 116.07 2.4959

H2O 0.0215 18 0.387

Total 1,4095 27,5 1,4095 27,4795

% yield = x 100 %

= x 100 % = 9,0727 %

% konversi = x 100 %

= x 100 % = 1,525 %

% Kesalahan = x 100 %

= x 100 %

= 35,88 %

VI. PEMBAHASAN

Percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat ini bertujuan untuk memahami prinsip

dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa

yang berisomer cis dan trans. Dalam hal ini senyawa yang berisomer cis dan trans adalah asam maleat

dan asam fumarat. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminsi, yaitu memutuskan ikatan

phi dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi.

Metode yang digunakan yaitu metode refluks ( yaitu Proses pendidihan atau pendestilasian dengan

kolom fraksionasi sehingga uap yang terbentuk berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya

terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku kontinyu), selain itu juga menggunakan metode

kristalisasi (pemisahan endapan dari larutan berdasarkan perbedaan kelarutan), dan metode

rekristalisasi (pemurnian Kristal dari larutan pengotor).

Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul yang sama, yaitu HOOCCHHCHCOOH

tetapi memiliki susunan yang berbeda dalam ruang. Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan

oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan

senyawa siklik. Asam-asam maleat mempunyai struktur cis sedangkan asam fumarat mempunyai

struktur trans.

Proses yang pertama adalah perubahan maleat anhidrid menjadi asam maleat. Digunakan maleat

anhidrid karena lebih stabil dari pada asamnya, yang disebabkan oleh kebebasan maleat anhidrid

untuk bergerak dari pada asm maleat yang kaku (ada ikatan phi-nya). Maleat anhidrid terdiri dari 2

molekul asam maleat yang tidak mengandung air. Sehingga untuk merubahnya menjadi asam maleat

diperlukan hidrolisis pada suhu tinggi.

Untuk memecah anhirid maleat diperlukan energy yang besar untuk memutus ikatan C-O

sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh karena itu aquadest (yang bertujuan untuk

menghidrolisis/memcah anhidrid maleat menjadi asam maleat) yang akan ditambahkan dalam

keadaan panas. Suhu tinggi (pemanasan aquadet) ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O,

selain itu aquadest dipanaskan supaya anhidrid maleat mudah larut. Setelah anhidrid maleat larut

dalam air, larutan ini didinginkan dalam air es sampai asam maleat yang terbentuk mengendap

sempuna. Proses pendinginan tersebut bertujuan untuk proses kristalisasi dengan menurunkan

kelarutan produk asam maleat. Perubahan suhu yang terjadi dapat mempengaruhi struktur morfologi

Kristal, baik pada bentuk maupun ukurannya. Jika perubahan suhunya sangat besar, Kristal yang

terbentuk berukuran besar. Namun jika perubahan suhunya tidak begitu besar dibutuhkan waktu yang

lama untuk membentuk Kristal dan Kristal yang terbentuk lebih kecil dan halus. Karena perubahan

suhu yang besar ini akan menyebabkan daya larut dari suatu larutan akan semakin kecil, dengan

semakin kecilnya daya larut suatu laruatan maka larutan tersebut akan semakin cepat untuk

membentuk Kristal.

Setelah lautan tersebut membentuk endapan, kemudian disaring dengan tujuan untuk memisahkan

endapan asam maleat dari hasil larutan hidrolisisis anhidrid maleat. Dan kemudian menimbang asam

maleat yang terbentuk.

VII. KESIMPULAN

1. Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric is-trans. Asam maleat berisomer

cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.

2. Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah berdasarkan reaksi adisi-

eliminasi

3. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya berdasarkan perbedaan titik

lelehnya.

4. % yield yang di peroleh sebesar 9,0727 %

5. % konversi yang di peroleh sebesar 1,525 %

6. % kesalahan sebesar 35,88 %

7. titik leleh asam fumarat sebesar 180 C

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Basri, 1996, Kamus Kimia, Rineka Cipta, Jakarta

Cahyono, Bambang, 1991, Segi praktisi dan Metode pemisahan senyawa organic, Kimia MIPA

UNDIP, Semarang

Daintith, 1994, Chemistry dictionary complete, Oxford : New york

Fessenden, 1999, Kimia Organic chemistry, Willard Grant Press, Boston

Jobsheet, 2014. “Penuntun Praktikum Satuan Proses”. Politeknik Negeri Sriwijaya, Palembang.

Respati, 1986, Pengantar Kimia Organik, Aksara baru, Jakarta

Gambar Alat

Pipet Tetes Labu Ukur Bola

Karet

Spatula Erlenmeyer KacaArlojI

Pipet Ukur Gelas Kima Thermometer

Penangas air Pengaduk Gelas Ukur

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM SATUAN PROSES 1

‘Isomerisasi Sintesa Asam Fumarat Dari Asam Maleat’

Disusun Oleh :

KELOMPOK I

Nama : 1. Ade Irma 0613 3040 1029

2. Ahda Azalia 0613 3040 1030

3. Angga Harsyah 0613 3040 1031

4. Anggre Novi Lestari 0613 3040 1032

5. Dhea fiften Mandeyka 0613 3040 1033

6. Dwi Apryanti 0613 3040 1034

7. Dyvia Rosa 0613 3040 1035

Kelas : 3 KE

Instruktur : Taufik Jauhari, S.T., M.T.

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

2014

rafit

Documents